Oksidasi Alkena: Hidroksilasi dan Pemutusan Ikatan

1. Hidroksilasi Alkena

Adalah peristiwa adisi gugus –OH pada kedua karbon ikatan rangkap dengan
mereaksikan alkena dengan osmium tetroksida. Reaksi terjadi secara syn stereokimia dan
menghasilkan 1,2-dialkohol, atau disebut diol.

2. Pemutusan Ikatan pada alkena

Reaksi adisi pada alkena akan menghasilkan pemutusan salah satu ikatan rangkap
menghasilkan produk dengan karbon ikatan tunggal. Akan tetapi, dengan menggunakan oksidator
yang sangat kuat dapat memutus kedua ikatan dalam ikatan rangkap alkena. Ozon (O3) biasanya
digunakan untuk memecah ikatan rangkap dalam alkena. Ozon dapat mengadisi dengan cepat
pada alkena membentuk intermediet molozonide yang dengan cepat mengalami penataan ulang
membentuk ozonida. Ozonida kemudian diperlakukan dengan reduktor seperti logam zinc dalam
asam asetat untuk mengubahnya menjadi senyawa karbonil. Hasil akhir ozonolisis adalah
pecahnya ikatan rangkap C=C dan digantikan dengan ikatan rangkap dengan oksigen.