Glikosida Lakton

Disusun oleh:

Kelompok 11
Amanda Listiyani ( 120621
Didit Darmawan ( 1206211064 )
Dina Salamah ( 12062
Veronika Violetta (12062

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS INDONESIA
2012

Kata Pengantar
Puji syukur kami panjatkan kehadirat Allah SWT yang telah memberikan rahmat serta
karunia-Nya kepada kami sehingga kami berhasil menyelesaikan makalah yang berjudul
\Komunikasi Kesehatan
Makalah ini berisikan tentang glikosida lakton yang berupa Aesculin, Chantarides , Santonin dan
kumarin. Pembahasan didalamnya berupa karakteristik dan kegunaan senyawa golongan
glikosida lakton serta keberadaan senyawa tersebut dalam tumbuhan. Kami menyadari bahwa
makalah ini masih jauh dari sempurna. Oleh karena itu, kami mengharapakan kritik dan saran
dari semua pihak yang bersifat membangun demi kesempurnaan
Akhir kata, kami sampaikan terima kasih kepada semua pihak yang telah berperan serta
dalam penyusunan makalah ini dari awal sampai akhir. Semoga Allah SWT senantiasa meridhai
segala usaha yang dilakukan.

Depok, 2 November 2013

Penyusun

DAFTAR ISI

Halaman Juduli
Kata Pengantar.......ii
Daftar Isi...iii
Bab I Pendahuluan1
Latar Belakang,,1
Tujuan2
Bab II Tinjauan Pustaka3
2.1 Glikosida Golongan Lakton.......................................................3
2.2 Aesculin.................................................................................................3
2.2.1 .
2.3 Chantarides.........................................................................................
2.3.1.
2.4 Santonin...............................................................................................
2.4.1..
2.5 Kumarin..
2.5.1 Karakteristik dan Kegunaan.
2.5.2 Isolasi dan Ekstraksi Kumarin..

Bab III Penutup.......................................................................................................................

3.1 Kesimpulan............................................................................................................
3.2 Saran......................................................................................................................

Bab IV Daftar Pustaka............................................................................................................

Bab I
Pendahuluan
Glikosida golongan lakton memiliki komponen utama
andrographolide pada laktonnya yang juga merupakan zat aktif utama.
Andrographolide
ini sudah diisolasi dalam bentuk murni dan
menunjukan berbagai aktivitas farmakologi. Zat aktif herba ini dapat
ditentukan dengan metode gravimetric atau dengan high performance
liquid chromatography. Contoh tumbuhan yang mengandung glikosida
lakton ialah sambiloto (terutama pada daun dan percabangannya).
Glikosida ini aglikonnya merupakan senyawa lakton yang tersebar
luas dalam tumbuhan. Golongan ini dapat dianggap merupakan turunan
dari pyron misalnya aesculin, cantharides, santonin dan kumarin. Dalam
makalah ini akan dibahas mengenai karakteristik dan kegunaan senyawa
turunan dari pyron tersebut
Tujuan
Tujuan dari pembuata Makalah ini ialah untuk mengetahui lebih
dalam mengenai karakteristik dan kegunaan senyawa turunan dari pyron
pada golongan glikosida lakton seperti aesculin, cantharides, santonin
dan kumarin.

Bab III

Tinjauan Pustaka
2.3

Cantharides

Cantharides adalah serangga kering dari spesies Cantharis vesicatoria (family Meloidae)
atau yang lebih dikenal sebagai lalat spabyol/rusia atau blister. Cantharides mengandung
cantharidin 0,6 sampai 1,0%.
Karakteristik
Spesies

: Cantharis vesicatoria

Familia

: meloidae

Simplisia

: serangga yang dikeringkan. Serangga tersebut ditemukan pada tanaman

dari familia Caprifoliaceae ini ditemukan di Eropa Tengah dan Selatan.

Gambar serangga penghasil Cantaharides

Senyawa ini bersifat iritan dan dimanfaatkan sebagai vesikan dan rubifasien. Jika
digunakan secara internal, cantharides yang diekskresikan melalui ginjal akan mengiritasi
saluran urin menyebabkan terjadinya priapisma. Efek ini dianggap sebagai afrodisiak tetapi
pemakaian secara internal ini berbahaya. Cantharides digunakan secara topical untuk
mengkilangkan warts atau kutil.

