“SENYAWA FENOL DAN ASAM FENOLAT”

( FLAVONOID MINOR, XANTON,DAN STILBENA )

DisusunOleh :

KELOMPOK V
1. NI MADE SRYANINGSIH A251 18 033
2. NUR AZIZAH A251 18 039
3. AULIA A251 18 043
4. FRELYANA TIRO A251 18 045

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMUPENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS TADULAKO

2021
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kita panjatkan kehadirat TUHAN YANG MAHA ESA. Yang telah memberikan
rahmat dan kepada kita semua sehingga kami bisa menyelesaikan makalah ini. Kami menyadari
bahwa makalah ini masih banyak kekurangan.

Semoga Makalah ini bermanfaat dan menambah Pengetahuan bagi pembaca. Akhir kata
kami sampaikan terimakasih semoga TUHAN YANG MAHA ESA yang senantiasa meridhai
segala usaha kita, Aamiin .
 DAFTAR ISI

BAB I PENDAHULUAN
1.1 latar belakang…………………………………………………………………………
1.2 rumusan masalah……………………………………………………………………
1.3 Tujuan …………………………………………………………………………………
BAB II PEMBAHASAN
2.1 flavonoid minor…………………………………………………………………………
2.2 flavonoid xanton………………………………………………………………………
2.3 flavanoid stilbena………………………………………………………………………
BAB III KESIMPULAN
DAFTAR PUSTAKA
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 latar belakang

Suatu tanaman dalam mempertahankan kelangsungan hidupnya selalu melakukan

metabolisme primer. Hasil metabolisme primer ini berupa metabolit primer seperti
karbohidrat, protein, lemak, vitamin dan mineral. Disamping adanya metabolisme primer,
tanaman juga melakukan metabolisme sekunder yang mana metabolit primer sebagai
prekursornya. Metabolisme sekunder dilakukan tanaman dalam mempertahankan
hidupnya dari serangan biotik dan abiotik disekitar tumbuhnya. Hasil metabolisme
sekunder berupa metabolit sekunder seperti senyawa – senyawa fenol, penil propanoid,
saponin, terpenoid, alkaloid, tanin, steroid dan flavonoid.

Berbagai penelitian menyebutkan bahwa metabolit sekunder inilah yang mempunyai

bioaktivitas farmakologis. Flavonoid pada tanaman meniran mempunyai bioaktivitas sebagai
imunomodulator. Isoflavon pada kedelai dapat dipergunakan sebagai antioksidan alami.
Pinostrobin hasil isolasi pada rimpang temu kunci (Kaempferia pandurata Roxb)
mempunyai bioaktivitas menghambat aktivitas enzim topoisomerase I kanker payudara dan
menghambat pertumbuhan fibrosarkoma melalui mekanisme kenaikan ekspresi p53 dan
penurunan ekspresi VEGF ((Vascular Ephidermal Growth Factor). Pinostrobin juga dapat
dipergunakan sebagai antioksidan. Katecin yang ada pada teh yaitu Epilogalocatekin
(EGC) dan Epilogalocatecin galat (EGCG) mempunyai bioaktivitas sebagai antioksidan.

Senyawa flavonoid adalah senyawapolifenol yang mempunyai 15 atom karbon

yang tersusun dalam konfigurasi C6-C3-C6, yaitu dua cincin aromatik yang dihubungkan oleh
3 atom karbon yang dapat atau tidak dapa tmembentuk cincin ketiga. Flavonoid terdapat
dalam semua tumbuhan hijau sehingga dapat ditemukan pada setiap ekstrak tumbuhan .
Golongan flavonoid dapat digambarkan sebagai deretan senyawa C6-C3-C6, artinya kerangka
karbonnya terdiri atas dua gugus C6 (cincin benzene tersubstitusi) disambungkan oleh rantai
alifatiktiga karbon.Kebanyakan flavonoid merupakan senyawa antioksidan yang poten,
mempunyaisifat anti-inflamasi, anti-hepatoksik, anti-tumor, anti-mikroba, dananti virus.
Beberapa obattra disional dan tanaman obat mengandung flavonoid sebagai senyawa bioaktif.
 Flavonoid adalah senyawa polifenol yang banyak terdapat di alam. Sebagian besar
tumbuhan obat mengandung flavonoid. Berdasarkan struktur kimianya, flavonoid dibedakan
menjadi flavanol, flavon, flavanon, isoflavon, antosianidin, dan khalkon. Fungsi sebagian
besar flavonoid dalam tubuh manusia adalah sebagai antioksi dan sehingga sangat baik untuk
digunakan sebagai pencegahan kanker. Salah satu turunan flavonoid yang potensial adalah
khalkon.

