Glikosida Lakton

Oleh:
Anita Natasya
Aprillia Wulandari
Elda Yulia Mamora Siregar
Yennita Indra Bastian

Farmasi Reguler 2010

 Glikosida
• Glikosida : senyawa yang menghasilkan satu atau
lebih gula(glikon) dan komponen non
gula(aglikon) pada reaksi hidrolisis
• Gula + non gula digabungkan dengan:
a) ikatan jembatan oksigen (O-glikosida, dioscin)
b) jembatan nitrogen ( N-glikosida, adenosin)
c) jembatan sulfur (S-glikosida)
d)jembatan carbon (C-glikosida, barbaloin)
 Glikosida Lakton
• Aglikon: senyawa lakton tersebar luas dalam
tumbuhan
• Golongan ini dapat dianggap merupakan
turunan dari - pyron misalnya: Coumarin, iso
coumarin, santonin, aesculin, fraxin, scopolin
dan lainnya.
Glikosida Lakton Coumarin
 Santonin
 Cantrasides
 Viburnum prunifolium
 Coumarin
• Rumus kimia: C9H6O2
• Sinonim: 1,2-Benzopyrone
2H-1-Benzopyran-2-one

Coumari
n
 Coumarin
• Senyawa coumarin dapat dijumpai dalam
bentuk bebas atau terikat sebagai glikosida.
• Coumarin memberikan bau yang
menyenangkan pada banyak tumbuhan.
• Coumarin terdapat pada akar buah, biji, dan
korteks.
• Coumarin merupakan bahan fitokimia yang
beraroma seperti vanili
• Memberi aroma manis tanaman baru
• Fungsi:
 Flavouring agent
 Anti fungi
 Anti tumor
 Meningkatkan aliran darah vena
 Menurunkan permeabilitas kapiler
Dapat menjadi toksik pada dosis tinggi dan
waktu yang lama
Terdapat pada:
• Tonka/biji tonka, biji tanaman Coumarouna
odorate
• Biji tanaman Coumarouna oppsitifolia
Coumarouna oppsitifolia

