FARMAKOGNOSI II

Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm, Apt

Sekolah Tinggi Ilmu Farmasi
(STIFARM) Padang
 Inti non
Feniletilamin
heterosiklkik
Heterosiklik
Inti
heterosiklik

Triptofan
→al.indol

Lisin
Biosintesis
→al.piperidin

Sifat kimia Ornitin

→al.pirolidin
Alkaloid
Efek
Reaksi aminasi
farmakologis

Taksonomik Asam antranilat

Histidin

Lisin
Teknik
analisis
Asam nikotinat

Ornitin

Tirosin

triptofan
 ALKALOID DARI REAKSI AMINASI
• Reaksi aminasi adalah proses pembetukan amina
melalui proses reduksi dan aminolisis (ester+
amida→amida)
• Analogi umum: al. dibentuk oleh prekursor asam
amino dengan proses spesifik
• Al. disintesis oleh prekusor non-asam amino dengan
atom N yg dimasukkan ke dalam struktur pada tahap
selanjutnya.
 Golongan Klasifikasi Contoh
Alkaloid dari asetat koniin, ϒ-konisein,
konhidrin,N-
metilkoniin,
pseudokonhidrin

REAKSI Alkaloid dari fenilalanin Efedrin,norpseudoefedr

in, kapkaisin
AMINASI
Alkaloid terpenoid Akonin, akonitin
Alkaloid steroid Alkaloid solanum
(solasodin, tomatidin,
solanidin), alkaloid
veratrum
 ALKALOID DARI ASETAT
Koniin
• Sinonin: sikutin;konisin
• Sumber:buah Conium maculatum L yang
sangat kering tetapi tidak matang
• Sumber lain: Aethusa cynapium L; Cicuta
maculata L (cemara air)
• Pemerian: cairan basa tidak berwarna;
berubah menjadi gelap dan mengalami
poliperisasi jika terpajab udara dan
cahaya;bau menyengat;larut air
• Kegunaan: garam koniin untuk
salep/pemakaian eksternal
• Peringatan: lemas, pusing, ataksia, mual,
salivasi berlebih, bradikardiadan takikardia
• Alkaloid piperidin yang ditemukan dalam
Conium maculatum berasal dari asetat
• Alkaloid Conium piperidine dibentuk oleh
siklisasi rantai delapan karbon yang berasal
dari empat unit asetat.
• Nitrogen dari berbagai jalur akan membentuk
inti piperidin
 Buah kering yang tidak
matang diserbukkan+ KOH
encer

Destilasi uap → destilat+HCl

encer→rotari →ekstrak

Residu di ekstraksi dengan

alkohol,saring,uapkan.
Fungsi alkohol:mengektraksi
garam alkaloid larut air

Filtrat kental +dibuat basa

degan lar. KOH encer atau
NH4OH encer→ekstraksi
 HISTORY
• Hemlock atau conium adalah tanaman berbunga yang sangat
beracun yang terdapat di Eropa dan Afrika Selatan. Tanaman itu
sangat populer pada zaman Yunani Kuno, biasa digunakan untuk
membunuh tawanan. Untuk orang dewasa, konsumsi 100 mg
conium atau sekitar 8 daun tanaman hemlock berakibat fatal
terhadap kematian. Kelumpuhan awalnya akan mendatangi.
Pikiran tetap terjaga, tetapi tubuh Anda tidak merespon apa-apa
hingga akhirnya menimbulkan matinya sistem pernapasan.
• Kasus terkenal akibat keracunan hemlock misalnya terjadi pada
seorang filsuf Yunani Kuno, Socrates. Ia dihukum mati karena
ketiadaan rasa hormat pada 399 SM dengan diberikan infus yang
mengandung banyak hemlock.
Konisein
Sumber: biji Corinum
maculatum L
 Konisein