Flavonoid terdiri atas flavon, flavonol, isoflavon, flavonon, antosianin.Flavonoid golongan

flavonol diantaranya kaempfero l, quersetin, robinetin, galangin, fisetin, 3-hidroxi flavon,
danmorin. Fisetin (3,7,3’,4’-tetrahydroxyflavone). Fisetin banyak terkandung di dalambuah-
buahan dan sayur sayuran seperti strawberry, apel, anggur, mentimun, kesemak, dan
bawang.

1.2 RUMUSAN MASALAH

2. Apa pengertian dari flavonoid minor dan bagaimana strukturnya?
3. Apa pengertian dari flavonoid xanton dan bagaimana strukturnya?
4. Apa pengertian dari flavonoid stillbena dan bagaimana strukturnya?
1.3 Tujuan
2. Untuk mengetahui pengertian flavonoid minor dan strukturnya
3. Untuk mengetahui pengertian flavonoid xanton dan strukturnya
4. Untuk mengetahui pengertian flavonoid stillbena dan strukturnya
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1flavonoid minor
Flavonoid adalah metabolit sekunder dari polifenol, ditemukan secara luas pada tanaman
serta makanan dan memiliki berbagai efek bioaktif termasuk anti virus, anti-inflamasi (Qinghu
Wang dkk, 2016), kardioprotektif, antidiabetes, anti kanker, (M.M. Marzouk, 2016) anti
penuaan, antioksidan (Vanessa dkk, 2014) dan lain-lain.
Flavonoid minor: Kalkon, auron, flavonon, dihidrokolkon, isoflavon Disebut flavonoid
minor karena penyebarannya terbatas. Mampu mengubah kulit hewan mentah menjadi kulit siap
pakai.
Mempunyai kerangka struktur yang sama dengan antosianin, flavonol dan flavon.
Golongan ini adalah khalkon, hidrokhalkon, auron, flavono, dan isoflavanon disebut flavonoid
minor karena penyebarannya jarang pada tumbuhan. Flavonon dan isoflavanon hanya terdapat
pada tumbuhan leguminosoe dan iridaceae.
2.1.1 Kalkon
Kalkon merupakan senyawa metabolit sekunder yang dapat ditemukan pada
tumbuh-tumbuhan dan termasuk golongan-golongan flavonoid. Telah diketahui bahwa
kalkon ini merupakan intermediet dalam sintesis berbagai senyawa heterosiklik.
Kalkon yang mengandung gugus amino pada cincin A paling poten dan sekektif
melawan sel sekunder. Urutan imidazole baru telah disintesis sengan kondensasi Claisen-
Schmidt dan dievaluasi untuk aktivitas anti kankernya pada berbagai cell line kanker
manusia. Senyawa ini terlihat memiliki ativitas antiproliferasi yang sedang.
  Tanaman yang mengandung kalkon
1. Ashitaba ( Seledri Jepang )

2. Adam Hawa
 2.1.2 Auron

Salah satu contoh golongan flavonoid adalah aurone. Aurone, yang salah satu contohnya
adalah aerusdidin, memberikan warna kuning cerah yang berfloresensi pada beberapa
perhiasan bunga, misalnya pada snapdragon ( Scrophulariaceae, Antirrhinum majus).

