Modul e Learning KOD

MODUL
PERKULIAHAN JARAK JAUH
KIMIA ORGANIK DASAR
Oleh:
Dr. Asmiyenti Djaliasrin Djalil, NIDN 0022057401

Fitriyani, M.S.Farm., Apt., NIK 2160743
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH PURWOKERTO
MEI, TAHUN 2020
0
PRAKATA
Puji Syukur kehadirat Allah SWT karena atas limpahan rahmat-Nya sehingga
kami dapat menyelesaikan modul Pembelajaran Jarak Jauh (PJJ) mata kuliah Kimia
Organik Dasar untuk mahasiswa Fakultas Farmasi, Universitas Muhammadiyah
Purwokerto, semester 2. Modul ini disusun berdasarkan Kurikulum 2015, Fakultas
Farmasi, UMP yang lebih menempatkan mahasiswa sebagai pusat kegiatan belajar
(Student Center). Modul ini juga dilengkapi dengan latihan soal untuk menguji
pemahaman mahasiswa terkait dengan materi yang terdapat pada modul. Dalam modul
Kimia Organik Dasar ini akan dibahas tentang “Senyawa Organik meliputi struktur,
ikatan, stereokimia, dan golongan senyawa organik terutama senyawa alkana, alkena,
alkuna, alkil halida, alkohol, eter, epoksida, sulfida, tiol, amina, dan senyawa aromatis.
Kami menyadari masih banyak kekurangan dalam penyusunan modul ini. Oleh
karena itu, kami sangat mengharapkan kritik dan saran demi perbaikan dan
kesempurnaan modul ini. Kami mengucapkan terima kasih kepada berbagai pihak yang
telah membantu proses penyelesaian modul ini, Semoga modul ini dapat bermanfaat
bagi civitas akademika Fakultas Farmasi, UMP.
1
PENGANTAR DEKAN FAKULTAS FARMASI
Sistem pendidikan jarak jauh (PJJ), merupakan sistem pendidikan yang memiliki
daya jangkau luas, lintas ruang dan waktu. Sistem PJJ menjadi pilihan bagi dunia
pendidikan tinggi pada masa pandemic covid-19, semester gasal 2019-2020. Situasi ini
mendorong berbagai institusi pendidikan, terutama pendidikan tinggi, untuk
berpartisipasi aktif dalam pendidikan jarak jauh.
PJJ memiliki karakteristik terbuka, belajar mandiri, belajar tuntas, menggunakan
teknologi informasi dan komunikasi (TIK), dan/atau menggunakan teknologi lainnya.
Melalui sistem PJJ, setiap orang dapat memperoleh akses terhadap pendidikan
berkualitas tanpa harus berinteraksi secara fisik satu dengan yang lainnya. Sifat masal
sistem PJJ dalam mendistribusikan pendidikan berkualitas yang terstandar dengan
menggunakan TIK, standardisasi capaian pembelajaran (learning outcomes), materi
ajar, proses pembelajaran, bantuan belajar, dan evaluasi pembelajaran, menjadikan
pendidikan berkualitas dapat diperoleh berbagai kalangan lintas ruang dan waktu.
Mengingat pentingnya program ini, maka Pimpinan Fakultas Farmasi
mendukung pembuatan modul PJJ serta memfasilitasi segala hal yang diperlukan untuk
penyelenggaraan PJJ mata kuliah Kimia organik Dasar ini. Semoga modul ini dapat
memudahkan dan melancarkan proses perkuliahan terutama di masa pandemic covid-
19.
Dekan Fakultas Farmasi
Didik Setiawan, Ph.D., Apt.

NIK. 2160393
2
DAFTAR ISI
PRAKATA ............................................................................................................. 1
PENGANTAR DEKAN FAKULTAS FARMASI ……………………………… 2
DAFTAR ISI .......................................................................................................... 3
A. PENDAHULUAN ............................................................................................. 6
B. MATERI PERKULIAHAN 9
Bab I TEORI DASAR STRUKTUR ATOM ................................................. 10
Perkembangan Kimia Organik ............................................................. 10
Struktur Atom dan Orbital Atom ......................................................... 11
Jari-jari Atom ....................................................................................... 13
Keelektronegatifan ............................................................................... 14
Panjang Ikatan dan Sudut Ikatan .......................................................... 15
Energi Disosiasi .................................................................................... 16
RANGKUMAN ................................................................................... 17
LATIHAN SOAL................................................................................. 17
Bab II STRUKTUR MOLEKUL DAN ORBITAL MOLEKUL .................... 19

Sifat gelombang .................................................................................... 19
Orbital Ikatan dan Anti Ikatan .............................................................. 21
Orbital Hibrida Karbon ........................................................................ 22
Pengaruh Hibridisasi Pada Panjang Ikatan ........................................... 26
Orbital hibrida dari Nitrogen dan Oksigen ........................................... 27
RANGKUMAN ................................................................................... 28
LATIHAN SOAL................................................................................. 29
Bab III IKATAN KIMIA, IKATAN RANGKAP TERKONJUGASI, DAN

30
RESONANSI.
Ikatan Ion ............................................................................................. 30
Ikatan Kovalen ..................................................................................... 31
Ikatan Rangkap Terkonjugasi ............................................................... 34
Resonansi ............................................................................................. 36
RANGKUMAN ................................................................................... 38
LATIHAN SOAL................................................................................. 38
Bab IV TATA NAMA SENYAWA ORGANIK .............................................. 41

Prinsip Dasar Tata Nama ...................................................................... 41
Gugus Fungsional ................................................................................. 42
Alkana .... ............................................................................................. 43
Alkena dan Alkuna ............................................................................... 46
Alkohol .......... ...................................................................................... 46
Halogens (Alkil Halida) ....................................................................... 47
Keton .................................................................................................... 47
Aldehida ............................................................................................... 48
Eter ....................................................................................................... 48
Ester ...................................................................................................... 49
Amina dan Amida ................................................................................ 50
Prioritas Tata Nama .............................................................................. 51
RANGKUMAN ................................................................................... 52
LATIHAN SOAL................................................................................. 52
3
Bab V STEREOKIMIA DAN ISOMER GEOMETRI ................................... 54
Isomeri Struktur ................................................................................... 55
Stereoisomer ......................................................................................... 56
RANGKUMAN ................................................................................... 64
LATIHAN SOAL................................................................................. 65
Bab VI HIDROKARBON: ALKANA, ALKENA, ALKUNA ……………… 67

Alkana .................................................................................................. 68
Alkena dan Alkuna ............................................................................... 76
RANGKUMAN ................................................................................... 82
LATIHAN SOAL................................................................................. 83
Bab VII RADIKAL BEBAS .............................................................................. 86

Definisi dan Tahapan Reaksi ................................................................ 86
Inisiator dan Inhibitor Radikal Bebas ................................................... 88
RANGKUMAN ................................................................................... 89
LATIHAN SOAL................................................................................. 89
Bab VIII ALKIL HALIDA .................................................................................. 91

Tata Nama Alkil Halida ....................................................................... 92
Sifat Fisik Alkil Halida ........................................................................ 93
Reaksi Alkil Halida .............................................................................. 93
RANGKUMAN ................................................................................... 98
LATIHAN SOAL................................................................................. 97
Bab IX ALKOHOL ........................................................................................... 100

Tata Nama Alkohol .............................................................................. 100
Sifat Fisik Alkohol ............................................................................... 101
Reaksi Pada Alkohol ............................................................................ 101
Pembuatan Alkohol .............................................................................. 103
RANGKUMAN ................................................................................... 104
LATIHAN SOAL ................................................................................. 105
Bab X ETER .................................................................................................... 106

Tata Nama Eter ..................................................................................... 106
Sifat Fisik Eter ...................................................................................... 106
Reaksi Pada Eter ................................................................................... 106
Pembuatan Eter .................................................................................... 107
RANGKUMAN ................................................................................... 107
LATIHAN SOAL ................................................................................. 107
Bab XI EPOKSIDA ......................................................................................... 109

Tata Nama Epoksida ........................................................................... 109
Sifat dan Sintesis Epoksida .................................................................. 109
Reaksi Pada Epoksida .......................................................................... 110
RANGKUMAN ................................................................................... 111
LATIHAN SOAL ................................................................................. 111
Bab XII SULFIDA ............................................................................................. 112
4
Tata Nama Sulfida ............................................................................... 112
Sifat Fisika Sulfida ............................................................................... 112
Thiophenes ........................................................................................... 112
Síntesis Sulfida ..................................................................................... 113
Reaksi ................................................................................................... 113
RANGKUMAN ................................................................................... 114
LATIHAN SOAL ................................................................................. 114
Bab XIII TIOL ..................................................................................................... 116

Tata Nama Tiol ..................................................................................... 116
Sifat-Sifat Tiol ...................................................................................... 116
Sintesis Tiol .......................................................................................... 117
Keasaman ............................................................................................. 117
RANGKUMAN ................................................................................... 118
LATIHAN SOAL ................................................................................. 118
Bab XIV BENZENA ........................................................................................... 119

Struktur Benzena .................................................................................. 119
Model Struktur Benzena Menurut Kekulé ........................................... 120
Tata Nama Turunan Benzena ............................................................... 120
Sifat-sifat Benzena ............................................................................... 122
Reaksi-reaksi Substitusi pada Benzena ................................................ 123
Kegunaan Benzena dan Turunannya .................................................... 123
RANGKUMAN ................................................................................... 124
LATIHAN SOAL ................................................................................. 124
5
A. PENDAHULUAN
STANDAR KOMPETENSI
Mahasiswa mampu menjelaskan dasar-dasar kimia organik serta mengklasifikasikan
senyawa organik berdasarkan gugus fungsional.
KOMPETENSI DASAR
1. Menjelaskan teori dasar mengenai struktur atom, orbital molekul, ikatan kimia,
sifat molekul, tatanama senyawa organik, stereokimia, dan radikal bebas.
2. Menggolongkan senyawa organik berdasarkan gugus fungsinya.
3. Membedakan sifat, pembuatan dan reaksi senyawa alkana, alkena, alkuna, alkil
halida, eter, epoksida, sulfida, alkohol, tiol, dan amina.
DESKRIPSI MATA KULIAH
Mata kuliah kimia organik dasar merupakan dasar dari mata kuliah yang lebih
lanjut seperti kimia organik lanjut dan sintesis obat. Mata kuliah kimia organik dasar ini
membahas konsep tentang struktur atom, struktur molekul, dasar-dasar ikatan dalam
kimia organik, tata nama senyawa organik, stereokimia, dan radikal bebas. Golongan
senyawa yang dibahas adalah senyawa hidrokarbon (alkana, alkena, dan alkuna), alkil
halida, alkohol, eter, epoksida, sulfida, alkohol, tiol, dan benzena. Masing-masing
golongan senyawa akan dibahas secara lebih rinci mengenai senyawa-senyawa popular
di golongannya, sifat fisikokimia yang mendukungnya, sintesis, reaksi-reaksinya, serta
sifat-sifat unik dari golongan senyawa tersebut.
Mata kuliah kimia organik dasar diberikan pada semester 2. Pembahasan dibagi
dalam 14 Bab yang terdiri dari:
Bab I : Teori dasar struktur atom
Bab II : Struktur molekul dan orbital molekul
Bab III : Ikatan kimia, ikatan rangkap terkonjugasi dan resonansi
Bab IV : Tata nama senyawa organik
Bab V : Stereokimia dan isomer geometri
Bab VI : Hidrokarbon: akana, alkena, alkuna
Bab VI I : Radikal Bebas
Bab VIII : Alkil halida
Bab IX : Alkohol
Bab X : Eter
Bab XI : Epoksida
6
Bab XII : Sulfida
Bab XIII : Tiol
Bab XIV : Benzena
Setiap materi yang disusun dalam bab ini sudah dilengkapi dengan latihan soal.
Sehingga setelah mempelajari bab ini para mahasiswa diharapkan dapat mengukur
kemampuannya dalam memahami materi tiap selesai satu topik. Apabila belum dapat
menyelesaikan latihan soal maupun tes dengan baik maka mahasiswa dapat mengulang
kembali materi yang telah dipelajari.
WAKTU PERKULIAHAN
Perkuliahan dilakukan sesuai jadwal dengan durasi 150 menit (3 sks). Jadwal
perkuliahan untuk tiap kelas paralel adalah sebagai berikut:
Kimia Organik Dasar (IIA): Selasa, 13.00-15.30
Kimia Organik Dasar (IIB): Kamis, 13.00-15.30
Kimia Organik Dasar (IIC): Rabu, 07.00-09.30
PRASYARAT
-
PETUNJUK PENGGUNAAN MODUL
Untuk mahasiswa:
1. Pembelajaran yang dilaksanakan menggunakan sistem Self Based Training atau
sistem pembelajaran mandiri. Diharapkan seluruh mahasiswa dapat belajar
secara aktif dengan mengumpulkan berbagai sumber selain modul ini, misalnya
melalui buku, jurnal, maupun melalui internet
2. Dalam modul ini dituntut adanya tersedianya pendukung bahan ajar berupa
model molekul molymod atau yang sejenis.
3. Dosen berperan sebagai fasilitator dan pengarah dalam semua materi di modul
ini sehingga diharapkan dapat terjadi komunikasi timbal balik yang efektif
dalam mempercepat proses penguasaan kompetensi mahasiswa.
Selanjutnya, peran dosen dalam proses pembelajaran mata kuliah ini adalah :
1. Membantu mahasiswa dalam merencanakan proses belajar, utamanya dalam
materi-materi yang relatif baru bagi peserta didik.
2. Membimbing mahasiswa melalui tugas-tugas yang dijelaskan dalam tahap
belajar.
7
3. Membantu mahasiswa dalam memahami konsep dasar dalam setiap topik
bahasan, dan menjawab pertanyaan mahasiswa mengenai proses belajar dan
pencapaian jenjang pengetahuan mahasiswa.
4. Membantu mahasiswa untuk menentukan dan mengakses sumber tambahan lain
yang diperlukan untuk belajar
5. Melaksanakan penilaian
6. Menjelaskan kepada peserta didik mengenai bagian yang perlu untuk dibenahi
dan merundingkan rencana pembelajaran selanjutnya
7. Mencatat pencapaian kemajuan mahasiswa.
TUJUAN AKHIR (CAPAIAN PEMBELAJARAN)
1. Mampu Mampu menjelaskan teori dasar struktur atom.
2. Mampu menjelaskan struktur molekul, orbital molekul, dan hibridisasi orbital.
3. Mampu menjelaskan tentang ikatan kimia dalam senyawa organik dan kaitannya
dengan sifat molekul.
4. Mampu menjelaskan dan menyebutkan penamaan (nomenklatur) suatu molekul.
5. Mampu menggambarkan tentang stereokimia dan isomer geometri
6. Mampu menjelaskan dan menuliskan tahap-tahap reaksi radikal bebas
7. Mampu menjelaskan dan menuliskan reaksi kimia sederhana dari senyawa
golongan alkil halida, hidrokarbon (alkana, alkena, dan alkuna), eter, epoksida,
sulfida, alkohol, tiol, dan benzena.
8
B. MATERI PERKULIAHAN
9
BAB I
TEORI DASAR STRUKTUR ATOM
TUJUAN: Setelah mempelajari materi ini mahasiswa dapat menjelaskan tentang

perkembangan ilmu kimia organik, menjelaskan teori atom, dan menggambarkan atom
yang meliputi struktur elektron dari atom, jari-jari atom, panjang ikatan dan sudut
ikatan.
MATERI
1. Perkembangan Kimia Organik
Perkembangan kimia organik dimulai pada pertengahan tahun 1700an. pada saat
itu kimia organik dikenal sebagai ilmu kimia yang mempelajari senyawa-senyawa
yang diperoleh dari makhluk hidup. Senyawa-senyawa yang diperoleh dari makhluk
hidup (hewan, tumbuhan, dan manusia) relatif mudah terurai atau terdekomposisi
dibandingkan senyawa yang diperoleh dari bahan bahan mineral atau anorganik.
Pada saat itu diyakini bahwa senyawa organik mempunyai “daya hidup” atau vital
force karena berasal dari makhluk hidup, maka diyakini pula bahwa senyawa organik
tidak mungkin dapat disintesis di laboratorium.
Kimia organik merupakan ilmu yang mempelajari tentang senyawa organik.
Dalam kehidupan sehari-hari kita tidak bisa terlepas dari kimia organic. Karena tubuh
kita dan makhluk hidup lainnya disusun atas senyawa-senyawa organic seperti
lemak, karbohidrat, glukosa, asam nukleat, asam amino, protein, enzim, dan
hormone. Senyawa organik ditemukan di berbagai sendi kehidupan, pada tanaman,
binatang, mikroba, material geologis (minyak bumi, gas alam), dan produk pabrikan
(obat, plastik, cat, kertas, benang, desinfektan, pupuk, pestisida, narkotika, pewarna,
perasa, dll).
Pada tahun 1816, Chevrut menunjukkan bahwa lemak binatang (suatu senyawa
organik) ternyata dapat diubah menjadi sabun (suatu senyawa anorganik), dan
sebaliknya. Suatu senyawa anorganik, yaitu sabun dapat diubah menjadi senyawa
organik, yaitu asam lemak. Hal serupa ditunjukkan pula oleh Wohler pada tahun
1828 yang menemukan bahwa garam anorganik ammonium sianat dapat diubah
menjadi senyawa organik urea. Penemuan-penemuan tersebut mematahkan anggapan
bahwa senyawa organik mempunyai vital force, sehingga tidak dapat disintesis di
laboratorium dari senyawa anorganik.
10
Hasil analisis terhadap senyawa-senyawa organik menunjukkan bahwa senyawa
organik selalu mengandung karbon (C), pada umumnya disertai dengan kandungan
hidrogen (H), dan kadang-kadang disertai dengan keberadaan beberapa unsur lain,
yaitu O, N, S, dan halogen (Cl, Br, I, dan F). Selanjutnya diketahui pula bahwa atom
karbon dan unsur-unsur lain dalam senyawa organik dihubungkan oleh ikatan
kovalen. Ikatan karbon dalam senyawa organik bersifat unik karena dapat
membentuk rantai karbon, baik linier, bercabang, maupun siklis. Walaupun terbentuk
hanya dari sejumlah kecil jenis unsur (C, H, O, N, S, F, Cl, Br, dan I), akan tetapi
senyawa organik yang dapat terbentuk sangat berlimpah, lebih dari 80% senyawa
yang telah dikenal di dunia ini adalah senyawa organik. Berdasarkan penemuan
tersebut, senyawa organik kemudian didefinisi ulang sebagai senyawa yang berbasis
karbon, sehingga senyawa organik dikenal pula sebagai senyawa karbon. Jadi,
senyawa organik atau senyawa karbon adalah senyawa berbasis karbon, atau
didefinisikan pula sebagai senyawa hidrokarbon dan turunannya. Senyawa
hidrokarbon adalah senyawa yang tersusun dari hidrogen dan karbon.
Senyawa organik meliputi bidang yang sangat luas, di antaranya material
biologis dari tanaman, hewan, dan manusia, seperti protein, lemak, karbohidrat,
vitamin, DNA, RNA, minyak atsiri, karet alam, dan pewarna alami; material produk
pabrikan, seperti obat, pupuk, antiseptik, pestisida, narkotika, cat, plastik, kertas,
benang, spirtus, dan pakaian, material geologis, seperti gas alam, bensin, minyak
tanah, solar, dan aspal.
Penyebab begitu beragamnya senyawa organik yang dapat terbentuk adalah
karena senyawa organik berbasis karbon, suatu atom yang memiliki sifat khas, yaitu
dapat membentuk berbagai jenis ikatan (tunggal, rangkap dua, rangkap tiga) dan
berbagai bentuk rantai ikatan (linier, bercabang, atau siklis), baik dengan karbon lain
maupun dengan atom-atom lain, seperti H,O,N,S dan halogen.
2. Struktur Atom dan Orbital Atom
Sebelum mulai membahas tentang kimia organik, mari kita mengulas kembali
pembahasan tentang struktur atom. Atom merupakan partikel dasar yang terdiri dari
elektron, proton dan neutron. Atom terdiri atas nukleus atau inti atom dan elektron
yang mengelilingi inti atom. Nukleus merupakan bagian atom yang terdiri dari proton
yang bermuatan positif dan neutron yang tidak bermuatan atau netral, sedangkan
elektron yang mengelilingi nukleus bermuatan negatif. Kedudukan partikel penyusun
atom dalam atom disebut struktur atom. Atom merupakan partikel sangat kecil yang
11
bahkan tidak dapat terdeteksi dengan mikroskop. Tetapi sifat-sifat atom dapat
dipelajari apabila atom diberikan medan listrik, medan magnet atau cahaya, sehingga
atom bisa dibuktikan mengandung elektron, proton, dan neutron sebagai bagian
pembentuk atom.
Gambar 1. Struktur atom karbon.
Karbon, hidrogen, oksigen, dan nitrogen merupakan unsur yang paling penting
dalam ilmu kimia organik. Unsur-unsur ini berada di kedua periode pertama dalam
sistem berkala unsur dan elektronnya berada dalam dua kulit elektron yang terdekat
ke nukleus. Karbon merupakan atom terpenting yang dipelajari dalam ilmu kimia
organik. Karbon merupakan atom yang memiliki enam elektron dengan konfigurasi
1s2 2s2 2p2. Karbon mempunyai empat elektron valensi, sehingga karbon dapat
membentuk ikatan kovalen.
Elektron yang dekat dengan nukleus akan lebih tertarik oleh proton dalam
nukleus dibanding elektron yang jauh kedudukannya terhadap nukleus. Sehingga
semakin dekat elektron terhadap nukleus semakin rendah energinya dan sukar
berpindah dalam reaksi kimia. Kulit elektron yang paling dekat dengan nukleus
berada pada tingkat energi pertama, elektron pada kulit kedua berada pada tingkat
energi kedua yang lebih besarnya energinya disbanding tingkat pertama, begitu
seterusnya. Posisi relatif suatu elektron terhadap nukleus dapat digambarkan dengan
teori mekanika kuantum.
Teori atom mekanika kuantum mirip dengan yang diajukan oleh model atom
Bohr, yaitu atom memiliki inti bermuatan positif dikelilingi oleh elektron-elektron
bermuatan negatif. Perbedaannya terletak pada posisi elektron dalam mengelilingi
inti atom. Menurut Bohr, keberadaan elektron-elektron dalam mengelilingi inti atom
berada dalam orbit dengan jarak tertentu dari inti atom, yang disebut jari-jari atom.
12
Menurut teori atom mekanika kuantum, posisi elektron dalam mengelilingi inti atom
tidak dapat diketahui secara pasti sesuai prinsip ketidakpastian Heisenberg. Oleh
karena itu, kebolehjadian (peluang) terbesar ditemukannya elektron berada pada
orbit atom tersebut. Dengan kata lain, orbital adalah daerah kebolehjadian terbesar
ditemukannya elektron dalam atom, dimana probabilitasnya 90-95%. Orbital atom
mempunyai empat sub kulit yaitu s, p, d, dan f. Orbital s berbetuk bulat (sferis),
orbital p berbentuk halter (seperti alat olahraga angkat beban) masing-masing sub
kulit dapat menampung dua elektron.
Tabel 1. Bentuk dan orientasi orbital s, p, d, dan f
2. Jari-jari Atom
Jari-jari atom adalah jarak dari pusat inti ke elektron paling luar. Jari-jari atom
ditentukan dengan mengukur panjang ikatan (jarak antara inti) dalam senyawa
kovalen seperti pada Cl-Cl atau H-H dan kemudian membaginya dengan dua. Karena
itu, jari-jari atom sering disebut jari-jari kovalen. Nilai jari-jari biasanya diberikan
dalam Angstrom (Å) dengan 1 Å = 10-8 cm.
13
Gambar 2. Jari-jari atom H2. Panjang ikatan 0,74 Å, jari-jari atom 0,37 Å
Jari-jari atom berubah-ubah bergantung pada besarnya tarikan antara inti dan
elektronnya. Makin besar tarikan, makin kecil jari-jari atomnya. Faktor apa yang
mempengaruhi tarikan ini? Faktor-faktor yang paling penting adalah jumlah proton
dalam inti dan jumlah kulit yang mengandung elektron.
Inti dengan jumlah proton yang lebih besar mempunyai tarikan yang lebih besar
terhadap elektron-elektronnya, termasuk elektron paling luar. Perhatikan unsur deret
kedua dari susunan berkala (litium sampai fluor). Atom dari tiap unsur ini hanya
mempunyai elektron dalam dua kulit elektron pertama. Apabila kita maju tahap demi
tahap dari litium sampai fluor, maka satu proton ditambahkan pada inti. Pada setiap
tahap, inti mempunyai tarikan untuk elektron bertambah dan karenannya, jari-jari
atom bertambah juga.
3. Keelektronegatifan
Keelektronegatifan adalah ukuran kemampuan atom untuk menarik elektron
luarnya, atau elektron valensi. Karena elektron luar dari atom yang digunakan untuk
ikatan, maka keelektronegatifan berguna dalam meramalkan dan menerangkan
kereaktifan kimia. Seperti jari-jari atom, keelektronegatifan dipengaruhi oleh jumlah
proton dalam inti dan jumlah kulit yang mengandung elektron. Makin besar jumlah
proton berarti makin besar muatan inti positif, dan dengan demikian tarikn untuk
elektron ikatan bertambah. Karenanya, keelektronegatifan bertambah dari kiri ke
kanan untuk periode tertentu dari susunan berkala (Fessenden dan Fessenden, 1982).
Tarikan antara partikel yang berlawanan muatan bertambah dengan
berkurangnya jarak antara partikel. Jadi, keelektronegatifan bertambah apabila kita
maju dari bawah ke atas dalam golongan tertentu dari susunan berkal, karena
elektron valensi lebih dekat ke inti (Fessenden dan Fessenden, 1982).
Skala Pauling adalah skala numerik dari keelektronegatifan. Skala ini diturunkan
dari perhitungan energi ikatan untuk berbagai unsur yang terikat oleh ikatan kovalen.
14
Dalam skala Pauling, Flour unsur yang paling elektronegatif, mempunyai nilai
keelektronegatifan 4. Litium, keelektronegatifannya rendah, mempunyai nilai 1.
Suatu unsur dengan keelektronegatifan yang sangat rendah (seperti litium) kadang-
kadang disebut unsur elektropositif. Karbon mempunyai nilai keelektronegatifan
menengah 2,5 (Fessenden dan Fessenden, 1982).
Gambar 3. Keelektronegatifan dari beberapa unsur (skala Pauling).
4. Panjang Ikatan dan Sudut Ikatan

