OLEH:
KELAS: VIA
JURUSAN KIMIA
2021
I. Tujuan
1. Membuat sikloheksana dari sikloheksanol melalui reaksi oksidasi
2. Mengidentifikasi hasil reaksi berdasarkan sifat fisika (titik didih dan indeks bias)
3. Menghitung rendemen hasil reaksi oksidasi sikloheksanol
OH O
O
CrO 3 + H2O + 2H 2SO4 2 HO Cr OH
O
asam kromat
H2O
6 Termometer - 1 buah
16 Corong - 1 buah
19 Spatula - 1 buah
20 Pendingin/kondensor - 1 buah
3 Sikloheksanol - 6,9 mL
7 Eter - 75 mL
8 Aquades - Secukupnya
9 Es - Secukupnya
1 Larutkan 0,03 mol K2Cr2O7 atau Na2Cr2O7 - K2Cr2O7 ditimbang sebanyak 8,8283 gram
dalam 40 mL air pada labu Erlenmeyer 100 dan silarutkan dalam 40 mL air
mL dan dengan hati-hati dan tambahkan 7 mL - Warna larutan berwarna oranye
asam sulfat pekat. - Saat penambahan H2SO4 pekat warna
larutan menjadi oranye kemerahan dan labu
menjadi panas
2 Dinginkan larutan yang berwarna oranye- - Larutan didinginkan sampai pada suhu 29
o
merah ini pada temperatur kamar. C
- Larutan tetap berwarna oranye kemerahan
6 Bila temperatur sudah tidak meningkat lagi, - Labu dipindahkan dari penangas es
pindahkan labu dari air es dan tambahkan 0,2 - Ditimbang asam oksalat sebanyak 0,2 gram.
gram asam oksalat untuk mereduksi kelebihan - Penambahan asam oksalat tidak merubah
dikromat. warna campuran sehingga tetap berwarna
hijau kehitaman.
7 Pindahkan campuran ini ke dalam labu dasar - Pada saat penambahan air, warna campuran
bulat 150 mL dan tambahkan 35 mL air tetap berwarna hijau kehitaman
kemudian ekstrak dengan eter 3 x 25 mL - Pada saat penambahan eter terbentuk 2
lapisan yaitu lapisan atas berwarna kuning
bening (lapisan eter) dan lapisan bawah
berwarna hijau kehitaman (lapisan air).
- Setelah diekstrak 3 kali, diperoleh ekstrak
eter sebanyak 61 mL
8 Lapisan eternya digabung, dicuci dengan air - Lapisan eter yang dicuci dengan air dan
dan Na-bikarbonat, pisahkan dan lapisan NaHCO3 menyebabkan terbentuknya 2
eternya dikeringkan dengan zat anhidrat. lapisan yaitu lapisan atas berwarna kuning
bening (lapisan eter) dan lapisan bawah
berwarna hijau bening (lapisan air).
- Setelah pencucian diperoleh ekstrak eter
sebanyak 56 mL
- Lapisan eter yang dikeringkan dengan zat
anhydrous masih mengandung sedikit air,
hal ini terlihat dari warna CuSO4 yang
berubah menjadi biru dikarenakan
menyerap air.
9 Saring, dan masukkan ke dalam labu 50 mL, - Campuran lapisan eter dan zat anhidrous
kemudian siapkan alat distilasi sederhana. disaring sehingga didapat filtrat yang
berwarna kekuningan.
- Filtrat dimasukkan ke dalam labu dasar
bulat untuk di distilasi.
