Konsep Redoks dan Asam-Basa

pada Kimia Organik

Jurusan Farmasi, FMIPA dan Kes, Universitas Muhammadiyah Riau

Dr. Jufrizal Syahri, M.Si

Meidita Kemala Sari, S.Si., M.Sc
Apa itu Redoks ?

Apa itu Asam dan Basa ?

Apa pengaruh Redoks dan Asam-Basa pada Senyawa

Kimia Organik (Obat)?
 Reaksi Redoks Organik
Reaksi Reduksi Organik
• Reduksi adlh reaksi pelepasan oksigen
dri suatu senyawa.
• Reduksi adlh reaksi penambahan atom
hidrogen dari suatu senyawa.
• Reduksi adlh reaksi pengikatan elektron
(kerapatan ē pd molekul meningkat)
• Reduksi adlh reaksi penurunan bil
oksidasi.
Reaksi Oksidasi Organik
• Oksidasi adlh reaksi pengikatan
(penggabungan) oksigen oleh suatu zat.
• Oksidasi adlh reaksi pengurangan atom
hidrogen dari suatu senyawa.
• Oksidasi adlh reaksi pelepasan elektron
(kerapatan ē pd molekul menurun)
• Oksidasi adlh reaksi peningkatan bil
oksidasi.
 Bilangan Oksidasi (Oxidation State)
Bil Oksidasi adlh suatu bilangan
yg menunjukkan ukuran
kemampuan suatu atom utk
melepas atau menangkap
elektron dlm pembentukan
suatu senyawa.
 Types of Redoks Reaction
Combination reactions Combustion reactions
• Reaction in which two or more • Reaction in which a substance reacts
substance combine to form a single with oxygen, usually with the release
product of heat and flame

Decompotition reactions Displacement reactions

• The breakdown of a compound into • An ion or atom in a compound is
two or more components replaced by an ion (or atom) of
another element

Disproportionation reactions
• An element in one oxidation state is
simultaneously oxidized and reducted
Warming Up :
• Tentukan spesi zat yg mengalami oksidasi dan reduksi?
• Berapa bilangan oksidasi zat sebelum dan sesudah reaksi?
• Mana yg merupakan oksidator dan reduktor?

4Fe(s) + 3O2(g) 2Fe2O3(s)

Fe2O3(s) + 3CO(g) 2Fe(s) + 3CO2(g)

 Common Redoks reaction in Organic
Chemistry
• Oxidation Reaction (1 alkohol menjadi aldehida dan asam karboksilat)
O O
H2 O O
C C C
R OH R H R OH

1o alkohol aldehida As. Karboksilat

• (2  alkohol menjadi keton)

OH O

CH R
[O]
C R
H3C C H3C C
H2 H2
2o alkohol keton

[O] = oksidator kuat (KMnO4, Kalium dikromat, dan H2SO4)

• Oxidation Reaction (Oksidasi alkena (2 alkena) menjadi asam karboksilat)
O O
KMnO4 Pekat +
Panas
OH OH

3-alkena/2-alkena Asam karboksilat

• (alkil benzena menjadi asam benzoate)

O

CH3 C
KMnO4 Pekat OH
Panas
 Common Redoks reaction in Organic
Chemistry
• Reduction Reaction (asam karboksilat menjadi 1 alkohol)
O
[H] H2 H2
H2 C C
C C H3O+ R C OH
R C OH H2
H2

Asam Karboksilat 1o alkohol

[H] = reduktor kuat (LiAlH4 dlm kondisi asam)

• (Reduksi klorida asam menjadi aldehid)
O O
LiAl[OC(CH3)3]3H
C R C R
Cl C H C
H2 H2

Klorida Asam Aldehida

• (keton direduksi menjadi 2 alkohol)
O OH
[H]
C H3O+ CH
H3C CH3 H3C CH3
Propanon 2-propanol

• Reduksi pada ester akan menghasilkan 2 alkohol

H3C O OH

H2C C
H2
LiAlH4 C OH
O +
+ H3C C
H 3O H2

Phenyl Propanoate 1-Propanol Phenol

 Stability of Drugs and Medicines
• Drugs sometimes have quite complicated chemical structures and are,
by definition, biologically active compounds.
• Decomposition reactions of this type lead to, at best, drugs and
medicines that are less active than intended (i.e. of low efficacy); in the
worst-case scenario, decomposition can lead to drugs that are actually
toxic to the patient.
• The instability of drugs and medicines can be accounted by the
processes of oxidation
• The important fact for drug stability is that the radical species
possesses two unpaired electrons, which can initiate chain reactions
resulting in the breakdown of drug molecules, particularly if the
reaction occurs in the presence of catalysts such as light, heat, some
metal ions and peroxides.
Process of Oxidation in Drugs :
• Initiation : involves homolytic fission to produce free radicals

• Propagation : free radicals are consumed and generated

• Termination : reactive free radicals are consumed but not generated

• Radikal bebas bersifat cenderung stabil karena adanya efek induksi dan
terjadi resonansi pada strukturnya.
Konsep Redoks dan Asam-Basa
pada Kimia Organik
Jurusan Farmasi, FMIPA dan Kes, Universitas Muhammadiyah Riau

