PERCOBAAN III

OKSIDASI SENYAWA ORGANIK

OXIDATION OF ORGANIC COMPOUNDS

TUJUAN : Untuk mengetahui terjadinya oksidasi pada senyawa organik tidak jenuh.
Apabila, suatu senyawa organik tidak jenuh pada kondisi alkali direaksikan
dengan oksidator (permanganat, asam nitrat, kalium kromat, senyawa
peroksida, ozon) akan terjadi pemutusan pada ikatan rangkap.
OBJECTIVE : To know the oxidation process of unsaturated organic compounds. When an
unsaturated organic compounds at alkali conditions react with an oxidants
(permanganate, nitrate acid, potassium chromate, peroxide compounds,
ozone) the termination of double bond will occurs.
Contoh : Asam oleat dioksidasi akan terjadi dua molekul asam karboksilat
Example : Oxidation of oleic acid will forms two molecules of carboxylic acid

BAHAN- BAHAN: MATERIALS:

 Asam Oleat  Oleic acid
 KOH  KOH
 KMnO4  KMnO4
 H2SO4 p  H2SO4
 Akuades  Aquadest

ALAT - ALAT: APPARATUS:

 Beaker Glass 500 mL  Beaker glass 500 ml
 Magnetic Bar  Magnetic bar
 Hot Plate  Hot plate
 Cawan Penguap  Evaporating dish
 Corong  Filter funnel
 Batang Pengaduk  Stirring rod
 Botol timbang  Weighing bottle
 Kaca arloji  Watch glass
 Oven  Oven
 Thermometer 1100C  Thermometer

PROSEDUR:
- Ditimbang KOH 6 gram dalam botol timbang, kemudian dilarutkan dalam 12 mL
akuades (larutan alkali).
- Ditimbang Asam Oleat sebanyak 2 gram dengan kaca arloji.
- Dilarutkan asam oleat ke dalam larutan KOH
- Dilarutkan sebanyak 5,4 g KMnO4 dengan 100 mL akuades, diaduk hingga KMnO4
larut sempurna.
- Ditambahkan larutan alkali asam oleat ke dalam larutan KMnO 4

23
 - Dipanaskan pada suhu 750C(dipertahankan suhu tetap) sambil diaduk kuat dan
konstan dengan pengaduk magnetik selama 30 menit atau sampai tidak ada warna
ungu dari permanganat. Bila campuran jumlahnya sedikit larutan ditambah akuades.
- Didinginkan lalu ditambahkan secara perlahan-lahan 3,2 mL H2SO4 p, dipanaskan
pada suhu 750C selama 15 menit sambil diaduk kuat.
- Disaring SELAGI PANAS (Filtrat I)
- Ditambahkan 30 mL akuades ke dalam residu penyaringan, didihkan selama 10
menit. Disaring selagi panas (filtrat II)
- Dicampurkan filtrat I dan II, kemudian diuapkan hingga tersisa ±1/3 bagian dari
volume mula – mula.
- Didinginkan pada suhu kamar atau dengan bantuan Ice bath hingga terbentuk Kristal
putih asam azelat. Disaring dengan penyaring Buchner atau penyaring biasa.
- Dikeringkan Kristal dalam oven pada suhu 60 0C .
- Dikristalisasi dengan akuades panas, dikeringkan kembali dalam oven pada suhu 60
0
C.
- Titik lebur kristal: 108,6 0C
- Kelarutan: Tidak larut dalam air dingin, CHCl3, dll
larut dalam air panas, aseton, alcohol, methanol.

PROCEDURES :
- Weight 6 g of KOH in weighing bottle, then dissolve into 12 ml of aquadest (alkali
solution)
- Weight 2 g of oleic acid with watch glass.
- Dissolve oleic acid into KOH solution.
- Dissolve 5.4 g of KMnO4 with 100 ml of aquadest, stir it until KMnO4 completely
dissolved.
- Add alkali solution of oleic acid into KMnO4 solution.
- Heat up to 750C ( maintain fixe temperature ) while stirring it strong and constant by
using magnetic stirrer for 20 minutes or until purple color of permanganate disappear.
If the mixture less, an aquadest will add into solution.
- Cooling down, then slowly add 3.2 ml of H2SO4, heat up at 75oC for 15 minutes while
stir it strongly.
- Filter it WHILE HOT ( filtrate 1 )
- Add 30 ml of aquadest into filtering residue, boil it for 10 minutes, filter while hot
(filtrate 2 ).
- Add filtrate 1 and filtrate 2, then evaporates until it remains 3 part from the previous
volume.
- Cooling down at room temperature or by using an ice bath until the white crystal of
azelaic acid formed. Filter it by using Buchner or regular filter.
- Dry the crystal on oven at 600C
- Crystallize it with hot aquadest, dry it back into oven at 60oC.

24
 Mekanisme Reaksi Oksidasi Asam Oleat dengan Oksidator KMnO4 dalam Kondisi Alkali
KOH
O O

H3C (CH2)7C C (CH2)7C H3C (CH2)7C C (CH2)7C + K O

H H H H
OH OH H

O K K
O
H3C (CH2)7C C (CH2)7C O
H3C (CH2)7C C (CH2)7C O
H H H H
O OH H
H H
-H2O

O O
Oksidasi
H3C (CH2)7C C (CH2)7C H3C (CH2)C
7 C (CH2)C
7
KMnO4 H
H H K
K O
O
+
O O
O
2H2O
H H O Mn O O Mn O
H3C (CH2)7C C (CH2)7C
K O OH
O
O O

O
O H H
H H H3C (CH2)7C C (CH2)7C
+ MnO2
H3C (CH2)C
7 C (CH2)C
7 K
O
K OH OH
O
OH OH
+ H2SO4

O O O

H 3C (CH2)7C + C (CH2)7C

OH HO OH
Asam Pelargonat Asam Azelat

PERTANYAAN:

1. Jelaskan perbedaan senyawa organic dan anorganik serta sebutkan contoh masing-masing
minimal 10!
2. Jelaskan prinsip percobaan!
3. Sebutkan minimal 5 oksidator dan kelebihan masing- masing dalam penggunaannya!
4. Sebutkan minimal 10 asam lemak tidak jenuh dan gambarkan strukturnya!
5. Jelaskan pengaruh penambahan bahan dalam proses pembentukan asam azelat dan asam
pelargonat!
6. Jelaskan perbedaan oksidasi dan reduksi minimal 5!
7. jelaskan mengapa larutan harus disaring selagi panas dalam percobaan ini?
8. Jelaskan bagaimana asam azelat dan asam pelargonat dapat dipisahkan dalam percobaan ini,
berdasarkan apa keduanya dipisahkan?

25