Kuliah Fitokimia 1-2

TIR-2021
Asetil koenzim A, CH3COSKoA.
 Secara biologik ekuivalen dengan asetat, CH3COO- dan senyawa ini
dihasilkan dari glukosa dengan beberapa langkah.
 Merupakan suatu intermediate (hasil antara) yang penting dalam
metabolisme primer, juga sebagai suatu hasil antara kunci dalam
pembentukan banyak kelompok metabolit sekunder seperti:
Asam lemak (asam stearat), turunan asam lemak (prostaglandin
PGF2a ), dan banyak senyawa fenolik (asam orselinat dan
griseofulfin).
 Poliketida: senyawa-senyawa yang memiliki gugus karbonil dan
metilen yang bergantian,( -CO-CH2-)n , dengan setiap unit berasal
dari suatu molekul asetil koenzim A.
▪ Dengan menggunakan derivat koenzim A lainnya, alam telah
menambah keanekaragaman produk-produk alami. Contoh: 6-
deoksieritronolid B merupakan prekursor untuk beberapa
antibiotika makrosiklik yang tersusun dari propionil koenzim A.
TIR-2021
 Asam stearat

PGF2a
Asam orselinat

Propionil
koenzim A
Griseofulvin

6-deoksieritronolid
TIR-2021
Asam sikimat
 Juga dihasilkan dari glukosa dalam beberapa langkah dan
merupakan prekursor untukbeberapa senyawa aromatik, contoh:
senyawa fenolik (asam ferulat dan filantin).
 Asam sikimat juga menghasilkan asam-asam amino aromatik
seperti tirosin yang dibiosintesis menjadi banyak alkaloida seperti
morfin.

Asam ferulat
Asam sikimat

Filantin

Tirosin Morfin TIR-2021

Asam mevalonat
 Dihasilkan dari dua molekul asetil koenzim A.
 Merupakan salah satu dari 2 prekursor yang
memungkinkan untuk golongan terpen dari bahan alam
dan prekursor terpen lainnya adalah deoksisilulosa-5-
fosfat yang dihasilkan dari glukosa dalam beberapa
tahap. Terpen dari bahan alam (atau terpenoid)
meliputi molekul yang relatif sederhana seperti trans
sitral dan farnesen sampai struktur yang eksotik seperti
zat antikanker taxol. Bahan alami lainnya yang
merupakan terpen adalah steroid (kolesterol) dan
karotenoid (vitamin A).

TIR-2021
 Deoksisilulosa-5-fosfat

Asam mevalonat

Farnesen

trans-Sitral

Kolesterol

Taxol

Vitamin A

TIR-2021
Asam amino
 Beberapa bahan alam dibiosintesis dari asam amino alifatik
 Contoh: alkaloida laburnin dan spartein, suatu tripeptida yang
merupakan prekursor banyak penisilin dan peptida siklik
(siklomarin).

Laburnin spartein

Siklomarin
Tripeptida

TIR-2021
Bahan alam yang berasal dari biosintesis campuran.
Pengelompokan bahan alam tidak selalu berdasarkan suatu
intermediate kunci tunggal untuk membentuk konstruksinya,
namun dapat menggunakan dua atau lebih pembangun struktur
dasar. Senyawa ini disebut sebagai senyawa yang berasal dari
biosintesis campuran. Contoh: asam lisergat (berasal dari asam
sikimat dan terpenoid), kokain (asam amino, asetil koenzim A dan
asam sikimat) dan insektisida rotenon (asetil koenzim A, asam
sikimat dan terpenoid).
Basic building blocks untuk metabolisme sekunder:
➢ Asetil koenzim A (prekursor untuk asam lemak, poliketida)
➢ Asam sikimat (prekursor untuk senyawa aromatik)
➢ Asam mevalonat dan deoksisilulosa-5-fosfat (prekursor untuk
terpenoid)
➢ Asam amino (prekursor untuk beberapa alkaloida dan penisilin).
TIR-2021