Jarak yang memisahkan inti dari dua atom yang terikat kovalen disebut panjang
ikatan. Panjang kovalen yang dapat ditentukan secara eksperimental, mempunyai
selang harga dari 0,47 Å sampai 2 Å. Bila ada lebih dari dua atom dalam molekul,
ikatan membentuk sudut, yang disebut sudut ikatan. Sudut ikatan bervariasi dari kira-
kira 600 sampai 180o (Fessenden dan Fessenden, 1982).
15
Gambar 4. Panjang ikatan dan sudut ikatan
Kebanyakan struktur organik mengandung lebih dari tiga atom, dan lebih
bersifat berdimensi-tiga, daripada berdimensi-dua. rumus struktur yang terdahulu
untuk amoniak (NH3) menggambarkan satu teknik untuk menyatakan suatu struktur
dimensi-tiga. Ikatan garis () menyatakan ikatan dalam bidang kertas. Baji
menyatakan suatu ikatan yang keluar dari kertas menuju ke pengamat; H pada ujung
yang lebar dari baji padat ada dimuka kertas. Baji yang patah-patah menyatakan
ikatan yang menunjuk ke belakang kertas; H pada ujung yang sempit dari baji yang
patah-patah ada di belakang kertas (Fessenden dan Fessenden, 1982).
Gambar 5. Penggambaran struktur 3 dimensi suatu ikatan
5. Energi Disosiasi
Bila atom saling terikat membentuk molekul, energi dilepaskan (biasanya
sebagai kalor atau cahaya). Jadi, untuk molekul agar terionisasi menjadi atom-
atomnya harus diberikan energi (Fessenden dan Fessenden, 1982).
16
Ada dua cara agar ikatan dapat terionisasi. Cara pertama cara adalah karena
pemaksapisahan heterolitik ( Yunani, hetero, “berbeda”), dalam kedua elektron
ikatan dipertahankan pada satu atom. Hasil pembelahan heterolitik adalah sepasang
ion (Fessenden dan Fessenden, 1982).
Suatu panah lengkung digunakan dalam persamaan-persamaan ini meunjukkan
arah kemana pasangan elektron bergerak selama pemusatan ikatan. Dalam
pemaksapisahan heterolitik dari HCl atau H2O, elektron ikatan dipindahkan ke Cl
atau O yang lebih elektronegatif (Fessenden dan Fessenden, 1982).
Cara yang kedua adalah pemaksapisahan homolitik ( Yunani, homo, “sama”).
Dalam hal ini setiap atom yang turut dalam ikatan kovalen menerima satu elektron
dari pasangan yang saling dibagi yang asli. Yang dihasilkan adalah atom yang secara
listrik netral atau gugus atom (Fessenden dan Fessenden, 1982).
Pemaksapisahan homolitik lebih berguna daripada pemaksapisahan heterolitik
dalam penentuan energi yang diperlukan untuk disosiasi ikatan karena perhitungan
tak disulitkan oleh tarikan ionik antara hasilnya. Dari penentuan komponen gas yang
terdisosisasi pada suhu tinggi, perubahan entalpi ∆H ( perubahan kadar kalor) telah
dihitung untuk sejumlah besar disosiasi ikatan. Energi disosiasi ikatan
memungkinkan ahli kimia untuk menghitung kestabilan relatif dari senyawa dan
meramalkan (sampai taraf tertentu) sebab-sebab reaksi kimia (Fessenden dan
Fessenden, 1982).
RANGKUMAN
Senyawa organik atau senyawa karbon adalah senyawa berbasis karbon atau
didefinisikan pula sebagai senyawa hidrokarbon dan turunannya. Senyawa hidrokarbon
adalah senyawa yang tersusun dari hidrogen dan karbon. Senyawa organik sangat
beragam karena kekhasan atom karbon, yang mampu membentuk ikatan baik dengan
atom karbon lain, maupun dengan berbagai atom lain (H, O, N, S, dan halogen) dengan
berbagai jenis ikatan (ikatan tunggal, rangkap dua, rangkap tiga) dan berbagai jenis
rantai karbon (linier, bercabang, tertutup). Suatu atom dicirikan antara lain dari jari-jari
atom, panjang ikatan, sudut ikatan, dan sifat keelektronegatifannya.
SOAL LATIHAN
1. Berikut ini yang keduanya tidak termasuk senyawa organik adalah ….
a. CH4 dan CH3CH3
17
b. CO2 dan H2CO3
c. CO2 dan CH2O
d. CH4 dan C (arang)
2. Yang termasuk dalam golongan senyawa organik adalah……
a. CO2 dan CH4
b. CO2 dan CaCO3
c. CH4 dan CH3CH2OH
d. CaCO3 dan CH3CH2OH
3. Berikut ini yang merupakan sifat khas atom karbon adalah ….
a. Tergolong unsur mulia
b. Dapat membentuk ikatan ion dengan karbon lain
c. Dapat membentuk empat ikatan kovalen
d. Dapat membentuk ikatan hidrogen
4. Dalam satu perioda, jari-jari atom mengecil dengan naiknya nomor atom (dari kiri
ke kanan). Mengapa?
PUSTAKA
1. Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., Alih bahasa Pudjaatmaka, A.H. (1982). Kimia
Organik, Jilid 1, Jakarta: Erlangga.
2. Hart, H., Craine, L.E., Hart, D.J., Alih bahasa Achmadi, S.S. (2003). Kimia
Organik: Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga.
3. Solomon & Fryhle. (2004). Organic Chemistry. Singapore: John Willey & Sons.
18
BAB II
STRUKTUR MOLEKUL DAN ORBITAL MOLEKUL
TUJUAN: Setelah mempelajari materi ini mahasiswa dapat menjelaskan tentang orbital
molekul dan teori hibridisasi.
MATERI
1. Sifat Gelombang
Gelombang merupakan gejala rambat dari suatu getaran/usikan. Gelombang
akan terus terjadi apabila sumber getaran ini terus bergetar terus menerus.
Gelombang membawa energi dari satu tempat ketempat yang lain. Gelombang diam
merupakan jenis gelombang yang dihasilkan bila orang memetik senar, contohnya
seperti senar gitar yang kedua ujungnya mati. Pada saat memetik gitar, ketika gitar d
petik ke bawah maka gelombang bunyi akan ke bawah dan jika senar gitar dipetik
ke atas maka gelombang bunyi akan keatas.
Dari situasi tersebut diketahui bahwa gelombang diam ini bergerak hanya dalam
satu dimensi. Sedangkan pada gelombang dimensi dua itu dapat dilihat pada
pemukulan kepala drum, selain dimensi dua gelombang juga ada yang berdimensi
tiga contonya adalah sistem gelombang elektron. Tinggi gelombang diam adalah
amplitudonya yang dapat mengarah keatas (nilai positif) atau mengarah kebawah
(nilai negatif) terhadap kedudukan istirahat dari senar. Kedudukan pada gelombang
yang amplitudonya nol disebut simpul, dan sesuai dengan kedudukan pada senar
gitar yang tak bergerak bila senar bergetar (Fessenden dan Fessenden, 1982).
Gambar 1. Beberapa gelombang diam dari senar yang bervibrasi dengan ujung
tertentu.
19
Dua gelombang diam dapat sefase atau keluar fase yang satu terhadap yang lain.
Bila amplitude positif dan negative dari dua gelombang suling sesuai , kedua
gelombang tersebut sefase. Bila tanda matematik dari amplitude saling berlawanan,
gelombang keluar fase (Fessenden dan Fessenden, 1982).
Gambar 2. Dua gelombang diam dapat sefase atau keluar fase.
Bila dua gelombang yang sefase pada senar yang sama saling tumpang tindih
mereka saling memperkuat. Perkuatan dinyatakan oleh penambahan fungsi
matematik yang sama tanda yang menggambarkan gelombang. Sebaliknya, sepasang
gelombang yang tumpang tindih yang keluar fase, saling mengganggu atau
berinterferensi. Proses interferensi dinyatakan oleh penambahan dua fungsi mg
batematik yanerlawanan tanda. Interferensi sempurna menghasilkan penghapusan
satu gelomban.oleh yang lain. Tumpang tindih sebagian dari dua gelombang yang
keluar fase menghasilkan simpul (Fessenden dan Fessenden, 1982).
Gambar 3. Perkuatan dan interferensi gelombang.
20
2. Orbital Ikatan dan Anti Ikatan
Bila sepasang gelombang saling tumpang tindih, maka mereka dapat saling
memperkuat atau saling berinterferensi. Penambahan dari dua orbital atom 1s dari
dua atom H yang sefase menghasilkan orbital molekul ikatan o dengan rapat elektron
yang tinggi antara inti yang berikatan. Contohnya dalam molekul hidrogen (H2).
Orbital 1s dari satu atom hidrogen mendekati orbital 1s dari atom hidrogen kedua,
kemudian keduanya melakukan overlap orbital. Ikatan kovalen terbentuk ketika dua
orbital s mengalami overlap, disebut dengan ikatan sigma (σ). Ikatan sigma
berbentuk silindris simetris, elektron dalam ikatan ini terdistribusi secara simetris/
berada di tengah antara dua atom yang berikatan.
Gambar 4. Pembentukan orbital molekul ikatan H2 dari orbital 1s yang sefase.
Bila dua gelombang berlawanan fase mereka saling mengganggu. Interferensi

dari dua orbital atom yang keluar fase dari dua atom hydrogen meberikan orbital
molekul dengan simpul antar inti. Dalam orbital molekul ini kebolehjadian
menemukan elektron antara inti sangat rendah. Karena itu orbital molekul khas ini
menimbulkan system dimana kedua inti tak dilindungi oleh sepasang elektron dan
intinya saling tolak menolak. Karena tolakan inti, sistem ini energinya lebih tinggi
daripada system dua tom H yang mandiri. Orbital berenergi lebih tinggi ini adalah
orbital “sigma bintang “ atau o*(*artinya “anti-ikatan”) (Fessenden dan Fessenden,
1982).
21
Gambar 5. Membandingkan orbital ikatan dengan orbital anti ikatan.
3. Orbital Hibrida Karbon

Hibridisasi sp3
Kulit elektron pertama mengandung orbital 1s, sehingga jumlah elektron pada
kulit ini adalah dua. kulit kedua mengandung satu orbital 2s dan 3 orbital 2p sehingga
jumlah elektron pada kulit ini adalah delapan. Kulit ketiga berisi satuorbital s (3s),
tiga orbital p (3p), dan lima orbital d (3d), jadi total elektron pada kulit ketiga ada
delapan belas.
Karbon memiliki konfigurasi 1s2 2s2 2p2. Dari konfigurasi ini karbon memiliki
dua electron yang tidak berpsangan yaitu pada orbital 2p, artinya karbon dapat
membentuk dua ikatan dengan atom lain misalnya C-H. Namun faktanya karbon
dapat membentuk empat ikatan C-H dan membentuk bangun tetrahedral. Hal ini
terjadi karena atom karbon tidak menggunakan orbital s dan p Ketika membentuk
ikatan, melainkan menggunakan orbital baru dengan tingkat energi yang setara. Hal
ini yang disebut dengan hibridisasi orbital yaitu beberapa orbital yang berbeda
tingkat energinya bergabung membentuk orbital baru yang setara tingkat energinya.
Pada CH4, satu orbital 2s dan tiga orbital 2p pada karbon membentuk empat
orbital hibrid sp3. Hibridisasi ini berlangsung setelah satu elektron pada orbital 2s
mengalami promosi ke tingkat energi yang lebih tinggi. Keempat orbital hibrid sp3
mempunyai tingkat energi setara dan mempunyai penataan geometris berbentuk
tetrahedral. Masing-masing orbital hibrid tersebut membentuk satu ikatan sigma (σ)
dengan orbital 1s dari hidrogen. Setiap ikatan C-H mempunyai kekuatan sama (436
22
kJ/mol), panjang ikatan sama (109 pm), dan sudut ikatan sama (109,5o) (Hart et al,
2003).
Gambar 6. Hibridisasi sp3 pada karbon.
Pada etana atau H3C-CH3, dua karbon membentuk ikatan satu sama lain melalui
overlap orbital sp3 dari setiap karbon membentuk satu ikatan sigma (σ). Tiga orbital
sp3 lain pada setiap karbon overlap dengan orbital 1s atom H untuk membentuk
enam ikatan σ C-H (Hart et al, 2003).
Gambar 7. Pembentukan ikatan sigma sp3-sp3 dalam etana.
Hibridisasi sp2
Etena, H2C = CH2, adalah salah satu senyawa hidrokarbon yang mengandung
ikatan rangkap karbon-karbon. Pada faktanya, keenam atom pada etena seluruhnya
terletak pada satu bidang datar yang sama. Setiap ikatan dengan karbon berada pada
posisi mengarah pada sudut-sudut sebuah segitiga, dan sudut-sudut ikatannya
mendekati 120o.
23
Gambar 8. Karbon trigonal, tiga orbital sp2 dalam bidang dengan sudut 120o di
antaranya.
Fakta tersebut menunjukkan atom karbon pada etena tidak menggunakan orbital
s atau orbital p untuk berikatan, tetapi menggunakan orbital baru yang mempunyai
tingkat energi setara dan bergeometri segitiga planar, yaitu orbital hibrid sp2. Pada
orbital hibrid sp2, orbital 2s bergabung atau berhibridisasi dengan dua orbital 2p,
menghasilkan 3 orbital hibrid sp2. Hibridisasi ini dapat berlangsung setelah terjadi
promosi elektron dari orbital 2s ke orbital bertingkat energi lebih tinggi, yaitu orbital
2p. Orbital sp2 mempunyai penataan geometris segitiga datar, sehingga terletak pada
satu bidang datar dengan sudut 120o. Satu orbital p yang tersisa terletak tegak lurus
pada bidang orbital sp2 (Hart et al, 2003).
Gambar 9. Pembentukan orbital karbon hibridisasi sp2.
Dua orbital sp2 dari kedua atom karbon, yang masing-masing berisi satu
elektron, overlap ujung ke ujung sehingga terbentuk ikatan σ C-C. Dua orbital p
yang masing-masing juga berisi satu elektron, overlap sisi ke sisi sehingga
membentuk ikatan π antara atom C dan C. Jadi antara C dan C terbentuk dua ikatan
(ikatan rangkap), satu berupa ikatan σ dan satu lagi berupa ikatan π. Sementara itu,
empat orbital 1s dari H, masing-masing membentuk ikatan σ dengan 4 orbital sp2
karbon (Hart et al, 2003).
24
Gambar 10. Pembentukan ikatan sigma sp2-sp2 dan ikatan pi p-p dalam etilena.
Hibridisasi sp
Etuna atau HC≡CH adalah salah satu senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan
rangkap tiga karbon-karbon. Bagaimanakah pembentukan ikatan rangkap tiga karbon-
karbon? Fakta menunjukkan bahwa keempat atom pada etuna terletak pada satu garis
(linier) dengan sudut ikatan 180o. Hal tersebut menunjukkan atom karbon dalam etuna
menggunakan orbital hibrid sp untuk berikatan dengan atom-atom lain. Orbital hibrid sp
pada karbon terbentuk sebagai hasil hibridisasi satu orbital 2s dan satu orbital 2p. Dua
orbital 2p yang lain tidak berubah. Penataan geometri orbital sp adalah linier, bersudut
180o. Dua orbital p terletak tegak lurus pada orbital sp (Hart et al, 2003).
Gambar 11. Pembentukan orbital karbon hibridisasi sp2.
Dua orbital hibrid sp dari dua atom C membentuk satu ikatan σ C-C, sedangkan
orbital-orbital pz dari setiap karbon membentuk ikatan π pz-pz melalui overlap sisi ke
sisi, begitu pula dengan orbital-orbital py dari setiap karbon yang membentuk ikatan
overlap π py-py melalui overlap sisi ke sisi. Dengan demikian, terbentuk tiga ikatan
(atau ikatan rangkap tiga) antara C dan C, yaitu satu ikatan σ sp2-sp2, dan dua ikatan
π p-p (Solomon & Fryhle, 2004).
25
Gambar 12. Pembentukan ikatan sigma sp-sp dan ikatan pi p-p dalam asetilena.
4. Pengaruh Hibridisasi pada Panjang Ikatan

Orbital 2s mempunyai energi lebih rendah daripada orbital 2p. Secara rata-rata,
elektron 2s lebih dekat ke inti daripada elektron 2p. Dengan alasan ini, orbital hibrida
dengan proporsi karakter s yang lebih besar mempunyai energi yang lebih rendah dan
berada lebih dekat ke inti daripada orbital hibrida yang kurang karakter s-nya.
Suatu orbital hibrida sp adalah setengah s dan setengah p, sehingga dapat
dikatakan bahwa orbital sp mempunyai 50% karakter s dan 50% karakter p. Pada
contoh yang lain adalah sp3 yang hanya mempunyai seperempat atau 25% karakter s.
Karena orbital sp mengandung lebih banyak karakter s, maka lebih banyak dekat
ke intinya, membentuk ikatan yang lebih pendek dan lebih kuat daripada orbital sp3.
Orbital sp2 adalah perantara antara sp dan sp3 dalam karakter s-nya dan dalam
panjang dan kekuatan ikatan yang dibentuknya.
Tabel 1. Pengaruh hibridisasi pada panjang ikatan
Tabel 1. menunjukkan bahwa perbedaan panjang ikatan antara tiga jenis ikatan
C-C dan C-H. Perhatikan bahwa ikatan sp-s CH dalam CH≡CH adalah yang
terpendek, sedangkan ikatan sp3-s CH adalah yang terpanjang. Variasi lebih luas
26
dalam ikatan C-C karena panjang ikatan ini dipengaruhi oleh banyaknya ikatan yang
menggabungkan atom karbon maupun oleh hibidisasi dari atom karbon.
5. Orbital hibrida dari Nitrogen dan Oksigen
Dalam senyawa organik, banyak terdapat gugus fungsi yang mengandung
oksigen dan nitrogen. Ikatan kovalen juga dapat terbentuk dalam nitrogen. Molekul
ammonia mengandung atom nitrogen sp3 yang terikat pada atom hidrogen. Secara
elektronika, nitrogen sama dengan karbon, dan orbital atom dari nitrogen
berhibridisasi menurut cara yang sangat bersamaan dengan karbon.
Gambar 13. Diagram orbital sp3 nitrogen.
Molekul amina mmpunyai struktur yang sama, suatu atom nitrogen sp3 terikat
pada satu atau lebih atom karbon. Baik ammonia atau amina, nitrogen mempunyai
satu orbital yang terisi dengan sepasang electron menyendiri.
Analog dengan karbon, maka dapat diharapkan bahwa sudut ikatan H-N-H
dalam nitrogen 109,5o. Percobaan menunjukkan bahwa hal ini tidak demikian, sudut
ikatan NH3 adalah 107,3o. suatu keterangan untuk ini adalah bahwa sudut ikatan
ditekankan pada orbital yang terisi dengan electron menyendiri yang besar
ukurannya. Memiliki konfigurasi ground-state: 1s2 2s2 2px 2py 2pz, dan
memungkinkan atom nitrogen berikatan dengan tiga atom hidrogen.
Gambar 14. Ikatan dalam ammonia dan dalam dua amina.