Cara pengumpulan
Serangga ini dikumpulkan pada bulan Juni dan Juli saat pagi hari ketika serangga sedang
tidak aktif atau bermalas-malasan karena udara dingin. Batang tanaman diguncangkan dengan
tongkat dan serangga akan dimasukan dalam uap karbon disulfide, asam asetat, koroform atau
ammonia. Serangga dikeringkan pada suhu tidak lebih dari 40C. Kemudian disimpan dalam
wadah kedap udara dan ditambahkan beberapa tetes kloroform atau karbon tetraklorida sebagai
pengawet.
SANTONIN
Santonin termasuk dalam glikosida lakton . Santonin adalah obat yang banyak digunakan di
masa lalu sebagai obat

untuk mengusir cacing parasite dari tubuh.

Santonin sebelumnya

terdaftar di AS dan Inggris farmakope tetapi tidak lagi digunakan karena suda berkembang
produk obat cacing yang lebih aman . Santonin sudah tidak terdaftar sebagai obat di sebagian
besar negara. Santonin secara lebih lengkap akan dijelaskan :
2.1 Identifikasi Santonin
Identifikasi
Rumus molekul

Data yang diberikan

C15H18O3

Berat Molekul

246.144 g / mol

Titik Didih

423C (793F)

Titik Leleh

172 C (342 F)

2.2 Organoleptis
Santonin tidak berwarna, merupakan kristal bentuk prisma, pipih, tidak berbau, pahit,
dan apabila terkena cahaya akan berwarna kuning, dan dalam suasana alkali akan larut.
2.3 Kelarutan
Tidak larut air dingin, larut dalam 1:40 alkohol pada suhu 15 C, 1: 250 air mendidih, 1:8
alkohol panas, 1:140 eter, 1:4 kloroform

Gambar : Struktur Santonin

Gambar 1.2 : Santonin dan berbagai macam hasil transformasinya

2.4 Taksonomi Santonin

- Sinonim
: Kuncup bunga Artemisia cina Berg.
- Nama Botani
: Artemisia cina
- Famili
: Asteraceae
- Genus
: Artemisia
- Spesies
: A. cina
- Kingdom
: Plantae
- Order
: Asterales
Tanaman asal:
- Artemisia cina Berg
- Artemisia maritime L. var Stechmanniana, Besser
- Artemisia pauciflora
- Santolina chamaecyparissus
- Spesies Artemisia lain

Gambar 1.3. Artemisia maritime L. var Stechmanniana, Besser

Gambar 1.4. Santolina chamaecyparissu

Gambar 1.5. Artemisia pauciflora

Gambar 1.6. Artemisia cina Berg

2.5. Reaksi dan Sifat Santonin

Santonin dapat dikonversi menjadi asam santonic (C15H20O4) melalui hidrolisis basa
yang diikuti oleh beberapa tahap penataan ulang (rearrangement). Santonin larut dalam
alkali dengan pembentukan garam dari asam karboksilat . Santonin, dalam larutan asam
asetat, saat terkena sinar matahari selama sekitar satu bulan, diubah menjadi (tidak
berwarna) asam photosantonic (C15H22O5) dan kurang beracun dibanding senyawa
induknya.
Etil ester pada akhirnya diperoleh ketika larutan alkohol dari santonin terkena sinar
matahari (Sestini). warna kuning muncul pada paparan dari santonin terhadap cahaya.
Santonin secara optik levorotatory. Santonin berasal dari kepala bunga yang tidak
dikembangkan dari Artemisia maritima var. stechmanniana). Bisa juga berasal dari tanaman
lain seperti A. cina atau A. chamaemelifolia
2.5 Pembuatan Santonin
Santonin sebagai simplisia yang digunakan dapat dibuat dengan dua cara yaitu :
Rebus biji santonica dengan air + campuran air dan lemon. Tambah konsentrat larutan
dengan HCl, biarkan selama 5 hari. Bilas presipitat santonin (santonin anhidrat) dengan
air dan air ammonia untuk menghilangkan resin. Alkohol akan mengkristal setelah
larutan diberi arang hewani.
Rebus biji santonica dengan campuran air dan lemon serta alcohol (60% dari volume).
Kemudian Kalsium santonat didekomposisi dengan asam karbonat.
2.6. Kegunaan Santonin