Aurone seperti halnya antosianin pada bunga berguna sebagai petunjuk pada tawon
besar untuk melakukan penyerbukan. Oleh karena itu, biosintesisnya menjadi salah satu
topic penting terutama interaksi antara tanaman dengan tawon besar. Studi genetic
sebelumnya pada Antirrhinum mengidentifikasi proses terjadinya warna kuning pada bunga.
Aurone seperti halnya antosianin pada bunga, dapat menghasilkan nectar untuk
menghasilkan madu pada tawon besar. Biosintesanya merupakan isu penting yang
berkembang dan berhubungan dengan interaksi antara tanaman dan penghasil madu. Studi
genetic yang telah ada mengenai Antirrhinum mengidentifikasi beberapa warna kuning pada
bunga. Untuk menunjukkan biosintesa aurone, terlebih dahulu harus diidentifikasi tentang
homolog oksidasi polifenol (PPO) dari A, majus yang mengkode sintesa auresidin
(AmASI). Pasangan DNA yang mengkode sintesis auresidin diekspresikan pada mahkota
dari varietas yang mengandung aurone. AmASI mengkatalisis biosintesa auresidin dari
2,4,6,4-tetrahydroxychalcone (THC) and 2,4,6,3,4-pentahydroxychalcone (PHC) dan juga
mengubah substrat PHC, THC 4-O-glucoside, and PHC 4-O-glucoside menjadi braketeatin,
aureusidin 6-Oglucoside, and beacteatin 6-O-glucoside in vitro. Aktivitas puncak AmASI ialah
pada pH rendah dari THC yang mendekati 4,5 dan diaumulasikan di vakuola. Dari
penemuan ini, ditunjukkan secara eksperimental bahwa AmASI dibawa dari reticulum
endoplasma. (RE) ke vakuola lewat badan golgi. Penemuan mendemonstrasikan bahwa
biosintesa aurone terjadi di vakuola tapi bukan di sitoplasma.

Struktur auron

Auron mempunyai dua isomer molekul yaitu konfigurasi Z dan Emolekulnya terdiri dari
benzofuran yang bergabung dengan benzylidin pada posisi 2. Auron dengan konfigurasi Z
dan E.

 Tanaman yang mengandung auron

1. Alga Laut

2. Bunga dahalia
 2.1.3 flavanon

Flavanon adalah senyawa yang tak berwarna yang tak dapat dideteksi pada
pemeriksaan kromatografi kecuali bila menggunakan penyemprot kromogen. Flavanon dan
Calkon adalah dua jenis flavonoid yang isomerik dan jenis yang satu mudah diubah menjadi
jenis yang lain. Falvanon biasanya lebih mudah terbentuk dalam suasana asam sedangkan
calkon lebih mudah didapatkan dalam suasana basa. 7-O-methylnaringenin juga dikenal
sebagai sakuranetin adalah flavanon kiral yang ada dalam nasi (Oryza sativa L.) (Rakwal, 2000),
akar jari (Boesenbergia pandurata) (Tuchinda dkk, 2002), yerba santa (Eri odictyon
californicum), ladaberduri (Piper aduncum) (Orjala dkk, 1994) dan populasi davidiana.
Sakuranetin telahditunjukkan terlibat dalam berbagai peran pertahanan tanaman karena
aktifitas anti-bakteri, anti-jamur, dan anti inflamasi dan sitotoksisitas pada sel karsinoma.
Seperti naringenin, pinocembrin adalah sejenis flavanon yang banyak tersebar pada
tanaman vaskular, dan bioaktivitasnya juga telah dipelajari secara ekstensif seperti
mengurangi aritmia jantung dan ukuran infark pada tikus atau anti jamur, anti bakteri.

Struktur flavanon
  Tanaman yang mengandung flavanon
1. Jeruk

2. Anggur

2.1.4 Dihidrokhalkon

Dihidrokalkon adalah kalkon yang tidak memiliki ikatan rangkap pada posisi α-β seperti
yang terdapat pada kalkon yang berperan sebagai precursor utama untuk pembentukan
senyawa berstuktur C6-C3-C6 lainnya. Strukturnya yaitu:
  Tanaman yang mengandung hidrokalkon
1. Daun mimbah

2.1.5 Isoflavon

Isoflavon merupakan isomer flavon, tetapi jumlahnya sangat sedikit. Isoflavonoid

dapat dibedakan dalam tiga kelas berdasarkan sifat fisiologinya yaitu 7-4‟-dihidrroksiisoflavon
(genistein) dan 5,7,4‟-trihidroksiisoflavon (genistein) merupakan estrogen alam lemah,
terdapat dalam seamanggi, Trifolium pratense. Isoflavon ini merupakan insektisida alam
yang kuat sehingga berfungsi sebagai pertahanan terhadap serangan penyakit. Sutruktur dari
isoflavon yaitu:
  Tanaman yang mengandung isoflavon
1. Kedelai

