ALKALOID QUINOLIN

KELOMPOK 3:
1 . D I N D A M U N G G AWAT I 161040400503
2. KAMELIA DESTIAIN 161010400022
3. SUTIRA A GORAHE 161010400490
 PENGERTIAN

Alkaloida golongan Kuinolin, yaitu

alkaloida yang mengandung inti Kuinolin
dalam struktur kimianya. Contoh :
Cusparin pada tumbuhan Galipea
officinali.
 KANDUNGAN
Secara umum, Alkaloid yang pada dasarnya mengandung
inti kuinolin, meliputi rangkaian alkaloid yang terutama diperoleh dari :
1. Kulit sinkona (Cinchona succirubra).Ada beberapa jenis dari Cinchona
diantaranya C. Calisaya Wedd dan C. Ledgeriana Moens yang berwarna
kuning berasal dari Peru dan Bolivia, C. Officinalis lebih banyak di Indonesia
yang ditanam di pulau Jawa, Cinchona succirubra yang berwarna merah.
Sebelum PD II Indonesia menyuplai 90% kebutuhan kina di dunia, ketika
Jepang memutuskan suplaiini maka diusahan beberapa obat antimalaria
sintetik (kloroquin, kunaikri dan primakrin)untuk menggantika kina.Alkaloid
sinkona Merupakan Alkaloid yang memiliki struktur inti quinolin
dihasilkandari tanaman Kina (Chincona sp.). Alkaloid yang tergolong quinolin
diantaranya kuinin,
 LANJUTAN
kuinidin, sinkonin, dan sinkonidin. Adapun kandungan masing-masing
alkaloid dari kulit kinadiantaranya : Kuinin (5,7%), Kuinidin (0,1-
0,3%), Sinkonin dan Sinkonidin (0,2-0,4%).
Masing-masing alkaloid diatas memiliki struktur yang hampir
mirip dan juga memiliki ciri pengobatan yang serupa. Alkaloid-alkaloid
tersebut memiliki rangka dasar 9’-rubanolyang didapat dari kombinasi
dua inti heterosiklik yang berbeda, yaitu (a) inti 4-metil kuinolindan
(b) inti kuinuklidin. Sinkonin yang merupakan isomer dari
sinkonidin merupakan”alkaloid dasar” dari semua seri alkaloid
kuinin. Kuinin dan isomernya yaitu kuinidinmerupakan 6-
metoksicinchonin.
STRUKTUR KIMIA KUININ, KUINIDIN,
SINKONIN,DAN SINKONIDIN
 KUININ DAN KUIDIN
A. Kuinin dan Kuinidin
Kuinin adalah senyawa kimia yang diperoleh dari kulit
kina yang digunakan untuk pengobatan malaria yang
disebabkan oleh Plasmodium falciparum. Sedangkan kuinidin
adalah isomer dari kuinin.
 PEMERIAN
- Kuinin menyublim pada vakum tinggi pada 170-180ºC
- Jarum ortotrombik yang diperoleh dari etanol absolut
bersifat triboluminesen danmemiliki TL 177ºC (dengan
beberapa penguraian).
- Konstanta disosiai pK1 (18º) yaitu 5,07 dan pK2 9,7
- Garam netral kuinin : terbentuk melalui netralisasi dari air yang
mendidih, yang agak sukar larut dalam air (yaitu 1 dalam 720 pada
25ºC). Garam netral oktahidrat kuinin mengalami efloresens
karena terpajan dengan udara dan berubah menjadi garam dihidrat
yang bersifat lebih stabil.
 LANJUTAN
- Asam sulfat dari kuinin : kuinin bisulfat bersifat larut dalam air (1
dalam 8,5 pada 25ºC)dan dalam etanol (1 dalam 18). Larutan
dalam air bersifat asam terhadap litmus.
- Garam tetrasulfat kuinin : garam tetrasulfat dari kuinin sangat larut
dalam air
 KEGUNAAN

- Kuinin digunakan sebagai perasa pada minuman berkarbonasi.

- Digunakan secara luas sebagai senyawa anti malaria pada
negara-negara tropis .
- Digunakan sebagai relaksan otot rangka.
 SINKONIN DAN SINKONIDIN
Sinkonin adalah senyawa kimia yang diperoleh dari kulit
kina, terutama pada Chinchonamicrantha R. Sedangkan Sinkonidin
adalah isomer dari Sinkonin.
 PEMERIAN

- Sinkonin praktis tidak larut dalam air.

