FLAVONOID

DOSEN PENGAMPU :
A P T. R U T H M AYA N A R U M A N T I S . FA R M . , M . S I
 D I N D A P U T R I AWA L I YA H NURJANNAH ANDRIANI S
2 1 0 1 0 11 0 1 0 2 1 0 1 0 11 0 3 4

DISUSUN
OLEH
SISKA MELANI
2 1 0 1 0 11 0 4 2

KEL 1 : D W I S U S FA A Z Z A H R A
2 1 0 1 0 11 0 1 3
N U R U L H A L I Z A S YA M
2 1 0 1 0 11 0 3 6

U C I PA R A M I TA
2 1 0 1 0 11 0 5 0

JAMIL FUADI S A P U T R I Q H O R I Z AT I VA
2 1 0 1 0 11 0 2 3 2 1 0 1 0 11 0 4 0
 DEFENISI
Flavonoid adalah:
• Kelompok fenol terbesar yg ditemukan di
alam.
• Senyawa metabolit sekunder yg terdapat
pada tanaman hijau.
• Te r d a p a t p a d a h a m p i r s e m u a b a g i a n
t a n a m a n ( d a u n , b a t a n g , b u a h , b u n g a , a k a r,
biji).
• Merupakan pigmen tumbuhan.
• Sejumlah flavonoid mempunyai rasa pahit
sehingga dapat bersifat menolak jenis ulat
tertentu.
 LANJUTAN...

Senyawa flavonoid adalah suatu kelompok fenol

terbesar yang ditemukan di alam yang tersusun
atas 15 buah atom karbon dengan dua cincin
aromatikyang dihubungakan dengan sebuah
jembatan 3 buah karbon, sehingga membentuk
susunan C6-C3-C6. Senyawa- senyawa ini
merupakan zat warna merah, ungu dan biru dan
sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam
tumbuh-tumbuhan.
 SEJARAH FLAVONOID
• Senyawa flavonoid untuk obat mula2
diperkenalkan oleh orang Amerika
bernama Gyorgy (1936).
• Secara tidak sengaja Gyorgy
memberikan ekstrak kasar vitamin C
(asam askorbat) kpd seorang dokter
untuk mengobati penderita pendarahan
kapiler subkutaneus dan ternyata dapat
disembuhkan. Namun, setelah ekstrak
kasar vitamin C tsb dimurnikan, tidak
dapat menyembuhkan penderita.
• Ternyata pada ekstrak tsb Gyorgy
menemukan senyawa bioflavonoid atau
vitamin P yang dinyatakan sebagai
anti-hemorrhage (pendarahan).
• Mc.Clure (1986) menemukan
bahwa senyawa flavonoid yang
diekstrak dari Capsicum annuum
serta Citrus limon juga dapat
menyembuhkan pendarahan
kapiler subkutan.
• Istilah flavonoid diberikan untuk
senyawa2 fenol yang berasal dari
kata flavon, yaitu nama dari salah
satu flavonoid yang terbesar
jumlahnya dalam tumbuhan.
• Flavon, flavonol dan antosianidin
adalah jenis yang banyak
ditemukan di alam sehingga
sering disebut sebagai flavonoid
 • Bahan pangan sumber flavonoid:
The coklat(kokoa) ,red wine, buah-
buahan,sayur-sayuran, dan kacang-
kacangan.
• Kebiasaan makan individu >>
mempengaruhi konsumsi flavonoid
• Total konsumsi flavonoid negara
berat 150-200 mg/hari
• flavonoid komersial >> produk
SUMBER
suplemen (bubuk,kapsul,& ekstrak)
FLAVONOID • Bliberry, eldeberry, black current,
blueberry, anggur merah >> tinggi
antosianin
Lanjutan
Lanjutan

6. Ekstrak teh hijau ,oolong dan

hitam >> banyak dijual dipasaran
7 . Te h h i j a u > > k a t e k i n ( f l a v a n o l
monomer)
8 . T h e h i t a m > > Te a f l a v i n d a n
Te a r u b u g i n ( f l a v a n o l p r o l i m e r d a l a m
teh)
9 . Te h o o l o n g > > K a f e i n n a m u n j u g a
ada produk teh oolong yang sudah
dihilangkan kadar kafeinnya
(decafeinnated)
DISTRIBUSI FLAVONOID