2.2 Xanton

Xanton merupakan senyawa organic yang termaksud dalamgolongan C 6-C1-C6. Xenon

merupakan senyawa turunan dari benzofenon yang ditemukan dalam beberapa tumbuhan.
Polahidroksilasinya menunjukan kaitan biogenesis dengan senyawa golongan flafonoid.
Xanton adalah pigmen fenol kuning yang reaksi warnanya serta gerakan kromotografinya
2.1serupa dengan flavinoid. Xanton dibedakan dengan flavonoid berdasarkan sifat
spektrumnya yang khas.

Dalam tubuh manusia xanton berfungsi sebagai antioksidan, antiproliferasi, anti-

inflamasi, dan antimikrobial. Xanton adalaha ntioksidankuat, yang sangat dibutuhkan untuk
penyeimbang pro-oxidant didalam tubuh dan lingkungan, yang dikenal sebagai radikal bebas.
Sejumlah peneliti menjelaskan, kulit manggis matang mengandung polyhydroxy xanton,
yang merupakan derivate mangostin dan ß-mangostin, yang berfungsi sebagai antioksoidan,
antibakteri, antitumor, dan antikanker. Sifat antioksi dan xanton melebihi vitamin E dan
vitamin C, yang selama ini terkenal sebagai antioksi dan tingka ttinggi.
Xanthone adalah kelompok senyawa bioaktif yang mempunyai struktur cincin 6
karbon dengan kerangka karbon rangkap. Struktur ini membuat xanthone sangat stabil
dan serbaguna. Semua xanthone memiliki struktur kerangka yang sama, kekhasannya
adalah pada rantai samping yang ditandai karbon 1 hingga 8.
Xanthone adalah sebuah kelas unik dari senyawa biologis aktif yang memiliki
kemampuan bioaktif (seperti sifat antioksidan). Sebuah kelompok terbatas polifenol
tanaman, secara biosintesis terkait dengan flavonoid. Struktur dari xanton yaitu :

a. Sifat fisik dan sifat kimia xanton

Xanthon memiliki beberapa sifat fisika dan sifat kimia sebagai berikut :
 Rumus molekul = C13H8O2
 Nama IUPAC = 9H-oxo-9-one
 Nama Lain = 9-oxo-xanthene/diphenyline ketone oxide
 Massa molar = 196,19 g/mol
 Wujud = padatan putih
 Titik leleh = 170°C
 Titik didih = 351°C
b. Turunan Xanton
Turunan senyawa xanthone yang sudah diidentifikasi ada 20 jenis dan senyawa yang
paling banyak terdapat pada kulit buah manggis adalah alfa-mangostin. Senyawa alfa-
mangostin sebagai turunan xanthone memiliki kemampuan dalam menekan pembentukan
senyawa karsinogen pada kolon.
c. Manfaat xanton

Dalam tubuh manusia xanton berfungsi sebagai antioksidan, antiproliferasi,

antiinflamasi, dan antimikrobial. Xanthon adalah antioksidan kuat, yang sangat
dibutuhkan untuk penyeimbang pro-oxidant di dalam tubuh dan lingkungan, yang
dikenal sebagai radikal bebas. Sejumlah peneliti menjelaskan, kulit manggis matang
mengandung polyhydroxyxanton, yang merupakan derivat mangostin dan ß-mangostin,
yang berfungsi sebagai antioksoidan, antibakteri, antitumor, dan antikanker. Sifat
antioksidan xanton melebihi vitamin E dan vitamin C, yang selama ini terkenal sebagai
antioksidan tingkat tinggi.

d. Tanaman yang mengandung xanton

1. Manggis
 2. Lidah mertua

3. Sirsak

2.3 stillbena

Stilbena adalah kelompok senyawa organic yang dihasilkan oleh tanaman kayu sebagai
metabolit dan juga sebagai agen konstetutif. Senyawa ini terdapat dialam sebagai aglikon dan
glikosida.

