Strategi memilih diskoneksi pada C-C

1. Strategi penyederhanaan pada molekul:

a. Pembagian molekul pada tengah-tengah molekul
b. Mendiskoneksi molekul pada titik percabangan
Contoh reaksi :

Titik diskoneksi yg sesuai pada 1a antara cabang alkil dan cabang alkohol, lalu
membagi molekul mnjadi 2 bagian yg hamper sama dan hindari diskoneksi pada
ujung molekul yg meninggalkan 1 atom . karna menambahkan 1 atom pada molekul
sulit kecuali molekul yg besar. Jika dilanjutkan pada dsikoneksi 1a akan menghasilkan
aldehid no 2 dan gridnard no 3 reagen gridnard dibuat lagi melalu jalur FGI
menghasilkan alkil bromida no 4.

Reaksi sintesis / reaksi maju :

Material strating Alkil bromida dibuat menjadi reagen gridnard dibantu dgn
dietil eter dan direaksikan dengan aldehid menghasilkan senyawa 1a

2. Strategi Gunakan simetri jika molekul tersebut identik atau memiliki dua gugus
fungsional yang sama . senyawa no 10 dapat meggunakan 2 strarting material , yg
pertama senyawa no 11 yaitu reagen gridnard yang direaksikan dengan etilasetat
lalu diskoneksikan lagi.
Reaksi :
 - Langkah pertama Senyawa no 11 di IGF, reagen bisa didapatkan dari reagen
alkilalkohol lalu menghasilkan senyawa no 12, pada senyawa no 12 dapat
mendiskoneksi senyawa 1,2 C-C yang terdapat pada C percabangan dengan C
yang terikat pada heteroatom
- Yang kedua sebaiknya mendiskoneksi pada titik percabangan, maka
menghasilkan etoksida no 14 , jika mensintesis 1,2 C-C membutuhkan
etoksida dan nukleofil dengan mereaksikan reagen gridnard maka alkil yang
bercabang akan menjadi nukleofil . C yang bermuatan negative pada no 13
akan menyerang elektrofil dari etoksida n0 14
Sintesis maju:

Starting material alkil bromida (15) yang ditambah magnesium dan

akan berubah menjadi reagen grinard dibantu dengan solfen dietileter dan
direaksikan dengan etoksida lalu akan mendapatkan molekul 12, kemudian
senyawa 12 di IGF senyawa PBr3 gugus alkohol dapat tergantikan menjadi
alkil bromida (16), alkil bromide (15) direaksikan dengan Mg dibantu oleh
solven dietileter menjadi reagen gridnard direaksikan dengan etilasetat
menghasilkan senyawa no 10.
3. Strategi kenali starting material
Hal tersebut agar ketika melakukan diskoneksi, tidak melakukan secara asal.
Jadi jalur diskoneksi yang dibuat tersedia di alam atau dilab, cara mengetahui
starting material membaca literatur senyawa apa saja yang dapat dijadikan starting
material

Kesimpulan Strategi diskoneksi secara keseluruhan

1. Membuat sintesis sesingkat muungkin

2. Gunakanlah pemutusan yang sesuai dengan reaksi yang diketahui
3. Mendiskoneksi pada struktur C-X (diskoneksi antara atom karbon dengan
heteroatom/gugus fungsi)
4. Diskoneksi pada ikatan C-C derngan menggunakan gugus fungsional pada molekul
tersebut
a. Jika terdapat suatu senyawa yang memiliki lebih dari satu ikatan maka :
- Diskoneksi pada bagian tengah molekul sehingga didapatkan dua molekul
yang seimbang
- Diskoneksi pada titik percabangan
- Diskoneksi cincin (molekul) yaitu pada jembatan antara kedua cincin
tersebut.
- Jika pada suatu senyawa aromatic terdapat dua gugus yang berbeda, maka
pemotongan ikatan berdasarkan pada reaktivitas relatifnya. Gugus penarik
electron (deaktivasi) mendapat prioritas pertama dalam pemutusan ikatan
dan seterusnya
b. Gunakan simetri jika molekul tersebut identic atau memiliki dua gugus fungsional
yang sama
5. Gunakan IGF untuk membuat reaksi atau diskoneksi semakin mudah
6. Mendiskoneksi kembali (berulang-ulang) untuk mendapatkan material start yang
sesuai yang ada di laboratorium dan pastikan jalur sintesis yang lebih sederhana atau
lebih pendek