10 Pisahkan eter yang mendidih pada temperatur - Eter pertama menetes pada suhu 34 oC dan
34 oC, lanjutkan distilasi dan kumpulkan setelah ditimbang hasil yang diperoleh
senyawa sikloheksanon berupa cairan tidak sebanyak 35 mL
berwarna yang mendidih antara 152 oC – 155 - Sikloheksanon pertama kali menetes pada
o
C, timbang hasilnya. suhu 152 oC dan berhenti menetes pada
suhu 154 oC, dan setelah ditimbang hasil
yang diperoleh sebanyak 4,2 mL
11 Indeks bias dari sikloheksanon yang diperoleh Indeks bias yang di dapat sebesar 1,461
diuji dengan refraktometer
V. Analisis Data
Perhitungan rendemen
= 6,6406 gram
massa sikloheksanol
• mol sikloheksanol =
Mr
6,6406
=
100,16 g/mol
= 0,0663
Reaksi oksidasi sikloheksanol menjadi sikloheksanon adalah sebagai berikut.
C6H11OH + CrO42- + 2H+ → C6H11O + HCrO3 + H2O
Menurut reaksi diatasa secara teoritis mol sikloheksanon yang dihasilkan = mol sikloheksanol
yang digunakan yaitu 0,0663 mol
• Massa sikloheksanon secara teoritis = mol sikloheksanon × Mr
= 0,0647 mol × 99 g/mol
= 6,4053 gram
= 62,29%
VI. Pembahasan
Dalam praktikum ini, dilakukan percobaan reaksi oksidasi sikloheksanol menjadi
sikloheksanon dengan bantuan oksidator. Secara teori, alkohol sekunder dapat dioksidasi oleh
asam kromat, H2CrO4 atau oleh KMnO4. Natrium dikromat atau kalium dikromat dalam asam
merupakan oksidator yang kuat. Oksidasi alkohol jauh lebih baik dalam suasana asam. Salah
satu jenis alkohol sekunder adalah sikloheksanol. Sikloheksanol merupakan zat organik
dengan gugus hidroksi terikat pada C sekunder. Alkohol ini dapat teroksidasi menjadi senyawa
keton yakni sikloheksanon dengan bantuan oksidator (zat yang mengoksidasi sikloheksanol
menjadi sikloheksanon).
Pada saat H2SO4 pekat ditambahkan ke dalam larutan K2Cr2O7 warna larutan berubah
menjadi oranye kemerahan. Tujuan ditambahkannya H2SO4 pekat ini adalah untuk mengubah
kalium dikromat menjadi asam kromat, dimana asam kromat digunakan untuk mengoksidasi
sikloheksanol menjadi sikloheksanon. Adapun reaksi pembentukan asam kromat adalah
sebagai berikut.
O
+ -
K2Cr 2O7 + H2 O + 2H 2SO4 2 HO Cr OH + K + 2H 2SO4
O
asam kromat
O O
+
O Cr OH O + Cr OH + H3O
H O O
Sikloheksanon
Cr(IV)
H2O
Setelah itu, campuran dicuci dengan menggunakan air. Ketika dicuci, terbentuk dua
lapisan, dimana lapisan atas merupakan lapisan sikloheksanon yang belum murni dan lapisan
bawah adalah air. Hal ini disebabkan karena massa jenis sikloheksanon (0,95 gr/cm3) lebih
kecil daripada massa jenis air (1,0 gr/cm3) sehingga sikloheksanon berada pada lapisan atas.
Setelah dicuci dengan air, lapisan sikloheksanon ditampung dan diekstraksi dengan
menggunakan eter, dimana dalam praktikum ini digunakan dietil eter sebanyak 3 kali masing-
masing 25 mL. Ekstraksi kontinyu yang dilakukan bertujuan untuk memperoleh ekstrak
sikloheksanon yang lebih banyak, sedangkan, tujuan penggunaan eter sebagai bahan
pengekstrak sikloheksanon adalah karena eter merupakan pelarut organik yang dapat
melarutkan bahan organik seperti sikloheksanon. Ketika ditambahkan dengan eter, terbentuk
dua lapisan dimana lapisan atas adalah lapisan campuran antara sikloheksanon yang terlarut
dalam dietil eter dan lapisan bawah adalah air.
