ALKALOID IMIDAZOL &

STEROID

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 RENCANA PEMBELAJARAN
Simplisia yang mengandung
Mahasiswa mampu alkaloid turunan imidazol
memahami dan dan steroid (tanaman asal,
menjelaskan mengenai bagian yang diambil, cara
alkaloid turunan imidazol memperoleh, pemerian,
dan steroid kandungan kimia dan
kegunaan

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

Alkaloid non heterosiklik dari derivat dari asam amino histidin

ALKALOID TURUNAN IMIDAZOL

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 PILOKARPIN
Sinonim Ocusert pilo
Sumber Pilocarpus jaborandi (Pernambuco jaborandi), Pilocarpus pennatifolius
(Paraguay jaborandi), Pilocarpus microphyllus (Maranham jaborandi),
Pilocarpus selloanus (Rio jaborandi), Pilocarpus heterophyllus (Ceara
jaborandi), Pilocarpus spicatus (Aracati jaborandi)
isolasi 1. Serbuk simplisia daun diekstrak dengan etanol 95%+ HCl 1%→pekatkan,
ekstrak kental
2. Ekstrak kental+ air + amonia encer→saring→filtrat pekat
3. Filtrat pekat+amonia (proses pembasaan)→alkaloid bebas +kloroform
→kocok dan pekatkan dengan penguap vakum→residu
4. Residu+air+HNO₃ encer (6N) (proses penetralan)
5. Campuran nitrat pilokarpin dan isopilokarpin mengkristal pada proses
pendinginan dan dipisahkan dengan kristalisasi fraksional dari etanol

Identifikasi 1. Uji warna-violet helch→senyawa warna violet

2. Uji warna-ekkert→warna anggur/merah
Kegunaan Miotik, diaforetik
apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm
apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm
ALKALOID TURUNAN STEROID

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

ALKALOID Alkaloid Solanum Solasodin
TURUNAN STEROID Tomatidin
Solanidin
Alkaloid Veratrum Severatrum :
•Protoveratrin
•Veratridin
•Sevadin
•Germin

Jeveratrum :
•Veratramin
•Jervin
•Pseudojervin

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 SOLASODIN
Sinonim Solancarpidin,s olanidin-s, purapuridin
Sumber Buah Capsicum annuum, tunas & berry
Solanum dulcamara, daun Solanum
nigrum
Isolasi Diperoleh dari hasil hidrolisis solasonin
yg masing-maisng menghasilkan
solasodin
Kegunaan Bahan awal utk obat steroid

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 TOMATIDIN
Sumber Radix tomat
Rutgers/Lycopersic
on esculentum
Isolasi Hidrolisis tomatin

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 SOLANIDIN
Sinonim Solatubin
Sumber Capsicum annuum
Isolasi Hdrolisis solanin

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 PROTOVERATRIN
Sumber Rhizome Veratrum album, Veratrum viride
Isolasi 1. Serbuk V.album diekstrak dengan benzena & amonia
2. Alkaloid total dimurnikan dengan penambahan asam asetat dan di ekstraksi
kembali dgn benzena→pekatkan→residu
3. Residu dilarutkan dalam eter→serbuk kristal protoveratrin
Kegunaan Antihipertensi,emetik,toksemia pd kehamilan
Kandungan 3 kelompok Alkaloid pada rhizoma Veratrum viride:
A:alkamina,germidin, germitrin, sevadin, neogermitrin, neoprotoveratrin,
protoveratrin, veratridin
B:pseudojervin, veratrosin
C: alkamina, germina,jervina,rubijervina,veratramina
Isolasi Protoveratrin A&B:
•2 kg serbuk rhozoma kering Veratrum album diekstrak dgn benzena & amonia
•Alkaloid dimurnikan dgn asam asetat dan diekstraksi kembali dengan benzena
•Pelarut diuapkan, dan residu kental dilarutkan kembali dengan eter→serbuk
kristal
•Serbuk kristal direkristalisasi dgn amonia encer
apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm
apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm
 VERATRIDIN
Sumber Biji Schoenocaulon officinale & rhizoma
Veratrum album
Pemerian Serbuk amorf putih kekuningan, tidak larut
air
Isolasi Veratridin dapat diisolasi sebagai veratrin
(campuran alkaloid sevadin, veratridin,
sevadilin, sabadin dan sevin) yang didapat
dari biji Schoenocaulon officinale

SEVADIN
Sinonim Veratrin
Sumber Biji Schoenocaulon
officinale
Perhatian Mengiritasi secara lokal pd
membran mukosa

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 ALKALOID JAVERATRUM
VERATAMINE
Alkaloid Sumber
Veratamine Rhizom
Viratrum viride,
Jervin Veratrum
grandiflorum
Pseudijervin

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 ALKALOID JEVERATRUM
Sistem cincin beranggotakan lebih dari 17
atom C: yaitu kedua terakhir dari cincin
beranggotakan 6 semuanya berbeda dgn
kelompok alkaloid severantrum
Tidak terdapat jembatan oksigen antara
C4 dan C9
Tidak ada beberapa gugus –OH pada C4,
C12, C14, C17 dan C20
Terdapat ikatan rangkap pada C5 dan C6
apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm
ALKALOID SEVERATRUM
Bagian alkilamin memiliki bbrp gugus –OH
(biasanya berjumlah 6 sampai 9) yg
berhubungan dengan berbagai asam :
asam vanilat, asam veratrat, asam tiglat
utk membentuk alkaloid esternya
Terdapat jembatan oksigen antara C4 dan
C9
Memiliki rantai cincin 6 siklik dgn 2 cincin
terakhir memiliki atom N yang umum
Atom H pada C3 digantikan dengan C₅H₇O