LAPORAN REAKSI OKSIDASI SIKLOHEKSANOL

OLEH :

NI LUH IKA SANJIWANI 1513031002

NI LUH AYU PUTU HENDRAYANI 1513031005

MADE DARMAPRATHIWI ADININGSIH 1513031013

AHMAD FERDIAN 1513031018

LUH GEDE SURYANI 1513031019

VA

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS PENDIDIKAN GANESHA

2017
I. Hari/Tanggal
Rabu, 15 dan 29 November 2017
II. Judul
Reaksi Oksidasi Siklohesanol
III. Dasar Teori
Senyawa-senyawa organik dapat mengalami beberapa jenis reaksi, salah satunya
yaitu reaksi oksidasi-reduksi. Oksidasi didefinisikan sebagai dilepaskannya elektron
oleh suatu atom, sedangkan reduksi adalah diperolehnya elektron oleh suatu atom.
Dalam reaksi organik, jika sebuah molekul memperoleh oksigen atau kehilangan
hidrogen maka molekul itu teroksidasi sebaliknya jika molekul tersebut kehilangan
oksigen atau memperoleh hidrogen, maka molekul itu mengalami reduksi (Fessenden).
Salah satu jenis senyawa organik yang dapat mengalami reaksi oksidasi adalah
alkohol. Ada 3 jenis alkohol berdasarkan tempat terikatnya gugus hidroksi yaitu alkohol
primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol prmer adalah alkohol yang gugus
OH- terikat pada atom C primer, alkohol sekunder adalah alkohol yang gugus OH -
terikat pada atom C sekunder, dan alkohol tersier adalah alkohol yang gugus OH- terikat
pada atom C tersier. Alkohol yang dapat mengalami reaksi oksidasi adalah alkohol
primer dan alkohol sekunder.
Oksidasi pada alkohol primer akan menghasilkan aldehid dan jika dioksidasi lebih
lanjut akan menghasilkan asam karboksilat. Sedangkan oksidasi pada alkohol sekunder
akan menghasilkan keton.
OH O O
[O] [O]
C C C H
R H
H R H R O
alkohol primer aldehid asamkarboksilat

Gambar 1. Oksidasi pada alkohol primer

OH O

C C
R H R R'
R'
alkohol Sekunder keton

Gambar 2. Oksidasi pada alkohol sekunder

Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat tergantung
dari pereaksi yang digunakan. Metode yang paling baik yang dapat digunakan dalam
menghasilkan aldehid dari oksidasi alkohol primer adalah menggunakan pereaksi
piridium klorokromat (PCC, C5H6CrO3Cl) dalam pelarut diklorometana.
O
PCC
CH3(CH2)5CH2OH CH3(CH2)5CH
CH2Cl2
Heptan-1-ol Heptanal 78 %
Gambar 3. Oksidasi alkohol primer dengan pereaksi piridium klorokromat
Alkohol sekunder dapat dengan mudah dioksidasi menjadi keton. Salah satu jenis
alkohol sekunder adalah sikloheksanol. Sikloheksanol merupakan zat organik berupa
cairan bening tidak berwarna yang memiliki titik didih 161oC. Gugus OH- atau gugus
hidroksi pada sikloheksanol terikat pada atom C sekunder. Alkohol ini dapat teroksidasi
menjadi senyawa keton yaitu sikloheksanon dengan bantuan oksidator (zat yang
mengoksidasi sikloheksanol menjadi sikloheksanon).

OH O

sikloheksanol sikloheksanon 90%

Gambar 4. Oksidasi sikloheksanol

Sikloheksanon yang diperoleh dari hasil oksidasi sikloheksanolsebanyak 90%.

