BAB I

PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG

Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun

1865. Menurutnya, keenam atom karbon pada benzena tersusun
secara melingkar membentuk segi enam beraturan dengan sudut
ikatan masing- masing 120 derajat. Ikatan antara karbon adalah ikatan
rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang seling. Benzena
termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus
molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya
ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak
memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan
warna dari air bromin. Hal ini disebabkan oleh hasil analisis, ikatan
rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada
karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini
disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan
ikatan pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak
dapat diadisi oleh air bromin.

B. RUMUSAN MASALAH

1. Pengertian Benzena ?
2. Sifat-Sifat Benzena ?
3. Reaksi Benzena ?
4. Turunan-Turunan Benzena ?
5. Cara Pembuatan Benzena ?
6. Kegunaan Benzena dan Turunannya ?

C. TUJUAN
1. Mengetahui Pengertian Benzena
2. Mengetahui Sifat-Sifat Benzena
3. Mengetahui Reaksi Benzena
4. Mengetahui Turunan-Turunan Benzena
5. Mengetahui Cara Pembuatan Benzena
6. Mengetahui Kegunaan Benzena

KIMFARDAS Page 1
 BAB II

PEMBAHASAN

A. PENGERTIAN BENZENA

Benzena merupakan senyawa organik dengan rumus molekul

C 6H6 tersusun atas 6 buah atom karbon yang bergabung membentuk
sebuah cincin, dengan satu atom hidrogen yang terikat pada masing-
masing atom, karena hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen.
Senyawa benzena dapat dikategorikan ke dalam hidrokarbon.
Senyawa benzena untuk pertama kalinya berhasil disolasi dari
residu berminyak yang diperoleh dari saluran gas lampu (untuk
penerangan) oleh Michael Faraday pada tahun 1825. Setelah
diketahui bahwa benzena mempunyai rumus C 6H6 maka dapat
disimpulkan bahwa benzena termasuk golongan hidrokarbon.
Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang
mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C 6H14) dapat
diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi
dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena
memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena. Perkiraan
tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena
tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi). Lebih
khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksi lain
yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena.
Sifat- sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena member petunjuk
bahwa senyawa benzena memang tidak segolong dengan alkena atupun
sikloalkena. Digolongkannya benzena dan jumlah turunannya dalam
senyawa aromatic semata-mata karena dilandasi atas aroma yang dimiliki
sebagian dari senyawa- senyawa terebut.

B. Sifat-Sifat Benzena

1. Sifat Fisik:

 Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna

 Benzena berwujud cair pada suhu ruang 27 derajat Celsius
 Titik didih benzena : 80,1 derajat Celsius, titik leleh benzena :
5.5 derajat Celsius.
 Densitas 0,88
 Memiliki bau yang khas
 Mudah menguap
 Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam
pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan
tetraklorometana

KIMFARDAS Page 2
 2. Sifat Kimia :
 Bersifat kasinogenik (racun)
 Merupakan senyawa nonpolar
 Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar
 Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

C. REAKSI BENZENA
Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga
jenis pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi
yang suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil. Contohnya
adalah golongan halogen dan H2SO4.
1. Halogenasi
Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena
oleh golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H
digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis
besi (III) halida. Jika halogennya Cl 2, maka katalis yang
digunakan adalah FeCl 3 membentuk halida benzena dan hidrogen
klorida. Contoh :

2. Nitrasi
Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh
gugus nitro. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan
asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H 2SO4 sebagai katalis
membentuk nitrobenzena dan air. Reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut:

3. Sulfanosi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena
oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan
dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi membentuk asam
benzenasulfonat, dan air.
Reaksi yang terjadi sebagai berikut :

KIMFARDAS Page 3
 4. Alkilasi-Friedel
Craft
Alkilbenzena dan hidrogen klorida dapat terbentuk jika benzena
direaksikan dengan alkil halida dengan katalis alumunium klorida
(AlCl 3)

D. TURUNAN BENZENA
Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi
elektrofilik menyebabkan benzena memiliki banyak senyawa turunan.
Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena
digolongkan sebagai turunan benzena. Berikut ini beberapa turunan
benzena yang umumnya :
1. Benzena
Monosubstitusi
Benzena monosubstitusi adalah senyawa turunan benzena yang
salah satu atom hidrogennya diganti dengan gugus fungsional yang
lain. Ada banyak sekali benzena monosubstitusi, di antaranya:
 Toluena
Toluena adalah senyawa turunan benzena yang salah satu
atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus metil (-CH 3). Nama
lain toluena adalah metil benzena. Dengan demikian toluena
mempunyai rumus molekul C6H5CH3. Toluena digunakan untuk
pelarut dalam industri, thinner cat, lem, tinta, resin.

 Anilina
Anilina adalah senyawa turunan benzena yang salah satu
atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus amina (-NH 2). Dengan
demikian anilina mempunyai rumus molekul C 6H5NH2.
Penggunaan anilina paling banyak adalah sebagai bahan baku
pewarna diazo. Selain itu
anilina dimanfaatkan untuk pembuatan poliuretan, dengan
sebelumnya

KIMFARDAS Page 4
 direaksikan terlebih dahulu dengan fosgen menjadi metilen
difenil diisosianat. Penggunaan anilina yang lain adalah untuk
membuat herbisida dan proses kimia dalam pembuatan penghapus
karet.

 Nitrobenzena
Nitrobenzena adalah senyawa turunan benzena yang salah satu
atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus nitro (-NO 2). Dengan
demikian nitrobenzena mempunyai rumus molekul C 6H5NO2.
Nitrobenzena digunakan untuk pengkilap lantai, pelarut cat, dan
penyemir jaket kulit.