Dr. Jufrizal Syahri, M.Si

Meidita Kemala Sari, S.Si., M.Sc
 Teori Asam-Basa (Arrhenius)
Asam Basa

Zat yg terlarut dlm air akan Zat yg terlarut dlm air akan
menghasilkan ion H+ menghasilkan ion OH-

Contoh : H2SO4, CH3COOH Contoh : NaOH, NH4OH

−
+¿ +OH (aq) ¿
+¿ + SO
H 2 SO 4 ( aq) →2 H ( aq)
2−
4 (aq ) ¿ NaOH ( aq) → Na ( aq )

− −
+¿ +CH 3 COO( aq) ¿ +¿ +OH (aq) ¿
CH 3 COOH ( aq ) → H ( aq) NH 4 OH ( aq ) → NH 4 ( aq)

NH3 ? (tergolong asam, atau basa)

 Teori Asam Basa Bronsted Lowry
• Dikenal dgn teori “Pasangan asam-basa konjugat”
• Zat yg mampu memberikan (donor) proton

Asam • Menghasilkan basa konjugat  spesi yg tersisa saat

satu proton pindah dri Asam bronsted

• Zat yg mampu menerima (akseptor) proton

Basa • Menghasilkan asam konjugat  spesi yg dihasilkan

dari penambahan sebuah proton pd Basa bronsted

− +¿¿
• Bagaimana dg NaOH? termasuk basa
CH 3 COOH (aq )+ H 2 O(l) ↔ CH 3 COO + H3 O
(aq) (l)
bronsted ?
• Bagaimana dg BF3? Tergolong asam atau
−
+¿ +OH (aq) ¿
NH 3 ( aq) + H 2 O (l ) ↔ NH 4 ( aq)

basa?
 Teori Asam-Basa Lewis
• Dikenal dgn teori “Transfer elektron”
• Rx asam-basa lewis tdk menghasilkan garam dan air
• Rx asam-basa lewis selalu menghasilkan ik. Kovalen koordinasi
• Merupakan konsep yg jauh lebih umum dibandingkan teori asam-basa lainnya

Asam
• Zat yg menerima (akseptro) pasangan elektron
• Bersifat Elektrofil

Basa
• Zat yg memberikan (donor) pasangan elektron
• Bersifat Nukleofil NH 3 ( aq) + H Cl( l) ↔ NH 4 Cl( aq)
Tetapan Kesetimbangan
Air (Kw)
T = 25 C (keadaan standar), 1 L air
murni akan memiliki:
Nilai Kw = 10-14
pKw = 14

Nilai pKw = pH + pOH

Maka akan berlaku;
Kw = [H+] [OH-]
[H+] dan [OH-] akan bernilai masing2 10-7
 Kekuatan Asam dan Basa
Kekuatan asam dipengaruhi oleh Kekuatan basa dipengaruhi oleh
banyaknya ion – ion H+ yg dihasilkan oleh banyaknya ion – ion OH- yg dihasilkan oleh
senyawa asam senyawa basa

• Asam Kuat • Basa Kuat

Senyawa asam yg dlm larutannya Senyawa basa yg dlm larutannya
akan terionisasi secara akan terionisasi secara
keseluruhan keseluruhan
• Asam Lemah • Basa Lemah
Senyawa asam yg dlm larutannya Senyawa basa yg dlm larutannya
hanya sedikit yg terionisasi hanya sedikit yg terionisasi
menjadi ion-ionnya menjadi ion-ionnya
Beberapa contoh Asam Kuat Beberapa contoh Asam Lemah
Beberapa contoh Basa Kuat Beberapa contoh Basa Lemah
Kekuatan asam basa hidrokarbon
Kekuatan asam basa hidrokarbon
 Reaksi Penetralan (Netralisasi)
• Jika larutan asam dan basa dicampur, maka ion H + (asam) dan ion OH-
(basa) akan bergabung membentuk molekul air
• Sedangkan anion dri asam dan kation dri basa akan berikatan membentuk
garam
• Reaksi asam dan basa akan membentuk air yg bersifat netral sehingga
disebut reaksi penetralan.
𝐀𝐬𝐚𝐦 + 𝐁𝐚𝐬𝐚 → 𝐆𝐚𝐫𝐚𝐦 + 𝐀𝐢𝐫
HCl+ NaOH → NaCl+ H 2 O Garam Netral

Garam Asam
H 2 SO 4 +2 NH 4 OH → ¿ ¿
Garam Basa
2 CH 3 COOH + Mg( OH ¿ ¿ 2) → ¿ ¿ ¿
Kekuatan Asam pada Senyawa
Organik
Jurusan Farmasi, FMIPA dan Kes, Universitas Muhammadiyah Riau

Dr. Jufrizal Syahri, M.Si

Meidita Kemala Sari, S.Si., M.Sc
Sifat Keasaman pada Senyawa Organik
• Senyawa organik dgn GF –COOH cenderung menunjukkan sifat asam.
Terutama –COOH dikenal sbg asam organik (bersifat lemah)
• Senyawa organik dgn GF –NH2 cenderung menunjukkan sifat basa.
• Senyawa organik dgn GF amida bersifat amfoter (bisa asam dan basa)

O R
H2
C CH OH
C H2N C
R NH2
R OH
O
Asam Karboksilat Amina Asam Amino