• Dalam perbandingan kelompok lain dari

flavonoid, isoflavone lebih dibatasi pada satu
kelompok pada tumbuhan, subfamili Papilionoideae
dari Fabaceae (Leguminoseae), Walaupun
adakalanya itu terbentuk dalam subfamili
Caesalpinioideae dan Mimoisoidae dari Fabaceae
dalam famyili Amaranthaceae, Asteraceae,
Brassicaceae, Chenopodiaceae, Podocarpaceae,
Rosaceae, Scrophulariaeae, Stemonaceae, dan
Zingiberaceae. Isoflavonoid juga telah diisolasi
Juniperus (Cupressaceae) and Podocarpus
 FUNGSI
FLAVONOID PADA
1. Fungsi penyerbukan TUMBUHAN
pigmen bunga&buah seperti flavin (kuning, jingga),

antosianin (merah,biru,ungu)

2. Fungsi pengatur tumbuh

kuersetin meningkatkan pertumbuhan, selain itu

feeding deterrent (tanin pd buah muda) dan feeding

stimulant (morin dan isoquersetrin pd daun murbei).

 NOMENKLATUR

MENURUT IUPAC, TATA NAMA FLAVONOID

DIKELOMPOKKAN DALAM:

1. FLAVONOID / 1,3 DI-ARIL PROPAN : 2. ISOFLAVONOID / 1,2 DI-DIARIL PROPAN : 3. NEOFLAVONOID/ 1,1 DI-ARIL PROPAN :

berasal dari 2-fenil-1,4 benzopiron berasal dari 3-fenil-1,4 benzopiron berasal dari 4-phenil-1,2 benzopiron
 PENGGOLONGAN
FLAVONOID
Secara rinci flavonoid dapat di klasifikasikan menjadi beberapa bagian :

a. Flavon

Flavon lazim sebagai konstituen tanaman yang tinggi, dan terdapat

dalam berbagai bentuk terhidroksilasi. Beberapa contoh senyawa ini
adalah apigenin, luteolin, dan tangeritin. Semua senyawa ini memiliki
peran hampir sama yaitu sebagai antioksidan. Selain itu senyawa ini
juga dapat digunakan sebagai peningkat daya tahan tubuh karena
memiliki sifat memperkuat diding sel sehingga tubuh dapat lebih
bertahan dari serangan penyebab penyakit
 b. Flavonol

Senyawa jenis ini paling banyak terdapat di alam daripada

jenis flavonoid yang lain. Senyawa-senyawa ini beragam
sebagai akibat perbedaan pada posisi Gugus – OH pada
phenolnya. Contoh senyawa adalah quarcetin yang
terdapat di buah apel sebagai antioksidan dan antiaging.
Selain itu ada juga senyawa myricetin yang terdapat di
anggur dan sayuran senyawa ini juga sebagai antioksidan.
C. Flavonon

Jenis flavonoid ini mirip dengan jenis flavonoid

flavon tetapi pada flavanon tidak memiliki ikatan
rangkap pada cincin C. Bebepara senyawa yang
termasuk kedalam jenis ini adalah hespertin yang
terdapat pada buah jeruk yang diperoleh dalam
betuk glikosidanya, senyawa ini merupakan suatu
aglikon. Senyawa ini juga memiliki efek sebagai
antioksidan dan anti inflamantory pada tubuh
manusia.
d. Flavononol

Sama halnya dengan flavonoid flavanone, jenis ini mirip dengan

flavonol tetapi dengan struktur dasar flavan yang tidak memiliki
ikatan rangkap pada cincin C.

e. Isoflavon

Isoflavon merupakan golongan flavonoid yang jumlahnya sangat

sedikit, dan sukar dicirikan karena reaksinya tidak khas dengan
pereaksi warna manapun. Beberapa isoflavon berwarna biru muda
bila dilihat dibawah sinar ultraviolet setelah diberi uap ammonia.
Senyawa isoflavon mempunyai aktivitas sebagai antioksidan yang
dapat mengurangi resiko penyakit kanker, jantung koroner, dan
osteoporosis.
f. Antosianin g. Auron dan Khalkon