Untuk menghilangkan pengotor yang terdapat dalam lapisan atas (sikloheksanon terlarut
dalam eter) maka digunakan Na-bikarbonat. Ketika ditambahkan Na-bikarbonat kembali
terbentuk dua lapisan, dimana lapisan atas tetap merupakan campuran sikloheksanon dan eter
dan lapisan bawah merupakan lapisan Na-bikarbonat. Campuran dengan dua lapisan ini
kemudian dipisahkan dengan menggunakan corong pisah.
Pada campuran sikloheksanon yang terlarut dalam eter, ditambahkan zat anhidrous CuSO4
yang bertujuan untuk mengikat air yang kemungkinan masih terdapat dalam campuran
tersebut. Penggunaan CuSO4 sebagai penyerap air dikarenakan CuSO4 yang berwarna putih
bila menyerap air akan berubah warna menjadi biru. Setelah air dalam larutan habis, CuSO4
tidak mengalami perubahan warna menjadi biru lagi (tetap putih).
Untuk memisahkan eter dari sikloheksanon, dilakukan proses destilasi. Destilasi adalah
teknik pemisahan campuran yang didasarkan atas perbedaan titik didih antara dua buah zat
yang bercampur tersebut. Secara teori, titik didih eter adalah berkisar antara 34-35 oC,
sedangkan, titik didih sikloheksanon adalah berkisar antara 152-155 oC. Oleh karena itu, eter
dapat dipisahkan pada suhu tersebut. Berdasarkan percobaan, destilasi pertama kali menetes
pada suhu 34 oC. Sesuai dengan teori, destilat tersebut adalah eter dimana diperoleh sebanyak
35 mL. Destilat ini selanjutnya ditampung pada labu Erlenmeyer dan ditutup rapat agar tidak
terjadi penguapan pada eter, karena gas eter cukup berbahaya. Ketika destilat eter telah habis
menetes, suhu naik perlahan-lahan. Saat sudah tercapai suhu 153 oC, terdapat tetesan destilat
pada penampung. Dapat diketahui bahwa destilat tersebut adalah sikloheksanon hasil reaksi.
Hal ini didasarkan atas data teoritis bahwa sikoheksanon memiliki titik didih antara 152 oC –
155oC, sehingga dapat diketahui bahwa tetesan destilat yang menetes pada suhu 153 oC
tersebut adalah sikloheksanon. Volume destilat sikloheksanon yang diperoleh sebanyak 2,4
mL.
Langkah terakhir yang dilakukan adalah pengukuran indeks bias untuk menjamin
kemurnian sikloheksanon yang diperoleh. Setelah pengukuran indeks bias terhadap
sikloheksanon dilakukan, didapat harga indeks bias sikloheksanon sebesar 1,461. Terdapat
perbedaan antara indeks bias hasil pengamatan dengan indeks bias sikloheksanon secara
teoritis. Secara teoritis indeks bias sikloheksanon sebesar 1,450. Perbedaan ini disebabkan
karena suhu kamar saat praktikum lebih dari 25 oC. Suhu mempengaruhi indeks bias dari suatu
zat. Semakin tinggi suhu maka indeks biasnya semakin besar pula. Hal ini disebabkan pada
suhu yang besar jarak antara molekul semakin meregang. Tekanan juga mempengaruhi indeks
bias semakin rendah tekanan maka indeks bias semakin meningkat.
Pertanyaan:
1. Perubahan apa yang anda amati bila reaksi oksidasi telah berlangsung?
Jawaban:
Perubahan yang teramati bila reaksi oksidasi telah berlangsung adalah berubahnya warna
larutan dari merah oranye dengan biloks +6 menjadi hijau pekat dengan biloks +3
VII. Kesimpulan
Berdasarkan hasil pengamatan dan pembahasan yang diuraikan di atas maka dapat disimpulkan
sebagai berikut:
1. Sikloheksanol dapat mengalami reaksi oksidasi menghasilkan sikloheksanon dengan
menggunakan oksidator K2Cr2O7 pada suasana asam.
2. Titik didih sikloheksanon yang diperoleh sebesar 153 oC dengan indeks bias 1,461 dan
volume sebesar 2,4 mL
3. Rendemen yang diperoleh sebesar 62,29%