ALKALOID TURUNAN

KUINOLIN, ISOKUINOLIN DAN

INDOL
FARMAKOGNOSI II

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 RENCANA PEMBELAJARAN

BAHAN KAJIAN:
Mahasiswa mampu Simplisia yang mengandung
memahami dan alkaloid turunan kuinolin,
menjelaskan mengenai isokuinolin dan indol.
alkaloid turunan kuinolin, (tanaman asal, bagian yang
isokuinolin dan indol. diambil, cara memperoleh,
pemerian, kandungan kimia
dan kegunaan)

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

ALKALOID TURUNAN KUINOLIN

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 KUININ
Sumber Kulit batang,akar,ranitng Cinchona calisaya
Struktur C₂₀H₂₄N₂O₂
Kagunaan Antimalaria,oksitoksik
Isolasi 1. Serbuk Simplisia kulit batang + kalsium
oksida+NaOH(10%)+air. Diamkan 6-8 jam
2. Campuran +benzen dan refluk 12-16
jam.saring saat panas
3. Filtrat panas diekstrak dgn H₂SO₄ 6N,
panaskan 90ᵒC, 20-30 menit
4. Larutan didinginkan + natrium
karbonat+serbuk karbon
aktif,didihkan,kocok kuat,saring
5. Kumpulkan residu dan pisahkan filtratnya
6. Residu (KUININ) dididihkan dgn air
+natrium karbonat. Endapan yg dihasilkan
adalah KUININ
7. Filtrat terdiri dr sinkonin, sinkonidin &
kuinidin
apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm
 SINKONIN
Sumber Kulit Cinchona micrantha
Struktur C₁₉H₂₂N₂₀
Isolasi 1. Filtrat (sinkonin &
sinkonidin) + NaOH 10%.
Campuran +eter
2. Bagian bawah (lapisan air)
dan bagian atas (lapisan
eter) dikumpulkan secara
terpisah
3. Lapisan air mengandung
sinkonin

Pemerian Jarum jarum dari etanol atau

eter
Kegunaan Antimalaria, tonik,antipiretik,
skizontisida, amebiasis, disentri,
flu apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm
 KUINIDIN
Sinonim Konkuinin,pitayin, β-kuinin
Sumber Kulit Cinchona
Struktur C₂₀H₂₄N₂O₂
Isolasi 1. Lapisan eter (point 1 isolasi
sinkonin) mengandung
kuinidin & sinkonidin
Pemerian Bentuk kristal triboluminesens,
berflouresensi dgn H₂SO₄
Kegunaan Antimalaria, aritmia jnatung

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 SINKONIDIN
Sinonim Sinkovatin, α-kuinidin
Sumber Kulit kayu Cinchona pubescens
Isolasi 1. Lapisan eter (point 1 isolasi
sinkonin) mengandung kuinidin &
sinkonidin
2. Lapisan diekstrak dgn HCl 2N
beberapa kali.
3. Netralkan esktrak asam dgn
penambahan natrium kalium
tartrat, sering.pisahkan endapan &
filtrat
4. Endapan sinkonidin tartrat
+HCl→alkaloid hidroklorida +
amonium hidroksida→endapan
(sinkonidin)

Kegunaan antimalaria

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 KANDUNGAN KIMIA
Cinchonae succirubra
Alkaloid utama Asam sinkotannat : 9% alkaloid (0,2-0,4%
terbentuk didalam 2-4 %, tidak stabil adalah kinin)
sel parenkim pada dan mudah terurai Cinchonae ledgeriana
lapisan dari cortex : karena enzim : 6-10% alkaloid
kinin,kinidin,sinkoni oksidase sehingga (0,75% adalah kinin)
n,sinkonidin memberikan Cinchonae calisaya :
dengan kadar 6-7% warna meraH 6-8% alkaloid (0,5%
adalah kinin)

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

Mempunyai dua cincin karbon yang mengandung atom nitrogen

ALKALOID TURUNAN ISOKUINOLIN

Ipecac Emetin
Hydrastis Hydrastine
Sanguinaria Sanguinarine
Curare Tubocurarine
Berberis Berberine
Opium

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 IPECAC
Sinonim Ipecacuanhae radix,akar muntah

Sumber Radix & rhizome dari Cephaelis

ipecacuanhae (Brazilian ipecac),
cephaelis acuminata
(cartagena,nicaragua,panama
ipecac)
Kandungan Alkaloid utama emetin, cephaeline
dan psychotrine ±90%
Pati ±40%
Brazilian ipecac: alkaloid total 2%
(0,3% cephaeline, 0,7 % emetine)
Cartagena: alkaloid total >2,2%
Kegunaan Emetik,diaforetik, ekspektoran &
emesis, antiamuba apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm
 HYDRASTIS
Sinonim Goldenseal