Antosianin adalah pigmen Auron berupa pigmen kuning yang

berwarna merah, ungu, dan biru
yang terdapat pada seluruh
tumbuhan kecuali fungi.
terdapat pada bunga tertentu dan
Bryofita. Auron ditandai dengan
adanya struktur 2-
benzilidenekumaranon. Khalkon tidak
mempunyai inti pusat heterosiklik
tetapi pola hidroksilasinya serupa
dengan pola pada flavonoida lain
begitu pula bentuk yang dijumpai
adalah bentuk glikosida dan eter metil.
 KLASIFIKASI FLAVONOID
Flavonoid secara luas dapat dikategorikan
menjadi tiga kelompok: bioflavonoid, iso-
flavonoid (fitoestrogen) dan neo-flavonoid
(flavonoid putih). Variasi dalam berbagai kelas
dan subkelas flavonoid disebabkan oleh faktor-
faktor seperti derajat ketidakjenuhan, karbon pada
cincin C tempat melekatnya cincin B, derajat
hidroksilasi, derajat oksidasi, pola glikosilasi dan
substitusi lainnya.
 SIFAT FISIKA DAN KIMIA
SENYAWA FLAVONOID

Flavonoid merupakan senyawa polifenol sehingga bersifat

kimia.Senyawa fenol yaitu agak asam dan dapat larut dalam
basa,dan karena merupakan senyawa polihidroksi(gugus
hidroksil) maka juga bersifat polar sehingga dapat larut dalan
pelarut polar seperti metanol, etanol, aseton, air, butanol,
dimetil sulfoksida, dimetil formamida.Disamping itu dengan
adanya gugus glikosida yang terikat pada gugus flavonoid
sehingga cenderung menyebabkan flavonoid mudah larut dalam
air.
Lanjutan
Pemisahan senyawa golongan flavonoid berdasarkan
sifat kelarutan dalam berbagai macam pelarut dengan
polaritas yang meningkat adalah sebagai berikut:
1. Flavonoid bebas dan aglikon, dalam eter.
2. O-Glikosida, dalam etil asetat.
3. C-Glikosida dan leukoantosianin dalam butanol
dan amil alkohol.

Oleh karena itu banyak keuntungan ekstraksi dengan

polaritas yang meningkat.
 IDENTIFIKASI FLAVONOID

Flavonoid merupakan kelompok besar senyawa fenolik yang

ditemukan dalam tumbuhan. Mereka terdiri dari berbagai
subkelompok, termasuk flavonol, flavon, flavanon, flavanonol,
isoflavon, dan antosianin. Setiap subkelompok memiliki struktur
dasar yang sama, tetapi perbedaan pada gugus fungsional
menyebabkan variasi aktivitas biologis.
 1. Identifikasi Dengan Reaksi Warna ( Uji Wilstater).

Uji ini untuk mengetahui senyawa yang mempunyai inti Benzopiron. Warna - warna yang dihasilkan
dengan Reaksi Wilstater adalah sebagai berikut :

- Antosianin ——> Merah,Ungu.

- Antoxantin ——> Kuning.
- Flavon ———> Jingga.
- Flavonol ——> Merah Krismon.
- Flavonon ——> Merah Tua.

2. Identifikasi Dengan Isolasi Flavonoid

1. Isolasi Dengan Metanol.

Terhadap bahan yang telah dihaluskan, ekstraksi dilakukan dalam dua tahap. Pertama dengan Menthol : Air
(9:1) dilanjutkan dengan Metanol : Air (1:1) lalu dibiarkan 6-12 jam.
 Penyaringan dengan corong Bunchner, lalu kedua ekstrak disatukan dan diuapkan hingga 1/3 Volume
mula-mula, atau sampai semua metanol menguap dengan ekstraksi menggunakan pelarut heksan atau
kloroform (Dalam Corong Pisah) dapat dibebaskan dari senyawa yang kepolarannya Rendah, seperti
Lemak, Terpen, Klorofil, Santifil dan lain-lain.