Stilbena adalah salah satu golongan senyawa polifenol pada tumbuhan yang memiliki
kerangka struktur 1,2-difeniletena. Resveratrol (trans-resveratrol) merupakan salah satu
 golongan stilbena yang dapat ditemukan dalam jumlah besar pada anggur memiliki bioaktivitas
menarik seperti antiinflamasi, antioksidan, antikkanker, antidiabetes dan (Belluti et al., 2010).
Senyawa golongan stilbena dan turunannya dapat disintesis melalui tiga reaksi yakni reaksi
Wittig, kopling silang Suzuki dan reaksi aldol.

Senyawa golongan stilbena dan turunannya dapat disintesis melalui reaksi Wittig. Reaksi
Wittig adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon olefin diterapkan dalam
sintesis organik. Metode sintesis stilbena melalui reaksi Wittig untuk (Z)-stilbena. Reaksi
tersebut menggunakan pelarut organik kering dibawah kondisi inert dengan basa kuat (McNulty
et al., 2009). Reaksi Wittig ini memerlukan kondisi kering sehingga susah dilakukan pada
lingkungan dengaan kelembapan yang tinggi seperti di Indonesia.

Reaksi yang menghasilkan analog stilbena juga dapat disintesis melalui reaksi kondensasi
aldol. Zhang et al., (2014) telah berhasil mensintesis turunan stilbena melalui reaksi kondensasi
aldol. Akan tetapi reaksi kondensasi aldol yang terjadi tidak pada metil keton akan tetapi
terjadi pada metil yang terikat pada alkena α,β tak jenuh. Sintesis dilakukan dengan
mereaksikan dihidropirimidin produk dari reaksi Biginelli dengan suatu turunan benzaldehida
menghasilkan randemen 88%.

Stilbena merupakan wujud stereoisomer dari bentuk E dan Z. bentuknya, tergantung dari
gugus fungsional yang menempel pada salah satu sisinya pada ikatan rangkap. Secara alami,
terbentuknya stillbena adalah dalam bentuk Z (trans). Hal tersebut telah dikemukakan dan
secara ilmia dibuktikan bahwasanya bentuk E dan Z dari stillbena, memiliki aktivitas
farmakologi yang berbeda. Penelitian menemukan bahwa bentuk Z trans dari senyawa stilbena
menunjukan aktifitas yang lebih kuat dibandingkan dengan bentuk E-nya pada berbaguji anti-
krakterdan anti-oksida. Struktur dari stillbena yaitu:
 tanaman yang mengandung stillbena
1. kacang tanah

2. tanaman andalas
 BAB III
KESIMPULAN

1.1 kesimpulan

Flavonoid minor: Khalkon, auron, flavonon, dihidrokolkon, isoflavon Disebut flavonoid

minor karena penyebarannya terbatas. Mampu mengubah kulit hewan mentah menjadi kulit siap
pakai.
Xanton merupakan senyawa organic yang termaksud dalamgolongan C 6-C1-C6. Xenon
merupakan senyawa turunan dari benzofenon yang ditemukan dalam beberapa tumbuhan.
Polahidroksilasinya menunjukan kaitan biogenesis dengan senyawa golongan flafonoid.
Xanton adalah pigmen fenol kuning yang reaksi warnanya serta gerakan kromotografinya
2.1serupa dengan flavinoid. Xanton dibedakan dengan flavonoid berdasarkan sifat
spektrumnya yang khas.

Stilbena adalah kelompok senyawa organic yang dihasilkan oleh tanaman kayu sebagai
metabolit dan juga sebagai agen konstetutif. Senyawa ini terdapat dialam sebagai aglikon dan
glikosida.
 DAFTAR PUSTAKA

Eddy Yatman (2012).KulitBuah Manggis MengandungXanton Yang Berkhasiat

Tinggi.Universitas Borobudur.
Https://Simdos.Unud.Ac.Id/Uploads/File_Pendidikan_1_Dir/C0c585d54a388056ea088995
33164330.Pdf
Mariyasu, Masataka, Ichimaru, Momoyo.,Nishiyama, Yumi, Kota, Atsusi., Methenge,
Simog G., Juma, Famcis D., AndEnganga, Joseph JosephN., 1998. Minor
FlavononesFromErythrinaAbyssinica. J. Nat