Pada oksigen, elektron pada atom ground-state oksigen memiliki konfigurasi
elektron 1s2, 2s2, 2px, 2py, dan 2pz dan oksigen merupakan atom divalen. Oksigen
27
juga dapat terhibridisasi sp2, yaitu dengan mempromosikan satu elektronnya ke
orbital p. Dalam kondisi ini, oksigen hanya memiliki satu ikatan sigma, tetapi juga
memilki satu ikatan pi. Contoh molekul yang memiliki atom oksigen terhibridisasi sp2
adalah pada senyawa-senyawa karbonil. Air adalah contoh senyawa yang mengandung
oksigen sp3. Sudut ikatan yang terbentuk sebesar 104,5o. Diperkirakan bahwa orbital
dengan pasangan elektron bebas menekan sudut ikatan H-O-H, sehingga sudut yang
terbentuk lebih kecil dari sudut ideal (109,5o), seperti halnya pasangan elektron bebas
dalam ammonia menekan sudut ikatan H-N-H.
Seperti halnya karbon, nitrogen ditemukan juga dalam senyawa organik dalam
keadaan hibrida sp2 dan sp. Sekali lagi, perbedaan penting antara nitrogen dan
karbon adalah bahwa satu orbital dari nitrogen terisi dengan sepasang electron
menyendiri.
Gambar 15. Hibridisasi sp2 dan sp pada nitrogen.
RANGKUMAN
Atom karbon mengikat atom-atom lainnya menggunakan orbital hibrid hasil
hibridisasi, yaitu sp3 bila mengikat 4 atom lainnya, sp2 bila mengikat 3 atom lainnya,
dan sp bila mengikat 2 atom lainnya. Seperti halnya karbon, atom nitrogen ditemukan
juga dalam senyawa organik dalam keadaan hibrida sp3, sp2 dan sp, sedangkan oksigen
dapat membentuk ikatan dengan orbital hibrida sp3 dan sp2.
Tiap orbital molekul ikatan mempunyai orbital molekul anti ikatan yang
dikaitkan dengannya. Orbital molekul anti ikatan berenergi lebih tinggi daripada orbital
ikatan atau orbital atom yang turut serta dalam pembentukannya.
SOAL LATIHAN
1. Pada gugus fungsi apakah atom karbon terhibridisasi sp2?
a. Alkohol
b. Aldehid
28
c. Alkana
d. Tiol
2. Pada struktur di bawah ini, nomor 1, 2, dan 3 menunjukkan hibridisasi apa?
a. sp, sp2, dan sp3

b. sp, sp3, dan sp3
c. sp, sp2, dan sp2
d. semuanya sp
e. semuanya sp3
PUSTAKA
1. Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., Alih bahasa Pudjaatmaka, A.H. (1982).
Kimia Organik, Jilid 1, Jakarta: Erlangga.
2. Hart, H., Craine, L.E., Hart, D.J., Alih bahasa Achmadi, S.S. (2003). Kimia
Organik: Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga.
3. Solomon & Fryhle. (2004). Organic Chemistry. Singapore: John Willey & Sons.
29
BAB III
IKATAN KIMIA, IKATAN RANGKAP TERKONJUGASI, DAN RESONANSI
TUJUAN: Setelah mempelajari materi ini mahasiswa dapat menjelaskan jenis ikatan
kimia, mampu menyebutkan contoh ikatan tersebut dalam molekul, menunjukkan ikatan
rangkap terkonjugasi, dan mampu mengambarkan stabilisasi resonansi.
MATERI
Bila suatu atom berinteraksi dengan atom lain membentuk suatu bangun baru
yang disebut molekul (dari bahasa Latin : molecula, artinya massa yang kecil), maka
interaksi yang terjadi membentuk ikatan kimia. Pada proses pembentukan ikatan kimia,
yang sangat berperan adalah elektron kulit terluar atau elektron valensi dari atom-atom
yang berinteraksi. Elektron tersebut ditulis sebagai titik (dots) disebelah simbol dari
elemen. Bentuk seperti itu dinamakan Lewis Structures atau Lewis Dot Structures.
Tabel 1. Konfigurasi electron unsur periode 2
1. Ikatan ion
Ikatan kimia terjadi karena atom berkecenderungan untuk mempunyai
konfigurasi seperti gas mulia yaitu unsur golongan 8A dalam sistem periodik.
Unsur-unsur golongan IA, logam alkali, mempunyai satu elektron terluar, unsur
pada golongan ini berkecenderungan membentuk konfigurasi gas mulia dengan
melepaskan satu elektron sehingga membentuk kation. Ukuran kemampuan
melepaskan elektron disebut energi ionisasi. Atom-atom golongan logam alkali
mempunyai energi ionisasi rendah sehingga bersifat elektronegatif, sedangkan atom
30
yang berada di kanan dan tengah tabel periodik unsur memiliki kemampuan
melepaskan elektron yang lemah sehingga mempunyai energi ionisasi yang tinggi.
Sedangkan unsur golongan halogen 7A berkecenderungan membentuk
konfigurasi gas mulia dengan cara menarik elektron sehingga membentuk anion.
Kemampuan menarik elektron ini disebut afinitas elektron. Unsur pada bagian
kanan tabel periodik mempunyai afinitas elektron tinggi sehingga unsur-unsur ini
bersifat elektronegatif. Ikatan yang terbentuk antara senyawa yang mempunyai
energi ionisasi rendah dan afinitas elektron tinggi disebut dengan ikatan ion.
Contohnya adalah ikatan dalam NaCl. Molekul NaCl terbentuk dari ikatan ion Na+
dan Cl- melalui gaya elektrostatik.
2. Ikatan Kovalen
Apabila sepasang elektron digunakan bersama antara dua atom disebut ikatan
kovalen. Ikatan kovalen ini diperkenalkan pertama kali oleh G.N Lewis pada tahun
1916. Ikatan kovalen dapat digambarkan dengan struktur lewis, dimana elektron
terluar digambarkan sebagai titik. Contohnya hidrogen mempunyai 1 titik, karbon 4
titik. Contohnya; H2, Cl2, C2H4, C2H2. ikatan antara C dan H atau C dan Cl akan
membentuk 4 ikatan kovalen. Banyaknya ikatan kovalen yang terbentuk oleh atom
tergantung pada banyaknya elektron tambahan yang diperlukan agar atom itu
mencapai suatu konfigurasi gas mulia.
Gambar 1. Pembentukan ikatan kovalen pada metana.
Orang yang pertama kali mengemukakan bahwa atom C dalam semua senyawa
organik tetap bervalensi 4 adalah Kekule (1859). Dapat diperlihatkannya dengan
menggambarkan tangan-tangan valensi Kekule ini identik dengan ikatan kovalen.
Model penggambaran lain untuk ikatan kovalen adalah dengan struktur kekule.
Dimana ikatan digambarkan sebagai sebuah garis. Satu ikatan (garis) merupakan
pasangan elektron. Pada struktur kekule pasangan elektron bebas pada kulit terluar
dapat diabaikan. Contoh:
31
Gambar 2. Rumus struktur metana dan H2O.
Berdasarkan keelektronegatifan atom-atom yang berikatan, ikatan kovalen

dalam senyawa karbon dapat berupa ikatan kovalen polar dan nonpolar. Pada ikatan
kovalen polar terjadi pemisahan muatan, atom dengan keelektronegatifan lebih besar
akan relatif lebih negatif dan atom dengan keelektronegatifan lebih kecil akan relatif
lebih positif.
Gambar 3. Susunan unsur berkala dan data keelektronegatifannya.
Berdasarkan data pada Gambar 3, maka pemisahan muatan pada beberapa ikatan
di bawah ini adalah:
Pemisahan muatan pada ikatan kovalen polar menyebabkan terjadinya momen

ikatan pada ikatan kovalen polar tersebut, momen ikatan pada suatu ikatan kovalen
32
polar digambarkan dengan anak panah dari ujung positif ke ujung negatif serta diberi
garis vertikal pada awal anak panahnya.
Momen ikatan tersebut mempunyai arah dan besaran (suatu vektor). Jumlah
(resultante) momen ikatan dalam suatu molekul adalah besarnya momen dipol suatu
molekul. Jadi, dengan mengetahui besarnya momen ikatan dan bentuk geometri suatu
molekul, dapat dihitung momen dipol molekul tersebut. Sebaliknya dengan
mengetahui arah momen ikatan dan besarnya momen dipol, dapat diprediksi bentuk
geometri suatu molekul. Satuan untuk momen ikatan dan momen dipol adalah Debye
(D). Tabel 2 menyajikan harga momen ikatan dari beberapa ikatan polar.
Tabel 2. Momen ikatan beberapa ikatan polar
Harga momen dipol merupakan ukuran kepolaran suatu molekul/senyawa dan

diberi lambang µ.
H Cl
C C
H Cl
H H
H Cl
R=0 R =/= 0
CH4 bersifat non-polar CHCl3 bersifat polar
Isomer geometri dari 1,2-diklorotena adalah isomer cis dan trans dengan
struktur seperti dibawah ini.
33
Dengan menggambar anak panah untuk arah momen ikatan untuk ikatan C-Cl,
kita dapat memperkirakan harga momen dipol kedua isomer di atas. Apakah harga
momen dipol isomer cis dan isomer trans akan sama atau berbeda? Pertama
gambarkan anak panah untuk menyatakan arah momen ikatan C-Cl. Ikatan C – H
tidak memiliki momen ikatan, karena perbedaan keelektronegatifan antara C dan H
sangat kecil.
Untuk memperkirakan harga momen dipol kedua isomer di atas, kita harus
menjumlahkan momen ikatan pada ikatan C – Cl. (perhatikan arah momen ikatan).
Untuk isomer trans, arah momen ikatan C – Cl berlawanan, artinya besaran momen
ikatannya akan saling meniadakan. Untuk isomer cis momen ikatannya akan
mempunyai harga penjumlahan (resultante). Harga momen dipol untuk isomer cis
sebesar 1,89 D dan untuk isomer trans sebesar 0 D.
3. Rangkap Terkonjugasi
Ada dua cara pokok untuk menempatkan ikatan rangkap dalam senyawa
organic, dua ikatan rangkap yang bersumber pada atom berdampingan disebut
ikatan rangkap terkonjugasi. Ikatan rangkap yang menggabungkan atom yang tidak
berdampingan disebut ikatan rangkap terisolasi (terpencil). Ikatan rangkap terisolasi
berkelakuan mandiri, masing-masing ikatan rangkap mengalami reaksi seakan-akan
yang lain tidak ada. Ikatan rangkap terkonjugasi sebaliknya, ada interaksi elektronik
yang terdapat diantaranya.
34
Sistem konjugasi terjadi dalam senyawa organic yang atom-atomnya secara
kovalen berikatan tunggal dan gandasecara bergantian (C=C-C=C) dan
mempengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi electron. Electron-
elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan
milik keseluruhan system konjugasi ini. Contohnya fenol (C6H5OH) memiliki
system 6 elektron di atas dan di bawah cincin planarnya sekaligus di sekitar gugus
hidroksil. System konjugasi secara umum akan meyebabkan delokalisasi electron di
sepanjang orbital π yang paralel satu dengan lainnya. Hal ini akan meningkatkan
stabilitas dan menurunkan energi molekul secara keseluruhan (Hart et al, 2003).
Selain ikatan tunggal dan ganda yang bergantian, system konjugasi dapat juga
terbentuk oleh keberadaan atom yang memiliki orbital π secara parallel. Sebagai
contohnya furan adalah cincin beranggota lima dengan dua ikan ganda yang
bergantian dan satu atom aksigen pada posisi 1. Oksigen memiliki satu pasangan
electron menyendiri yang terisi pada orbital π, sehingga berkonjugasi dengan orbital
π karbon dan membentuk konjugasi cincin beranggota lima (Hart et al, 2003).
Sistem konjugasi memiliki sifat-sifat khas yang menyebabkan molekul tersebut
memiliki warna. Banyak pigmen memiliki system electron berkonjugasi. Contohnya
dalah beta karoten yang memiliki rantai hidrokarbon terkonjugasi, mengakibatkan
warna molekul ini berwarna oranye cerah. Ketika satu electron dalam system
tersebut menyerap fton pada Panjang gelombang yang tepat makai a dapat
dipromosikan ke tingkat energi yanglebih tinggi. Kebanyakan transisi electron ini
terjadi pada electron orbital π ke orbital anti-ikatan π* (π ke π*), tetapi electron non-
ikatan juga dapat dipromosikan (n ke π*). System konjugasi dengan ikatan ganda
terkonjugasi yang kurang dari delapan hanya dapat menyerap gelombang di sekitar
daerah ultravioletsehingga ia akan tampak tak berwarna. Dengan penambahan ikatan
ganda, sistem tersebut akan menyerap foton dari gelombang yang lebih panjang
sehingga akan tampak warna kuning sampai warna merah.
35
4. Resonansi
Benzene termasuk senyawa karbosiklik yaitu senyawa karbon yang mempunyai
rantai karbon tertutup. Benzene mempunyai rumus molekul C6H6. Sejak benzene
ditemukan oleh M. Faraday, selanjutnya benrmumculan teori tentang struktur
molekul benzene tersebut. Pada tahun 1865, August Kekule mengemukakan
pendapatnya tentang struktur benzene dan masih berlaku sampai sekarang. Menurut
Kekule, senyawa benzene berbentuk siklik (rantai tertutup) dan segi enam beraturan
(heksagonal) dengan sudut antar atom karbon 120o. setiap atom C mengikat satu
atom C yang lain, sehingga terdapat tiga buah ikatan rangkap dua yang berselang-
seling dengan ikatan tunggal pada benzene itu disebut ikatan rangkap terkonjugasi
sebagaimana gambar berikut ini (Hart et al, 2003).
Pada struktur benzena terdapat ikatan antar C yang berupa ikatan tunggal (σ) dan
ikatan rangkap (π). Ikatan tunggal (C-C) mempunyai panjang ikatan sebesar 1,54Å
sedangkan ikatan rangkap (C=C) panjang ikatannya sebesar 1,34Å. Apakah panjang
ikatan antar atom C pada benzena menjadi dua macam? Ada yang sebesar 1,54Å
dan ada yang sebesar 1,34Å? Ternyata tidak demikian. Panjang ikatan antar atom C
pada benzena hanya ada satu macam, yaitu sebesar 1,39Å. Artinya ikatan antar atom
C pada benzena tidak ikatan tunggal (1,54Å) tetapi juga tidak ikatan rangkap
(1,34Å) (Hart et al, 2003).
Fenomena panjang ikatan pada benzena terjadi karena adanya
pergeseran/delokalisasi elektron ikatan pada benzena. Peristiwa ini disebut
36
peristiwa resonansi. Dengan adanya resonansi maka benzena mempunyai bentuk-
bentuk resonansi.
Elektron yang dapat terdelokalisasi tidak hanya elektron ikatan pi tetapi juga
pasangan elektron bebas pada atom yang terikat pada atom yang mengandung ikatan
rangkap. Molekul yang dapat mengalami delokalisasi pasangan elektron.
1. Molekul dengan ikatan rangkap/rangkap tiga yang terkonjugasi (ikatan rangkap
yang terselang ikatan tunggal) (Hart et al, 2003).
2. Molekul dengan ikatan rangkap/rangkap tiga terkonjugasi dengan orbital p dari

atom sebelahnya.
Aturan pada penulisan resonansi:

1. Struktur resonansi hanya penulisan di atas kertas kerja.
2. Yang terdelokalisasi hanya elektron, posisi inti atom tidak berubah.
3. Struktur resonansi harus sesuai dengan struktur Lewis.
4. Energi dari molekul sesungguhnya lebih kecil daripada energi struktur resonansi.
5. Struktur resonansi stabil memberikan sumbangan terbesar pada struktur hibrida.
6. Struktur dengan ikatan kovalen lebih banyak merupakan struktur stabil.
37
7. Struktur dengan semua atomnya memenuhi hukum oktet merupakan struktur
stabil.
8. Semua atom pada struktur resonansi terletak pada bidang planar.
9. Struktur resonansi dengan muatan negatif pada atom dengan keelektronegatifan
tinggi lebih stabil daripada struktur resonansi dengan muatan negatif pada atom
dengan keelektronegatifan rendah.
10. Pembagian muatan menurunkan kestabilan struktur resonansi
(Solomon & Fryhle, 2004).
Dari uraian di atas dapat disusun definisi tentang proses resonansi.

Resonansi adalah pergeseran/delokalisasi pasangan elektron pada orbital pi (π) dan
atau pasangan elektron bebas di antara atom-atom yang berdampingan. Dengan
adanya resonansi ini, struktur molekul dapat mempunyai bentuk-bentuk resonansi.
Struktur molekul yang sesungguhnya adalah struktur di antara bentuk-bentuk
resonansi yang terjadi (hibrida resonansi), makin banyak bentuk resonansinya
makin stabil senyawanya.
RANGKUMAN
Interaksi yang terjadi antara suatu atom dengan atom lain sehingga membentuk
suatu molekul disebut dengan ikatan kimia. Ikatan yang dihasilkan oleh daya tarik
menarik elektrostatik antara ion-ion yang berlawanan muatan. Ikatan kovalen terjadi
apabila sepasang elektron digunakan bersama antara dua atom. Dua ikatan rangkap yang
bersumber pada atom berdampingan disebut ikatan rangkap terkonjugasi.
Pergeseran/delokalisasi pasangan elektron pada orbital pi (π) dan atau pasangan elektron
bebas di antara atom-atom yang berdampingan menyebabkan terjadinya resonansi.
Dengan adanya resonansi ini, struktur molekul dapat mempunyai bentuk-bentuk
resonansi.
SOAL LATIHAN
1. Berapa banyak jumlah ikatan rangkap terkonjugasi pada struktur di bawah ini?
38
CH3
CH3
CH3 C
H3C CH CH2OH
CH C
CH CH CH
CH
CH3
a. 5
b. 6
c. 7
d. 8
2. Pasangan molekul yang membentuk ikatan kovalen adalah….
a. CH4 dan Cl2
b. CO2 dan NaCl
c. HCl dan NaCl
d. CaCO3 dan CH4
3. Manakah kelompok senyawa kovalen berikut yang bersifat non polar?
a. H2O, HCl, HF
b. PCl3, PCl5, ClO3
c. H2, Br2, CH4
d. HBr, HCl, HI
e. H2O, HCl, HI
4. 1. Dua atau lebih struktur resonansi menggambarkan molekul yang sama
2. Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan
rangkap ke ikatan tunggal
3. Terjadi pergeseran posisi elektron untuk mendapatkan struktur resonansi
tanpa mengubah posisi atomnya.
4. Struktur resonansi merupakan isomer
Manakah pernyataan yang paling tepat tentang resonansi?
a. 1,2,3
b. 2,3
c. 2,3,4
d. 1 dan 3
5. Manakah senyawa berikut ini yang tidak dapat melakukan resonansi?
a. Dietileter
b. Propanon
39
c. Butena
d. Asam asetat
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., Alih bahasa Pudjaatmaka, A.H. (1982). Kimia
Hart, H., Craine, L.E., Hart, D.J., Alih bahasa Achmadi, S.S. (2003). Kimia Organik:
Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga.
Solomon & Fryhle. (2004). Organic Chemistry. Singapore: John Willey & Sons.
40
BAB IV
TATA NAMA SENYAWA ORGANIK
TUJUAN: Setelah mempelajari materi ini mahasiswa dapat memberi nama pada suatu
struktur kimia baik nama IUPAC maupun nama trivial.
MATERI
Tatanama organik atau lengkapnya tatanama IUPAC untuk kimia organik adalah
suatu cara sistematik untuk memberi nama senyawa organik yang direkomendasikan
oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Idealnya, setiap
senyawa organik harus memiliki nama yang dari sana dapat digambarkan suatu formula
struktural dengan jelas.
Untuk komunikasi umum dan menghindari deskripsi yang panjang, rekomendasi
penamaan resmi IUPAC tidak selalu diikuti dalam praktiknya kecuali jika diperlukan
untuk memberikan definisi ringkas terhadap suatu senyawa atau jika nama IUPAC lebih
sederhana (bandingkan etanol dengan etil alkohol). Jika tidak, maka nama umum atau
nama trivial yang biasanya diturunkan dari sumber senyawa tersebutlah yang digunakan
1. Prinsip Dasar Tata Nama
Tatanama IUPAC menggunakan sejumlah awalan, akhiran, dan sisipan untuk
mendeskripsikan jenis dan posisi gugus fungsi pada suatu senyawa. Pada kebanyakan
senyawa, penamaan dapat dimulai dengan menentukan rantai hidrokarbon Ingold
Prelog jika ambiguitas masih saja ada pada struktur rantai hidrokarbon induk. Nama
dari rantai induk dimodifikasi dengan akhiran gugus fungsi yang memiliki prioritas
tertinggi, sedangkan gugus fungsi sisanya diindikasikan dengan awalan yang
dinomori dan disusun secara alfabetis.
Dalam kebanyakan kasus, penamaan yang tidak mengikuti kaidah penamaan
yang baik dan benar bisa menghasilkan nama yang masih bisa dimengerti strukturnya
— tentu saja penamaan yang baik dan benar direkomendasikan untuk menghindari
ambiguitas.
Sebagai contoh nama senyawa induk dan mengidentifikasi gugus fungsi pada
molekul tersebut. Penomoran alkana induk dilakukan dengan menggunakan kaidah
prioritas Cahn.
NH2CH2CH2OH
41
Jika mengikuti aturan kaidah prioritas Cahn Ingold Prelog adalah 2-aminoetanol.
Namun nama 2-hidroksietanaamina juga secara jelas merujuk pada senyawa yang
sama. Nama senyawa di atas dikonstruksi dengan cara sebagai berikut:
1. Terdapat dua karbon pada rantai induk, maka diberi nama dasar "et"
2. Karbon-karbon pada senyawa tersebut berikatan tunggal, maka diberi akhiran
"an"
3. Terdapat dua gugus fungsi pada senyawa tersebut, yakni alkohol (OH) dan
amina (NH2). Alkohol memiliki nomor atom dan prioritas yang lebih tinggi dari
amina, dan akhiran dari alkohol adalah "ol", maka akhiran majemuk yang
terbentuk adalah "anol".
4. Gugus amina tidak berada pada satu karbon yang sama dengan gugus OH
(karbon nomor 1), namun melekat pada karbon nomor 2, oleh karena itu ia
diidentifikasikan dengan awalan "2-amino".
5. Setelah awalan, nama dasar, dan akhirannya digabung, kita mendapat "2-
aminoetanol".
Terdapat pula sistem penamaan lama untuk senyawa organik, dikenal sebagai
tatanama umum, yang sering digunakan untuk menamakan senyawa yang sederhana
maupun senyawa yang sangat kompleks sehingga nama IUPAC menjadi sangat
panjang untuk digunakan.
2. Gugus Fungsional
Beberapa golongan atau deret homolog utama senyawa organik ditunjukkan
pada Tabel 1.
42
Tabel 1. Beberapa golongan senyawa organik berdasarkan gugus fungsional
3. Alkana
Alkana yang berantai tunggal memiliki akhiran "-ana" dan diberikan awalan
tergantung pada jumlah atom dalam rantai tersebut mengikuti aturan imbuhan
pengganda IUPAC:
Tabel 2. Aturan imbuhan pengganda IUPAC pada tata nama senyawa organik
Jumlah Atom Awalan Jumlah Atom Awalan

