Page 49 to 63

Jawab:

1. Tulislah strukturnya
2. Nampaknya diperlukan lebih dari satu tahap untuk mensintesis senyawa ini kerangka karbon
harus ditamba dan juga harus disisipkan gugus etilamino. Perhatikan gugus amino itu terlebih
dahulu. Gugus ini dapat ditaruh dalam struktur dengan aminase reduktif suatu keton

3. Adakah reaksi setahap ke 3 – heksanon dari bahan awal yang mengandung tiga atom karbon
atau kurang ? tidak, tetapi suatu reaksi Gringnard dapat menghasilkan alcohol, yang mudah
dioksidasi menjadi satu keton, rangkaian awal reaksi adalah sebagai berikut.

Sintesis yang diusulkan telah lengkap dan rangkaian reaksi dapat ditulis lebbih lanjut.

Soal untuk dipelajari

11.30 sarankan jalur sintesis untuk menghasilkan senyawa berikut dari aldehid atau keton yang
mengandung enam atom karbon atu kurang dan reagensia yang sesuai:

Ringkasan

Gugus karbonil berbentuk datar dan polar, dan oksigennya mempunyai dua pasang electron valensi
bebas gugus karbonil dapat mengalami serangn elektrofilik .

Karana (1) stabilisai induktif (dari) muatan positif parsial pada karbon karbonil, (2) rintangan sterik,
keton kurang reaktif dibandingkan aldehida:

Banyak reaksi aldehida dan keton merupakan reaksi adisi sederhana pada ikatan C=O, reaksi – reaksi iniu
dapat menghasilkan hidrat, hemiasetal (atau hemiketal) dan hidrin

Reaksi adisi lainya adalah reduksi dan reaksi Gringnard.

Reaksi subtitusi aldehida dan keton merupakan hasil reaksi adisi awal yang diikuti oleh eliminasi, atu
dapat disebut reaksi adisi – eliminasi. Pembentukan imina, enamina, hidrazena dan alkena (oleh reaksi
witting), semua termasuk dalam kategori ini. Reaksi reaksi diringkaskan dalam table 11.6.
Karena gugus karbonil bersifat polar dan karena elktron pi-nya dapat mengambil bagian dalam stabilisasi
– resonansi, maka sutu electron α bersifat asam, terutama jika posisinya α terdapat dua gugus
karbonil,keasaman ini dapat menimbulkan tautomeri. Karena tautomeri, keton dapat mengalami
halogenasi – α, seperti ditunjukan dalam table 11.6. atau pemaksaanpisahan oksidatif (oksidative
cleavage) antara karbon karbonil dan karbon α.

Bila suatu ikatan rangkap C = C berkonjugasi dengan C=O, maka dapat terjadi reaksi adisi 1,2 atau 1,4.

Soal - soal untuk dipelajari

Cacatan bagi mahasiswa: soal soal yang dipelajari berikut ini mengikuti urutan pemaparam bab. Soal
tambahan tidaklah mengikuti urutan bab soal soal ini hendaklah dikerjakan setelah anda meliput bab
keseluruhan. Soal tambahan diurutkan menurut sukarnya soal soal pertama merupakan soal latihan
rutin, sedangkan soal belakangan akan lebih menantang. Dalam bab berikutnya soal soal akan ditata
dengan cara yang serupa.

11.31. tulislah rumus untuk

1. Bromoaseton, gas mata yang pernah digunakan sebagai gas perang.

2. Biasetil (2,3-butadion), yang digunakan dalam margarine agar berbau mentegah.
3. 4-(4-hidroksifenil)- 2-butanon, yang memberikan citarasa buah frambos (raspberry)
4. Geranial, (E) – 3,7 - dimetil – 2,6 oktadienal, yang terdapat dalam minyak sereh dan digunakan
dalam parfum dan penyedap

11.32. tulis nama yang dapat diterima untuk masing – masing struktur berikut:
Blank page 52
 11.40. sarankan suatu sintesis untuk untuk masing masing senyawa berikut, yang diawali dengan
iodometana dan reagensia yang sesuai: (a) 3- metil – pentanol; (b) 2- pentanol.
11.41. tulislah persamaan untuk sintesis Grignard alcohol berikut ini. Berikan semua jawaban benar yang
mungkin

11.42. reaksi reaksi berikut ini berlangsung dengan rendemen 85 -95% ramalkan produk organic
utamanya.
a. campuran o – nitrobenzaldehida, dan anilina dipanaskan dengan katalis asam yang dibuffer
(disangga).
b. suatu campuran 2-metilpropanal dan pirolidina dipanaskan dengan katalis asam yang
dibufe.

c. larutan benzene dari (dari) benzaldehida dan t-butilamina dipanaskan dengan katalis asm
yang dibufer.

11.43. tunjukkan bagaimana anda akan membuat senyawa berikut dari senyawa yang mengandung enam
atom karbon atau kurang.

11.44. urutkan senyawa berikut menurut reaktifitasnya terhadap 2,4-dinitrofenilhidrazina (dimulai dengan
yang kurang reaktif): (a) 2-pentanon; (b) 3- pentanon; (c) pentanal.

11.45. ramalkan produk organiknya:

Picture for structure