3.

Senyawa Organik:
Alkana dan Stereokimianya

Based on McMurry’s Organic Chemistry, 7th edition

Bab ini?
 Alkana tidak reaktif, tetapi sangat penting pada kelompok
senyawa organik

 Alkana akan digunakan sebagai dasar pada penamaan

senyawa organik

 Akan dibahas aspek 3-D dari molekul

2
 3.1 Gugus Fungsi
 Gugus Fungsi - kelompok
atom yang mempunyai sifat
tertentu dalam suatu
molekul.

 Gugus ini bereaksi secara

khusus dan umumnya tidak
dipengaruhi oleh atom lain
dalam molekul tersebut.

 Contoh, ikatan rangkap

sederhana dan alkena
kompleks bereaksi dengan
bromina dengan cara yang
sama 3
Gugus Fungsi dengan Lebih dari
Satu Ikatan Karbon-Karbon
 Alkena memiliki
satu ikatan rangkap
C-C
 Alkuna memiliki
satu ikatan rangkap
tiga C-C
 Arena memiliki
ikatan rangkap yang
diselingi oleh ikatan
rangkap C-C dalam
suatu cincin segi
enam

4
 Gugus Fungsi yang memiliki karbon ikatan
tunggal yang terikat pada atom
elektronegatif

Alkil halida Alkohol Eter Fosfat

(haloalkana)

5
 Gugus dengan Suatu Ikatan Rangkap
Karbon-Oksigen (Gugus Karbonil)

Aldehid Keton Asam Karboksilat Ester

Tioester Amida Klorida Asam

6
Gugus Fungsi

7
Gugus Fungsi

8
Gugus Fungsi

9
Gugus Fungsi

10
3.2 Alkana dan Isomer Alkana
 Alkana: Senyawa yang hanya memiliki ikatan tunggal C-C
dan C-H (tidak ada gugus fungsi)
 Ikatan antar karbon ini dapat membentuk molekul besar
atau kecil
 Rumus molekul secara umum untuk alkana yang tidak
mempunyai cincin adalah CnH2n+2 dimana n adalah jumlah
atom C
 Alkana jenuh oleh hidrogen (tidak ada lagi yang bisa
ditambahkan)
 Juga disebut sebagai senyawa alifatik

Metana Etana Propana Butana

11
Isomer Alkana
 CH4 = metana, C2H6 = etana, C3H8= propana
 Rumus molekul suatu alkana dengan tiga atom
karbon atau lebih memiliki lebih dari satu struktur
 C4 (butana) = butana dan isobutana
 C5 (pentana) = pentana, 2-metilbutana, and 2,2-
dimetilpropana
 Alkana dengan atom C terikat pada tidak lebih dari 2
atom karbon yang lain berbentuk cincin lurus atau
disebut juga sebagai alkana normal.
 Alkana dengan satu atom C atau lebih terikat pada 3
atau 4 atom C merupakan alkana bercabang

12
Isomer Konstitusional
 Isomer yang berbeda pada bagaimana atom-atomnya
tersusun dalam suatu rantai disebut isomer konstitusional
 Senyawa lain yang bukan alkana dapat menjadi isomer
konstitusional satu sama lain dengan senyawa alkana
 Syaratnya harus memiliki rumus molekul yang sama agar
menjadi isomer

13
Struktur Kondensasi Alkana
 Kita dapat menyatakan alkana dalam bentuk yang
singkat atau bentuk lain yang lebih panjang
 Struktur Kondensasi tidak memunculkan ikatan tetapi
daftar atom,
 CH3CH2CH2CH3 (butana)
 CH3(CH2)2CH3 (butana)

14
15
 3.3 Gugus Alkil
 Gugus Alkil – hilangkan satu H dari alkana (bagian dari struktur)
 Singkatan umumnya “R” (for Radical, an incomplete species or
the “rest” of the molecule)
 Nama: ganti – akhiran ana dengan –akhiran il
 CH3 adalah “metil” (dari metana)
 CH2CH3 adalah “etil” dari etana

Metana Gugus metil Metil alkohol Metilamina

(metanol) 16
17
 Jenis Gugus Alkil
 Didasarkan pada sisi terikatnya (See Figure 3.3)
 suatu karbon pada ujung rantai (gugus alkil primer)
 suatu karbon ditengah rantai (gugus alkil sekunder)
 suatu karbon dengan tiga atom karbon terikat padanya
(gugus alkil tersier)