Karbon Karbon
1 Met- 10 Dek-
2 Et- 11 Undek-
3 Prop- 12 Dodek-
43
4 But- 13 Tridek-
5 Pent- 14 Tetradek-
6 Heks- 15 Pentadek-
7 Hept- 20 Eikos-
8 Okt- 30 Triakont
9 Non-
Sebagai contoh alkana paling sederhana CH4 adalah metana dan alkana
berkarbon sembilan CH3(CH2)7CH3 adalah nonana. Hal yang sama juga berlaku pada
alkana berkarbon 157 CH3(CH2)155CH3, dinamakan heptapentahektana.
Tanda kurung digunakan untuk mengindikasikan pengulangan dari molekul
yang dikurung, (CH2)155 mengindikasikan sebuah molekul yang terdiri dari 155 rantai
CH2. Alkana siklik diberi nama dengan menggunakan awalan "siklo-", sebagai
contoh C4H8 dinamakan siklobutana dan C6H12 dinamakan sikloheksana
Alkana bercabang dinamakan dengan menggunakan nama alkana berantai

tunggal yang dilekatkan gugus alkil. Gugus alkil ini diberi awalan angka yang
mengindikasikan di mana ia melekat pada karbon tertentu. Gugus alkil ini diberi
sisipan "-il-". Sebagai contoh (CH3)2CHCH3 bisa dianggap sebagai rantai propana
yang dilekatkan dua gugus metil di karbon nomor 2. Senyawa ini diberi nama 2-
metilpropana. Awalan angka dapat dihapus jika ia tidak menimbulkan ambiguitas,
jadi 2-metilpropana ditulis sebagai metilpropana (struktur 1-metilpropana adalah
identik dengan butana).
Jika terdapat ambiguitas dalam posisi substituen, yakni karbon mana yang
dinomori sebagai "1", dipilih penomoran dengan angka yang paling kecil. Sebagai
contoh, (CH3)2CHCH2CH3 (isopentana) dinamakan 2-metilbutana, bukan not 3-
metilbutana. Oleh karena tidak ada struktur lain yang bernama metilbutana kecuali 3-
metilbutana, awalan angka 3 ini dapat dihapus.
44
Jika terdapat cabang-cabang rantai dengan alkil yang sama, posisi mereka
dipisahkan dengan koma dan diberi awalan di-, tri-, tetra-, dsb., tergantung pada
jumlah cabang tersebut, contohnya C(CH3)4 dinamakan 2,2-dimetilpropana. Jika
terdapat gugus alkil yang berbeda, maka mereka disusun menurut susunan abjad dan
dipisahkan dengan koma maupun tanda hubung: 3-etil-4-metilheksana. Dalam hal ini
rantai induk diambil dari rantai yang paling panjang, oleh karena itu 2,3-dietilpentana
adalah nama yang salah. Awalan di-, tri-, dsb tidak dihiraukan ketika kita
mengurutkan gugus alkil (contohnya 3-etil-2,4-dimetilpentana, bukan 2,4-dimetil-3-
etilpentana). Jika terdapat beberapa kemungkinan rantai paling panjang, maka rantai
yang memililki cabang terbanyaklah yang digunakan.
Sub-cabang dari rantai samping diberikan imbuhan sesuai dengan sistem

penomoran sekunder pada cabang samping, penomoran dimulai dari titik cabang
rantai utama dan seluruh rantai samping dikurung dan dianggap sebagai substituen
tunggal. Contohnya 4-(1-metiletil)oktana adalah rantai oktana dengan cabang rantai
di karbon nomor 4, cabang tersebut terdiri dari gugus etil dengan gugus metil yang
melekat pada cabang etil.
45
4. Alkena dan Alkuna
Alkena dinamakan dari rantai induk alkana dengan akhiran "-ena" dan awalan
angka yang mengindikasikan posisi ikatan rangkap karbon pada rantai:
CH2=CHCH2CH3 dinamakan 1-butena. Etena (etilena) dan propena (propilena)

tidak memerlukan imbuhan angka karena tidak ada kemungkinan terjadinya
ambiguasi pada struktur senyawa. Sama seperti kaidah sebelumnya, nomor yang
diambil adalah nomor yang paling kecil.
Ikatan rangkap yang lebih dari satu diberikan imbuhan majemuk -adiena, -
atriena, dll. sesuai dengan berapa banyaknya ikatan rangkap tersebut:
CH2=CHCH=CH2 dinamakan 1,3-butadiena. Isomer cis dan trans diindikasikan
dengan awalan cis- atau trans-: cis-2-butena, trans-2-butena. Isomer geometrik
lainnya yang lebih rumit dapat diindikasikan dengan menggunakan kaidah prioritas
Cahn Ingold Prelog.
Alkuna dinamakan dengan cara yang sama dengan alkena, namun dengan
akhiran "-una" yang mengindikasikan ikatan rangkap tiga, misalnya etuna dan
propuna.
5. Alkohol
Alkohol (R-OH) dinamakan dengan menghilangkan huruf paling akhir "a" dari
alkana dan dipasangkan dengan akhiran "-ol" dengan imbuhan angka yang
mengindikasikan posisi ikatan gugus alkohol: CH3CH2CH2OH dinamakan 1-
propanol. (Metanol dan etanol tidak memerlukan imbuhan angka karena tidak ada
ambiguasi dalam strukturnya). Akhiran -diol, -triol, -tetraol, dll. digunakan jika
46
gugus alkohol dalam suatu senyawa lebih dari satu: Etilena glikol CH2OHCH2OH
dinamakan 1,2-etanadiol.
Jika terdapat gugus fungsi lain yang memiliki prioritas lebih tinggi, maka awalan
"hidroksi" digunakan untuk mengindikasikan gugus fungsi alkohol:
CH3CHOHCOOH dinamakan asam 2-hidroksipropanoat.
6. Halogens (Alkil Halida)

Gugus fungsi halogen diawali dengan kata-kata fluoro-, kloro-, bromo-, iodo-,
dll., tergantung dari halogennya. Gugus yang lebih dari satu dinamai dikloro-,
trikloro-, etc., dan gugus yang berbeda dinamai sesuai urutan alfabet. Contohnya,
CHCl3 (kloroform) adalah triklorometana. Anestetik halotana (CF3CHBrCl) adalah
2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetana.
7. Keton
Secara umum penamaan pada keton (R-CO-R) adalah berakhiran "-on" dengan
sisipan di tengah adalah nomor posisi: CH3CH2CH2COCH3 disebut 2-pentanon. Jika
terdapat imbuhan gugus fungsi lainnya yang berprioritas lebih tinggi, maka awalan
"okso-" yang digunakan: CH3CH2CH2COCH2CHO disebut 3-oksoheksanal.
47
8. Aldehida
Aldehida (R-CHO) mempunyai akhiran "-al". Jika terdapat gugus fungsi lainnya,
maka karbon aldehida pada rantai tersebut berada pada posisi "1", kecuali terdapat
gugus fungsi lainnya yang berprioritas lebih tinggi. Jika dibutuhkan awalan bentuk,
maka imbuhan "okso-" digunakan (sama seperti keton), dengan nomor posisi
mengindikasikan akhir rantai: CHOCH2COOH disebut asam 3-oksopropanoat. Jika
karbon pada gugus karbonil tidak dapat dimasukkan ke dalam rantai karbon
(misalnya dalam kasus aldehida siklik), maka digunakan awalan "formil-" atau
akhiran "-karbaldehida": C6H11CHO disebut sikloheksanakarbaldehida. Jika
aldehida terhubung ke benzena dan merupakan gugus fungsi utama, maka sufiksnya
menjadi benzaldehida.
9. Eter
Eter (R-O-R) terdiri dari sebuah atom oksigen yang berada di antara 2 rantai
karbon yang menyambung. Rantai yang lebih pendek di antara 2 rantai karbon itu
menjadi awal nama dengan sufiks "-ana" menjadi "-oksi". Rantai alkana yang lebih
panjang menjadi akhir nama eter tersebut. Sehingga CH3OCH3 disebut
metoksimetana, dan CH3OCH2CH3 disebut metoksietana (bukan etoksimetana). Jika
oksigen tidak tersambung pada akhir rantai utama alkana, maka seluruh rantai pendek
48
gugus alkil beserta eter dianggap sebagai rantai samping dan diberikan imbuhan
nomor yang sesuai dengan posisi ikatan rantai tersebut dengan rantai utama. Maka
CH3OCH(CH3)2 disebut 2-metoksipropana.
10. Ester
Ester (R-CO-O-R') adalah nama turunan alkil dari asam karboksilat. Gugus alkil
(R') disebut pertama kali. Bagian R-CO-O kemudian dinamai dengan kata terpisah
sesuai dengan nama asam karboksilatnya, dengan nama terakhirnya berakhiran
dengan -oat. Contohnya, CH3CH2CH2CH2COOCH3 disebut metil pentanoat, dan
(CH3)2CHCH2CH2COOCH2CH3 disebut etil 4-metil pentanoat. Untuk ester semacam
etil asetat (CH3COOCH2CH3), etil format (HCOOCH2CH3) atau dimetil fitalat yang
berasal dari asam, maka IUPAC tetap menyarankan tetap memakai nama ini.
Beberapa contoh sederhana ditunjukkan dalam gambar.
Jika gugus alkil tidak terhubung di akhir rantai, maka letak posisi yang
terhubung dengan gugus ester diberi imbuhan "-il": CH3CH2CH(CH3)OOCCH2CH3
disebut 2-butil propanoat atau 2-butil propionat.
11. Amina dan amida
Amina (R-NH2) adalah gugus fungsi yang namanya diambil dari rantai alkana
yang mendapatkan imbuhan "-amina" (contoh: CH3NH2 Metil amina). Jika
49
dibutuhkan, maka posisi berikatan juga diberi imbuhan: CH3CH2CH2NH2 1-
propanamina, CH3CHNH2CH3 2-propanamina. Imbuhan di depan adalah "amino-".
Untuk amina sekunder (rumus umum R-NH-R), rantai karbon terpanjang akan
terhubung dengan atom nitrogen dan menjadi nama utama amina tersebut, rantai
yang lainnya dinamai dengan gugus alkil, lokasi gugus yang berikatan dengan gugus
fungsi diberi huruf miring N: CH3NHCH2CH3 disebut dengan N-methiletanamida.
Amina tersier (R-NR-R) juga dinamai mirip: CH3CH2N(CH3)CH2CH2CH3 disebut N-
etil-N-metilpropanamida. Juga, nama gugus alkil diurutkan sesuai alfabet.
Amida (R-CO-NH2) diberi tambahan kata "-amida", atau "-karboksamida" jika

karbon di dalam gugug amida tidak termasuk dalam rantai utama. Imbuhan kata di
depan biasanya diberi kata "karbamol-" dan "amido-". Amida sekunder dan tersier
juga dinamai sama dengan amina: ranai alkana yang terhubung dengan atom nitrogen
diperlakukan sebagai substituen dengan letak gugus alkil diberi prefiks N:
HCON(CH3)2 disebut N,N-dimetilmetanamida.
11. Prioritas Tata nama

Senyawa-senyawa organik banyak sekali yang memiliki jumlah dan jenis gugus
fungsi lebih dari satu. Bila senyawa sudah umum, maka penamaan akan
50
menggunakan nama yang paling familiar, nama yang sering digunakan selama ini.
Namun IUPAC sebagai lembaga internasional yang berwenang memberi saran
dalam hal tata nama sudah menyiapkan aturannya. Termasuk senyawa yang
memiliki beberapa jenis gugus fungsi. Mana yang lebih didahulukan sebagai gugus
utama atau diprioritaskan telah diatur.
Prioritas yang dibahas di sini sebatas prioritas untuk gugus fungsi-gugus fungsi
senyawa organic. Lebih detil untuk prioritas semua gugus fungsi dapat disimak
dalam "Blue Book" dari IUPAC 2013.
Tabel 3. Prioritas tata nama gugus fumgsional pilihan
Penomoran rantai karbon terpanjang dimulai dari gugus fungsi prioritas

tertinggi. Urutan penempatan nama cabang dalam nama senyawa diprioritaskan
51
sesuai urutan secara alfabetis. Berikut adalah prinsip umum penamaan senyawa
organik:
1. Kenalilah nama-nama gugus fungsional, baik awalan maupun akhiran.
2. Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus fungsional dengan
"prioritas tertinggi". Urutan penurunan prioritas (tetapi tidak berlaku untuk
Semua kasus) adalah sebagai berikut : 1. Asam karboksilat dan turunannya
(ester, amida, nitril, halida asam, anhidrida, dan seterusnya ; 2. Aldehida; 3.
Keton; 4. Alkohol; 5. Amina; 6. Alkuna; 7. Alkena; 8. Halogen dan gugus
alkil (Tabel 3).
3. Berilah nomor mulai dari ujung rantai karbon, sedemikian rupa sehingga gugus
fungsional dengan prioritas tertinggi berada pada nomor terendah.
4. Daftarlah substituen sesuai abjad. Gunakanlah akhiran untuk gugus fungsional
yang mempunyai prioritas paling tinggi dan awalan untuk gugus fungsional
lain (substituen). Catatan: sek-, iso-, dan tert- ditempatkan sesuai urutan abjad,
sedangkan di-, tri-, dan tetra- tidak.
RANGKUMAN
Tatanama organik atau lengkapnya tatanama IUPAC untuk kimia organik adalah
suatu cara sistematik untuk memberi nama senyawa organik yang direkomendasikan
oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Tatanama IUPAC
menggunakan sejumlah awalan, akhiran, dan sisipan untuk mendeskripsikan jenis dan
posisi gugus fungsi pada suatu senyawa. Pada kebanyakan senyawa, penamaan dapat
dimulai dengan menentukan rantai hidrokarbon Ingold Prelog jika ambiguitas masih
saja ada pada struktur rantai hidrokarbon induk. Nama dari rantai induk dimodifikasi
dengan akhiran gugus fungsi yang memiliki prioritas tertinggi, sedangkan gugus fungsi
sisanya diindikasikan dengan awalan yang dinomori dan disusun secara alfabetis.
SOAL LATIHAN
1. Tentukan prioritas gugus fungsi dari senyawa berikut! (urutan dimulai dari prioritas
tinggi ke rendah). Berapa banyak jumlah ikatan rangkap terkonjugasi pada struktur di
bawah ini?
52
2. Tuliskan nama lengkap senyawa pada soal No.1!
3. Tentukan prioritas gugus fungsi dari senyawa berikut! (urutan dimulai dari prioritas
tinggi ke rendah). Berapa banyak jumlah ikatan rangkap terkonjugasi pada struktur di
bawah ini?
4. Tuliskan nama lengkap senyawa pada soal No.3!
PUSTAKA
IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (online version of the "Blue Book").
https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
53
BAB V
STEREOKIMIA DAN ISOMER GEOMETRI
TUJUAN: Setelah mempelajari materi ini mahasiswa dapat mengenali isomer geometri
dan dapat menjelaskan struktur kimia dalam ruang 3 dimensi yang berkaitan dengan
reaktivitas senyawa organik.
MATERI
Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi,
yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif
terhadap yang lain. Selain itu dikenal istilah stereoisomer, yaitu senyawa berlainan yang
mempunyai struktur sama, berbeda hanya dalam hal penataan atom-atom dalam
ruangan. Isomer geometrik atau isomer cis-trans adalah stereoisomer yang berbeda
karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang berlawanan terhadap
letak ketegaran molekul. Pada stereoisomer, konformasi dimaksudkan sebagai penataan
atom atau gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dalam ruang secara berlainan
akibat rotasi atom/ gugus tersebut mengelilingi ikatan tersebut (Solomon & Fryhle,
2004).
Isomeri adalah gejala atau peristiwa terdapatnya senyawa-senyawa berbeda yang
mempunyai rumus molekul sama. Senyawa-senyawa yang berisomeri dikatakan
merupakan isomer satu sama lain.
Senyawa 1-butanol merupakan isomer dari senyawa 2-butanol, senyawa 1-

butanol juga merupakan isomer dari senyawa dietileter. Apakah 2-butanol merupakan
isomer dari dietil eter? Tentu iya, senyawa 1-butanol, 2-butanol dan dietileter
merupakan isomer satu sama lain. Oleh karena itu, isomer adalah suatu senyawa dari
beberapa senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai sifat
berbeda akibat perbedaan susunan atom-atomnya. Dengan kata lain, isomer adalah suatu
senyawa dari beberapa senyawa berbeda yang mempunyai rumus molekul sama
54
Isomeri dapat merupakan isomeri struktur (konstitusional) dan stereoisomeri.
Isomeri struktur adalah gejala terdapatnya beberapa senyawa berumus molekul sama,
tetapi mempunyai urutan penggabungan atom-atom penyusun molekul yang berbeda.
Sementara itu stereoisomeri adalah gejala terdapatnya beberapa senyawa berumus
Ikatan molekul sama, urutan penggabungan atom-atomnya sama, tetapi mempunyai cara
penataan atom-atom dalam ruang yang berbeda.
Gambar 1. Jenis-jenis Isomeri

1. Isomeri Struktur
Isomeri struktur adalah isomeri dengan perbedaan terletak pada urutan
penggabungan atom-atom yang menyusun molekul, sedangkan stereoisomeri adalah
isomeri dengan perbedaan terletak pada cara penataan atom-atom dalam ruang, tetapi
urutan penggabungan atom-atomnya tidak berbeda (Hart et al, 2003).
Terdapat tiga jenis isomeri struktur, yaitu isomeri rangka, fungsional dan posisi.
Isomeri rangka adalah gejala terdapatnya beberapa senyawa yang berumus molekul
sama, tetapi mempunyai rangka karbon berbeda (Hart et al, 2003).
Isomeri rangka yaitu isomeri struktur dengan perbedaan terletak pada bentuk
rangka karbon. Contoh isomeri rangka adalah pentana, 2-metilbutana, dan 2,2-
dimetilpropana (Hart et al, 2003).
55
Isomeri fungsional adalah gejala terdapatnya beberapa senyawa dengan rumus
molekul sama, tetapi mempunyai jenis gugus fungsional yang berbeda. Sebagai contoh
adalah senyawa etanol, CH3-CH2-OH dan senyawa dimetil eter, CH3-O-CH3. Etanol dan
dimetil eter mempunyai rumus molekul sama yaitu C2H6O, tetapi mempunyai jenis
gugus fungsional berbeda, etanol merupakan senyawa kelompok alkohol, sedangkan
dimetil eter termasuk senyawa kelompok eter. Isomeri fungsional juga terjadi pada
senyawa-senyawa di bawah ini (Hart et al, 2003).
Isomeri posisi merupakan peristiwa terdapatnya beberapa senyawa berumus

molekul sama, tetapi berbeda pada posisi gugus fungsionalnya. Contoh isomeri posisi
lainnya adalah 1-heksanol, 2-heksanol, dan 3-heksanol. Ketiganya merupakan senyawa
berbeda dengan rumus molekul sama, dan perbedaan ketiganya terletak pada posisi
gugus fungsionalnya. Berikut ini merupakan beberapa contoh isomeri posisi lainnya
(Hart et al, 2003).
2. Stereoisomer
Stereoisomer atau isomer ruang adalah peristiwa terdapatnya beberapa senyawa
yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai penataan ruang atom-atom
yang berbeda, sedangkan urutan penggabungan atom-atomnya tidak berbeda.
56
Terdapat dua jenis stereoisomer, yaitu isomer geometri dan isomer konfigurasi atau
isomer optis aktif.
Isomer geometri dikenal juga dengan nama isomer cis-trans. Isomer ini hanya
ditemukan pada senyawa-senyawa yang berikatan tegar atau rigid, sehingga tidak
dapat berotasi, seperti alkena dan sikloalkana. Isomer geometri dapat terjadi karena
terdapat perbedaan penataan ruang gugus-gugus di sekitar ikatan rangkap dua suatu
alkena atau di sekitar dua karbon anggota cincin suatu sikloalkana. Dua gugus yang
terletak pada satu sisi yang sama, disebut cis (dari Bahasa Latin, yang artinya pada
sisi yang sama), sedangkan dua gugus yang terletak pada sisi-sisi yang berlawanan
disebut trans (dari Bahasa Latin, artinya bersebrangan) (Hart et al, 2003).
Tampak pada cis-1,2-dikloroetana, kedua gugus Cl terletak pada sisi yang sama
dari ikatan rangkap. Bila kedua gugus Cl berada pada posisi bersebrangan dari ikatan
rangkap, maka terbentuk trans-1,2-dikloroetana. Senyawa cis dan trans-1,2-
dikloroetana merupakan dua senyawa yang berbeda, seperti terlihat dari perbedaan
titik didihnya.
Bila atom-atom karbon berikatan tegar mengikat empat gugus yang berbeda,
maka akan sulit untuk memberikan penamaan cis atau trans. Pada sistem seperti ini,
tidak dapat digunakan sistem penamaan cis-trans, akan tetapi harus digunakan sistem
penamaan yang lebih umum, yaitu sistem (E) dan (Z). Huruf E berasal dari kata
Bahasa Jerman “entgegen” yang berarti bersebrangan, sedangkan huruf Z berasal dari
kata Bahasa Jerman “zusammen” yang artinya bersama-sama (Hart et al, 2003).
Sistem (E) dan (Z) didasarkan pada pemberian prioritas kepada atom atau gugus
yang terikat pada setiap karbon ikatan rangkap. Jika kedua gugus berprioritas lebih
tinggi terletak pada sisi yang berlawanan, maka isomer itu adalah (E). Sebaliknya,
57
bila kedua gugus berprioritas tinggi terletak pada sisi yang sama, maka isomer itu
adalah (Z) (Solomon & Fryhle, 2004).
Aturan Penentuan Prioritas adalah sebagai berikut (Hart et al, 2003) :

1. Prioritas ditentukan oleh nomor atom dari atom yang berikatan langsung dengan
atom-atom karbon ikatan rangkap. Nomor atom yang lebih tinggi mempunyai
prioritas yang lebih tinggi.
2. Jika atom-atom yang terikat sama, maka yang digunakan sebagai dasar adalah atom
yang terikat berikutnya sampai diperoleh perbedaan prioritas. Dalam contoh berikut
ditunjukkan nomor atom yang dijadikan dasar penentuan prioritas.
3. Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap dua atau rangkap tiga dianggap
mengikat dua atau tiga atom sejenis dengan ikatan tunggal. Tiap atom berikatan
rangkap dua didua-kalikan dan berikatan rangkap tiga, di tiga-kalikan.
Perhatikan contoh sistem penamaan alkena dengan sistem (E) dan (Z) berikut:
Isomer konfigurasi atau isomer optis terjadi pada molekul yang tidak
mempunyai bidang simetri. Bidang simetri adalah bidang imajiner yang membagi
molekul menjadi dua bagian yang satu sama lain adalah bayangan cerminnya.
58
Molekul yang tidak mempunyai bidang simetri akan berinteraksi dengan bidang
cahaya terpolarisasi sehingga bidang cahaya terpolarisasi akan berputar, baik ke kiri
atau ke kanan. Kemampuan memutar bidang cahaya terpolarisasi tersebut, baik arah
maupun besar sudut putarnya dapat diketahui dengan alat polarimeter. Salah satu ciri
molekul yang tidak mempunyai bidang simetri adalah pada molekul tersebut terdapat
atom karbon yang mengikat empat gugus berbeda. Atom karbon seperti itu disebut
atom karbon kiral atau asimetris. Sebagai contoh, atom karbon nomor 3 pada molekul
3-kloro-2-metilpentana adalah atom karbon kiral, karena mengikat empat gugus
berbeda, yaitu H, CH2CH3, Cl, dan CH(CH3)2. Atom karbon kiral atau pusat kiral
seringkali diberi tanda * (Hart et al, 2003.
Molekul yang mempunyai pusat kiral tidak mungkin mempunyai bidang simetri,
seperti ditunjukkan pada Gambar di bawah ini.
Gambar 2. Perbedaan molekul kiral dan akiral

Pada 2-kloropropana yang tidak mempunyai pusat kiral (akiral) terdapat bidang
simetri yang dapat membagi molekul menjadi dua bagian yang identik. Molekul yang
tidak mempunyai pusat kiral disebut molekul akiral, 2- kloropropana merupakan
contoh molekul akiral. Sebaliknya, pada 2-klorobutana yang mempunyai pusat kiral
tidak terdapat bidang simetri. Molekul yang mempunyai pusat kiral disebut molekul
kiral, 2-klorobutana merupakan contoh molekul kiral.Pusat kiral pada 2-klorobutana
59
terdapat pada atom karbon nomor dua. Empat gugus berbeda yang terikat pada
karbon nomor dua adalah H, CH3, Cl dan C2H5.
Ketiadaan bidang simetri menyebabkan perubahan penataan ruang gugus-gugus
yang terikat pada pusat kiral akan menghasilkan senyawa yang berbeda. Perbedaan
tersebut ditunjukkan oleh perbedaan arah perputaran bidang cahaya terpolarisasi
yang berinteraksi dengan molekul kiral tersebut. Terdapat dua kemungkinan penataan
ruang gugus-gugus di sekitar pusat kiral, sehingga untuk senyawa dengan satu nama
yang mempunyai satu pusat kiral akan mempunyai dua senyawa berbeda yang
merupakan isomer satu sama lain (Hart et al, 2003).
Sebagai contoh, gliseraldehida mempunyai satu pusat kiral, yaitu atom karbon
nomor dua. Terdapat empat gugus berbeda yang terikat pada atom karbon nomor 2,
yaitu H, CH2OH, CHO dan OH. Keempat gugus berbeda tersebut mempunyai dua
cara penataan ruang yang berbeda sehingga terdapat dua bentuk senyawa yang
merupakan isomer satu sama lain. Isomer yang satu memutar bidang cahaya
terpolarisasi ke kanan (diberi tanda +) dengan besar sudut putar 3, karena itu isomer
ini diberi nama d-gliseraldehida. Huruf d ditambahkan di depan nama gliseraldehida
untuk menunjukkan arah putaran bidang cahaya terpolarisasi, d diambil dari kata
Latin dexter yang artinya kanan. Sementara itu, isomer yang lain memutar bidang
cahaya terpolarisasi ke arah sebaliknya, yaitu ke kiri (diberi tanda -) dengan besar
sudut putar sama (yaitu 3). Isomer ini diberi nama lgliseraldehida, huruf l berasal dari
kata Latin levo yang artinya kiri (Hart et al, 2003).
Secara struktur, kedua isomer tersebut akan merupakan bayangan cermin satu
sama lain. Artinya, bila salah satu isomer ditempatkan di depan cermin, maka
bayangan cermin yang muncul akan mempunyai struktur yang identik dengan isomer
yang lainnya. Akan tetapi, keduanya tidak dapat saling dihimpitkan. Fenomena ini
mirip dengan fenomena tangan kiri dan tangan kanan. Kedua tangan tersebut
60
mempunyai bentuk yang merupakan bayangan cermin satu sama lain. Tangan kiri
dan bayangan cerminnya (yaitu tangan kanan) hanya dapat dihimpitkan secara saling
berhadapan seperti ketika bertepuk tangan, akan tetapi bila dihimpitkan dengan arah
hadap yang sama, misalnya sama-sama menghadap ke depan, keduanya pasti tidak
dapat berhimpitan. Ini menunjukkan keduanya merupakan senyawa yang berbeda.
Oleh karena itulah muncul istilah kiral, yang berasal dari kata Latin chiros, yang
artinya tangan (Solomon & Fryhle, 2004).
Gambar 3. Perumpamaan kiralitas dengan tangan