• Cairan basa tidak berwarna

• Bau menyengat
• Merupakan volatil uap
• TD: 171 ᵒC
• Sukar larut air, mudah larut
dalam pelarut organik
Biosintesis Konisein Dan
Koniin
Alkaloid Yang Berasal Dari
Fenilalanin
ALKALOID FENILALANIN

• Fenilalanin adalah
prekursor pembentuk
alkaloid
• Efedrin, Nor-
pseudoefedrin (katin),
kapsaisin
EFEDRIN
SUMBER
• Batang muda kering (simplisia) dari Ephedra vulgaris,
Ephedra sinica Stapf, Ephendra equidetina Bunge :
famili Ginetaceae

ISOLASI
• Berada dalam bentuk tungga pada E. sinica (1-3%),
E.equisetina (2%)
• Efedrin dan pseudoefedrin diekstraksi dari simplisia
batang muda dengan bantuan benzen dan HCl
• Metode produksi efedrin: metode fermentasi &
metode sintetik
METODE FERMENTASI
• Penyiapan secara komersial dengan
memfermentasikan campuran molase (cairan
kental berwarna cokelat yg merupakan side produk
Sugar industry,kandungan 8-10% gula tebu) &
benzaldehida
• Hasil dari proses fermentasi adalah metil benzil
alkohol keton (keto alkohol)
• Produk hasil fermentasi dicampur dengan metil
amina selanjutnya d aliri gas H2→ ±efedrin
METODE SINTETIK
• Sintesis ±efedrin melalui proses reduksi katalitik 1-
fenilpropana-1,2-dion (benzoiasetil) dengan adanya
metilamin yang terdapat di dalam larutan metanol
Metode Fermentasi

Metode Sintetik
Norpseudoefedrin

•Cathine, Katine
Sumber
• Berasal dari alam pada tanaman
Khat: Catha edulis Forsk berupa
semak hijau pada tumbuhan asli
Arab bagian selatan dan Ethiopia.

Aktivitas
• anoreksat
 KAPKAISIN
• Non polar
• Komponen aktif dari cabe
• Axsain, Mioton, Zostrix
• Memberikan rasa terbakar yang berbeda
• Mudah larut dalam: eter,benzen, kloroform.
• Tidak larut dalam air
• Kegunaan: analgetik topikal, krim neuralgia
karena infeksi herpes
SUMBER
• Zat berbau tajam yang diperoleh dari buah berbagai
spesies Capsicum: Capsicum annuum L

ISOLASI
• Buah capsicum dihancurkan dan diekstraksi dengan
aseton atau etanol dengan menggunakan metode
perkolasi
• Pelarut diuapkan dengan penguap vakum
• Residunya diekstraksi lagi dengan aseton atau etanol
• Residu yang di dapat jumlahnya 8% kapkaisin
•ALKALOID
TERPENOID
 AKONIN
• Amorf, rasa pahit
• Aconitum napallus Linn
• Sangat larut air, alkohol, cukup larut
dalam kloroform
• Tidak larut: eter dan petrolum eter
• Terapi: neuralgia, siatika, reumatisme
dan peradangan
SUMBER ALAMI
• Simplisia akar Aconitum napellus Linn
• Mengandung hingga 0,6 % alkaloid total dan
sepertiganya adalah alkaloid Akonitin

ISOLASI
• Alkaloid akonitin di hidrolisis menghasilkan
benzoil akonin & asam asetat. Benzoil akonin
dihidrolisis menjadi akonin dan asam benzoat
 ALKALOID
DARI ASAM
ANTRANILAT
Jenis alkaloid Kandungan Sumber Aktivitas

Kuinazolin Vasisin Daun Adhatoda vasica Ekspektoran

Sinonin: peganin bronkodilator
Vasisinon Biji Peganum harmala Stimulus kelenjer
bronkial
:ekspektoran
Kuinolin Kuinin Kulit Cinchona calisaya Perasa minuman
karbonasi,
Sinkonin Kulit Cinchona micrantha relaksan otot

Akridin Rutakridon Daun Ruta graveolens Antispasmodik,

sedatif, stimulan,
reumatisme