Sumber Rhizoma dan radix Hydrastis

canadensis
Kandungan Alkaloid utama hidrastine 1,5-
4%
Hydrastine, berberine, canadine

Kegunaan Astringen
Pemerian Tidak larut air, larut dalam
pelarut organik

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 SANGUINARIA
Sinonim Bloodroot
Sumber Rhizom Sangunaria
candensis
Kegunaan Stimulan, ekspektoran,
emetikum
Kandungan Sanguinaria ±1%,
protopine, allocryptine

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 CURARE
Sinonim Arrow poison
Sumber Kulit batang Strychnos castelnaui,
Strychnos toxifera, Strychnos
crevauxii
Kandungan Senyawa d-tubocurarine, bis
Benzilisokinolin
Isolasi 1. Kulit muda dipotong
2. Didihkan di dalam air (ekstraksi
dgn air) atau perkolasi dengan
air
3. Uapkan/pekatkan.
Kagunaan Relaksasi otot, neuromuscular

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 OPIUM
Sinonim Gum opium
Sumber Eksudat/getah Papaver somniferum
Kandungan •Morfin 2-4%, codein 0,8-2,5%,
noscapin/narcotine 4-8%, papaverin 0,5-
2,5%, tebaine 0,5-2%
•Narceine, protopine, codamine,
cryptopine, meconidine
•Asam mekonat 3-5%

Kegunaan Analgetik,hipnotik,narkoti,diaforetik,peristal
tik usus, kontraksi pupil mata
Opium low 1. Bewarna kehitaman
quality 2. Rasa manis, kurang pahit & memualkan
3. Konsistensi lunak spt minyak
4. Tdk membentuk cairan kental dgn air
5. Tidak meninggalkan bekas yang sama
rata gelapnya apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm
 PROSES ISOLASI OPIUM
Bbrp hari stlh daun mahkota gugur & buah
menjd tua ditoreh dng pisau dan garis
mendatar tegak lurus/berpilin.

Penorehan hati-hati agar sampai ke ruang

endosperm.
Getah yg keluar dibiarkan mengering selama
24jam.
Getah pd permukaan luar berwarna putih
segera akan menggumpal & berubah warna
menjadi coklat.
Getah dikumpulkan, dibungkus dng daun candu
& dikeringkan di tempat teduh lalu opium
dikemas dlm kelopak buah Rumex agar tdk
melengket

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

ALKALOID TURUNAN INDOL
Rauwolfia Reserpine
catharanthus Vinblastine, vinchrystine
Nux vomica Strychnine, brucine
Physostigmine Physostigmine
Ergot Ergotamine, ergonovine

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 RAUWOLDIA RADIX
Sinonim, Akar pule pandak
Sumber Radix Rauwolfia serpentina

Kandungan Reserpine, rescinnamine,

deserpidine,yohimbine,
serpentine
Kegunaan Antihipertensi,sedatif,transqu
ilizer, neuropsikiatrik

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 CATHARANTHUS
Sinonim Vinca, tapak dara
Sumber Semua bagian
Catharanthus roseus
Kandungan Vinblastine, vinchristine
Kegunaan Hipoglikemik,
leukimia,antineoplastis

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 NUX VOMICA
Sinonim Strychni semen
Sumber Biji & buah masak Strychnos nux-
vomica L
Kegunaan Stimulansia. Penambah nafsu
makan, antidotum
Kandungan •Alkaloid 1,5-5% terutama
Strychnine
•Brucine 0,3-0,5% dari alkaloid
total
•Minyak lemak, sakarosa dan
mineral
•Glicosida loganin
Isolasi •Nux womica di ekstrak dengan
H₂SO₄ encer
•Dipekatkan + kapur
•Uapkan pelarut →kristal

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

ERGOT
Sinonim Secale cornutum, rye
ergot, rsy of mother,
gandum induk
Sumber Sclerotium yang
dikeringkan dr Claviceps
purpurea
Kandungan •Alkaloid total 0,15%
:ergotoxine
•Alkaloid larut air 0,01% :
ergonovine, ergotamine,
ergokristine, ergokriptine,
ergokorine, asam lisergat
Kegunaan Antineoplastik,antimigrain
, oxytoxic

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

TERIMA KASIH

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm