MAKALAH KIMIA ORGANIK

OLEH:
MARTINUS EDOWAI
G1011191372

FAKULTAS KEHUTANAN
UNIVERSITAS NEGERI TANJUNG PURA
PONTIANAK
TAHUN 2021
 KATA PENGANTAR
Puji syukur kami ucapkan kehadirat Allah SWT yang telah memberikan rahmat serta hidayah
kepada kita semua,sehingga berkat karunia-Nya kami dapat menyelesaikan makalah .

Penulisan makalah ini merupakan salah satu tugas dan persyaratan untuk menyelesaikan tugas
mata kuliah Kimia Organik

Dalam penulisan makalah ini, kami tidak lupa mengucapkan terima kasih kepada semua pihak
khususnya para anggota kelompok yang telah membantu dalam menyelesaikan tugas makalah
ini sehingga selesai tepat waktu dan tidak lupa juga kami ucapkan terima kasih kepada dosen
pembimbing mata kuliah kimia organic.

Kami berharap semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi penulis sendiri maupun kepada
pembaca umumnya.

BAB 1
PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Senyawa heterosiklik atau heterolingkar adalah sejenis senyawa kimia yang mempunyai
struktur cincin yang mengandung atom selain karbon, seperti belerang, oksigen, ataupun
nitrogen yang merupakan bagian dari cincin tersebut.[1] Senyawa-senyawa heterosiklik dapat
berupa cincin aromatik sederhana ataupun cincin non-aromatik. Beberapa contohnya adalah
piridina (C5H5N), pirimidina (C4H4N2) dan dioksana (C4H8O2).
Perlu diperhatikan pula senyawa-senyawa seperti siklopropana dan sikloheksana bukanlah
senyawa heterosiklik. Senyawa tersebut hanyalah sikloalkana. Prefiks 'siklik' merujuk pada
struktur cincin, sedangkan 'hetero' merujuk pada atom selain karbon. Banyak senyawa
heterosiklik yang merupakan zat karsinogenik.
Pada makalah ini akan dibahas tentang salah satu senyawa heterosiklik aromatik yaitu
pirimidin.
1.2. Rumusan Masalah
1. Bagaimana struktur senyawa pirimidin?
2. Apa fungsi pirimidin?
3. Bagaiman sifat kimia dan sintesis pirimidin?
4. Bagaimana sejarah singkat pirimidin?
1.3. Tujuan
1. Untuk mengetahui struktur pirimidin.
2. Untuk mengetahui fungsi pirimidin.
3. Untuk mengetahui sifat kimia dan sintesis pirimidin.
4. Untuk mengetahui sejarah singkat pirimidin.

BAB II
PEMBAHASAN

2.1. Pengetrian dan Struktur Pirimidin

Pirimidin adalah salah satu dari dua keluarga yang penting secara biologis molekul yang
mengandung nitrogen disebut basa nitrogen. (Purin adalah keluarga lainnya dari basa nitrogen.)
Pirimidin dapat diidentifikasi dengan struktur mereka: enam atom dalam bentuk cincin. Cincin
ini dikenal sebagai cincin pirimidin. Cincin pirimidin adalah senyawa heterosiklik, yang berarti
mengandung atom dari setidaknya dua unsur yang berbeda. Senyawa homosiklik, di sisi lain,
mengandung atom dari satu unsur. Pikirkan ‘heteros’, kata Yunani untuk lain atau berbeda,
mengingat ada dua unsur dalam senyawa heterosiklik.
Cincin pirimidin terdiri dari dua atom nitrogen dan empat atom karbon. Atom nitrogen dan
karbon dalam cincin pirimidin selalu diatur dengan cara yang sama, dengan dua atom nitrogen
dipisahkan oleh satu atom karbon dan tiga posisi lain yang tersedia ditempati oleh atom karbon.
Empat atom hidrogen yang melekat pada bagian luar cincin pirimidin untuk menstabilkan
listrik. (Dalam diagram ini, atom karbon berwarna abu-abu, atom nitrogen biru, dan atom
hidrogen berwarna putih.) Pirimidin yang berbeda dibentuk dengan menempatkan atom yang
berbeda di berbagai posisi di sekitar cincin pirimidin.
 Gambar 2.2. Diagram Cincin
Gambar 1.2. Struktur Pirimidin
Pirimidin