Sikloheksanon juga merupakan cairan tidak berwarna yang memiliki titik didih 152oC.
Oksidator yang paling umum digunakan untuk mengoksidasi sikloheksanol adalah
natrium kromat atau kalium kromat karena kromat merupakan oksidator yang sangat
kuat yang mana bilangan oksidasi Cr adalah +6. Sikloheksanol akan teroksidasi menjadi
sikloheksanon, sedangkan dikromat akan mengalami reduksi dari +6 menjadi +4 yang
tidak stabil kemudian berubah menjadi +3. Reaksinya sebagai berikut :
RCH2 OH ⃗
[O] R−CHO ⃗
[O ] R−COOH

Alkohol primer aldehida asam karboksilat

R2CH-OH [⃗
O] R−CO-R [⃗
O] TIDAK BEREAKSI
Asam kromat dibuat dengan cara mereaksikan larutan K2Cr2O7 dan H2SO4 pekat

atau kromium teroksidasi dengan H2SO4, sesuai dengan persamaan dibawah ini :

O
+ -
K 2Cr2O7 + H2O + 2H2SO4 2 HO Cr OH + K + 2 HSO4

O
asam kromat
 O

CrO3 + H2O + 2H2SO4 2HO Cr OH

O
asam kromat

Gambar 5. Pembentukan asam kromat

Dalam reaksi sikloheksanol, asam kromat berfungsi untuk mengoksidasi
sikloheksanol menjadi sikloheksanon. Selain itu asam kromat digunakan sebagai
oksidator karena oksidasi alkhohol akan berlangsung dengan baik dalam suasana asam.
Asam kromat yang diperoleh kemudian direaksikan dengan sikloheksanol yang telah
dicampur dengan air. Asam kromat secara perlahan-lahan akan mengoksidasi
sikloheksanol menjadi sikloheksanon. Oksidasi dengan menggunakan asam kromat
kemungkinan akan disertai dengan pembentukan dari kromat ester, yang mana kromat
ester ini akan mengalami eliminasi untuk membentuk gugus keton sedangkan alkohol
akan mempertahankan oksigennya dan kehilangan hidrogen sehingga akan membentuk
ikatan rangkap dengan oksigen. Mekanisme reaksi oksidasi sikloheksanol menjadi
sikloheksanon dapat dilihat seperti gambar di bawah ini :
O
O
OH + HO Cr OH O Cr OH + H2O
O
O
kromat ester

Gambar 6. Reaksi pembentukan kromat ester

O
O
O Cr OH +
O + Cr OH + H3O
H O -
sikloheksanon O

Cr( I V)
H2O

Gambar 7. Mekanisme reaksi oksidasi sikloheksanol

Reaksi oksidasi sikloheksanol menjadi sikloheksanon dapat dijelaskan sebagai
berikut yang sesuai dengan reaksi yang digambarkan pada gambar 6 dan gambar 7.
Setelah terbentuknya kromat ester, terdapat pasangan elektron bebas pada molekul air
yang akan menyerang hidrogen pada kromat ester dan terlepas sebagai proton sehingga
atom C menjadi ion karbonium. Kelebihan pasangan elektron akan mempertahankan
keberadaan gugus oksigen pada alkohol (sikloheksanol). Dengan mempertahankan
gugus oksigen maka atom karbon dari alkohol (sikloheksanol) akan berikatan rangkap
 dua dengan oksigen membentuk sikloheksanon. Pasangan elektron yang digunakan
untuk berikatan antara krom dan oksigen akan dibawa oleh krom yang menyebabkan
terdapatnya pasangan elektron bebas. Pasangan elektron bebas ini kemudian ditarik oleh
gugus oksigen yang terikat pada krom sehingga krom berikatan tunggal dengan gugus
oksigen dan gugus oksigen menjadi bermuatan negatif, serah terima elektron ini akan
membentuk produk sampingan dari reaksi oksidasi sikloheksanol yaitu ion krom. Ion
kromat yang terbentuk memiliki bilangan oksidasi +4 tetapi tidak stabil yang nantinya
akan segera berubah menjadi ion krom yang memiliki bilangan oksidasi +3
Untuk mengidentifikasi hasil reaksi yang dihasilkan dari reaksi oksidasi
sikloheksanol berupa sikloheksanon maka dapat dilakukan uji dengan mengukur titik
didih senyawa hasil reaksi kemudian membandingkannya dengan titik didih
sikloheksanon yang terdapat pada literatur.
IV. Alat dan Bahan
A. Alat

