GLIKOSIDA

Definisi berdasarkan Kimia :

Glikosida adalah Senyawa asetal di mana gugus hidroksi dari gula terkondensasi dengan gugus hidroksil
non gula; gugus hidroksil sekunder terkondensasi dalam molekul gula  cincin Glikosida = gula eter. Gula
bentuk a dan B =>glikosida adalah bentuk a dan B Enzim dalam tumbuhan hanya menghidrolisa B
glikosida => glikosida dalam tumbuhan hanya bentuk B.

II. Sifat Kimia :

+ enzim/asam dipanasi  terhidrolisa  glikon+

aglikon(genin)

III. Guna bagi tumbuhan: – Pengatur kegiatan fisiologi. – Pelindung terhadap penyakit

IV. Tata nama:

 Berdasarkan macam gula :

 Mono/Di/Tri/Tetra/Oligo sakharida =>Mono/Di/Tri/Tetra/Oligo
 glikosida. – Senegin =>snegosida
II. Terdapatnya Dalam Tumbuhan :

Monocotyledoneae : Liliaceae

Dicotyledoneae; Rubiaceae ; Fabaceae, Polygonaceae

Rhamnaceae , Dll. Fungi & Lichen

III. Sifat Fisika :

Warna jingga merah, larut dalam air panas & alkohol encer

III. Identifikasi :

1. Mikrospik: irisan/serbuk + alkali  merah.

2. Mikrosublimasi ( 160 – 180 oC)  kristal jarum+alkalimerah

3. Reaksi Borntraeger;

Sari dalam eter/benzen disaring + KOH/NaOH pinkviolet – Glikosida antrakhinon : dihidrolisa dengan
asam mineral, panaskan

baru disari – Antrakhinon bebas: langsung disari – Antranol : setelah dioksidasi menjadi antrakhinon

IV. Penggunaan dan Daya Kerja

1. Antrakhinon bebas

Sukar larut dalam air => tak diabsorbsi. Dalam flora usus  reduksi  antranol  aktif

2. Glikosida Antrakhinon :

Absorbsi melalui dinding usus kecil => darah => ekskresi melalui dinding usus besar => tonus otot polos
dinding usus besar naik => pencahar ( perlu 10-15 jam) ( Rhein tak aktif; khrisofanol & emodin aktif)

3. Antranol :

Sangat aktif iritasi intestinum  kongesti lambung 7 pendarahan ( menstruasi) =>nausea & muntah.
Setelah disimpan 1 tahun ( Syarat farmakope): oksidasi antranol=> antrakhinon. Dipanasi juga terjadi
oksidasi Antranol & antron : reduktor kuat =>antiseptika =>obat psoriasis, eksem kering, jamur.
Antrakhinon tak menyebabkan kecanduan.

Rhei Radix (klembak) mengandung juga tanin =>obstipasi Dosis kecil : obstipasi =>dosis tinggi:
laksan(antrakhinon >) Simplisia lebih efektif daripada senyawa murni, karena beberapa antraglikosida
bekerja sinergistik.
NO SIFAT UMUM PENGGUNAAN
1. Menurunkan tegangan permukaan + air, kocok => 1. Pembersih atau pencuci
buih 2. Pencuci film
3. Pembuat buih pada pemadam
kebakaran
4. Emulgator
5. Kosmetika, minuman:pembuat buih.
6. Laboratorium: pencetakan saponin
2. Daya Hemolitik. 1. Deteksi saponin secara kualittif dan
Steroid saponin + sterol => senyawa tak larut kuantitatif => satuan hemolisa
=>membran eritrosit rusak => hemoglobin keluar 2. Tak diberikan parenteral
3. Per oral tak toksik karena absorbsi
kurang
3. Merusak alat pernafasan ikan Racun ikan
4. Mempunyai daya eksudif 1. Obat edema
2. Mencegah trombose post operatif
5. Daya antibiotika lemah dan antimikotik Anti Infeeksi dan Anti Jamur
tinggi
6. Meningkatkan daya absorbsi senyawa 1. Obat rematik
diuretik dan merangsang kerja ginjal 2. Bersama dengan Hg untuk obat
sifilis(sinergis)
7. Merangsang lapisan lendir mulut, perut dan Ekspektorans dan sekretolitik alat
usus pernafasan
9. Saponin dihidrosa =>gula + sapogenin. Pembuatan hormon steroid untuk
Sapogenin ( cara kimia/mikrobiologi) => kontrasepsi
gestagen + estrogen
GLIKOSIDA SIANOGEN = SIANOFOR

 Aglikon =>Mengandung unsur N tetapi bukan N-glikosida, melainkan O-glikosida .