Sebelumnya digunakan sebagai obat cacing, biasanya diberikan dengan obat cuci perut
agar cacing nantinya akan keluar bersama dengan feses. Digunakan dalam pengobatan
cacing gelang Ascaris lumbricoides . Encyclopdia Britannica (1911) mencatat bahwa
dosis yang umum adalah 2-5 gram. Dosis santonin untuk orang dewasa dari 1/10 hingga 4
grain; anak-anak 1/20 hingga 2 grain
2.7. Bahaya dan Kesulitan Penggunaan Santonin
Dibandingkan obat yang sekarang telah berkembang santonin sangat sulit dalam
pemakaiannya karena mengharuskan pasien berpuasa (bahkan selama sehari) untuk
membunuh cacing dalam tubuh. Efek bahaya yang dihasilkan meskipun penggunaan dosis
rendah dapat mengakibatkan gangguan penglihatan

yakni mata kuning / hijau,

(xanthopsia or chromatopsia). Dosis besar dapat mengakibatkan kejang-kejang epilepsi,

tremor otot, sampai kebutaan total.
1. Kumarin

Karakteristik dan Kegunaan

Rumus kimia: C9H6O2

1,2-Benzopyrone

Adalah lakton dari asam o-hidroksinamat yang berbentuk Kristal prismatic, tidak berwarna ,
bau khas, pahit , aromatic dan rasa membakar. Koumarin larut alcohol dan saat ini sudah dapat
disintesis. Derivate kumarin ialah bishidroksikumarin atau dikumarol digunakan sebagai
antikoagulan. Dikumarol dapat dibuat analognya dengan cara sintesis yaitu garam warfari yang
saat ini banyak digunakan sebagai antikoagulan. Senyawa kumarin banyak ditemukan pada
tubuhan Angiospermae dan tidak jarang pada Gymnospermae serta tumbuhan tingkat rendah.
Pada umumnya terdapat pada Rutaceae, Leguminoceae, Umbelliferae dan Graminae. Beberapa

glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dalam
Staranise Jepang, aeskulin dalam korteks.
Senyawa coumarin dapat dijumpai dalam bentuk bebas (dikumarol), terikat sebagai
glikosida, dan memiliki cincin furan. Beberapa glikosida derivate kumarin terhidroksilasi
terdapat pada tumbuhan :
o Skimmin dari tanaman star anis jepang yang dihidrolisa menjadi umbeliferon ( 7-OHo
o
o
o

kumarin)
Aesculin dari pohon horse chesnut
Daphnin dari tanaman merezeum
Fraxin dari tanaman ash bark
Limetin dari jeruk

Gugus fungsi cabang akan bereaksi terhadap zat asing yang menyerang, contohnya : apabila kita
memberi racun pada tumbuhan maka yang akan menyerang jika kita menggunakan fumarin
adalah gugus fungsi cabangnya.
Senyawa psoralen adalah kumarin yang memiliki cincin furan dan kadang kadang disebut
furokumarin atau furanokumarin karena adanya cincin ini. Karena memiliki banyak gugus
kromofor, senyawa ini mudah mengabsorb cahaya dan berfluoresensi biru atau kuning dibawah
cahaya ultraviolet dengan panjang gelombang 320-380 nm. Senyawa ini diproduksi oleh
tanaman sebagai mekanisme perlindungan terhadap dosis tinggi cahaya matahari.
Coumarin memberikan bau yang khas pada banyak tumbuhan dan terdapat pada akar buah,
biji, dan korteks. Kumarin ialah bahan fitokimia yang memiliki aroma seperti vanili. Kumarin
bebas dapat berubah menjadi dikumarol jika rusak selama proses penyimpanan. Dikumarol ialah
senyawa yang menyebabkan antipenggumpalan yang menyebabkan penyakit semanggi manis
(penyakit perdarahan) pada hewan ruminansia yang memakan tumbuhan yang mengandung
dikumarol. Namun bisa digunakan sebagai obat antikoagulan darah. Dosis lazimnya ialah 200300 mg untuk permulaan dan 25-200 mg sehari sekali. Selain itu senyawa kumarin dapat
digunakan sebagai antibiotic da nada juga yang menunjukkan aktivitas menghambat karinogenik.
Kumarin dapat meningkatkan aliran darah vena dan menurunkan permeabilitas , bahan dasar
pembuatan parfum, bahan fluorisensi pada industry kecil dan kertas. Beberapa kumarin
merupakan senyawa fitoaleksin yang bersifat antimikroba. Sebagai contoh , kentang (Solanum

tuberosum) mensintessis skopolatin jika diinfeksi fungi, jadi dapat berfungsi sekaligus sebagai
antifungi.