Cincin pirimidin menyediakan tulang punggung untuk sejumlah molekul alami dan sintetis.
Misalnya, tiamin, atau vitamin B1, didasarkan pada cincin pirimidin. Banyak antibiotik alami
(bleomisin, misalnya) dan bermacam-macam alkaloid dari tanaman dan organisme laut juga
berasal dari pirimidin. Alkaloid berbasis pirimidin memenuhi berbagai fungsi dalam organisme
hidup, termasuk perlindungan dari predator, parasit dan infeksi.
Mengambil petunjuk mereka dari alam, para ilmuwan telah mengembangkan berbagai
macam agen farmakologis yang didasarkan pada cincin pirimidin. Fluorouracil (obat anti-
kanker), AZT (obat anti-HIV), Pentothal (obat bius), dan trimetoprim (antibiotik) ini adalah
beberapa contoh dari pirimidin.
2.2. Fungsi Pirimidin
Fungsi yang paling penting dari pirimidin adalah dalam pembangunan asam
deoksiribonukleat (DNA) dan asam ribonukleat (RNA). Materi genetik ini, yang memandu sel-
sel Anda sehari-hari fungsi dan menjamin reproduksi setiap makhluk hidup di bumi, tidak akan
ada tanpa pirimidin. Ketika dipasangkan dengan purin, pirimidin berfungsi sebagai blok
bangunan untuk DNA, yang merupakan dasar untuk gen dan kromosom. Ketika dimasukkan
ke dalam RNA, pirimidin berpartisipasi dalam mekanisme yang menghasilkan semua protein
dalam sel Anda.
Tiga basa pirimidin (timin, sitosin, dan urasil) dan dua basis purin (adenin dan guanin)
adalah semua yang diperlukan untuk menghasilkan keragaman mengejutkan diamati dalam
banyak spesies di planet kita. Pencocokan satu basa pirimidin dengan satu basa purin
membentuk pasangan basa. Pasangan basa ini bergabung dengan satu sama lain untuk
membentuk yang panjang, rantai untai ganda DNA. gulungan Rantai DNA untuk membentuk
kromosom. Meskipun setiap pasangan basa dalam DNA selalu terdiri dari satu basa pirimidin
dan satu basa purin, penataan ulang hasil pasangan basa dalam urutan DNA yang berbeda.
 Perbedaan urutan DNA membuat masing-masing spesies di alam yang unik. (Ingat: Setiap
pasangan basa dalam DNA terdiri dari satu basa pirimidin dan satu basa purin.) Demikian pula,
pirimidin dan purin yang digunakan untuk membentuk rantai untai tunggal RNA yang
‘membaca’ gen Anda dan menerjemahkan informasi yang menjadi protein.

Baris diagram notasi ini menggambarkan tiga pirimidin ditemukan dalam DNA dan RNA.
Sementara kedua dari purin (adenin dan guanin) yang hadir dalam RNA dan DNA, komposisi
pirimidin RNA dan DNA sedikit berbeda. Sitosin hadir dalam kedua RNA dan DNA. Namun,
sedangkan DNA mengandung timin, RNA mengandung urasil. Sekali lagi, sitosin ditemukan
di kedua DNA dan RNA; urasil biasanya hanya ditemukan di RNA, dan timin biasanya hanya
ditemukan dalam DNA.
2.3. Sifat Kimia dan Sintesis Pirimidin
Menurut klasifikasi Albert, heterosiklik enam karbon dapat dikatakan "π-deficient"
("kekurangan π"). Substitusi oleh gugus elektronegatif atau atom nitrogen tambahan dalam
cincin secara signifikan meningkatkan "kekurangan π" itu. Efek ini juga menurunkan kadar
basa. Sebagaimana piridin, dalam pirimidin densitas elektron π menurun sampai taraf lebih
besar. Karenanya, substitusi aromatik elektrofilik lebih sulit sementara substitusi aromatik
nukleofilik terbantu. Contoh jenis reaksi terakhir adalah penghilangan gugus amino dalam 2-
aminopirimidina oleh klor dan reaksi sebaliknya.
Ketersediaan pasangan elektron tunggal (kadar basa) menurun dibandingkan piridin.
Dibandingkan piridin, N-alkilasi dan N-oksidasi lebih sulita. Nilai pKa untuk pirimidin
terprotonasi adalah 1,23 dibandingkan 5,30 untuk piridin. Protonasi dan tambahan elektrofilik
lain akan terjadi pada hanya satu nitrogen karena deaktivasi lebih lanjut oleh nitrogen kedua.
Posisi 2-, 4-, dan 6- pada cincin pirimidin merupakan analog kekurangan elektron dari senyawa
pyridin dan nitro- serta dinitrobenzena. Posisi 5 lebih rendah tingkat kekurangan elektronnya
dan substituen di sana sangat stabil. Namun, substitusi eletrofilik relatif lancar pada posisi 5,
termasuk nitrasi dan halogenasi.
Reduksi dalam stabilisasi resonansi pirimidin dapat lebih menghasilkan reaksi adisi dan
pemutusan cincin daripada substitusi. Salah satu manifestasinya dapat diamati pada "Dimroth
 rearrangement". Pirimidin juga ditemukan pada meteorit, tetapi para ilmuwan masih tidak tahu
asal usulnya. Pirimidin juga secara fotolitik mengalami dekomposisi menjadi urasil di bawah
cahaya UV.