 Glikon=>Monosakharida atau disakharida =>gentiobiosa
 Jika glikon berupa disakharida, maka enzim didalamnya dapat menghidrolisa dalam dua tingkat:
 Amigdalin + enzim amigdalase =>prunasin
 Prunasin + enzim prunase =>benzaldehid + HCN + glukosa.
 Glikosida sianogen : Manihotoksin,Amigdalin, Linamarin dan Faseolunatin

GLIKOSIDA GLUKOSINOLAT = TIOSIANAT

• Terdapat dalam : –Brassicaceae / Cruciferae –Capparidaeceae

• Resedaceae
I. Golongan Fenolik

1. Salisin
Tanaman Asal : Salix purpurea, S. fragilis

Familia : Salicaceae

Bag. Yg dig : Kulit kayu

Isi Utama : Salisin dihidrolisa oleh emulsin=> Saligenin => Glukosa-asam salisilat

Kegunaan : Tonika pahit, antiasma

Cara Isolasi : Kulit kayu + air panas =>salisin + tanin. Saring, pekatkan. + Kapur +Pb asetat basa =>tannin
mengendap, saring. + Ammonia, kentalkan => hablur => arang hewan =>salisin murni

2. Gaulterin (monotropitosida)
Tanaman Asal : Gaulteria procumbens

Familia : Ericaceae

Bag yg digunakan : Gaulteria (Daun segar)

Isi Utama : Winter green oil

Tanaman Asal : Gaulteria fragrantissima., Betula lenta

Familia : Betulaceae

Bag yg digunakan : Betula (Kulit kayu)

Isi Utama : Salisilas metilikus (Metil Salisilat)

Cara Produksi : Dari Gaulteria:daun segar masuk air panas =>disulingkan. Monotropitosid dihidrolisa
=>Salisilas metilikus.

- Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi
larut dalam alkohol dan eter.

- Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-
gula, pasta gigi, antiseptik,dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan
sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok
dan balsem (Supardani, dkk., 2006).Metil salisilat dapat diproduksi dari esterifikasi asam salisilat dengan
metanol. Metil salisilat secara komersial sekarang disintesis, namun di masa lalu, biasanya disuling dari
ranting dari Sweet Birch (Betula Lenta) dan Timur Teaberry (Gaultheria procumbens) (Anonim b, 2010).

3. Vanilin /Glukovanilin
Tanaman Asal : Vanilla planifolia; V. tahitensis

Familia : Orchidaceae

Bagian yg digunakan : Buah yg difermentasi

Isi Utama :

1. Glukovanillin (vanilosida) dihidrolisa vanillin+glukosa

2. Glukovanilil alkohol hidrolisa Vanilil alkohol oksidasivanilil aldehid (vanilin)

Kegunaan : Corrigen Saporis

Cara Produksi :

 Buah tua mulai kuning masuk air panas bungkus dengan selimut
 wol,dijemur malam masuk peti 2 bulanbau khas:vanillin.
 Pemalsuan:kumarin dari Coumarina odorata,asam benzoat,asetanilid

ANTRAKINON

1. Akar Kelembak (Rhei Radix)

Tanaman Asal : Rheum officinale; R. palmatum; R. undulatum vartanguticum

Familia : Polygonaceae

Bagian yang digunakan : Akar

Isi Utama :

1. Tipe zat penyamak : glukogalin, tetrarin dihidrolisa  asam galat + glukosa

2. Der. Antrakhinon:
A. Tak ada gugus hidroksil : khrisofanol, aloe emodin, emodin, fiscion,
glikosidanya khrisofanein aloe emodin
B.Dengan gugus karboksil: rhein =>glukorhein
C.Antron dan diantron dari krisofanol atau emodin atau senoside A,B,E,F
D. Heterodiantron : palmidin A,B,C

Isi Lain : Asam galat Katechu;kalsium oksalat

Pengggunaan :

 sbg pencahar ; stomakik ; astringen & tonikum .

 dlm penyimpanan  daya kerja berkurang karena terjadinya antranol
 kandungan zat penyamak sebagai astringen

dosis kecil obstipan (pasi) => karena kadar antrakinon <<

dosis besar kadar antrakinon >> terlihat daya kerja sbg pencahar
2. Casia alata Folia
Tanaman Asal : Cassia alata

Familia : Caesalpiniaceae

Bagian yg digunakan : Daun

Isi Utama : Chrysarobin

Kegunaan : Obat penyakit kulit karena : parasit, jamur (kadas)

3. Senna Folia
Tanaman Asal : Cassia angustifolia; C. acutifolia

Familia : Caesalpiniaceae

Bagian yg digunakan : Daun

Isi Utama : Senosida A, B; Senidin A, B

Isi Lain : Senosida C,D; Palmidin A, Naftalen glikosida, kaemferol, sterol, musilago, Caoksalat

Kegunaan : Pencahar

3. Cassia Fructus (Trengguli)

Tanaman Asal : Cassia fistula

Familia : Caesalpiniaceae

Bagian yg digunakan : Buah masak dan kering

Isi Utama : Rein senyawa semacam senidin.

 Daun mengandung: rein, senidin dan senosid.