Isolasi dan Ekstraksi Kumarin

Senyawa kimia dari bahan alam dapat diperoleh dengan cara ekstraksi menggunakan pelarut

organic. Pengektraksian dapat dilakukan dengan berbagai cara. Cara yang dipilih harus
dipertimbangkan sehingga komponen kimia yang diinginkan tidak mengalami perubahan
struktur. Metode ekstraksi yang umum digunakan adalah maserasi dan perkolasi.
Kebanyakan kumarin alam telah diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi khususnya family
Umbelliferae , Rutaceae dan Mikroorganisme. Pada tumbuhan tingkat tinggi kumarin ditemukan
pada semua bagian tumbuhan, mulai dari akar, daun , bunga dan buah. Sering pula ditemui
campuran kompleks dari kumarin tersebut dan kombinasinya dengan gula dalam bentuk
glikosida.
Pemisahan kumarin dari klorofil daun, lilin, dan konstituen lainnya, merupakan masalah lain
yang harus ditangani. Steek dan Baily telah memecahkan masalah tersebut dengan melakukan
homogenasi dengan methanol 60 % dicuci dengan heksana untuk menghilangkan klorofil dan
komponen lemak lainnya. Heksana tersebut diektraksi kembali dengan methanol 60 % yang
kemudian digabungkan dengan yang pertama. Pemekatan larutan akan memberikan suspensi
yang kemudian diekstrak dengan eter untuk mengambil kumarin.
Berikut ini adalah contoh proses isolasi dari tanaman yang mengandung kumarin yaitu kulit
buah jeruk purut. Untuk mengisolasi senyawa kumarin dari kulit buah jeruk perut. Untuk
mengisolasi senyawa kumarin dari kulit buah jeruk purut dapat dilakukan dengan cara sebbagai
berikut
Peralatan yang diperlukan untuk keperluan ekstraksi seperti alat destilasi, maserator, roatary,
evaporator, kolom kromatografi, lampu UV 365 nm, klromaton dan spectrometer UV-VIS
shimadzu.

Sebanyak 1 kg kulit buah jeruk purut kering yang telah dibersihkan dan dikeringkan diudara
diblender halus kemudian di maserasi dengan petroleum eter selama 3 x 24 jam untuk
menghilangkan minyak yang terkandung didalam sampel. Residu dikeringkan diudara terbuka
sampai bau petroleum eter menghilang. Dengan cara yang sama residu dimaserasi kembali
dengan etanol selama 4 x 24 jam. Ekstrak etanol yang dikisarkan pada tekanan rendah pada suhu
30-40o C dengan rotary efaporator. Fraksi etanol kemudian difraksinasi menggunakan corong
pisah berturut turut dengan heksana dan etil asetat kemudian semua fraksi dipekatkan dan
dilakukan uji fitokimia untuk mengidentifikasi dan memastikan perolehan senyawa kumarin.
Dari hasil uji fitokimia, mengarahkan bahwa fraksi etil asetat banyak mengandung senyawa
kumarin. Kemudian fraksi etil asetat dilakukan pemisahan lebih lanjut dengan kromatografi
kolom system step gradient polarity dan kromatotron. Senyawa yang diperoleh berupa cairan
kental berwarna kuning. Hasil analisis KLT dengan menggunakan dua system eluen yaitu
heksana : etil asetat ( 4: 6 ) dan petroleum eter : etil asetat (6:4). Analisis KLT dengan dua system
eluen memperlihatkan satu noda yang menunjukan bahwa senyawa isolate sudah relative murni.
Uji kualitatif isolate dengan hidroksilamin HCL dalam basa memberika warna ungu dan uji
lampu Ultraviolet memberikan fluorosensi kuning kehijauan, sehingga dapat disimpulkan bahwa
isolate tersebut adalah senyawa kumarin.