2.3 Sintesis
Sebagaimana seringkali dijumpai pada sistem heterosiklik induk, sintesis pirimidin tidak
begitu lazim dan biasanya dilakukan dengan menghilangan gugus fungsi dari derivatif. Sintesis
primer dalam jumlah besar melibatkan formamida telah dilaporkan. Sebagai suatu kelas,
pirimidin biasanya disintesis melalui “Principal Synthesis” melibatkan siklisasi senyawa beta-
dikarbonil dengan senyawa N-C-N. Reaksi sebelumnya dengan amidina menghasilkan
substitusi pirimidin pada posisi 2, biasanya dengan urea menghasilkan 2-pirimidion, dan
dengan guanidina menghasilkan 2-aminopirimidina.
Karena menurunnya kadar basa dibandingkan piridin, substitusi elektrofilik pirimidina
kurang lancar. Protonasi atau alkilasi biasanya berlangsung pada hanya satu atom nitrogen
dalam cincin. Oksidasi-N mono terjadi melalui reaksi dengan perasida.
2.4. Sejarah Singkat Pirimidin
Pirimidin adalah molekul primitif. Bahkan, banyak ilmuwan percaya pirimidin yang hadir
di bumi sebelum asal usul kehidupan. Analisis meteorit Murchison, yang jatuh ke bumi pada
tahun 1969, mengungkapkan bahwa pirimidin dan purin ada sekitar waktu tata surya kita lahir.
Penemuan tersebut memberikan bukti menggoda bahwa senyawa ini ada di sistem tata surya
lain, juga. Jika kondisi tempat lain yang pernah cermin yang ditemukan di bumi primitif,
pirimidin dapat terletak di kromosom organisme hidup di dunia yang jauh.
 BAB III
PENUTUP

3.1. Simpulan
Berdasarkan pembahasan yang telah diuraikan maka dapat diambil beberapa poin
kesimpulan diantaranya :
1. Pirimidin adalah salah satu dari dua keluarga yang penting secara biologis molekul yang
mengandung nitrogen disebut basa nitrogen. Pirimidin dapat diidentifikasi dengan struktur
mereka: enam atom dalam bentuk cincin. Cincin ini dikenal sebagai cincin pirimidin. Cincin
pirimidin adalah senyawa heterosiklik, yang berarti mengandung atom dari setidaknya dua
unsur yang berbeda. Senyawa homosiklik, di sisi lain, mengandung atom dari satu unsur.
2. Fungsi yang paling penting dari pirimidin adalah dalam pembangunan asam
deoksiribonukleat (DNA) dan asam ribonukleat (RNA). Tiga basa pirimidin (timin, sitosin, dan
urasil) dan dua basis purin (adenin dan guanin) adalah semua yang diperlukan untuk
menghasilkan keragaman mengejutkan diamati dalam banyak spesies di planet kita.
3. Pirimidin biasanya disintesis melalui “Principal Synthesis” melibatkan siklisasi senyawa
beta-dikarbonil dengan senyawa N-C-N.
3.2. Saran
Senyawa organik sangat sering kita temui di alam. Maka kita harus lebih mengenal dan
mempelajari senyawa-senyawa tersebut meskipun tidak semua, karena alam ini sangat kaya.
Dengan makalah ini penulis menyarankan, untuk menambah pengetahuan tentang senyawa
organik, karena dengan kita lebih mengetahui senyawa alam akan menambah rasa syukur kita
kepada pencipta-Nya.

DAFTAR PUSTAKA

Struktur Fungsi Pirimidin. [Online]. Tersedia : http://www.sridianti.com/struktur-fungsi-

pirimidin.html
http://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_heterosiklik
http://id.wikipedia.org/wiki/Pirimidina