 Asam Benzoat
Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena yang salah satu
atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam karboksilat (-
COOH). Dengan demikian asam benzoat mempunyai
rumus molekul C6H5COOH.Asam benzoat dan garamnya
digunakan untuk mengawetkan makanan, yang biasanya
mempunyai kode E210, E211, E212, and E213. Kadar asam
benzoat dalam makanan berkisar antara
0,05-0,1%. Asam benzoat terbukti mampu menghambat
pertumbuhan bakteri dan jamur. Asam benzoat juga digunakan
sebagai larutan standar untuk mengtahui kapsitas kalor pada
kalorimeter bom. Di bidang medis, asam benzoat digunakan
untuk perawatan kulit akibat
jamur.

KIMFARDAS Page 5
  Benzaldehida
Benzaldehida adalah senyawa turunan benzena yang salah satu
atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus aldehida (-CHO).
Dengan demikian benzaldehida mempunyai rumus molekul
C 6H5COOH. Benzaldehida banyak digunakan untuk membuat
perisa almond pada makanan maupun minuman. Penggunaan
lain dari benzaldehida adalah untuk pestisida dan sebagai
intermediet untuk mensintesis senyawa organik yang lain.

 Asam Benzena Sulfonat

Asam benzena sulfonat adalah senyawa turunan benzena yang
salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam
sulfonat (- SO3H). Dengan demikian benzaldehida mempunyai
rumus molekul C6H5SO3H. Penggunaan asam benzena
sulfonat adalah untuk pembuatan obat (berupa garamnya).

KIMFARDAS Page 6
  Fenol
Fenol adalah senyawa turunan benzena yang salah satu
atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus hidroksi (-OH).
Dengan demikian fenol mempunyai rumus molekul C 6H5OH.
Walaupun mempunyai gugus fungsi alkohol, sifat fenol berbeda
dengan alkohol. Fenol mempunyai gugus hidroksi yang terikat
pada karbon tak jenuh. Fenol mempunyai keasaman yang tinggi
karena cincin aromatik yang bergandengan kuat dengan oksigen
dan cenderung memutuskan ikatan antara oksigen dan
hidrogen. Fenol banyak digunakan untuk pembuatan
bisfenol-A dengan mereaksikannya dengan aseton. Selain itu,
fenol juga berpotensi sebagai desinfektan. Dalam bidang farmasi,
fenol banyak digunakan untuk membuat beberapa jenis obat,
di antaranya obat faringitis.

2. Benzena Disubstitusi
Benzena disubstitusi merupakan senyawa benzena yang dua
atom hidrogennya diganti dengan gugus fungsional yang lain. Dalam
hal ini erat kaitannya dengan substitusi orto, meta dan para. Contoh
senyawa benzena disubstitusi adalah kresol, dengan nama lain metil
fenol. Gugus metil dan hidroksi dapat berkedudukan orto, meta,
maupun para.

KIMFARDAS Page 7
 E. CARA PEMBUATAN BENZENA

1. Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium

hidroksida berlebih akan menghasilkan benzena. Contoh :

2. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan

menghasilkan benzena. Contoh :

3. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.

Contoh :

4. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis

Fe-Cr-Si akan menghasilkan benzena. Contoh :

5. Dengan destilasi bertingkat tir batu bara. Pada destilasi bertingkat

tir batu bara selain dihasilkan benzena juga diperoleh zat-zat
lain, misalnya tokrena, xilena, naftalena, antrosena, fenantrena,
fenol, dan kresol.
6. Dengan proses reforming nafta pada industri petrokimia.

KIMFARDAS Page 8
 F. KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA
Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan
sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang
merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa
turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi
kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan
kegunaannya:
1. Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar
untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan
sebagai bahan peledak (dinamit).

2. Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer
sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak
digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu
serta piring dan cangkir.

3. Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna
diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan
bantuan asam nitrit dan asam klorida.

KIMFARDAS Page 9
 Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam
zat warna. Salah satu contohnya adalah Red No.2 yang memiliki
struktur sebagai berikut:

Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi

ternyata bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red
No.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.

4. Benzaldehida
Benezaldehide digunakan sebagai zat pengawet serta bahan
baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas.
Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal),
untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).

5. Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol
yang berfungsi sebagai zat disenfektan.

KIMFARDAS Page 10
 6. Asam Benzoat
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita
sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah :
• Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin
atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang
rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena
itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi,
demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat
menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga
menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.
• Asam benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan
dalam kaleng
• Metil Salsilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak
angin
• Asam Tereftalat merupakan bahan serat sintetik
polyester
• Parasetamol memiliki fungsi yang sama seperti aspirin tetapi
lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar
dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan
parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal
dan hati.

G. DAMPAK BENZENA
Telah dijelaskan bahwa benzena memiliki sifat racun atau
kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh
manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih.
Beberapa penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah
satu penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak
menyebabkan kematian.
Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada
sistim saraf pusat hingga kematian. Paparan Benzena antara 50 150 –

ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan

mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan
efek yang lebih parah, termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan
sebesar 20.000 ppm selama 5 10 menit bersifat fatal dan paparan
sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama
0,5 – 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala,
muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan

KIMFARDAS Page 11
 BAB III

PENUTUP

A. KESIMPULAN
Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul
C6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan
dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji
bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena
benzena tidak melunturkan warna dari air bromin.
Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon
pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat
berpindah- pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi
pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil,
sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromin.
Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan
rangkap ke ikatan tunggal. Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa
lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi
merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan
gabungan dari semua struktur resonansinya.

B. SARAN
Dengan pembuatan makalah ini, diharapkan kita mampu untuk
memahami senyawa benzena dan turunannya.

KIMFARDAS Page 12