Bila diperhatikan, l-gliseraldehida dan d-gliseraldehida mempunyai rumus
molekul sama, mempunyai urutan penggabungan atom-atom yang sama, tetapi
berbeda dalam cara penataan ruang di seputar pusat kiral. Cara penataan ruang di
seputar pusat kiral disebut konfigurasi. Fenomena terdapatnya beberapa senyawa
yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi berbeda dalam penataan ruang gugus-
gugus di sekitar pusat kiral disebut isomer konfigurasi. Senyawasenyawa yang
berisomer konfigurasi dapat merupakan bayangan cermin satu sama lain, tetapi dapat
pula satu sama lain tidak merupakan bayangan cermin. Isomer-isomer konfigurasi
yang merupakan bayangan cermin satu sama lain disebut enantiomer. Senyawa-
senyawa yang berenantiomer mempunyai sifat fisik (titik didih, indeks bias,
keasaman, dll) dan sifat termodinamika (energi bebas, entalpi, entropi, dll) yang
identik. Perbedaan senyawa-senyawa yang berenantiomer terletak pada interaksinya
dengan senyawa kiral lain, dan interaksinya dengan bidang cahaya terpolarisasi (optis
aktif). Oleh karena itu, isomer konfigurasi dikenal juga dengan nama isomer optis
aktif (Hart et al, 2003).
Terdapat beberapa cara untuk menandai konfigurasi di suatu pusat kiral, yaitu
konfigurasi absolut dan konfigurasi relatif. Konfigurasi absolut ditentukan
61
berdasarkan struktur penataan ruang gugus-gugus di seputar karbon kiral
sesungguhnya. Konfigurasi relatif muncul sebelum struktur penataan ruang gugus-
gugus di seputar karbon kiral sesungguhnya diketahui. Karena belum diketahui
itulah, konfigurasi ditentukan dengan cara membandingkan dengan suatu standar,
jadi disebut konfigurasi relatif. Cara penentuan konfigurasi absolut dikemukakan
oleh tiga orang ahli kimia yaitu R.S. Chan (Inggris), C.K. Ingold (Inggris) dan V.
Pulog (Swis). Cara penamaan/penentuan konfigurasi absolut yang mereka
kemukakan dikenal dengan sistem R/S atau sistem Chan-Ingold-Pulog (CIP). Huruf
R dan S merupakan singkatan kata berasal dari bahasa Latin, yaitu R = rectus, artinya
kanan dan S = sinister, artinya kiri. Dalam menentukan konfigurasi absolut sistem
R/S ini, Chan-Ingold-Pulog menetapkan gugus-gugus yang terikat pada suatu pusat
kiral dengan prioritas berbeda-beda. Cara penentuan prioritas untuk atom/gugus yang
terikat pada pusat kiral adalah serupa dengan urutan prioritas gugus untuk
menentukan isomer E-Z (Hart et al, 2003).
Sebagai contoh cara penentuan konfigurasi absolut, perhatikan konfigurasi
absolut pada senyawa (1) dan (2) berikut. Kedua senyawa tersebut merupakan
pasangan enantiomer bromo-fluoro-kloro metana (Hart et al, 2003).
1. Urutkan prioritas keempat atom yang terikat pada pusat kiral berdasarkan nomor
atomnya. Diketahui nomor atom Br = 35, Cl = 17, F = 9, H = 1, maka urutan
prioritas keempat atom di atas adalah Br > Cl > F > H.
2. Gambarkan proyeksi molekul sedemikian rupa hingga atom dengan prioritas

terendah ada di belakang atau putar struktur (1) dan (2) sehingga atom H ada di
belakang.
62
3. Buat anak panah mulai dari atom/gugus berprioritas paling tinggi ke prioritas yang
lebih rendah.
4. Bila arah anak panah searah jarum jam, konfigurasinya adalah R. Bila arah anak
panah berlawanan dengan arah jarum jam, konfigurasinya adalah S. Jadi konfigurasi
struktur (1) adalah S, sedangkan konfigurasi struktur (2) adalah R.
Penting untuk diingat bahwa konfigurasi absolut R atau S tidak ada

hubungannya dengan arah perputaran bidang cahaya terpolarisasi. Konfigurasi
absolut R atau S tidak ditentukan dari percobaan dengan polarimeter, tetapi
ditetapkan berdasarkan strukturnya. Dengan demikian, senyawa kiral yang
berkonfigurasi R dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan atau ke kiri,
tergantung hasil percobaannya, begitu pula dengan senyawa kiral yang
berkonfigurasi S. Sebagai contoh, senyawa karvona dengan konfigurasi S memutar
bidang cahaya terpolarisasi ke kanan (+ atau d), sehingga ditulis S-(+)-karvona (Hart
et al, 2003)..
Senyawa-senyawa yang berisomer konfigurasi hanya mempunyai perbedaan
dalam sifat memutar bidang cahaya terpolarisasi, tetapi seringkali senyawa-senyawa
tersebut mempunyai efek biologis yang sangat berbeda. Contohnya adalah obat anti
Parkinson yang dikenal dengan nama LDOPA atau L-dopamina, ternyata hanya yang
mempunyai konfigurasi R yang aktif sebagai anti-parkinson, sedangkan isomer S-nya
tidak aktif. Begitu pula dengan ibuprofen, hanya enantiomer S yang berfungsi
sebagai penghilang rasa sakit.
63
Perhatikan senyawa 2,3-dibromopentana. Pada 2,3-dibromopentana terdapat 2
pusat kiral. Senyawa dengan n pusat kiral akan mempunyai jumlah maksimum
stereoisomer sebanyak 2n. Karena pada 2,3dibromopentana terdapat 2 pusat kiral,
maka akan mempunyai jumlah maksimum stereoisomer 22 = 4.
Dari empat stereoisomer yang telah ditunjukkan, terdapat pasangan stereoisomer

yang merupakan bayangan cermin satu sama lain, yaitu pasangan senyawa 1 dan 2;
juga pasangan senyawa 3 dan 4. Terdapat pula pasangan stereoisomer yang bukan
merupakan bayangan cermin satu sama lain, yaitu pasangan 1 dan 3; 1 dan 4; 2 dan
3; serta 2 dan 4. Pasangan stereoisomer yang merupakan bayangan cermin satu sama
lain disebut pasangan enantiomer. Sementara itu, pasangan stereoisomer yang bukan
merupakan bayangan cermin satu sama lain disebut pasangan diastereoisomer.
Pasangan enantiomer mempunyai sifat fisik sama kecuali arah putaran bidang cahaya
terpolarisasi, sehingga sulit dipisahkan, sedangkan pasangan diastereomer
mempunyai sifat fisik berbeda, sehingga lebih mudah untuk dipisahkan (Hart et al,
2003).
RANGKUMAN
Isomer adalah gejala terdapatnya beberapa senyawa berbeda yang mempunyai
rumus molekul sama. Senyawa-senyawa yang berisomer disebut isomer satu sama lain.
Isomer dapat dibagi menjadi isomer struktur dan stereoisomer. Isomer struktur adalah
isomer dengan perbedaan terletak pada urutan penggabungan atom-atom, sedangkan
stereoisomer adalah isomer dengan perbedaan terletak pada penataan ruang atom-
atomnya, sedangkan urutan penggabungan atom-atomnya tidak berbeda. Terdapat
beberapa jenis isomer struktur, diantaranya isomer rangka, yaitu isomer struktur dengan
perbedaan terletak pada bentuk rangka karbon; isomer fungsional, yaitu isomer struktur
dengan perbedaan terletak pada jenis gugus fungsionalnya; dan isomer posisi, yaitu
isomer struktur dengan perbedaan terletak pada posisi gugus fungsionalnya. Sementara
64
itu, dalam stereoisomer terdapat isomer geometri, yaitu stereoisomer dengan perbedaan
terletak pada penataan ruang di sekitar ikatan rangkap atau rantai siklis, sedangkan
isomer konfigurasi, yaitu stereoisomer dengan perbedaan terletak pada penataan ruang
di sekitar atom karbon kiral.
LATIHAN SOAL
1. Termasuk jenis isomer apakah kedua struktur berikut?
a. Isomer rangka
b. isomer posisi
c. isomer fungsional
d. isomer geometri
2. Senyawa yang bukan merupakan isomer fungsional dari 1-heptuna adalah ….
a. 2,4-heptadiena c
b. Sikloheptena
c. 3-heptuna
d. 3-metil-1-sikloheksena
3. Struktur di bawah ini yang merupakan isomer rangka dari senyawa metilheksanoat
adalah ….
4. Manakah di antara senyawa berikut yang dapat mempunyai isomer geometri ?

a. 1-kloropropena
b. 1-heksena
c. 3-bromopropena
d. 1,5-heksadiena
5. Di antara alkena-alkena berikut yang mempunyai hubungan cis adalah ....
65
6. Manakah dari senyawa berikut yang tidak mempunyai pusat kiral?
a. 2,2-dikloropropana
b. 3-metilheksana
c. 1,2-diklorobutana
d. 2,3-dimetilheksana
7. Pada senyawa berikut ini, terdapat berapa pusat kiral?
a. Satu
b. Dua
c. Tiga
d. Empat
8. Berilah nama senyawa berikut dilengkapi dengan notasi konfigurasi absolutnya (R
atau S).
a. (S)-2-metil-1-bromobutana
b. (R)-2-metil-1-bromobutana
c. (S)-1-bromo-2-metilbutana
d. (R)-1-bromo-2-metilbutana
PUSTAKA
66
BAB VI
HIDROKARBON: ALKANA, ALKENA, ALKUNA
TUJUAN: mahasiswa dapat menjelaskan sifat alkena, alkena, dan alkuna; mampu
menentukan struktur E dan Z dari suatu alkena, mampu menuliskan reaksi pembuatan
alkena, alkena, dan alkuna; mampu menuliskan reaksi terhadap alkena dan alkuna,
mampu menyebutkan penggunaan alkena dan alkuna dalam sintesis organik.
MATERI
Sebagian besar senyawa kimia yang kita jumpai sehari-hari merupakan senyawa
organik yang mempunyai atom karbon sebagai penyusunnya. Hidrokarbon adalah
senyawa organik yang tersusun dari atom karbon dan hidrogen. Berdasarkan
penyusunannya dalam struktur hidrokarbon dibedakan menjadi hidrokarbon alifatik,
alisiklik, dan aromatik. Hidrokarbon alifatik adalah senyawa organik yang tersusun oleh
karbon dan hidrogen dalam rantai terbuka. Hidrokarbon alifatik dapat berupa alifatik
jenuh dan tidak jenuh. Alifatik jenuh apabila di dalam struktur molekulnya hanya
mempunyai ikatan tunggal. Sedangkan alifatik tidak jenuh apabila di dalam srtukturnya
terdapat ikatan rangkap. Hidrokarbon alisiklik adalah senyawa organik yang tersusun
dalam suatu cincin atau rantai tertutup. senyawa aromatik merupakan hidrokarbon yang
tersusun dalam cincin yang memiliki ketidakjenuhan yang tinggi dan memiliki aroma
atau bau yang khas. Berdasarkan macam ikatan antar atom karbon dan sifatnya,
senyawa hidorkarbon dapat diklasifikasikan sebagai berikut (Hart et al, 2003)..
Berdasarkan reaktivitas kimianya, senyawa hidrokarbon dibedakan menjadi

hidrokarbon alifatis dan aromatis. Hidokarbon aromatis adalah senyawa siklis yang
67
mempunyai ikatan rangkap terkonyugasi yang memenuhi syarat aromatis (akan dibahas
lebih lanjut). Contoh senyawa aromatis adalah benzena (monosiklis), dan naftalena
(polisiklis). Hidrokarbon alifatis berdasarkan jenis ikatan antar karbonnya, dapat
mempunyai ikatan karbon-karbon jenuh ikatan tunggal karbon-karbon, (C-C), tetapi
dapat juga mempunyai ikatan karbon-karbon tak jenuh (ikatan karbon-karbon rangkap
dua (C=C), atau rangkap tiga (C≡C). Baik pada hidrokarbon jenuh maupun tidak jenuh
dapat mempunyai jenis rantai karbon yang terbuka, maupun rantai tertutup (alisiklis).
Kelompok hidrokarbon jenuh berantai terbuka dikenal dengan nama alkana, sedangkan
kelompok hidrokarbon jenuh berantai tertutup dikenal dengan nama sikloalkana.
Walaupun berbeda jenis rantai karbonnya, alkana dan sikloalkana mempunyai sifat fisik
dan reaktivitas kimia yang serupa. Sementara itu, kelompok hidrokarbon tak jenuh
berantai terbuka yang mempunyai ikatan rangkap dua C=C dikenal dengan nama
alkena, sedangkan yang mempunyai ikatan rangkap tiga C≡C dikenal dengan nama
alkuna. Kelompok hidrokarbon alifatis yang merupakan rantai tertutup dan mempunyai
ikatan rangkap dua, dikenal dengan nama sikloalkena, sedangkan yang mempunyai
ikatan rangkap tiga disebut dengan sikloalkuna (Solomon & Fryhle, 2004).
Hidrokarbon alifatis dan aromatis mempunyai reaktivitas kimia yang sangat
berbeda, misalnya hidrokarbon aromatis dapat mengalami reaksi substitusi elektrofilik,
sedangkan hidrokarbon alifatis yang mempunyai jenis ikatan karbon-karbon serupa,
yaitu alkena atau sikloalkena tidak mengalami reaksi substitusi elektrofilik. Sebaliknya,
alkena atau sikloalkena dapat mengalami reaksi adisi elektrofilik, sedangkan
hidrokarbon aromatis tidak. Walaupun demikian, semua hidrokarbon dapat mengalami
reaksi pembakaran yang bila berlangsung secara sempurna menghasilkan karbon
dioksida dan air. Begitu pula dengan sifat kelarutannya, semua hidrokarbon tidak larut
dalam air.
1. Alkana
Senyawa alkana adalah senyawa hidrokarbon jenuh yang terdiri dari atom
karbon dan hidrogen. Alkana dikatakan jenuh karena dalam strukturnya hanya terdiri
dari ikatan tunggal antara C dan H. Dua molekul alkana yang paling sederhana yang
sudah kita bahas di bab 1 adalah metana dan etana (Solomon & Fryhle, 2004).
Ikatan tunggal antara C – H pada alkana terbentuk karena overlap ikatan σ pada
orbital hibridisasi sp3. Metana sebagai molekul alkana yang paling sederhana
memiliki bentuk molekul tetrahedra dengan sudut ikatan antara H – C – H adalah
68
109,50. Etana yang merupakan alkana dengan anggota dua karbon juga mempunyai
bentuk tetrahedral dengan sudut ikatan antara H – C – H adalah 1090.
Alkana memiliki rumus umum CnH2n+2 atau CnH2n+1 - H atau R-H. Jika satu
atom H hilang, maka rumus molekulnya menjadi CnH2n+2 atau R-, maka gugus baru
itu disebut alkil. Pemberian nama untuk senyawa alkana menggunakan akhiran –ana.
Penulisan rumus molekul dari alkana dapat menggunakan rumus termampatkan atau
rumus ringkas dengan mengabaikan semua ikatannya. Karbon dengan tiga ikatan C –
H dapat digambarkan dengan CH3. Apabila ada pengulangan gugus metilena (CH2)
dapat disatukan dalam tanda kurung dengan menggunakan subskrip. Misalnya,
pentana dapat dituliskan dengan CH3CH2CH2CH2CH3 atau rumus ringkas menjadi
CH3(CH2)3CH3. Tiga anggota keluarga alkana paling sederhana adalah CH4 atau
metana, C2H6 atau etana, dan C3H8 atau propana. Struktur ketiganya dapat
digambarkan sebagai berikut (Hart et al, 2003).
Suatu alkana yang kehilangan satu hidrogen disebut sebagai alkil. Gugus alkil
bukan merupakan gugus yangstabil sehingga alkil tidak bisa berdiri sendiri. Alkil
merupakan suatu substituen dari molekul lain yang lebih besar. Penamaan gugus alkil
berdasarkan nama alkananya dimana akhiran –ana pada alkana akan berubah menjai
69
–il. Contohnya gugus alkil dari metana adalah metil, gugus alkil dari heksana adalah
heksil (Hart et al, 2003).
Tatanama
Alkana diberi nama sesuai dengan penamaan dalam deret homolognya.
Pemberian nama berdasarkan tata nama IUPAC. Aturan untuk penamaan pada
senyawa alkana adalah sebagai berikut (Hart et al, 2003):
1. Jika berupa alkana rantai lurus tanpa percabangan, beri nama sesuai dengan jumlah
atom C-nya
2. Jika alkana mempunyai cabang atau rantai samping, maka gunakan langkah-
langkah berikut:
a. Tentukan rantai induknya, yaitu rantai terpanjang dalam senyawa tersebut.
Rantai diluar rantai induk dianggap sebagai rantai cabang atau substituen. Jika
ada dua rantai terpanjang, pilih rantai terpanjang yang mempunyai substituen
terbanyak.
b. Beri nomor pada rantai induk sedemikian rupa sehingga gugus cabang akan
mendapat nomor terkecil. Jika ada rantai samping dengan urutan yang sama dari
kedua ujung, perhatikan salah satu ujung yang substiuen keduanya lebih dekat
dengan substituent pertama.
70
c. Kenali rantai samping yang terikat pada induknya dan beri nama sesuai nomor
urutnya. Jika terdapat lebih dari satu gugus cabang yang sama maka gugus
cabang harus diberi awalan di-untuk dua gugus cabang yang sama, tri-untuk tiga
gugus cabang yang sama, tetra-untuk empat gugus cabang yang sama, dan
seterusnya.Bila pada rantai induk terdapat lebih dari satu gugus cabang yang
tidak sama, maka urutan pemberian nama (dalam bahasa inggris) berdasarkan
abjad.
d. Tuliskan nama senyawa organik secara lengkap sebagai kata tunggal.
Pada rantai alkana terdapat empat macam atom karbon berdasarkan posisi
terikatanya atom karbon tersebut, yaitu karbon primer apabila atom C tersebut
mengikat satu atom C yang lain. Karbon sekunder apabila atom C tersebut
mengikat dua atom C yang lain. Karbon tersier apabila karbon tersebut mengikat
tiga atom C lain. Karbon kuartener apabila atom C tersebut mengikat empat atom C
yang lain.
71
Alkana dengan rantai tertutup dikenal dengan nama sikloalkana. Semua
sikloalkana mempunyai rumus umum CnH2n. Tiga anggota sikloalkana yang paling
sederhana adalah siklopropana, siklobutana, dan siklopentana.
Untuk tata nama pada senyawa sikloalkana, penamaannya prinsipnya sama

seperti pada senyawa alkana hanya saja untuk rantai induknya diberi awalan siklo-.
Rantai induk senyawa alkana ditentukan dari jumlah karbon penyusun cincinnya.
Apabila sikloalkana mempunyai subtituen atau rantai samping maka penamaannya
diawali dengan nama substituennya diikuti dengan nama rantai induknya.
Dari contoh senyawa sikloalkana diatas terlihat bahwa jumlah karbon pada
substituen atau rantai samping (metil) lebih kecil dibandingkan dengan senyawa
sikliknya, sehingga senyawa tersebut merupakan senyawa sikloalkana tersubstitusi
alkil. Bagaimana bila sebaliknya? jika jumlah karbon pada subtituen lebih besar
daripada karbon penyusun cincin maka senyawa tesebut merupakan senyawa
alkana tersubstitusi sikloalkil.
72
Bila sikloalkana memiliki lebih dari satu substituen, maka penomoran diberikan
sekecil mungkin.
Sifat Alkana
Alkana merupakan senyawa nonpolar karena alkana terbentuk melalui ikatan
kovalen dari dua atom dengan keelektronegatifan yang hampir sama. Ikatan kovalen
nonpolar yang paling umum terbentuk adalah ikatan antara karbon-karbon dan
karbon-hidrogen. Alkana dan sikloalkana yang tidak memiliki gugus fungsi seperti
senyawa organik lain sehingga cenderung kurang reaktif. Bentuk senyawa alkana
dapat berupa padatan, cairan, atau gas. Untuk alkana rantai lurus C1-C4 berbentuk
gas pada temperatur kamar, C5-C17 adalah cairan, dan alkana rantai lurus dengan 18
atom C atau lebih adalah zat padat. Titik didih senyawa dalam deret homolog akan
bertambah sekitar 300C untuk tiap gugus metilena (CH2) tambahan, jadi setiap
kenaikan bobot molekul dari senyawa alkana maka titik didihnya akan semakin
tinggi karena titik didih suatu senyawa tergantung dari energi yang diperlukan oleh
molekul-molekul untuk berubah dari fase cair menjadi fase gas.kenaikan titik didih
ini tergantung dari gaya tarik van der waals. Makin panjang molekul maka makin
besar gaya tarik van der waals. Sebagai contoh butane mempunyai titik didih 0 oC,
sedangkan pentana memiliki titik didih 36 oC. Perubahan titik didih juga
dipengaruhi oleh percabangan dalam alkana. Adanya percabangan dalam alkana akan
terganggunya gaya tarik van der waals sehingga akan menurunkan titik didih
Alkana bersifat nonpolar, sehingga alkana tidak larut dalam pelarut air. Alkana
akan larut dalam pelarut yang cenderung nonpolar atau sedikit polar misalnya dalam
alkana lain, dietil eter atau benzena. Kelarutan ini diperngaruhi oleh gaya tarik van
der waals antara pelarut dan zat terlarut. Alkana tidak dapat bercampur dengan air
73
sehingga alkana akan berada di permukaan air. Sebagai contohnya sering kali kita
melihat tumpahan minyak di laut yang mengapung di atas permukaan air laut. Ini
terjadi karena minyak merupakan senyawa hidrokarbon yang nonpolar. Alkana yang
memiliki afinitas kecil sehingga alkanakurang reaktif dan relatif inert terhadap
senyawa lain. Walaupun demikian alkana masih dapat bereaksi dengan beberapa
senyawa (Solomon & Fryhle, 2004).
Reaksi pada Alkana
Beberapa contoh reaksi lain yang dapat terjadi pada alkana (Hart et al, 2003):
1. Oksidasi
Alkana dapat mengalami reaksi pembakaran dengan oksigen. Pada reaksi
pembakaran ini akan dihasilkan karbon dioksida dan air, serta melepaskan
energi dalam bentuk kalor (panas). Sebagai contoh reaksi pembakaran metana
membutuhkan dua molekul O2 yang akan membebaskan energi sebesar 890
kJ/mol.
2. Substitusi H oleh halogen

Selain mengalami reaksi pembakaran, alkana juga dapat bereaksi dengan
senyawa halogen. Reaksinya merupakan reaksi subtitusi. Pada temperatur biasa
klor dan brom akan dapat mensubstitusi (mengganti) atom-atom hidrogen dari
alkana. Berikut ini merupakan contoh reaksi alkana dengan Cl2 yang diradiasi
dengan sinar ultraviolet. Dari reaksi ini akan dihasilkan campuran produk yang
terdiri dari CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, dan CCl4
3. Nitrasi
Merupakan reaksi antara alkana dengan asam nitrat yang akan menghasilkan
nitri alkana. Reaksi ini berlangsung melalui reaksi substitusi H oleh gugus nitro
(penitroan).
CH3-CH3 + HO-NO2 pekat CH3-CH2-NO2 +H2O
4. Pirolisis
74
Terjadi karena peristiwa dekomposisi termal, dimana suatu molekul besar akan
pecah menjadi molekul-molekul kecil karena pemanasan tanpa melibatkan
oksigen. Peristiwa pirolisis ini disebut juga sebagai cracking
5. Sulfonasi
Alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat yang akan menghasilkan asam
alkanasulfonat. Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam
sulfat. dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus –SO3H.
RH + HO-SO3H R-SO3H + H2O
(Hart et al, 2003).
Reaksi Pembuatan Alkana