No Nama Alat Ukuran Jumlah

1. Gelas ukur 25 mL dan 50 mL 2 buah
2. Corong pisah 100 mL 1 buah
3. Gelas kimia 100 mL dan 500 mL 3 buah
4. Pipet tetes - 3 buah
5. Labu erlenmeyer 50 dan 100 mL 2 buah
6. Plat TLC - 1 buah
7. Labu dasar bulat 50 mL 1 buah
8. Termometer - 1 buah
9. Kondensor - 1 buah
10. Statif dan klem - 1 set
11. Kaca arloji - 2 buah
12. Labu ukur 10 mL 1 buah
13. Spatula - 2 buah
14. Batang pengaduk - 1 buah
15. Kertas saring - Secukupnya
16. Selang - 2 buah
17. Heater - 1 buah
18. Lampu UV - 1 buah

B. Bahan

No Bahan Jumlah
1. Aquades Secukupnya
2. K2Cr2O7 8,825 gram
3. Larutan K2Cr2O7 40 mL
4. H2SO4 pekat 7mL
 5. Sikloheksanol Secukupnya
6. H2C2O4 Secukupnya
7. Dichloromethane mL
8. Larutan NaHCO3 jenuh mL
9. Na2SO4 Secukupnya
V. Prosedur Kerja dan Hasil Pengamatan

No Prosedur Kerja Hasil Pengamatan

1. Dilarutkan 0,03 mol K2Cr2O7 dalam Didapatkan larutan K2Cr2O7 yang berwarna
40 mL air pada erlenmeyer 100 mL oranye dan setelah ditambahkan asam sulfat
dan ditambahkan 7 mL asam sulfat pekat warna larutan berubah menjadi oranye
pekat kemerahan
2. Didinginkan larutan yang berwarna Suhu larutan sudah sesuai dengan suhu
oranye-merah pada temperatur kamar kamar yaitu 32°C
3. Sebanyak 0,065 mol sikloheksanol Didapatkan campuran yang tidak berwarna
dicampur dengan 25 mL air pada
erlenmeyer 250 mL
4. Ditambahkan larutan dikromat ke Terbentuk larutan yang berwarna hijau
dalam campuran sikloheksanol dan kehitaman setelah pencampuran larutan
diaduk dikromat dengan larutan sikloheksanol
5. Temperatur dijaga pada suhu 55°C Temperatur tetap terjaga pada suhu 55°C
dengan cara mendinginkan dalam
penangas es
6. Bila temperatur sudah tidak Temperatur tidak meningkat lagi dan ketika
meningkat lagi, labu dipindahkan dari ditambahkan asam oksalat tidak terjadi
penangas es dan ditambahkan 0,2 perubahan warna pada larutan
gram asam oksalat untuk mereduksi
kelebihan dikromat
7. Campuran dipindahkan ke dalam Setelah ditambahkan aquades dan DCM
corong pisah 100 mL dan terbentuk dua lapisan, lapisan atas
ditambahkan aquade sebanyak 35 mL merupakan lapisan DCM dan sikloheksanon
kemudian diekstrak dengan DCM 25 yang berwarna coklat kehitaman dan lapisan
mL sebanyak 4 kali bawah berupa aquades dan pengotor-
pengotor yang berwarna hijau kehitaman
8. Lapisan DCM digabung, dicuci Terbentuk dua lapisan
dengan natrium bikarbonat jenuh,
dipisahkan dan lapisan DCM
9. Setelah dicuci dengan natrium Lapisan DCM yang didiamkan selama
 bikarbonat, lapisan DCM dipindahkan seminggu menguap menyisakan produk
ke dalam labu erlenmeyer 250 mL. sikloheksanon yang berwarna bening.
Labu ditutup dengan menggunakan
aluminium foil yang sudah dilubangi
atasnya untuk menguapkan pelarut

VI. Pembahasan
VII. Daftar Pustaka
Chemspider. Tanpa tahun. Tert-butyl chloride. Terdapat dalam
http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10054.html. Diakses pada 18
November 2017.
Nurlita, Frieda dan I Wayan Suja. 2004. Buku Ajar Praktikum Kimia Organik.
Singaraja: IKIP Negeri Singaraja
Suja, I Wayan dan Frieda Nurlita. 2000. Buku Ajar Kimia Organik 1. Singaraja:
Program Studi Pendidikan Kimia STKIP Singaraja.
Wikipedia. Tanpa tahun. Tert-butyl chloride. Terdapat dalam
https://en.wikipedia.org/wiki/Tert-Butyl_chloride#Reactions. Diakses pada 18
November 2017.