 Kayu mengandung, barbaloin, rein, leukoantosianidin

Kegunaan : Pencahar

4. Aloe
Tanaman Asal :

 Cape Aloe : Aloe ferox, A. africana, A.spicata

 Curacao Aloe : A.barbadense (A.vera)
 Socotrina & Zanzibar Aloe : A. perryi i

Familia : Liliaceae

Bagian yg digunakan: Jus kering dari daun yang dipotong =>6 jam, masukkan drum panasi 4 jam => tuang
ke wadah=>mengeras

Isi Utama : C- glikosida :barbaloin. Mgd : KH glukomanan, polisakarida : arabinosa, galaktosa

Isi Lain : Aloe emodin, Aloenosida A dan B, minyak atsiri

Kegunaan : Pencahar

Nafthokinon

Henna
Tanaman Asal : Lauwsonia inermis

Familia : Lythraceae

Bag. yg digunakan : Daun yang dikeringkan

Isi Utama : Lauwson hidroksi naftokinon (Zat warna), hennoside A,B

Isi Lain : Kumarin, luteolin, lemak, damar, henna tanin

Kegunaan : Zat warna rambut dan wool; antimikroba dan obat luka terbuka

Glikosida Jantung
KARDENOLID
Digitalis

Tanaman Asal : Digitalis purpurea

Familia : Scrophulariaceae

Bagian yg digunakan : Daun yang dikeringkan

Isi Utama : 30 macam glikosida: purpurea glikosida A.B glukogitaloksin

Isi Lain : Digitalinum verum, digitonin glukovero doksin, Glikosida

 terasetilasi:asetil digitalinum verum. Glikosida

 antrakhinon:Glikosida saponin;digitonin. Glikosida
 flavonoid. Zat warna kuning

Kegunaan : Kardiotonika

Keterangan : Hidrolisa dengan enzim dilanjutkan dengan asam :

 Purpurea glikosida Adigitoksin + glukosa.

 Digitoksin digitoksigenin + digitoksosa

Digitoksin

Kegunaan : Kardiotonika bersifat toksik dan kumulatif

Gitalin
Kardionotika kering: sangat stabil, daya farmakologis sampai 2 tahun

Terdiri atas gitaloksin=>gitoksin + digitoksin

Digitonin

Determinasi kholesterol

Digitonin=>digitoksigenin +gukosa+galaktosa =xylosa

Digitalis Lanata Folia

Tanaman Asal : Digitalis lanata

Familia : Scrophulariaceae

Bag. Yg digunakan : Daun yg dikeringkan

Isi Utama : LanatosidA,B,C,D,E/ Digitalinum verum. Digoksin Glukolanadoksin , Glukoverodoksin

Isi Lain : Derivat antrakhinon. Glikosida flavonoid. Lanatosida.

keterangan :

 Digoksin lebih cepat diabsorbsi melalui saluran cerna daripada D. purpurea => digitalisasi lebih
cepat.
 Lanatosid C absorbsi <digitoksin, tetapi sifat kumulatif < disukai derivat diasetilnya.
 Digoksin labih banyak digunakan daripada lanatosid C dan A

Nerii Folia

Tanaman Asal : Nerium oleander

Familia : Apocynaceae

Bag yg digunakan : Daun

Isi Utama : Oleandrin (foliandrin, folenerin), Digitalinumnverum

Isi Lain : Neriin,neriantin, pseudo kurarin

Kegunaan : Kardiotonika

Aktivitas seperti Digitalis, tetapi tidak kumulatif

Bufadienolida

Scilla Bulbus
Tanaman asal : Urginea maritima

Familia : Liliaceae

Bagian yg digunakan : Bagian dalam umbi lapis yang berdaging dikeringkan

Isi Utama : Skilaren A, Enzim : skilarenase

Isi Lain : Glukoskilaren A, Flavonoid derivat kuersetin, sinistrin, musilago, Ca oksalat

Kegunaan : Dosis rendah: ekspektorans dan Dosis tinggi muntah

Steroid Saponin

1. Discorea.sp.
Tanaman Asal : Dioscorea composita

Familia : Dioscoreaceae

Bagian yg digunakan : Tubera setelah tumbuhan umur 3- 5 tahun

Isi Utama : Saponin steroid dihidrolisa; diosgenin

Kegunaan : Sintesa hormon steroid , diosgenin mpy efek antidiabetik

2. Panacis Radix
Tanaman Asal : Panax ginseng

Familia : Araliaceae

Bagian yg digunakan : Akar

Isi Utama : Ginsenosid (identik dengan panaksosid)

Isi Lain : Sterol, vit D, zat lipolitik

Kegunaan : Stimulansia, tonika, dalam kosmetik

Keterangan :

 Ginseng putih;kulit luar dibuang, baru dijemur.

 Ginseng merah;akar diasapi, dipanaskan
 dengan api, dijemur.
Triterpenoid Saponin

Glychirrhizae Radix
Tanaman Asal : Glyccyrrhiza glabra var,glanduliflora

Familia : Papilionaceae

Bagian yg digunakan : Akar diambil setiap 3 tahun sekali

Isi Utama : Glisirisin, asam hidroksi:asam glisiretat, Asam likuiritat. Warna kuning: flavonoid:likuiritin,
isolikuiritin liqkumarin

Isi Lain : Gula, asparagin, sitosterol amylum zat dan pahit:glisiramarin

Keterangan : Ekspektorans karena glisirin. laksan ringan, diuretika. Spasmolitik (obat usus lambung),
Pewangi tembakau. dan pembalut Pil