PROPOSAL PRAKTIKUM SINTESIS

SINTESIS SENYAWA ORGANIK 

SINTESIS ASETAMINOFEN (PARASETAMOL)

Oleh:
DWI
DWI RAH
RAHMA
MATU
TUL
L HAS
HASAN
ANAH
AH (061
(06181
8103
0301
0101
010)
0)
EMIL PRASTIWI (061810301095)
MAYA N. (071810301021)
KHOIRUL ANWAR (071810301062)
SHINTA ANINDYA A. (071810301081)
DIDIK PRIBADI (071810301095)
(071810301095)
ANINTYA AYU (071810301028)

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS JEMBER 
2009
 BAB. 1 PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Modifikasi struktur molekul senyawa yang telah diketahui aktivitas
 biologisnya merupakan salah satu strategi dalam pengembangan obat. Modifikasi
tersebut bertujuan untuk mendapatkan senyawa baru yang mempunyai aktivitas
lebih tinggi, masa kerja yang lebih panjang, tingkat kenyamanan yang lebih
tinggi, toksisitas atau efek samping yang lebih rendah, lebih selektif dan lebih
stabil. Selain itu modifikasi struktur molekul juga digunakan untuk mendapatkan
senyawa baru yang bersifat antagonis atau antimetabolit. (Siswandono dan
Soekardjo, 2000).
Parasetamol adalah obat analgesik  dan antipiretik  yang populer dan
digunakan untuk melegakan sakit kepala, sengal-sengal dan sakit ringan, dan
demam. Senyawa ini dikenal dengan nama lain asetaminofen yang merupakan
senyawa metabolit aktif fenasetin, namun tidak memiliki sifat karsinogenik 
(menyebabkan kanker) seperti halnya fenasetin. Digunakan dalam sebagian besar 
resep obat analgesik  salesma dan flu. Berbeda dengan obat analgesik yang lain
seperti aspirin dan ibuprofen, parasetamol tak memiliki sifat antiradang. Jadi
  parasetamol tidak tergolong dalam obat jenis  NSAID. Dalam dosis normal,
 parasetamol tidak menyakiti permukaan dalam perut atau mengganggu gumpalan
darah, ginjal atau duktus arteriosus pada janin. Dengan banyaknya manfaat dari
  parasetamol maka perlu dilakukan sintesis parasetamol yang dapat dijadikan
sebagai obat analgesik 
Senyawa ini dapat disintesis dari senyawa asal fenol yang dinitrasikan
menggunakan asam sulfat dan natrium nitrat. Parasetamol dapat pula terbentuk 
apabila senyawa 4-aminofenol direaksikan dengan senyawa asetat anhidrat.

1.2Tujuan

Mempelajari proses asetilasi pada sintesis asetaminofen

 BAB. 2 TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Parasetamol
Parasetamol adalah derivat para amino fenol dan digunakan sebagai obat
 pereda demam, sakit kepala dan nyeri yang paling banyak dipergunakan. Senyawa
ini dikenal dengan nama lain asetaminofen, merupakan senyawa metabolit aktif 
fenasetin, namun tidak memiliki sifat karsinogenik (menyebabkan kanker) seperti
halnya fenasetin.
Parasetamol memiliki sebuah cincin benzena, tersubstitusi oleh satu gugus
hidroksil dan atom nitrogen dari gugus amida pada posisi para (1,4). Senyawa ini
dapat disintesis dari senyawa asal fenol yang dinitrasikan menggunakan asam
sulfat dan natrium nitrat. Parasetamol dapat pula terbentuk apabila senyawa 4-
aminofenol direaksikan dengan senyawa asetat anhidrat. Parasetamol memiliki
massa jenis 1,263 gr/cm 3, massa molar 151,17 gr/mol, titik leleh 168 – 172 0C.

2.2 Natrium Asetat

  Natrium asetat atau natrium etanoat adalah garam natrium dari asam
asetat. Senyawa ini merupakan zat kimia berharga terjangkau yang diproduksi
dalam jumlah industri untuk berbagai keperluan.
 Natrium asetat memiliki harga terjangkau, dan biasanya dibeli dari pedagang zat-
zat kimia, bukan disintesis di laboratorium. Senyawa ini juga kadang dihasilkan
dalam eksperimen laboratorium, misalnya reaksi asam asetat dengan natrium
karbonat, natrium bikarbonat, atau natrium hidroksida, menghasilkan beberapa
 basa yang mengandung natrium.

CH3 –COOH + Na +[HCO3] – → CH3 –COO – Na+ + H2O + CO2

Reaksi diatas sama dengan reaksi soda kue dan cuka yang terkenal. Secara
teoritis 84 gram natrium bikarbonat bereaksi dengan 750 g cuka 8% menghasilkan
82 g natrium asetat, terlarut dalam air. Dengan mendidihkan air tersebut,
didapatkan larutan pekat natrium asetat, atau kristal natrium asetat.
2.3 Asam Klorida
Hidrogen klorida (HCl) adalah asam monoprotik , yang berarti bahwa
dapat berdisosiasi melepaskan satu H+ hanya sekali. Dalam larutan asam klorida,
H+ ini bergabung dengan molekul air membentuk ion hidronium, H3O+:
HCl + H2O → H3O+ + Cl−
Ion lain yang terbentuk adalah ion klorida, Cl−. Asam klorida oleh
karenanya dapat digunakan untuk membuat garam klorida , seperti natrium
klorida. Asam klorida adalah asam kuat karena ia berdisosiasi penuh dalam air.
Asam klorida dalam konsentrasi menengah cukup stabil untuk disimpan dan terus
mempertahankan konsentrasinya. Oleh karena alasan inilah, asam klorida
merupakan reagen pengasam yang sangat baik.

2.4 Anhidrat Asetat

anhidrida asam asetat memiliki nama lain: asetat oksida, etanoat anhidrida,
asetat oksida, acetyl eter, acetyl oksida, etanoat anhydrate. Anhidrida asetat tidak 
 berwarna, berbau seperti asam etanoat. Titik lelehnya -730C, titik didihnya 139 0C
dan sedikit larut dalam air. Berat jenis uapnya 3,52 g dan tekanan uapnya 4
mmHg.

2.5 Pembuatan Parasetamol

Asetaminofen atau parasetamol merupakan salah satu pengurang rasa sakit
yang sangat banyak digunakan. Parasetamol dapat dibuat dengan asitilasi p-
aminofenol. Untuk mengoptimalkan reaksinya, p-aminofenol yang larut dalam air 
  perlu dilarutkan dengan mengubahnya menjadi garam kloridanya sebelum
dilakukan asetilasi. Dalam percobaan ini asetilasi p-aminofenol dilakukan
menggunakan asetat anhidrat.
 O

NH2 HN CH3
CH3 O
O

+ O O CH3 + H3C

OH

OH OH

BAB. 3 METODOLOGI PERCOBAAN

 DAFTAR PUSTAKA

http://id.wikipedia.org/wiki/asamklorida
http://id.wikipedia.org/wiki/Nartium_asetat
http://id.wikipedia.org/wiki/parasetamol
Warren, stuart.1981. Sintesis Organik: Pendekatan Diskoneksi . Yogyakarta:
UGM press
www.apoteker.info/topikkhusus/parasetamol-htm