Biji Tonka
 SANTONIN
• Rumus molekul:
C15H18O3
• Berat molekul :
246.144
• Sinonim : Kuncup bunga Artemisia cina Berg.
• Nama Botani : Artemisia cina
•  Famili : Asteraceae
• Genus : Artemisia
• Spesies : A. cina
• Kingdom : Plantae
• Order : Asterales
• Tanaman asal:
– Artemisia cina Berg
– Artemisia maritime L. var Stechmanniana, Besser
– Artemisia pauciflora
– Santolina chamaecyparissus
– Spesies Artemisia lain
 SANTONIN
• Organoleptis
Tidak berwarna, Kristal bentuk prisma, pipih,
tidak berbau, pahit, kuning jika terkena sinar
• Kelarutan
Tidak larut air dingin, larut dalam 1:40 alkohol
pada suhu 15° C, 1: 250 air mendidih, 1:8
alkohol panas, 1:140 eter, 1:4 kloroform
 KARAKTERISTIK
• Konsentrasi rendah memiliki aksi toxic selektif
• Efek terapetik dan toksisitas sempit  tidak dipakai.
• Santonin : bentuk anhidrat dari asam santonat, turunan dimetil
naftalen. Santonin larut dalam alkalis dengan pembentukan garam
dari asamnya. Santonin dalam larutan asam asetat jika terkena
sinar matahari dalam sebulan akan berubah menjadi asam
photosantonat yang tidak berwarna. Ketika larutan alkohol
santonin dipapar matahari akan didapat etil ester, Sestini. Santonin
dapat diubah menjadi asam santonin (C15H20O4) melalui hidrolisis
basa katalitik yang diikuti oleh beberapa langkah proses
rearrangement.
• Ketika dipanaskan hingga 170° C santonin mencair dan bila segera
didinginkan akan membentuk masa amorf. Pada suhu yang lebih
tinggi akan menyublim, jika dibakar akan hilang tanpa sisa. Santonin
netral dalam kertas litmus yang dibalur alkohol.
 PEMBUATAN
• Rebus biji santonica dengan air + campuran air
dan lemon. Tambah konsentrat larutan dengan
HCl, biarkan selama 5 hari. Bilas presipitat
santonin (santonin anhidrat) dengan air dan air
ammonia untuk menghilangkan resin. Alkohol
akan mengkristal setelah larutan diberi charcoal
hewani.
• Rebus biji santonica dengan campuran air dan
lemon serta alcohol (60% dari volume).
Kemudian Kalsium santonat didekomposisi
dengan asam karbonat.
 KEGUNAAN
• Sebagai obat cacing Ascaris, Enterobius (tidak memberi efek pada
cacing pita)
• Retensi urin karena opium
• Mengurangi iritasi uretral, dysuria, strangury, nocturnal enuresis,
chronic vesical catarrh, vesical tenesmus, uterine colic,
amenorrhoea, albuminuria, dan nefritis kronik.
• Dosis santonin untuk orang dewasa dari 1/10 hingga 4 grain; anak-
anak 1/20 hingga 2 grain
• Efek toksik : sakit perut, kulit pucat dan dingin, kepala panas,
gemetar, pusing, dilatasi pupil, nafas berat, keringat banyak,
hematuria, gerakan tiba-tiba, dan ketidakpekaan.
• Efek tunggal pada mata
• Kematian akibat santonin  hilangnya kontrol system respirasi
 Cantrasides
• Terdapat pada Cantharis vesicatoria (Famili
Meloidae).
Mengandung cantharidin 0,6 sampai 1,0%.
• Karakteristik
Spesies: cantharis vesicatoria
Familia : meloidae
Simplisia: serangga yang dikeringkan 
ditemukan pada tanaman dari familia
Caprifoliaceae
di Eropa Tengah dan Selatan Spesies Flies,
Russian Flies
• Cara Pengumpulan
- Serangga dikumpulkan pada bulan Juni dan Juli saat pagi hari ketika
serangga sedang tidak aktif atau bermalas-malasan karena udara dingin.
- Batang tanaman diguncangkan dengan tongkat, lalu serangga akan
dimasukan dalam uap karbon disulfide, asam asetat, kloroform atau
ammonia.
- Serangga dikeringkan pada suhu tidak lebih dari 40C.
- disimpan dalam wadah kedap udara dan ditambahkan beberapa tetes
kloroform atau karbon tetraklorida sebagai pengawet.
 KANDUNGAN KIMIA
• Cantharidin suatu lakton
• Anhidrida cantharidicic acid
KEGUNAAN
 Viburnum pronifolium
• Kingdom  Plantae
• Subkingdom  Tracheobionta
• Superdivision  Spermatophyta
• Division  Magnoliophyta
• Class  Magnoliopsida
• Subclass  Asteridae
• Family  Caprifoliaceae
• Genus  Viburnum L.
• Species  Viburnum prunifolium L.
Amentoflavon

Scopoletin
Β-sitosterol

Arbutin
• Simplisia : kulit batang atau kulit akar
kering
• Kegunaan:
– Cegah keguguran  cegah aborsi
– Menghilangkan rasa sakit saat
menstruasi
– Meredakan keram terutama daerah
uterus.
 DAFTAR PUSTAKA
• http://www.findmeacure.com
• http://www.scribd.com/alkaloid
• http://id.wikipedia.org/wiki/Santonin\
• http://en.wikipedia.org/wiki/Artemisia_cina
• http://www.herbnet.com/Herb%20Uses_LMN.htm
• http://botanical.com/botanical/mgmh/w/worlav36.html
• http://beneforce.com/informationfaq/herbal-medicines/wormseed.htm
• Gunawan, Didit dan Sri Mulyani, 2004, Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid I, Jakarta: Penebar
Swadaya
• Heinrich, Michael, dkk, 2005, Farmakognosi dan Fitoterapi, Jakarta : Buku Kedokteran EGC
• Windholz M , ed. The Merck Index . 10th ed. Rahway, NJ: Merck and Company; 1983 .
• Guarrera PM . Traditional antihelmintic, antiparasitic and repellent uses of plants in central Italy . J
Ethnopharmacol . 1999
• Leung AY . Encyclopedia of Common Natural Ingredients Used in Food, Drugs, and Cosmetics . New
York, NY: J. Wiley and Sons; 1980.
• Harvey Wickes Felter, M.D., and John Uri Lloyd, Phr. M., Ph. D. King's American Dispensatory, 1898.
• http://moko31.wordpress.com/2010/02/07/glikosida-antrakinon/
• http://mimin-mien.blogspot.com/2010/03/glikosida.html