Karbon primer (1) Karbon sekunder (2) Karbon tersier (3) Karbon kuarterner (4)
Terikat pada satu Terikat pada dua Terikat pada tiga Terikat pada empat
karbon lain karbon lain karbon lain karbon lain

18
19
3.4 Penamaan Alkana
 Senyawa diberi nama secara sistematis melalui proses berikut

 Ikuti aturan berikut

Tentukan rantai hidrokarbon utama
 Karbon-karbon pada rantai utama diberi nomor secara
berurutan
 Substituen diberi nomor tertentu
 Tulis nama senyawa sebagai satu kata
 Namai substituen kompleks seperti senyawa sendiri
 Ada banyak contoh di buku-buku organik

20
Aturan penamaan Alkana Bercabang
(atur menggambar struktur dari nama)
 Tentukan rantai paling panjang dan beri nama sebagai
alkana rantai lurus
 Beri nama substituen sebagai gugus alkil
 Beri nomor rantai utama mulai dari ujung yang paling
dekat dengan substituen
 Tulis nama
 Urutkan substituen secara alfabetik (di-, tri- hanya jika
1 substituen)
bagian dari nama
 Urutkan dari nomor yang rendah ke yang tinggi;
gunakan nomor serendah mungkin
 Huruf besar hanya pada awal
 Tulislah sebagai satu kata dengan koma dan tanda
pisah jika dibutuhkan
 Substituen kompleks dalam tanda kurung

21
 1

5-Ethyl-2,2-dimethyloctane 4-ethyl-3,6-dimethyldecane

1’ 1 1

5-(1’,1’-Dimethylethyl)-3-ethyloctane
4-(1’-Ethylpropyl)-2,3-dimethylnonane

22
3.5 Sifat Alkana
 Disebut parafin (senyawa dengan daya interkasi
rendah) karena tidak bereaksi seperti layaknya
senyawa kimia
 Mudah terbakar, menghasilkan karbon dioksida, air,
dan panas
 Bereaksi dengan Cl2 dengan adanya cahaya
menggantikan atom H dengan Cl (sulit dikontrol)

23
Sifat Fisika
 Titik didih dan titik lebur sebanding dengan ukuran
alkana (alkana makin besar, makin tinggi)
 Daya dispersi bertambah dengan bertambahnya
ukuran molekul, berakibat pada makin tingginya titik
lebur dan titik didih

24
3.6 Konformasi Etana
 Stereokimia terkait dengan aspek 3-D
molekul
 Ikatan  simetris (silinder)
 Rotasi terjadi di sekitar ikatan C-C pada
molekul rantai terbuka

25
Konformasi
 Konformasi- Susunan atom yang berbeda
sebagai hasil dari rotasi ikatan
 Konformasi dapat digambarkan dengan 2
cara berikut :

26
(Torsional Strain)
Tegangan karena puntiran
 Tidak ditemukan rotasi yang bebas
 Ada halangan saat rotasi, dan beberapa
konformasi lebih stabil dari yang lain
 Stagger- paling stabil: semua ikatan 6 C-H
masing-masing sejauh mungkin
 Eklips- paling kurang stabil: semua ikatan 6
C-H masing-masing saling sedekat mungkin

27
28
3.7 Konformasi Alkana yang
lain
 Konformasi eklips dari propana memiliki 3 interaksi :
dua jenis interaksi etana H-H, dan satu interaksi H-
CH3

29
 Konformasi Alkana yang lain

• Berbagai konformasi lebih kompleks pada molekul alkana

yang makin besar
• Tidak semua konformasi stagger mempunyai energi yang
sama, dan tidak semua konformasi eklips memiliki energi
yang sama

30
Konformasi Butana
 Konformasi Anti – gugus metil pada posisi 180˚
 Konformasi Gauche – gugus metil pada posisi 60˚

Manakah yang paling stabil secara energi?

31
Steric Hindrance
(Tegangan Sterik)
 Halangan Sterik – daya tolak yang terjadi antar atom ketika
atom-atom/kelompok atom saling berdekatan dalam satu ruang.

32
33