- Menyublim pada 220ºC.
- Bentuk jarum prisma diperoleh dari eter dan etanol dengan TK
265ºC.
- Rotasi spesifiknya adalah [ ]αD + 229º (dalam etanol).
- Satu gram sinkonin larut dalam 60ml etanol, 25ml etanol mendidih,
110ml kloroform,dan 500ml eter.
 PRODUKSI KUINOLIN SECARA
CEPAT DARI KULTUR JARINGAN
TANAMAN KINA

• Tanaman kina (Cinchona ledgeriana dan C succirubra)

menghasilkan lebih dari 30 jenis alkaloid dan yang terpenting
adalah golongan kuinolin yakni kinin, kinidin, sinkonin dan
sinkonidin. Senyawa kinin dan kinidin merupakan bahan baku obat
penyakit malaria dan penyakit jantung, juga sebagai bahan
penimbul rasa pahit dan pencerah dalam minuman ringan. Alkaloid
lain dari kina yaitu sinkonin dan sinkonidin mulai digunakan
sebagai bahan biopestisida.
 LANJUTAN
• Selain diterapkan dalam perbanyakan tanaman, teknik in vitro
dapat dimanfaatkan untuk memproduksi senyawa kimia alami
(senyawa sekunder). Dalam aspek tersebut, teknik in vitro
mempunyai beberapa keuntungan dibandingkan dengan ekstraksi
langsung dari tanaman yaitu produksi berlangsung dalam
lingkungan yang terkendali dan tidak tergantung pada lingkungan
luar ataupun kondisi iklim sehingga senyawa sekunder dapat
diproduksi secara berkelanjutan dengan mutu yang seragam dan
daur produksinya sangat singkat.
 LANJUTAN

• Tahapan penelitian ini dimulai dengan seleksi plasma nutfah

tanaman kina baik C ledgeriana maupun C succirubra yang yang
kandungan kuinolinnya tinggi, kemudian dilanjutkan induksi kalus
dari berbagai jenis eksplan untuk kultur sel, proliferasi kalus,
kultur sel di labu Erlenmeyer dan bioreaktor, peningkatan
kandungan kuinolin dalam kultur suspensi sel, serta
pengembangan metode ekstraksi dan analisis kuinolin. Rangkaian
penelitian ini direncanakan selesai dalam kurun waktu 3 tahun. ...
TANAMAN KINA
MORFOLOGI TANAMAN KINA
BUNGA KINA

DASAR BUNGA

TANGKAI BUNGA

PUTIK
LEHER PUTIK
MAHKOTA
KULIT BAGIAN LUAR
BENANG SARI
TANGKAI PUTIK
BAKAL BUNGA
KULIT BAGIAN DALAM
KELOPAK BUNGA

BIJI
BATANG BUNGA
 ALKALOIDA QUINOLIN
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dengan struktur inti seperi di bawah ini:

1. Kinina, Kinidina, Sinkonidin, Sinkonidina

Senyawa ini pada umumnya berguna sebagai anti malaria, alkaloid ini terdapat pada
kulit batang (cotex) dari tumbuhan Cinchona succirubra (fam Rubiaceae). Ada beberapa jenis
dari Cinchona diantaranya C. Calisaya yang berwarna kuning berasal dari Peru dan Bolivia, C.
Officinalis dan C. Ledgeriana lebih banyak di Indonesia yang ditanam di pulau jawa.
2. Akronisina
Berasal dari kulit batang tumbuhan Acronychia bauery (fam : Rutaceae, berfungsi
sebagai antineoplastik.
3. Camptothecin.
Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon Camptotheca acuminata (fam
: Nyssaceae), suatu pohon yang secara endemik tumbuh di daratan cina. Ekstrak dari tumbuhan
ini ternyata mempunyai keaktifan terhadap leukemia limpoid.
4. Viridicatin
Merupakan subtansi antibiotik dari mycelium jamur Penicillium viridicatum (fam :
Aspergillaceae), senyawa ini aktif untuk semua jenis Plasmodium (kecuali P. vivax) penyebab
malaria.
 DAFTAR PUSTAKA

http://bilongtuyu.blogspot.co.id/2013/06/alkaloid.html
http://repository.ipb.ac.id/handle/123456789/56489
https://sayacintafarmasi.wordpress.com/2011/03/27/21/