3. Identifikasi Dengan Isolusi Charaux Paris.

Serbuk tanaman diekatraksi dengan metanol, lalu diuapkan sampai kental dan ekstrak kental ditambah air
panas dalam volume yang sama. Ekstrak air encer ditambah eter dilakukan ekstrak kocok, dipisahkan fase
eter lalu diuapkan sampai kering yang kemungkinan dapat dibentuk bebas. Fase air dari hasil pemisahan
ditambah lagi pelarut etil. Asetat diuapkan sampai kering yang kemungkinan dapat Flavonoid O Glikosida.
Fase air ditambah lagi pelarut n-butanol. Setelah dilakukan ekstraksi lakukan pemisahan dari kedua fase
tersebut. Fase n-butanol diuapkan maka akan didapatkan ekstrak n-butanol yang kering, menggandung
Flavonoid dalam bentuk C-Glikosida dan Leukoantosianin.
 4. Identifikasi Dengan Isolusi Beberapa Pelarut.

Serbuk kering diekstraksi dengan Kloroform dan Etanol, Kemudian ekstrak yang
diperoleh dipekatkan dibawah tekanan rendah. Ekstrak etanol pekat dilarutkan
dalam air lalu diekstraksi gojog dengan dietil eter dan n-butanol, sehingga dengan
demikian didapat tiga fraksi yaitu fraksi Kloroform, Butanol, dan Dietil eter.
 Contoh Tanaman Penghasil Flavonoid & Manfaat Bagi Kesehatan

Nama Lain : Daun teh

• Nama Tanaman Asal : Camellia sinensis ( L ) O.K.
yang disebut juga Thea sinensis
• Keluarga dari : Theaceae
• Zat Berkhasiat Utama / Isi : Coffein, tanin,
Flavonoid dan sedikit minyak atsiri
• Penggunaan : Anti dotum, keracunan alkaloida&
logam-logam berat, Analeptika,stimulansia,Daun
Teh memiliki kandungan senyawa aktif yaitu
flavonoid yang mampu berperan sebagai
antioksidan alami yang menjaga tubuh dari
serangan radikal bebas.
• Nama Lain : Tanaman kacang kedelai
• Nama Tanaman Asal : (Glycine max (L.)
Merrill)
• Keluarga dari : Kedelai / Polong -
polongan
• Zat Berkhasiat : Antioksidan, isoflavon,
vitamin C, vitamin B1, magnesium, folat,
selenium, zinc, serta lemak baik omega-3
dan omega-6.
• Penggunaan : Kedelai kacang
kandungan nutrisinya yang tinggi,
kacang kedelai sudah lama dikenal
sebagai salah satu jenis makanan
sehat.
• Nama Lain : Tanaman Berry
• Nama Tanaman Asal : Vaccinium
macrocarpon
• Keluarga dari : Ericaceae
• Zat Berkhasiat : vitamin C, vitamin
B2, vitamin A, zat besi, flavonoid
dan antioksidan.
• Penggunaan : buah berry
mengandung antioksidan yang
ampuh melindungi tubuh dari
berbagai macam penyakit
• Nama Lain : Tanaman Kubis
• Nama Tanaman Asal : Brassicae
capitatae folium
• Keluarga dari : Brassicaceae
• Zat Berkhasiat :Flavonoid, air,
protein, lemak, karbohidrat, serat,
kalsium, fosfor, besi, natrium,
kalium, vitamin ( A, C, E, tiamin,
riboflavin, nicotinamide), kalsium,
dan beta karoten
• Penggunaan : Kubis mengandung
berbagai vitamin seperti vitamin A,
vitamin C dan senyawa fitonutrien
yang menjadi antioksidan alami.
• Nama Lain : Tanaman Cokelat
• Nama Tanaman Asal : Kakao
Theobroma cacao L
• Keluarga dari : Sterculiaceae
• Zat Berkhasiat : kandungan
flavonoid sebagai bagian dari
senyawa polifenol. Keduanya
merupakan antioksidan alami.
• Penggunaan : Cokelat dan kakao
dapat meningkatkan kognitif dan
efek perlindungannya pada
sistem kardiovaskular.
ADA YANG INGIN
DITANYAKAN ?
TERIMA KASIH