Alkana dapat dibuat di laboratorium melalui berbagai cara reaksi, di antaranya
adalah:
1. Reduksi alkil halida
Alkana dapat diperoleh dari reduksi alkil halida dengan menggunakan reduktor
logam, misalnya logam Zn dan dengan adanya garam atau asam yang dapat
menghasilkan hidrogen misalnya HCl. Reaksi juga dapat terjadi dengan
reduktor logam Na dan alkohol.
2. Hidrogenasi alkena
Merupakan reaksi hidrogenasi suatu alkena dengan H2, reaksi ini menggunakan
katalis Nikel (Ni) atau Platinum (Pt)
3. Reaksi wurtz
Merupakan reaksi pembuatan alkana dengan memanaskan alkilhalida dengan
logam Na.
4. Reaksi Grignard
75
Reaksi ini dimulai dengan pembentukan suatu reagensia grignard dari alkilhalida
yang direaksikan dengan Mg dalam eter. Hasil reaksinya berupa RMgX
(reagensia Grignard). Kemudian reagensia grignard yang terbentuk direaksikan
dengan senyawa yang mengandung gugus H aktif seperti air atau alkohol atau
asam, sehingga akan terbentuk sneyawa alkohol.
Sumber
Sumber utama alkana adalah gas alam dan minyak bumi. Alkana rantai pendek
C1-C4 atau C1 sampai dengan C4 berwujud gas pada temperatur kamar (Fessenden
dan Fessenden, 1982). Metana (CH4) dikenal sebagai gas rawa karena banyak
ditemukan di rawa-rawa. Metana banyak ditemukan pada gas alam, komposisinya
mencapai 75-85%, sisanya etana (5-10%), dan propana (1-5%), sedangkan komponen
utama LPG adalah propana dan butana (Solomon & Fryhle, 2004).
2. Alkena dan Alkuna

Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap karbon-
karbon. Ikatan rangkap ini terbentuk karena overlap ikatan σ dan ikatan π pada
orbital hibridisasi sp2. Ikatan sp2 pada alkena akan membentuk sudut ikatan kira-kira
1200. Senyawa alkena merupakan senyawa tidak jenuh. Nama lain alkena
adalaholefin, dari kata olefiant gas (gas yang membentuk minyak), yaitu nama lain
untuk etilena (CH2=CH2). Beberapa alkena rantai pendek biasanya diberi nama
dengan nama lazimnya (Hart et al, 2003).
Adanya ikatan rangkap pada alkena menyebabkan alkena bersifat tidak jenuh
karena jumlah hidrogen pada alkena lebih sedikit dibandingkan alkana dengan
jumlah karbon yang sama. Alkena mempunyai rumus umum CnH2n, berbeda dari
alkana yang memiliki rumus umum CnH2n+2 satu ikatan rangkap pada alkena
terbentuk karena berkurangnya dua atom hidrogen. Jumlah ikatan rangkap pada
alkena menunjukkan derajat ketidakjenuhan senyawa alkena tersebut. Jika ada lebih
dari satu ikatan rangkap maka jumlah hidrogennya akan makin berkurang.
76
Contohnya bila ada suatu senyawa dengan rumus molekul C8H14 dan diketahui
senyawa ini merupakan suatu alkena maka kita bisa menghidung derajat
ketidakjenuhan dari alkena tersebut dengan menghitung berkurangnya hidrogen
dibandingkan dengan alkananya. Alkana dengan anggota delapan karbon mempunyai
rumus molekul C8H18 sehingga alkena yang mempunyai rumus molekul C8H14
menunjukkan berkurangnya empat atom hidrogen dibandingkan alkananya. Setiap
ikatan merangkap menunjukkan berkurangnya dua atom hidrogen sehingga senyawa
alkena dengan rumus molekul C8H14 menunjukkan derajat ketidakjenuhannya adalah
dua jadi senyawa tersebut memiliki dua ikatan rangkap. Alkuna adalah hidrokarbon
yang mempunyai ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Alkuna paling sederhana adalah
asetilena suatu nama trivial dari etuna. Dalam alkuna atom karbon yang mempunyai
ikatan rangkap tiga akan mengalami hibridisasi sp. Dalam asetilena ikatan rangkap
tiga antar karbonnya membentuk ikatan linier dengan sudut 1800. Rumus umum
untuk alkuna adalah CnH2n-2 (Hart et al, 2003).
Alkena diberi nama seperti alkana, tetapi dengan mengubah akhiran –ana
pada alkana menjadi –ena, sedangkan pada alkuna diubah menjadi –una. Posisi
ikatan rangkap dan cabang ditunjukkan dengan nomor yang diatur sedemikian
sehingga mempunyai nilai terendah. Awalan siklo ditambahkan pada alkena berantai
tertutup (siklis). Bila terdapat lebih dari satu ikatan rangkap, maka digunakan akhiran
–diena, -triena, -tetraena (Hart et al, 2003).
77
Alkena dapat ditemukan pada berbagai sumber, seperti jeruk limau yang
mengandung limonena, lalat rumah yang melepaskan muskalur atau kepik ulat sutera
yang mengandung bombikol. Muskalur dan bombikol adalah suatu feromon, zat
kimia yang digunakan untuk komunikasi di antara serangga, dapat berfungsi sebagai
penarik lawan jenis, atau sebagai peringatan bahaya. Sumber alkena lainnya adalah
tomat yang mengandung likopena, atau wortel yang mengandung β-karotena.
Alkuna adalah hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga karbon-karbon.
Alkuna paling sederhana adalah asetilena suatu nama trivial dari etuna.Dalam alkuna
atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga akan mengalami hibridisasi sp.
Dalam asetilena ikatan rangkap tiga antar karbonnya membentuk ikatan linier dengan
sudut 180o. Rumus umum untuk alkuna adalah CnH2n-2 (Hart et al, 2003).
Penamaan Alkena dan Alkuna
Penamaan untuk alkena digunakan nama alkana tetapi akhiran –ana pada alkana
diganti –ena. Sama seperti pada alkana penamaan untuk alkena langkah pertama yang
perlu dilakukan adalah menentukan rantai induknya yang berupa rantai terpanjang.
Kemudian tentukan substituent yang terikat pada rantai induknya (Hart et al, 2003).
a. Bila jumlah ikatan rangkap lebih dari satu, maka diberi akhiran diena untuk dua
ikatan rangkap, triena untuk tiga ikatan rangkap
78
b. Letak ikatan rangkap dinyatakan dengan memberi nomor awalan untuk
menunjukkan posisi ikatan rangkap. Jika pada rantai alkena terdapatb gugus
fungsional yang memiliki prioritas tatanama yang lebih tinggi, maka penomoran
dimulai dari karbon yangpaling dekat dengan gugus fungsi tersebut. Nomor
awalan menunjukkan atom karbon darimana ikatan rangkap itu mulai.
Tatanama pada alkuna pada dasarnya sama seperti alkena. Akhiran –ena
pada alkena diganti menjadi –una. Ikatan rangkap tiga mendapatkan nomor
posisi pada rantai induknya. Bila ada gugus fungsional yang lebih tinggi
prioritasnya maka penomoran dimulai dari ujung yang paling dekat dengan
gugus fungsi tersebut.
Dalam tatanama trivial alkuna yang paling sederhana adalah asetilena

sehingga gugus yang terikat pada ikatan rangkap asetilena dianggap sebagai
substituen (Hart et al, 2003).
Reaksi Pada Alkena dan Alkuna

Walaupun sifat fisik alkena dan alkuna identik dengan alkana, tetapi sifat
kimianya berbeda. Karena adanya ikatan rangkap menyebabkan alkena dan alkuna
lebih reaktif dibandingkan alkana (Hart et al, 2003).
1. Reaksi Adisi
Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi. Pada reaksi adisi akan terjadi
penambahan atom pada ikatan rangkap.
a. Adisi hidrogen
79
Reaksi alkena dengan H2 dikenal juga dengan nama reaksi hidrogenasi. Pada
reaksi ini melibatkan katalis Pt, Ni, atau Pd.
Reaksi hidrogenasi juga dapat terjadi pada alkuna.
b. Adisi halogen
Reaksi adisi dengan halogen dapat terjadi pada alkena maupun alkuna.
Reaksi adisi dengan halogen dikenal juga dengan nama reaksi halogenasi.
Reaksi ini umumnya terjadi pada brom dan klor. Karena fluor akan bereaksi
meledak dengan senyawa organik sedangkan iod akan membentuk reaksi
yang tidak stabil.
c. Adisi oleh hidrogen halida (HX)

HX akan mengadisi ikatan rangkap pada alkena dan menghasilkan alkil
halida. Begitu juga dengan alkuna akan mengalami reaksi adisi dengan HX
seperti pada alkena. Reaksi dengan HX dapat terjadi pada HBr, HCl, maupun
HI.
2. Oksidasi
Alkena dapat mengalami reaksi oksidasi yang akan membentuk senyawa glikol
(diol), epoksida, pemaksapisahan (cleavage), dan oksidasi sempurna membentuk
CO2 dan H2O
a. Oksidasi oleh KMnO4 (hidroksilasi)
80
Pembentukan 1,2-diol pada alkena dapat terjadi karena reaksi antara alkena
dengan KMnO4
b. Pembentukan epoksida
Suatu alkena yang direaksikan dengan asam peroksi akan menghasilkan
senyawa epoksida atau oksirana. asam peroksi yang lazim digunakan adalah
asam peroksibenzoat (C6H5CO3H) dan asam m-kloroperoksibenzoat.
c. Pemaksapisahan (cleavage)
Oksidasi alkena dengan pemaksapisahan akan menghasilkan produk yang
berbeda, tergantung pada kondisi oksidasi dan struktur alkena. Produk
oksidasi pemaksapisahan ditentukan oleh ada tidaknya atom hidrogen yang
terikat pada ikatan rangkap (karbon sp2). Bila tiap karbon alkena tidak
mengikat hidrogen makan akan dihasilkan dua molekul keton.
Bila karbon alkena mempunyai satu hidrogen, maka produk yang dihasilkan
adalah aldehida atau asam karboksilat
81
Reaksi Pembuatan Alkena dan Alkuna
Reaksi pembuatan alkena dan alkuna adalah sebagai berikut (Hart et al, 2003):
1. Dehidrasi alkohol (pengambilan / pengeluaran H2O) Reaksi pembuatan alkena
dapat dibuat dengan reaksi eliminasi alkohol dalam asam kuat (H2SO4) atau
menggunakan Al2O3.
2. Eliminasi alkil halida (dehidrohalogenasi)

Reaksi eliminasi alkil halida akan menghasilkan alkena dengan menggunakan
pereaksi KOH dalam alkohol dengan pemanasan.
3. Cracking (pemecahan) adalah pemecahan molekul besar menjadi molekul kecil

dengan pengaruh tekanan dan temperature tinggi.
4. Pembuatan alkuna
Alkuna dapat juga dibuat dengan menggunakan reaksi eliminasi tetapi
dibutuhkan kondisi yang lebih kuat sehingga kadang dijumpai perpindahan
ikatan rangkap tiga dari satu posisi rantai ke posisi lain.
Reaksi lain untuk pembuatan alkuna adalah dengan reaksi dehidrohalogenasi
alkil dihalida:
RANGKUMAN
Alkana adalah senyawa hidrokarbon jenuh yang terdiri dari atom karbon dan
hidrogen. Jenuh artinya dalam strukturnya hanya terdiri dari ikatan tunggal antara C dan
H yang terbentuk karena overlap ikatan σ pada orbital hibridisasi sp3. Alkana yang
kehilangan satu hidrogen disebut sebagai alkil. Sikloalkana adalah senyawa hidrokarbon
yang membentuk cincin (siklik). Alkana dan sikloalkana yang tidak memiliki gugus
fungsi seperti senyawa organik lain cenderung kurang reaktif. 2. Sifat senyawa alkana :
bentuk senyawa alkana C1-C4 adalah gas pada temperatur kamar, C5-C17 adalah
cairan, dan alkana rantai lurus dengan 18 atom C atau lebih adalah zat padat.Titik didih
82
senyawa dalam deret homolog akan bertambah sekitar 30 0C untuk tiap gugus metilena
(CH2) tambahan. Adanya percabangan dalam alkana akanmenurunkan titik didih.Alkana
bersifat nonpolar, sehingga alkana tidak larut dalam pelarut air.
Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua
karbonkarbon. Sedangkan alkuna adalah hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap
tiga karbon-karbon. Ikatan rangkap pada alkena menyebabkan alkena bersifat tidak
jenuh. Penamaan untuk alkena dan alkuna digunakan nama alkana tetapi akhiran – ana
pada alkana diganti –ena untuk alkena dan –una untuk alkuna. Sifat fisik alkena dan
alkuna praktis identik dengan alkana padanannya, bersifat nonpolar tetapi alkena dan
alkuna relatif lebih larut dalam air dibandingkan alkana. Alkena dan alkuna dapat
mengalami reaksi adisi dan oksidasi. Pembuatan alkena dan alkuna dapat dilakukan
dengan cara eliminasi yaitu dengan alkohol dan alkilhalida.
LATIHAN SOAL
1. Apa penamaan yang tepat untuk senyawa berikut ini?
a. 3,5-dimetil-3-isopropiloktana
b. 3,5-dimetil-3-propiloktana
c. 3-etil-2,3,5-trimetiloktana
d. 6-etil-4,6,7-trimetiloktana
2. Pernyataan berikut ini tentang alkana yang tidak tepat adalah…
a. Merupakan senyawa hidrokarbon jenuh
b. Mengalami hibridisasi sp3 dan sp2
c. Rumus umumnya CnH2n+2
d. Reaktivitasnya lebih rendah dibandingkan alkena
83
3. Manakah penamaan yang tepat untuk senyawa berikut ini?
a. 1 dan 2
b. 2 dan 3
c. 3 dan 4
d. 1 dan 3
4. Apa nama IUPAC untuk senyawa berikut ini ?
a. 1,1-dimetil-1-propena
b. isopropilpropena
c. 2-metil-2-butena
d. 2-metil-3-butena
5. Reaksi hidrogenasi alkena akan menghasilkan senyawa apa?
a. Alkana
b. Alkena
c. Alkuna
d. Alkilhalida
6. Pembuatan alkena dapat dilakukan dengan cara sebagai berikut ini, kecuali…
a. Dehidrasi alkohol
b. Eliminasi alkil halida
c. Cracking (pemecahan molekul besar)
d. Pembentukan epoksida
7. Produk oksidasi dengan pemaksapisahan dari 2,3-dimetil-2-butena adalah….
a. 2 molekul keton
b. Keton dan aldehida
84
c. Aldehida dan asam karboksilat
d. Keton dan asam karboksilat
PUSTAKA
85
BAB VII
RADIKAL BEBAS
TUJUAN: Setelah mempelajari materi ini mahasiswa menjelaskan definisi radikal

bebas, menyebutkan tahap-tahap reaksi radikal, menjelaskan definisi senyawa
penangkap radikal, dan menuliskan stabilisasi radikal.
MATERI
1. Definisi dan Tahapan Reaksi
Radikal bebas adalah molekul yang kehilangan elektron, sehingga molekul
tersebut menjadi tidak stabil dan selalu berusaha mengambil elektron dari molekul
lain. Dengan kata lain radikal bebas merupakan atom/gugus yang memiliki satu atau
lebih elektron yang tidak berpasangan. Radikal bebas ini merupakan spesies yang
sangat reaktif sehingga umurnya pendek (Hart et al, 2003). Simbol dari suatu radikal
bebas adalah sebuah titik yang menggambarkan elektron yang tidak berpasangan
(Fessenden dan Fessenden, 1982).
Radikal bebas dibentuk jika ikatan terbelah menjadi dua yang sama-sehingga
setiap atom mendapat satu dari dua elektron yang dipakai untuk berikatan.
Pembelahan seperti ini disebut pembelahan homolitik. Pemutusan homolitik pada
pemecahan ikatan digambarkan dengan penarikan satu elektron. Hal ini digunakan
untuk membedakan dengan pemutusan heterolitik yang menggunakan anak panah
bermata ganda pada umumnya (Solomon & Fryhle, 2004). Berikut ini adalah contoh
penulisan radikal bebas berikut sebagai hasil dari pemecahan homolitik.
Cl  Cl• + Cl•
2
Tahapan reaksi radikal bebas dapat dibagi menjadi 3, yaitu:

a. Inisiasi
Tahap inisiasi merupakan tahap awal pembentukan radikal-radikal bebas dengan
pembelahan homolitik sehingga masing-masing atom terpisah dengan membawa
satu elektron. Inisiasi dapat juga terbentuk secara spontan atau karena pengaruh
panas/cahaya. Selain itu juga radikal bebas dapat terbentuk melalui transfer satu
elektron (dengan melepas dan menerima elektron) (Solomon & Fryhle, 2004).
86
b. Propagasi
Setelah terbentuk radikal bebas dengan kereaktifan yang tinggi kemudian radikal
bebas dapat bereaksi dengan setiap spesies yang ditemukan. Pada tahap ini akan
terbentuk radikal bebas yang baru, karena radikal bebas yang dihasilkan pada
tahap awal bereaksi dengan molekul lain. Selanjutnya radikal bebas baru tersebut
dapat pula bereaksi dengan molekul atau radikal bebas yang lain (Fessenden dan
Fessenden, 1982). Oleh karena itu dalam proses propagasi dikatakan terjadi
reaksi berantai (Hart et al, 2003).
Apabila radikal bebasnya sangat reaktif, misalnya radikal alkil, maka terjadi rantai
yang panjang karena melibatkan sejumlah besar molekul. Apabila radikal
bebasnya kereaktifannya rendah, misalnya radikal aril, maka kemampuannya
bereaksi rendah sekali, sehingga rantai yang terjadi pendek, bahkan mungkin tidak
terjadi rantai.
c. Terminasi
Reaksi rantai yang terjadi akan berhenti pada tahap terminasi yaitu ketika radikal
bebas bergabung dengan radikal bebas yang lain sehingga tidak membentuk
radikal bebas yang baru (Solomon & Fryhle, 2004).
87
2. Inisiator dan Inhibitor Radikal Bebas
Inisiator radikal bebas adalah zat yang dalam kondisi reaksi tertentu dapat
menghasilkan sejumlah radikal bebas yang memungkinkan reaksi radikal bebas
berlanjut. Beberapa senyawa yang dapat menghasilkan radikal bebas yaitu Halogen
(Cl2, Br2, F2, dan seterusnya); peroksida (HOOH, atau ROOR) : benzoilperoksida,
asam peroksibenzoat; senyawa azo (RNNR); alkil halida (R-X) dan hipoklorit (R-O-
Cl).
O O O
kalor
C O O C 2 C O
benzoilperoksida
O O
kalor
C O OH C O + OH
asam peroksibenzoat
Inhibitor radikal bebas merupakan zat yang dapat menghambat suatu reaksi
radikal bebas. Mekanisme kerja dari inhibitor radikal bebas yaitu bereaksi dengan
radikal bebas reaktif sehingga membentuk radikal bebas yang tak reaktif atau relatif
stabil. Inhibitor untuk menghambat auto-oksidasi disebut antioksidan. Inhibitor
dalam produk makanan disebut pengawet. Contoh inhibitor radikal bebas diantaranya
adalah senyawa fenol dan turunannya.
88
RANGKUMAN
Radikal bebas adalah molekul yang kehilangan elektron, sehingga molekul
tersebut menjadi tidak stabil dan selalu berusaha mengambil elektron dari molekul lain.
Radikal bebas ini merupakan spesies yang sangat reaktif sehingga umurnya pendek.
Radikal bebas terbentuk karena pemisahan homolitik yang mengakibatkan ikatan
terbelah menjadi dua yang sama-sehingga setiap atom mendapat satu dari dua elektron
yang dipakai untuk berikatan. Tahapan terbentuknya radikal bebas yaitu inisiasi,
propagasi dan terminasi. Tahap inisiasi merupakan tahap awal pembentukan radika-
radikal bebas. Pada tahap propagasi, radikal bebas dapat bereaksi dengan spesies yang
ditemukan sehingga terbentuk radikal baru, begitu seterusnya sehingga disebut reaksi
berantai. Tahap terminasi terjadi ketika radikal bebas bergabung dengan radikal bebas
lain sehingga membentuk suatu molekul yang stabil. Bahan yang dalam kondisi reaksi
tertentu dapat menghasilkan sejumlah radikal bebas disebut inisiator radikal bebas.
Sedangkan bahan yang dapat menghambat suatu reaksi radikal bebas disebut inhibitor
radikal bebas.
LATIHAN SOAL
1. Disebut apakah tahapan dimana terjadi pemecahan ikatan kovalen secara homolitik
pada reaksi radikal?
a. Inisiasi
b. Propagasi
c. Terminasi
d. Induksi
2. Suatu radikal yang telah terbentuk dapat bereaksi dengan molekul lain yang
ditemuinya sehingga terbentuk radikal baru. Pada tahap apakah hal tersebut terjadi?
a. Inisiasi
b. Propagasi
c. Terminasi
d. Induksi
3. Manakah yang merupakan senyawa pencetus terbentuknya radikal bebas?
a. Tokoferol
b. Peroksida
c. Selenium
d. Beta karoten
89
4. 1) Merupakan senyawa pemberi elektron (electron donor)
2) Dapat mencegah terjadinya radikal bebas
3) Termasuk pencetus terbentuknya radikal bebas
4) Digunakan sebagai pengawet makanan untuk mencegah ketengikan
Manakah pernyataan yang paling tepat tentang antioksidan?
a. 1,3
b. 1,2,3
c. 2,3,4
d. 1,2,4
e. 1 saja
PUSTAKA
90
BAB VIII
ALKIL HALIDA
TUJUAN: Setelah mempelajari materi ini mahasiswa dapat menjelaskan dan

membedakan nukleofil lemah dan kuat, basa lemah dan kuat, mampu menuliskan reaksi
substitusi dan eliminasi pada alkil halida.
MATERI
Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya
diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan
dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat
diganti. Alkil halida disebut juga dengan senyawa organohalogen. Kebanyakan senyawa
organohalogen adalah senyawa sintetik, senyawa ini sangat jarang dijumpai di alam.
Organohalogen dikenal sebagai pelarut, insektisida dan bahan dalam sintesis senyawa
organic. Banyak senyawa organohalogen yang memiliki toksisitas tinggi sehingga
penggunaannya harus sangat berhati-hati. Misalnya karbon tetraclorida (CCl4) dan
kloroform (CHCL3) yang merupakan bahan pelarut yang dapat mengakibatkan
kerusakan hati bila dihirup berlebihan (Hart et al, 2003).
Kimiawan sering menggunakan RX sebagai notasi umum untuk organik halida,
R menyimbolkan suatu gugus alkil dan X untuk suatu halogen. Perlu dicatat bahwa
halogen adalah atom-atom berelektrogenatif tinggi dan hanya kekurangan satu elektron
untuk mencapai konfigurasi gas mulia. Oleh itu halogen dapat membentuk ikatan
kovalen tunggal atau ionik yang stabil (Hart et al, 2003).
Ikatan antara gugus metil dengan fluor, klor, brom, dan ioda terbentuk oleh
tumpang tindih orbital sp3 dari karbon dengan orbital sp3 dari fluor, klor, brom, dan
iod. Perlu pula dicatat bahwa halogen adalah lebih elektronegatif daripada karbon,
sehingga ikatan C-X bersifat polar di mana karbon mengemban muatan posisif partial
(δ+) dan halogen muatan negatif partial (δ-). Dengan demikian kerapatan elektron pada
halogen lebih tinggi daripada karbon (Hart et al, 2003).
91
1. Tata Nama Alkil Halida
Berdasarkan posisi terikatnya halogen pada atom karbonnya, alkil halida
dibedakan menjadi alkil halida primer, sekunder, dan tersier. Alkil halida primer
apabila atom halogen terikat pada karbon primer, begitu juga dengan alkil halida
sekunder dimana halogen terikat pada karbon sekunder dan untuk tersier atom
halogen terikat apda karbon tersier (Hart et al, 2003).
Dalam sistem IUPAC penamaan untuk alkil halida adalah gugus halogen
disebutkan terlebih dahulu baru diikuti dengan nama alkananya. Dengkan system
trivial, penyebutan nama diawali dengan nama alkilnya kemudian diikuti dengan
nama halidanya (Hart et al, 2003).
2. Sifat Fisik Alkil Halida

Sifat fisik dari alkil halida dipengaruh oleh jumlah atom karbon dan atom
halogennya. Peningkatan bobot molekul senyawa alkil halida akan menaikkan titik
didih dan titik leburnya. Titik didihnya lebih tinggi dibandingkan alkana padanannya
karena bobot molekulnya lebih tinggi. Titik didihnya bertambah tinggi dengan
bertambahnya berat atom halogen, contohnya F titik didihnya paling rendah dan I
92
titik didihnya paling tinggi. Atom halogen yang sama apabila terikat oleh rantai
alkil yang berbeda maka bobot jenisnya akan berbeda. Makin panjang rantai alkilnya
maka bobot jenisnya akan semakin kecil. Kerapatan (densitas) dari alkil halida cair
lebih tinggi dibandingkan senyawa organik lain, misalnya air. Sebagai contohnya
kloroform CHCl3 akan tenggelam dalam air karena densitasnya lebih besar
dibandingkan air. Alkil halida tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dan tidak
larut dalam air. Alkil halida akan larut dalam alkohol, eter, dan pelarut organik
lainnya (Hart et al, 2003).
3. Reaksi Alkil Halida
Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua kelompok,
yaitu reaksi substitusi dan reaksi eliminasi.
a. Reaksi Substitusi Nukleofilik
Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang
mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil.
Nukleofilik adalah spesies yang mengandung atom yang memiliki pasangan
electron bebas. Nukleofilik berasal dari kata nucleus dan philic (suka), karena
nucleus bermuatan positif maka nukleofil bermuatan negatif. Nukleofilik dapat
berupa anion maupun spesies netral (contoh : H2O, R-OH) (Hart et al, 2003).
Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan
elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal
ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron yang
tadinya sebagai elektron ikatan (Hart et al, 2003). Ada dua persamaan umum yang
dapat dituliskan:
93
Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2
Reaksi substitusi ini adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai
berikut:
Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi,

nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan
terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron,
nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron
dengan karbon (Hart et al, 2003).
Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan
substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.
Adapun ciri reaksi SN2 adalah:
1) Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan
reaksi, maka kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies
tersebut.
2) Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika
kita mereaksikan (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, akan
diperoleh (S)2-butanol.
3) Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih
cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R
adalah gugus tersier. Gugus R sekunder mempunyai kecepatan
pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah adanya efek rintangan
sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil < primer <
sekunder < tersier. Jadi kecenderungan reaksi SN2 terjadi pada alkil
halida adalah: metil > primer > sekunder >> tersier.
94
Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1
Reaksi substitusi SN1 dalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antara
karbon dengan gugus pergi putus (Hart et al, 2003).
Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan terbentuklah ion
karbonium. Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan
nukleofil membentuk produk (Hart et al, 2003).
Pada reaksi SN1, substitusi terjadi dalam dua tahap. Notasi 1 digunakan sebab
pada tahap lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. Tahap
ini sama sekali tidak melibatkan nukleofil.
Berikut ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme
SN1(Hart et al, 2003):
1. Kecapatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap
penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana nukleofil tidak
terlibat.
2. Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan
hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion karbonium, hanya
ada tiga gugus yang terikat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif
mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk planar. Jadi nukleofil mempunyai
dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan kesempatan
ini masing-masing mempunyai peluang 50 %. Jadi hasilnya adalah rasemit.
Misalnya, reaksi (S)-3-bromo-3-metilheksana dengan air menghasilkan
alkohol rasemik.
95
Spesies antaranya (intermediate species) adalah ion karbonium dengan
geometrik planar sehingga air mempunyai peluang menyerang dari dua sisi
(depan dan belakang) dengan peluang yang sama menghasilkan adalah
campuran rasemik.
Reaksi substrat R-X yang melalui mekanisme SN1 akan berlangsung cepat
jika R merupakan struktur tersier, dan lambat jika R adalah struktur primer.
Hal ini sesuai dengan urutan kestabilan ion karbonium, 3o > 2o >> 1o.
Perbandingan Reaksi SN2 dan SN1
(Hart et al, 2003).
96
b. Reaksi Eliminasi
Reaksi Eliminasi E2
Reaksi E2 adalah proses satu tahap. Nukleofil bertindak sebagai basa dan
mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon
pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan
ikatan rangkap dua terbentuk (Hart et al, 2003).
Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen

yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi. Alasannya ialah
bahwa pada posisi tersebut orbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang
memudahkan pertumpangtindihan orbital dalam pembentukan ikatan π baru (Hart
et al, 2003).
Reaksi Eliminasi E1
Reaksi E1 mempunyai tahap awal yang sama dengan mekanisme SN1. Tahap
lambat atau penentuan ialah tahap ionisasi dari substrat yang menghasilkan ion
karbonium (Hart et al, 2003).
Kemudian, ada dua kemungkinan reaksi untuk ion karbonium. Ion bisa bergabung
dengan nukleofil (proses SN1) atau atom karbon bersebelahan dengan ion
karbonium melepaskan protonnya, sebagaimana ditunjukkan dengan panah
lengkung, dan membentuk alkena (proses E1).
97
RANGKUMAN
Alkilhalida disebut juga senyawa organohalogen. Sistem IUPAC untuk
penamaan untuk alkilhalida adalah gugus halogen disebutkan terlebih dahulu baru
diikuti dengan nama alkananya. Untuk penamaan sistem trivial, penyebutan nama
diawali dengan nama alkilnya kemudian diikuti dengan namah alidanya. Sifat fisik dari
alkilhalida dipengaruh oleh jumlah atom karbon dan atom halogennya. Peningkatan
bobot molekul senyawa alkilhalida akan menaikkan titik didih dan titik leburnya. Makin
panjang rantai alkilnya maka bobot jenisnya akan semakin kecil. Alkilhalida tidak dapat
membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air. Alkilhalida akan larut dalam
alkohol, eter, dan pelarut organik lainnya. Alkilhalida dapat mengalami reaksi substitusi
menghasilkan alkohol dan reaksi eliminasi membentuk alkena. Alkilhalida dapat dibuat
melalui reaksi alkohol dengan HX atau PX3, adisialkena dengan HX, dan substitusi
alkana dengan halogen.
LATIHAN SOAL
1. Berikut ini adalah senyawa alkil halida, yang merupakan senyawa halida
sekunde radalah……..
a. 1-iodo-3-metilbutana
b. fluorometana
c. ter-butil klorida
d. bromosiklopentana
2. manakah diantara senyawa alkilhalida berikut ini yang paling tinggi titik
didihnya ?
a. CH3I
b. CH3Br
c. CH3Cl
d. CH3F
3. Apa nama IUPAC dari alkil halida berikut ini ?
a. 1,1-dikloro-2-sikloheksanol
b. 2,2-diklorosikloheksanol
c. 1,1,2-diklorosikloheksanol
98
d. 1,1-dikloro-2-sikloheksandiol
4. Kloroetena termasuk dalam jenis senyawa alkil halida apa?
a. metil halida
b. aril halida
c. alkilhalida
d. halida vinilik
5. reaksi antara propil klorida dengan basa kuat dalam air akan menghasilkan….
a. 1-propanol
b. 2-propanol
c. Propena
d. kloropropana
6. Tetrafluoroetena merupakan monomer dari polimer alkil halida yang banyak
digunakan sebagai bahan pelapis alat masak anti lengket, bagaimana rumus
struktur tetrafluoroetena tersebut ?
a. F2C=CF2
b. CF4
c. CHCF3
d. CH2CF2
PUSTAKA
99
BAB IX
ALKOHOL
TUJUAN: Setelah mempelajari materi ini mahasiswa dapat menjelaskan dan dan
memberi nama pada suatu struktur alkohol, mampu menuliskan reaksi pembuatan
alkohol, mampu menuliskan beberapa reaksi terhadap alkohol.
MATERI
Alkohol memiliki rumus umum CnH2n+1OH atau R-OH, R merupakan
lambang dari senyawa alkil, yaitu hidrokarbon rantai terbuka. Penggolongan alkohol
berdasarkan pada adanya gugus hidroksil –OH yang terikat pada atom karbon dengan
hibridisasi sp3. Sedangkan –OH yang terikat pada karbon terhibridisasi sp2 disebut
sebagai senyawa enol.
Berdasarkan kedudukan gugus OH dalam rantai atom C, maka alkohol dibagi

atas:
a. alkohol primer yaitu apabila gugus OH terikat pada atom C primer, yaitu atom C
yang satuikatannyamengikatsatu atom C lain.
b. alkohol sekunder yaitu apabila gugus OH terikat pada atom C sekunder, yaitu
atom C yang telah terikat pada dua buah atom C lain.
c. Alkohol tersier yaitu apabila gugus OH terikat pada atom C tersier, yaitu atom C
yang telah diikat oleh tiga atom C lain.
1. Tata Nama Alkohol

Penamaan secara umum untuk alkohol adalah akhir -ana pada alkana diganti dengan
-anol atau -diol atau -triol dan atom C pada rantai utama diberi nomor sedemikian
100
rupa sehingga gugus OH menempati nomor terkecil. Urutan pemberian nama untuk
alkohol mengikuti aturan sebagai berikut:
1. Sebutkan nomor dari atom C tempat terikatnya gugus cabang
2. Sebutkan nama dari gugus cabang tersebut
3. Sebutkan nomor atom C yang mengikat gugus OH tersebut
4. Sebutkan nama rantai utamanya
Bila terdapat lebih dari satu gugus hidroksil, digunakan penamaan dengan
awalan di, tri, dan seterusnya sebelum akhiran –ol.
2. Sifat Fisik Alkohol

Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul-molekulnya sehingga
titik didih alkohol lebih tinggi daripada titik didih alkil halida atau eter yang bobot
molekulnya sebanding. Karena kemampuan membentuk ikatan hidrogen ini maka
kelarutan alkohol dibandingkan alkil halida yang sebanding juga lebih besar. Alkohol
berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil halida padanannya tidak
larut. Alkohol R-OH memiliki bagian hidrofob (R-) dan hidrofil (-OH). Bagian
hidrokarbon dari suatu alkohol bersifat hidrofob yakni menolak molekul-molekul air.
Makin panjang rantai hidrokarbon maka makin rendah kelarutan alkohol dalam air.
Bila rantai hidrokarbon cukup panjang, sifat hidrofobnya akan dapat mengalahkan
sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidrofil.Peningkatan kelarutan sebanding dengan
bertambahnya jumlah gugus hidroksil dalam senyawa. Semakin banyak gugus
hidroksil maka kelarutannya semakin tinggi (Fessenden & Fessenden, 1982).
3. Reaksi-reaksi pada Alkohol (Solomon & Fryhle, 2004).
a. Reaksi substitusi
Dalam larutan asam maka alkohol dapat mengalami reaksi substitusi:
101
b. Reaksi Eliminasi
Alkohol akan bereaksi eliminasi dan menghasilkan alkena. Karena air dilepaskan
dalam eliminasi ini maka reaksi ini disebut reaksi dehidrasi.
c. Reaksi Oksidasi
Suatu alkohol primer yang dapat dioksidasi menjadi aldehida dan asam
karboksilat.
Alkohol sekunder akan dioksidasi menjadi keton sedangkan alkohol tersier tidak
dapat dioksidasi.
102
4. Pembuatan Alkohol (Hart et al, 2003).
a. Reaksi substitusi alkil halida
Adalah reaksi antara suatu alkil halida dan ion hidroksida. Alkohol primer dapat
dibuat dengan cara mereaksikan alkil halida primer yang dipanasi dengan
natrium hidroksida dalam air.
b. Reaksi Grignard
Alkohol primer, sekunder, dan tersier dapat dibuat dengan menggunakan
pereaksi grignard. Pereaksi grignard merupakan senyawa dengan rumus umum
RMgX, dimana R adalah alkil atau aril (cincin aromatik), X adalah halogen.
Reaksi pembuatan alkohol dengan pereaksi grignard akan memberikan produk
alkohol dengan perpanjangan rantai. Reaksi grignard dapat terjadi pada
formaldehid, aldehid, atau keton, dimana reaksi dengan formaldehida
menghasilkan alkohol primer, dengan aldehid lain menghasilkan suatu alkohol
sekunder, dengan keton menghasilkan suatu alkohol tersier. Reaksi grignard ini
terjadi dalam kondisi asam dalam pelarut air.
Contoh pembuatan alcohol dengan pereaksi Grignard.
103
c. Reduksi senyawa karbonil Pembuatan alkohol dapat juga dilakukan dengan
reaksi reduksi gugus karbonil. Hidrogen ditambahkan pada gugus karbonil
tersebut. Reaksi ini dapat dilakukan dengan reaksi hidrogenasi katalitik atau
menggunakan suatu reduktor hidrida logam misalnya natrium borohidrida
(NaBH4) atau litium aluminium hidrida (LiAlH4).
d. Hidrasi alkena Adalah proses pembuatan alkohol dengan pengolahan alkena

dengan air dan suatu asam kuat, yang berperan sebagai katalis. Pada reaksi ini
unsur-unsur air (H+ dan OH-) akan mengadisi (ditambahkan ke dalam) ikatan
rangkap. Karena adanya penambahan unsur air maka reaksi ini disebut juga
dengan reaksi hidrasi.
e. Peragian (Fermentasi) Proses ini biasanya digunakan dalam pembuatan etanol

yang digunakan dalam minuman yang diperoleh dari peragian karbohidrat yang
berkataliskan enzyme (fermentasi gula dan pati).
RANGKUMAN
Alkohol merupakan senyawa organik dengan gugus hidroksil terikat pada atom
karbon. Rumus umum alkohol adalah CnH2n+1OH atau R-OH. Sifat alkohol titik
didihnya lebih tinggi dibandingkan alkil halida atau eter padanannya karena dapat
membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya. Alkohol mudah larut dalam air karena
membentuk ikatan hidrogen dengan air. kelarutan alkohol dipengaruhi oleh ukuran
104
gugus alkilnya karena alkohol mempunyai gugus hidrofob (R) dan hidrofil (-OH).
Alkohol dapat mengalami reaksi substitusi dengan halida asam, reaksi eliminasi
membentuk alkena dan reaksi oksidasi. Alkohol dapat dibuat dengan reaksi substitusi
alkil halida dengan ion hidroksida, reaksi dengan peraksi grignard, reduksi gugus
karbonil, hidrasi alkena, dan peragian (fermentasi).
LATIHAN SOAL
1. Oksidasi alkohol sekunder akan menghasilkan….
a. aldehid
b. keton
c. asam karboksilat
d. ester
2. Pernyataan tentang sifat fisik alkohol sesuai adalah…
a. Titik didihnya lebih rendah dibandingkan alkil halida padanannya
b. Titik didihnya lebih rendah dibandingkan eter padanannya
c. Semakin panjang gugus R pada alkohol maka kelarutannya semakin rendah
d. Bertambahnya gugus hidroksil akan mengurangi kelarutan alcohol
3. Pernyataan yang sesuai untuk reaksi eliminasi alkohol adalah ….
a. Menghasilkan senyawa alkil halida
b. Disebut dengan reaksi dehidrohalogenasi
c. Membutuhkan katalis Ni
d. Reaksi terjadi dengan asam sulfat pekat dan pemanasan
PUSTAKA
Solomon, T.W.G., Fryhle, C.B. (2004). Organic Chemistry. Singapore: John Willey &
Sons.
105
BAB X
ETER
TUJUAN: Setelah mempelajari materi ini mahasiswa dapat menjelaskan dan dan
memberi nama suatu struktur eter, mampu menuliskan reaksi pembuatan eter, mampu
menuliskan beberapa reaksi terhadap eter.
MATERI
Eter dikenal dalam kehidupan sehari-hari, misalnya dietil eter digunakan sebagai
anestetik. Eter adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum CnH2n+1
– O – CmH2m+1 atau dilambangkan dengan R – O – R’. Eter dapat berbentuk rantai
terbuka maupun siklik. Untuk eter siklik dengan cincin lima anggota atau lebih, maka
sifatnya akan mirip dengan eter rantai terbuka padanannya (Hart et al, 2003).
1. Tata Nama Eter
Eter rantai terbuka yang sederhana biasanya diberi nama dengan nama trivial
sebagai eter alkil. Bila terdapat lebih dari satu gugus alkoksil (RO-) atau terdapat
gugus fungsional yang lebih tinggi prioritasnya penamaannya menggunakan awal
analkoksi.
2. Sifat Fisik Eter

Eter (R – O – R) tidak mempunya atom hidrogen yang terikat pada oksigen
sehingga eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya. Tetapi eter
dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, alkohol, atau fenol. Karena
kemampuannya ini maka kelarutan dietil eter dan 1-butanol sebanding, keduanya
mempunyai 4 karbon.
3. Reaksi pada Eter
Eter bersifat sangat tidak reaktif walaupun eter memiliki gugus fungsional. Sifat
eter ini mirip dengan sifat alkena. Sangat sulit untuk mereaksikan eter dengan
reagensia laboratorium melalui mekanisme oksidasi, reduksi, eliminasi atau reaksi
dengan basa. Tetapi eter mudah mengalami reaksi auto-oksidasi dan pembakaran.
Tetapi bila eter dipanaskan dengan asam, HI atau HBr, eter dapat bereaksi substitusi
menghasilkan alkohol dan alkil halida. Alkohol dari hasil reaksi substitusi ini dapat
106
bereaksi lebih lanjut dengan HI atau HBI yang akan membentuk alkil halida
tambahan (Solomon & Fryhle, 2004).
4. Pembuatan Eter (Fessenden & Fessenden, 1982).

a. Sintesa Williamson
a. Na-alkanoat + alkil halogen → eter + Na-halogen
b.
b. Dehidrasi alkohol dengan H2SO4 pekat pada temperature 1300C
a.
c. R – X dengan Ag2O kering
a.
RANGKUMAN
Eter lebih sulit bereaksi dibandingkan dengan alkohol. Eter dapat mengalami
reaksi substitusi dengan HI atau HBr membentuk alkohol dan alkil halida. Eter dibuat
dengan sintesa williamson, reduksi alkohol dengan asam sulfat pekat dan pemanasan,
dan reaksi alkil halida dengan Ag2O kering.
LATIHAN SOAL
1. Berilah nama pada senyawa berikut:
CH3OCH2CH3
a. Etoksi metana
b. Metoksi etana
c. Metil etil keton
d. Etil metil keton
2. Manakah senyawa di bawah ini yang bukan suatu eter?
107
3. pernyataan yang tidak sesuai tentang eter adalah …
a. Eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya
b. Eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air dan alkohol
c. Eter dapat dengan mudah mengalami reaksi eliminasi
d. Dietil eter dan 1-butanol mempunyai kelarutan yang sebanding
PUSTAKA
Sons.
108
BAB XI
EPOKSIDA
TUJUAN: Setelah mempelajari materi ini mahasiswa dapat menjelaskan dan memberi
nama epoksida, suatu eter siklik, serta mampu menjelaskan sifat dan kegunaan epoksida
MATERI
Epoksida adalah suatu eter siklik dengan cincin beranggota-tiga. Cincin ini kira-kira
membentuk suatu segitiga sama sisi, yang membuatnya tegang, dan karenanya sangat
reaktif, lebih dibandingkan eter lainnya. Senyawa ini diproduksi dalam skala besar
untuk berbagai aplikasi. Secara umum, epoksida dengan berat molekul rendah tidak
berwarna dan tidak reaktif, serta sering kali mudah menguap (Solomon & Fryhle, 2004).
1. Tata Nama Epoksida

Senyawa yang mengandung gugus fungsional epoksida dapat disebut sebagai
epoksi, epoksida, oksirana, dan etoksilin. Dalam tatanama IUPAC, epoksida disebut
oksirana. Epoksida paling sederhana memiliki nama umum etilena oksida.
Karenanya, epoksida etilena (C2H4) merupakan etilena oksida (C2H4O). Kebanyakan
senyawa ini memiliki nama trivial, etilena oksida disebut sebagai "oksirana."
Beberapa nama menekankan kehadiran gugus fungsional epoksida, seperti pada
senyawa 1,2-epoksisikloheptana, yang dapat pula disebut sebagai 1,2-heptena oksida
(Fessenden & Fessenden, 1982).
Suatu polimer yang terbentuk dari prekursor epoksida disebut sebagai epoksi.
Namun, material tersebut tidak mengandung gugus epoksida (atau hanya berisi
beberapa gugus epoksi sisa yang tetap tidak bereaksi dalam pembentukan resin).
2. Sifat-sifat dan Sintesis Epoksida
Sifat-sifat karakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang
terbentuk oleh oksidasi dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda.
Kebanyakan epoksida yang secara industri diproduksi adalah etilena oksida dan
109
propilena oksida. Senyawa epoksida merupakan senyawa yang sangat penting sama
seperti produk kimia lainnya, misalnya resin. Metode yang paling umum digunakan
untuk mensintesa epoksida adalah reaksi dari suatu alkena dengan suatu asam peroksi
organic, yaitu suatu proses yang disebut epoksidasi. Dalam reaksi ini, asam peroksi
memberikan suatu atom oksigen kepada alkena. Adisi oksigen pada ikatan rangkap
dalam suatu reaksi epoksidasi adalah adisi syn. Untuk membentuk suatu cincin
dengan tiga anggota, atom oksigen harus mengadisi kedua atom karbon dari ikatan
rangkap pada sisi yang sama. Asam peroksi yang paling umum digunakan adalah
asam peroksiasetat dan asam peroksibenzoat. Sebagai contoh, sikloheksana bereaksi
dengan asam peroksibenzoat menghasilkan 1,2-epoksi-sikloheksana dalam jumlah
yang kuantitatif. Reaksi antara alkena dengan asam-asam peroksi berlangsung
dengan suatu cara yang stereospesifik. Sebagai contoh, cis-2-butena hanya
menghasilkan cis-2,3dimetiloksirana, sedangkan trans-2-butena hanya menghasilkan
trans-2,3dimetiloksirana.
3. Reaksi
Reaksi pembukaan-cincin mendominasi reaktivitas epoksida. Epoksida adalah
elektrofil yang potensial. Alkohol, air, amina, tiol dan banyak pereaksi lainnya dapat
bertindak sebagai nukleofil untuk reaksi ini. Reaksi ini adalah dasar bagi
pembentukan perekat epoksi dan produksi glikol. Dalam kondisi asam, posisi
serangan nukleofil dipengaruhi baik oleh efek sterik (seperti yang biasa terlihat
dalam reaksi SN2) dan oleh kestabilan karbokation (seperti yang biasa terlihat dalam
reaksi SN1). Hidrolisis suatu epksida dalam kehadiran suatu katalis asam
menghasilkan suatu glikol. Hidrolisis mensyaratkan adisi nukleofilik air ke epoksida.
Dalam kondisi basa, nukleofil menyerang karbon yang kurang tersubstitusi, sesuai
dengan pola standar untuk proses SN2. Ketika diperlakukan dengan tiourea, epoksida
diubah menjadi sulfida, yang disebut thiirana (Solomon & Fryhle, 2004).
Polimerisasi epoksida menghasilkan polieter, misalnya etilena oksida
terpolimerisasi menghasilkan polietilena glikol, juga dikenal sebagai polietilena
oksida.
110
RANGKUMAN
Epoksida adalah suatu eter siklik dengan cincin beranggota-tiga. Epoksida lebih
reaktif daripada eter dan mengalami pembukaan cincin dengan nukleofil (baik dalam
suasana asam maupun basa).
LATIHAN SOAL
Mana epoksida berikut ini yang dapat sebagai sepasang isomer geometric?
DAFTAR PUSTAKA
Sons.
111
BAB XII
SULFIDA
nama sulfida dan mampu menuliskan beberapa reaksi terhadap sulfida.
MATERI
Sulfida organik (British English sulphide) atau thioether adalah kelompok
fungsional dalam kimia organosulfur dengan konektivitas C– S – C. Seperti banyak
senyawa yang mengandung belerang lainnya, sulfida yang mudah menguap memiliki
bau busuk. Suatu sulfida mirip dengan eter kecuali bahwa ia mengandung atom sulfur
sebagai pengganti oksigen. Pengelompokan oksigen dan sulfur dalam tabel periodik
menunjukkan bahwa sifat kimia eter dan sulfida agak mirip, meskipun sejauh mana hal
ini berlaku dalam praktik bervariasi tergantung pada aplikasi (Hart et al., 2003)
1. Tata Nama
Sulfida kadang-kadang disebut thioeter, terutama dalam literatur lama. Dua
substituen organik ditunjukkan oleh awalan. (CH3)2S disebut dimetilsulfida.
Beberapa sulfida diberi nama dengan memodifikasi nama umum untuk eter yang
sesuai. Misalnya, C6H5SCH3 adalah metil fenil sulfida, tetapi lebih umum disebut
tioanisol, karena strukturnya berhubungan dengan anisol, C6H5OCH3 (Hart et al.,
2003)
2. Sifat Fisika
Sulfida adalah gugus fungsi sudut, sudut C – S – C mendekati 90 °, yang lebih
kecil dari sudut COC dalam eter (~ 110 °). Obligasi C – S sekitar 180 pm . Sulfida
dicirikan oleh bau yang kuat, yang mirip dengan bau tiol. Bau ini membatasi aplikasi
sulfida yang mudah menguap. Dalam hal sifat fisik mereka menyerupai eter, tetapi
lebih tidak mudah menguap, lebur lebih tinggi, dan lebih sedikit hidrofilik. Sifat-sifat
ini mengikuti dari polarisasi dari pusat belerang divalen, yang lebih besar dari itu
untuk oksigen dalam eter.
3. Thiophenes
112
Tiofena adalah kelas khusus senyawa heterosiklik yang mengandung sulfida.
Karena sifat aromatik mereka, mereka non-nukleofilik. Elektron yang tidak terikat
pada sulfur didelokalisasi ke dalam sistem π. Sebagai akibatnya, tiofena
menunjukkan beberapa sifat yang diharapkan untuk sulfida - tiofena bersifat non-
nukleofilik pada belerang dan, pada kenyataannya, berbau manis. Setelah
hidrogenasi, tiofena menghasilkan tetrahidrothiofena, C 4 H 8 S, yang memang
berperilaku sebagai sulfida khas.
4. Sintesis Sulfida
Sulfida biasanya dibuat dengan cara alkilasi tiol:
R – Br + HS – R ′ → R – S – R ′ + HBr
Reaksi semacam itu biasanya dilakukan dengan adanya basa, yang mengubah tiol
menjadi tiolat yang lebih nukleofilik. Secara analogi, reaksi disulfida dengan reagen
organolithium menghasilkan lebih banyak:
R 3 CLi + R 1 S – SR 2 → R 3 CSR 1 + R 2 SLi
Reaksi analog diketahui dimulai dengan reagen Grignard .
Sebagai alternatif, sulfida dapat disintesis dengan menambahkan tiol ke alkena dalam
reaksi tiol-ene :
R – CH = CH 2 + HS – R ′ → R – CH 2 –CH 2 –S – R ′
Reaksi ini sering dikatalisis oleh radikal bebas yang dihasilkan dari photoinitiator .
Sulfida juga dapat disiapkan dengan banyak metode lain, seperti penataan ulang
Pummerer. Garam Trialkysulfonium bereaksi dengan nukleofil dengan dialkil sulfida
sebagai kelompok yang meninggalkan:
Nu - + R 3 S + → Nu – R + R – S – R
Reaksi ini dieksploitasi dalam sistem biologis sebagai sarana mentransfer gugus alkil.
Sebagai contoh, S- adenosylmethionine bertindak sebagai agen metilasi dalam reaksi
biologis S N 2 (Cremlyn, 1996).
5. Reaksi
Oksidasi
Sementara, secara umum, eter tidak dapat teroksidasi pada oksigen, sulfida dapat
dengan mudah dioksidasi menjadi sulfoksida (R – S (= O) –R), yang dengan
sendirinya dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi sulfon (R – S (= O) 2 –R). Hidrogen
peroksida adalah oksidan khas. Misalnya, dimetil sulfida dapat dioksidasi sebagai
berikut:
S (CH 3 ) 2 + H 2 O 2 → OS (CH 3 ) 2 + H 2 O
113
OS (CH 3 ) 2 + H 2 O 2 → O 2 S (CH 3 ) 2 + H 2 O
Alkilasi
Eter dapat dialkilasi pada oksigen hanya dengan susah payah, tetapi sulfida siap
dialkilasi untuk memberikan garam sulfonium yang stabil, seperti trimetilsulfonium
iodida:
S (CH 3 ) 2 + CH 3 I → [S (CH 3 ) 3 ] + I -
Mengikat ke logam transisi

Dalam analogi dengan alkilasi yang mudah, sulfida berikatan dengan logam untuk
membentuk kompleks koordinasi . Mereka digolongkan sebagai ligan lunak , tetapi
afinitasnya terhadap logam lebih rendah dari fosfin biasa. Thioeter chelating dikenal,
seperti 1,4,7-trithiacyclononane .
Hidrogenolisis
Sulfida mengalami hidrogenolisis dengan adanya logam tertentu:
R – S – R ′ + 2 H 2 → RH + R′H + H 2 S
Nikel Raney berguna untuk reaksi stoikiometrik dalam sintesis organik sedangkan
katalis berbasis molibdenum digunakan untuk "mempermanis" fraksi minyak bumi,
dalam proses yang disebut hidrodesulfurisasi .
RANGKUMAN
Sulfida organik atau thioether adalah kelompok fungsional dalam kimia
organosulfur dengan konektivitas C – S – C. Suatu sulfida mirip dengan eter kecuali
bahwa ia mengandung atom sulfur sebagai pengganti oksigen. Pengelompokan oksigen
dan sulfur dalam tabel periodik menunjukkan bahwa sifat kimia eter dan sulfida agak
mirip.
LATIHAN SOAL
Dimetil sulfida dapat dioksidasi menjadi dimetilsulfoksida (DMSO). DMSO merupakan
pelarut yang serbaguna. Tuliskan reaksioksidasi ini, dan jelaskan mengapa DMSO
sangat berguna sebagai pelarut!
PUSTAKA
114
Cremlyn, R.J. (1996). Pengantar Kimia Organosulfur. Chichester: John Wiley and Sons.
115
BAB XIII
TIOL
nama tiol dan mampu menuliskan beberapa reaksi terhadap tiol.
MATERI
Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus
fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Sebagai analog sulfur dari
gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril.
Secara tradisional, tiol sering dirujuk sebagai merkaptan. Istilah merkaptan berasal dari
Bahasa Latin mercurium captans, yang berarti 'menggenggam raksa', karena gugus -SH
mengikat kuat unsur raksa (Fessenden dan Fessenden, 1982).
1. Tata Nama Tiol
Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan menambahkan
akhiran -tiol pada nama alkana. Metode ini hampir identik dengan tatanama alkohol.
Misalnya: CH3SH akan menjadi metanatiol.
Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkohol pada nama analog
alkohol senyawa itu. Misalnya: CH3SH menjadi metil merkaptan. (CH3OH bernama
metil alkohol). Sebagai sebuah prefiks, istilah sulfanil atau merkapto digunakan.
Sebagai contoh: merkaptopurina (Hart et al., 2003).
2. Sifat-sifat Tiol
Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan bau bawang
putih. Bau tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang bermassa
molekul ringan. Tiol akan berikatan kuat dengan protein kulit. Distributor gas alam
mulai menambahkan berbagai macam tiol yang berbau tajam ke dalam gas alam yang
tidak berbau tersebut setelah kasus peledakan sekolah New London pada tahun 1937
di New London, Texas yang mematikan. Walaupun demikian, tidak semua tiol
berbau tidak sedap. Sebagai contoh, tioterpineol bertanggung jawab atas aroma sedap
buah Citrus × paradisi.
Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen dengan
sulfur, ikatan S-H secara praktis bersifat kovalen nonpolar. Sehingga ikatan S-H tiol
memiliki momen dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan O-H alkohol.
Tiol tidak menampakkan efek ikatan hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun
116
terhadap dirinya sendiri. Oleh karena itu, tiol memiliki titik didih yang rendah dan
kurang larut dalam air dan pelarut polar lainnya dibandingkan dengan alkohol.
2. Sintesis Tiol
Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. Reaksinya
biasanya lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur merupakan
nukleofil yang lebih baik daripada atom oksigen/Tiol terbentuk ketika
halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium hidrosulfida.
CH3CH2Br + NaSH → CH3CH2SH + NaBr
Selain itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor seperti litium
aluminium hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol.
R-S-S-R' → R-SH + R'-SH
3. Reaksi Tiol
Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH) yang ditemukan pada
alkohol. Oleh karena sulfur dan oksigen berada dalam golongan tabel periodik yang
sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan kimia yang mirip. Seperti alkohol, secara umum,
ia akan terdeprotonasi membentuk RS− (disebut tiolat), dan secara kimiawi lebih
reaktif dari bentuk tiol terprotonasi RSH. Kimia tiol berhubungan dengan kimia
alkohol: tiol membentuk tioeter, tioasetal, dan tioester, yang beranalogi dengan eter,
asetal, dan ester. Lebih jauh lagi, gugus tiol dapat bereaksi dengan alkena,
membentuk tioeter.
4. Keasaman
Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol. Gugus
tiol bersifat sedikit asam dengan pKa sekitar 10 sampai 11. Dengan
keberadaan basa, anion tiolat akan terbentuk, dan merupakan nukleofil yang sangat
kuat. Gugus dan anion ini dapat dengan mudah teroksidasi oleh reagen
seperti bromin, menghasilkan disulfida (R-S-S-R).
2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr

Oksidasi oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium hipoklorit atau hidrogen
peroksida, menghasilkan asam sulfonat (RSO3H).
R-SH + 3H2O2 → RSO3H + 3H2O

117
Dalam obat:
Dimerkaprol (sebagai antidotum arsen dan antidotum logam berat)
RANGKUMAN
Tiol merupakan analog belerang daru suatu alcohol. Gugus –SH disebut gugus
tiol atau gugus sulfhidril. Tiol juga dikenal dengan nama merkaptan. Tiol dapat
digunakan untuk membuat sulfide atau disulfide. Sulfida dapat dioksidasi menjasi
sulfoksida atau sulfon.
LATIHAN SOAL
Ramalkan sifat keasaman tiol dibandingkan dengan alcohol, dan berikan alasannya!
DAFTAR PUSTAKA
118
BAB XIV
BENZENA
contoh senyawa aromatis, mampu menjelaskan sifat benzena dan ikatan dalam benzena
MATERI
Benzena merupakan salah satu bahan kimia yang banyak digunakan dalam
industri kimia, terutama sebagai prekursor dalam sintesis berbagai bahan kimia lainnya.
Benzena tergolong senyawa hidrokarbon aromatik. Istilah “aromatik” ini diberikan
karena pada saat pertama kali ditemukan banyak senyawa golongan ini yang memiliki
aroma yang khas. Namun, kini istilah “aromatik” dikaitkan dengan struktur dan sifat-
sifat khas tertentu, selain dari aromanya. Hal ini dikarenakan belakangan diketahui ada
pula senyawa-senyawa aromatik yang tidak berbau (Solomon & Fryhle, 2004).
1. Struktur Benzena
Benzena memiliki rumus kimia C6H6. Perbandingan jumlah atom C dan H-nya
menunjukkan bahwa benzena sangat tidak jenuh. Pada mulanya, para ahli
mengusulkan bahwa benzena memiliki struktur alifatik dengan adanya ikatan
rangkap dua ataupun tiga. Namun, faktanya benzena tidak memperlihatkan sifat
ketidakjenuhan dari struktur demikian. Hasil eksperimen menunjukkan sifat-sifat
benzena seperti:
 Benzena ternyata sangat stabil (tidak reaktif).
Benzena tidak bereaksi dengan Br2, kecuali dengan bantuan katalis. Hal ini
tidak sesuai dengan sifat ketidakjenuhan alkena ataupun alkuna yang mudah
diadisi oleh bromin.
 Monosubstitusi atom halogen (X) pada benzena hanya menghasilkan satu
jenis senyawa, yaitu C6H5. Hal ini menunjukkan bahwa tidak terdapat
keisomeran geometri sebagaimana pada alkena.
Pada tahun 1865, August Kekulé mengajukan struktur benzena sebagai suatu
cincin yang terdiri dari 6 atom C dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap dua yang
berselang-seling. Namun demikian, struktur ini kembali tidak dapat menjelaskan
sifat-sifat benzena seperti:
 Benzena meskipun memiliki ikatan rangkap dua cenderung mengalami reaksi
substitusi, bukan reaksi adisi seperti alkena umumnya.
119
 Berdasarkan pengukuran dengan difraksi sinar-X, benzena hanya memiliki
satu panjang ikatan antar atom C yaitu 0,139 nm, yang menunjukkan bahwa
semua ikatan dalam benzena sama/setara.

2. Model Struktur Benzena Menurut Kekulé

Berdasarkan fakta demikian, pada tahun 1931, Linus Pauling kemudian
merumuskan struktur benzena sebagai struktur hibrida resonansi, yaitu struktur yang
berada di antara dua struktur Kekulé. Struktur ini membentuk sistem delokalisasi
elektron yang menstabilkan struktur.
Struktur resonansi dari benzena menurut Linus Pauling.

Tanda ↔ menunjukkan beresonansi, bukan setimbang. Struktur hibrida resonansi
benzena dengan lingkaran dalam cincin menunjukkan adanya delokalisasi electron
(Fessenden dan Fessenden, 1982).
3. Tata Nama Turunan Benzena

Senyawa turunan benzena dapat dianggap berasal dari benzena yang di mana
satu atau lebih atom H-nya diganti dengan substituen lain berupa atom seperti −Br
ataupun gugus atom seperti −COOH. Berikut aturan penamaan untuk senyawa-
senyawa turunan benzena.
120
 Jika satu atom H pada benzena diganti satu substituen seperti −Cl, −CH3, −NO2,
−NH2, −OH, −CHO, dan lain-lain, maka struktur dan penamaannya seperti
berikut:
 Jika terdapat lebih dari satu substituen, maka diberi penomoran searah atau
berlawanan arah jarum jam agar substituen-substituen mendapat nomor serendah
mungkin. Untuk substituen-substituen sejenis, digunakan awalan di-, tri-, tetra-,
penta-, dan heksa-. Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen umum
yaitu sebagai berikut.
−COOH, −SO3H, −COOR, −CN, −CHO, −CO, −OH, −NH2, −OR, −R, −X (F,
Cl, Br, I), −NO2
Jika terdapat dua substituen, selain dengan penomoran, juga dapat digunakan
awalan o-(orto) untuk posisi atom karbon nomor 1 dan 2, m-(meta) untuk posisi
1 dan 3, atau p-(para) untuk posisi 1 dan 4. Contoh:
121
 Jika cincin benzena dianggap sebagai substituen, bukan sebagai induk, maka
gugus benzena yang kehilangan satu atom H (C6H5−) disebut gugus fenil.
Sedangkan, gugus metilbenzena (toluena) yang kehilangan satu atom H
(C6H5CH2−) disebut gugus benzil. Contoh:
4. Sifat-sifat Benzena
Benzena termasuk senyawa beracun dan bersifat karsinogenik (dapat
menyebabkan kanker). Benzena berwujud cair pada suhu ruang, tidak berwarna, dan
mudah menguap. Titik lelehnya 6 °C dan titik didihnya 80 °C. Strukturnya yang
simetris dan planar menyebabkan susunannya sebagai kristal lebih rapat dan
akibatnya titik lelehnya lebih tinggi dibandingkan heksana (−95 °C). Seperti senyawa
hidrokarbon lainnya, benzena juga bersifat nonpolar. Oleh karena itu, benzena larut
dalam pelarut kurang polar atau nonpolar seperti eter dan tetraklorometana, namun
tidak larut dalam pelarut polar seperti air.
Benzena cenderung tidak begitu reaktif, namun mudah terbakar. Akibat adanya
sistem delokalisasi elektron yang menstabilkan benzena, benzena cenderung mudah
mengalami reaksi substitusi dibanding reaksi adisi. Reaksi substitusi pada benzena
122
melibatkan serangan pereaksi bermuatan positif parsial ataupun utuh yang suka
elektron (elektrofil) pada cincin benzena. Oleh karena itu, reaksi substitusi pada
benzena sering disebut sebagai reaksi substitusi elektrofilik.
5. Reaksi-reaksi Substitusi pada Benzena (Hart et al., 2003)
 Halogenasi
Benzena bereaksi dengan halogen seperti Cl2 dan Br2 dengan bantuan katalis
besi(III) halida (FeCl3 atau FeBr3) membentuk senyawa halobenzena.
 Nitrasi
Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan katalis asam sulfat pekat
membentuk nitrobenzena.
 Sulfonasi
Benzena bereaksi dengan SO3 dalam asam sulfat pekat bila dipanaskan
membentuk asam benzenasulfonat.
 Alkilasi Friedel-Crafts
Benzena bereaksi dengan alkil halida dengan bantuan katalis aluminium klorida
(AlCl3) membentuk alkilbenzena.
6. Kegunaan Benzena dan Turunannya

 Benzena digunakan sebagai pelarut dan juga bahan dasar sintesis berbagai
senyawa turunan benzena seperti stirena, dan lain-lain.
123
 Fenol bersifat asam lemah dan dapat digunakan sebagai bahan dasar pembuatan
plastik dan obat-obatan. Fenol juga dapat digunakan sebagai antiseptik dan
disinfektan oleh karena sifatnya yang dapat mendenaturasi protein.
 Toluena digunakan sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan asam benzoat,
bahan peledak TNT, dan lain-lain.
 Asam benzoat digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan minuman.
 Anilina digunakan untuk membuat zat-zat pewarna diazo.
 Asam salisilat digunakan untuk membuat aspirin, perasa, minyak wangi, bedak,
salep anti jamur, dan sampo.
RANGKUMAN
Benzena merupakan senyawa aromatis. Senyawa aromatis ialah suatu tipe
senyawa yang memperoleh penstabilan cukup banyakoleh delokalisasi electron-pi. Agar
bersifat aromatis, suatu senyawa haruslah siklik dan datar. Tiap atom cincin harus
memiliki orbital p tegak lurus bidang cincin, dan orbital-orbital p harus mengandung
(4n+2) electron pi (aturan Huckel). Benzena bereaksi substitusi aromatic elektrofilik.
LATIHAN SOAL
1. Tulislah nama dari senyawa-senyawa turunan benzena berikut.
2. Gambarkan struktur dari senyawa-senyawa turunan benzena berikut.
a. asam salisilat (asam 2-hidroksibenzoat)

b. o-xilena
c. benzil metil eter
d. 3,5-dimetoksibenzaldehid
124
PUSTAKA
125

Modul e Learning KOD

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Deskripsi Asli:

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Modul e Learning KOD

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

MODUL

PERKULIAHAN JARAK JAUH

KIMIA ORGANIK DASAR

Dr. Asmiyenti Djaliasrin Djalil, NIDN 0022057401

Dekan Fakultas Farmasi

Didik Setiawan, Ph.D., Apt.

Bab II STRUKTUR MOLEKUL DAN ORBITAL MOLEKUL .................... 19

Bab III IKATAN KIMIA, IKATAN RANGKAP TERKONJUGASI, DAN

Bab IV TATA NAMA SENYAWA ORGANIK .............................................. 41

Bab VI HIDROKARBON: ALKANA, ALKENA, ALKUNA ……………… 67

Bab VII RADIKAL BEBAS .............................................................................. 86

Bab VIII ALKIL HALIDA .................................................................................. 91

Bab IX ALKOHOL ........................................................................................... 100

Bab X ETER .................................................................................................... 106

Bab XI EPOKSIDA ......................................................................................... 109

Bab XII SULFIDA ............................................................................................. 112

Bab XIII TIOL ..................................................................................................... 116

Bab XIV BENZENA ........................................................................................... 119

TUJUAN: Setelah mempelajari materi ini mahasiswa dapat menjelaskan tentang

Gambar 1. Struktur atom karbon.

Tabel 1. Bentuk dan orientasi orbital s, p, d, dan f

Gambar 3. Keelektronegatifan dari beberapa unsur (skala Pauling).

4. Panjang Ikatan dan Sudut Ikatan

Gambar 5. Penggambaran struktur 3 dimensi suatu ikatan

Gambar 2. Dua gelombang diam dapat sefase atau keluar fase.

Gambar 3. Perkuatan dan interferensi gelombang.

Gambar 4. Pembentukan orbital molekul ikatan H2 dari orbital 1s yang sefase.

Bila dua gelombang berlawanan fase mereka saling mengganggu. Interferensi

3. Orbital Hibrida Karbon

Gambar 6. Hibridisasi sp3 pada karbon.

Gambar 7. Pembentukan ikatan sigma sp3-sp3 dalam etana.

Gambar 9. Pembentukan orbital karbon hibridisasi sp2.

Gambar 11. Pembentukan orbital karbon hibridisasi sp2.

4. Pengaruh Hibridisasi pada Panjang Ikatan

Tabel 1. Pengaruh hibridisasi pada panjang ikatan

Gambar 13. Diagram orbital sp3 nitrogen.

Gambar 14. Ikatan dalam ammonia dan dalam dua amina.

Gambar 15. Hibridisasi sp2 dan sp pada nitrogen.

a. sp, sp2, dan sp3

Tabel 1. Konfigurasi electron unsur periode 2

Gambar 1. Pembentukan ikatan kovalen pada metana.

Berdasarkan keelektronegatifan atom-atom yang berikatan, ikatan kovalen

Gambar 3. Susunan unsur berkala dan data keelektronegatifannya.

Pemisahan muatan pada ikatan kovalen polar menyebabkan terjadinya momen

Tabel 2. Momen ikatan beberapa ikatan polar

Harga momen dipol merupakan ukuran kepolaran suatu molekul/senyawa dan

2. Molekul dengan ikatan rangkap/rangkap tiga terkonjugasi dengan orbital p dari

Aturan pada penulisan resonansi:

Dari uraian di atas dapat disusun definisi tentang proses resonansi.

Jumlah Atom Awalan Jumlah Atom Awalan

Alkana bercabang dinamakan dengan menggunakan nama alkana berantai

Sub-cabang dari rantai samping diberikan imbuhan sesuai dengan sistem

CH2=CHCH2CH3 dinamakan 1-butena. Etena (etilena) dan propena (propilena)

6. Halogens (Alkil Halida)

Amida (R-CO-NH2) diberi tambahan kata "-amida", atau "-karboksamida" jika

11. Prioritas Tata nama

Tabel 3. Prioritas tata nama gugus fumgsional pilihan

Penomoran rantai karbon terpanjang dimulai dari gugus fungsi prioritas

4. Tuliskan nama lengkap senyawa pada soal No.3!

Senyawa 1-butanol merupakan isomer dari senyawa 2-butanol, senyawa 1-

Gambar 1. Jenis-jenis Isomeri

Isomeri posisi merupakan peristiwa terdapatnya beberapa senyawa berumus