QUINOLINE

Olivia Gabriella (1806194031)

Salsabila Tasyah (1806194132)
Sharon Hanandi (1806194006)
Syifa Rizki Maharani (1806193975)
Victoria (1806239704)
Kuinolin
Alkaloid Kuinolin adalah Alkaloid yang
mengandung inti Kuinolin dalam struktur
kimianya, yang diperoleh dari Asam Antranilat,
dan mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom
nitrogen.

Efek umum farmakologi: antimalaria

Contoh : Cusparin pada tumbuhan Galipea

Struktur Kuinolin
officinalis.
Sifat-Sifat Kuinolin
Kandungan
Golongan alkaloid dengan lingkar kuinolin beberapa diantaranya antara lain kuinin,
kuinidin, sinkonin, dan sinkonidin, serta Akronisina, Camptothecin, dan Viridicatin.
Kuinin, Kuinidin, Sinkonin, dan Sinkonidin
Didapatkan dari kulit kina

Di dalam kulit batang (cortex) kina yang kering terdapat: quinine (5.7%); quinidine
(0.1-0.3%); cinchonine and cinchonidine (0.2-0.4%)

Umumnya digunakan sebagai obat malaria

Jenis dari cinchona diantaranya adalah Cinchona sp. (Cinchona pubescens vahl,
Cinchona officinalis l, Cinchona callisaya), Remijia spp. (Remijia pedunculata dan
Remijia purdieana) di Indonesia lebih banyak ditanam di pulau jawa
Kuinin dan Kuinidin
Kuinin adalah senyawa kimia yang diperoleh dari kulit kina yang digunakan untuk
pengobatan malaria yang disebabkan oleh Plasmodium falciparum. Sedangkan
kuinidin adalah isomer dari kuinin.
Sinkonin dan Sinkonidin
Sinkonin adalah senyawa kimia yang diperoleh dari kulit kina, terutama pada
Chinchona micrantha R. Sedangkan Sinkonidin adalah isomer dari Sinkonin.
Akronisina
Berasal dari kulit batang (Cortex) tumbuhan Acronychia bauery (famili: Rutaceae),
berfungsi sebagai antineoplastik yang telah diuji cobakan pada hewan dan
diharapkan mampu menjadi obat yang efektif untuk kemoterapi neoplasma pada
manusia.
Camptothecin
Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon Camptotheca acuminata
(famili: Nyssaceae), suatu pohon yang secara endemik tumbuh di daratan Cina.
Ekstrak dari tumbuhan ini ternyata mempunyai keaktifan terhadap leukemia limfoid.
Viridicatin
Merupakan substansi antibiotik dari mycelium jamur Penicillium viridicatum
(famili: Aspergillaceae), senyawa ini aktif untuk semua jenis Plasmodium (kecuali P.
vivax) penyebab malaria. Penggunaan senyawa ini memiliki efek samping berupa
Cindronism yaitu pendengaran berkurang.
Reaksi Identifikasi Kuinolin
Secara Umum:
Dengan menggunakan metode Culvenor-Fiztgerarld. Prinsip dari metode ini adalah
penggunaan pereaksi Mayer, Wagner, dan Dragendorf. Dimana, pada pereaksi
Mayer terbentuk endapan putih kekuningan, pada pereaksi Wagner terbentuk
endapan Coklat, dan pada pereaksi Dragendorf terbentuk endapan coklat orange.
Adapun cara pengujiannya adalah sebagai berikut:
- Sisa penguapan + 1 ml HCl
- Larutan ekstrak (uji 2) + Reagen Mayer → endapan putih kekuningan (+) alkaloid
- Larutan ekstrak (uji 2) + Reagen Wagner → endapan coklat (+) alkaloid
- Larutan ekstrak (uji 1) + pereaksi Dragendorf → endapan coklat orange (+) alkaloid
 Biosintesis

https://www.researchgate.net/publication/291945400_Quinolines_Isoquinolines_Angustureine_and_Congeneric_Alkaloids_-_Occurrence_Chemistry_and_Biological_Activity/figures?lo=1
Remijia pedunculata
Taksonomi
Kingdom: Plantae

Filum : Magnoliophyta

Kelas : Magnoliopsida

Ordo : Gentianales

Family : Rubiaceae

Genus : Remijia

Spesies : Remijia pedunculata

Persebaran

Terdapat di wilayah tropis Amerika

Selatan (Brazil Utara, Peru,
Kolumbia, Ekuador, Venezuela),
tumbuh pada ketinggian 3000 -
6.000 kaki.

Dapat tumbuh di tanah berpasir

maupun tanah biasa yang cukup
kering.
 Morfologi Tanaman
Tinggi pohonnya sekitar 3 - 4,5 m

Dalam potongan melintang : panjangnya 15 cm,

lebarnya 2,5 cm. Permukaan batang
memanjang lurik dan berwarna coklat
kemerahan, kulit batang lebih berisi dan berat
dibanding Cinchonae

Bunganya berwarna putih dan memiliki buah

yang berbentuk seperti kapsul dan berbiji

Memiliki rasa yang pahit

Makroskopis dan Mikroskopis

st : sel tulang
C : korteks
P : floem
re : laticiferous reservoir
pr : broad phloem ray
pr’ : narrow phloem ray
Alkaloid pada Remijia pedunculata

Quinoline
Cinchonine Cinchonamine
Alkaloid pada Remijia pedunculata

Quinine Quinidine
 Simplisia

- Kulit batang pohon Remijia

pedunculata
- Berwarna coklat kemerahan dan
memiliki rasa yang pahit
- Cara pengolahan : kulit batang
pohon dimaserasi dalam air
mendidih, kemudian dipotong dan
ditumbuk sampai jadi bubuk
Khasiat dan Penggunaan

Antimalaria Antipiretik Muscle relaxant

Obat Obat
Antiaritmia Astringen
influenza kumur
Contoh Produk

Tablet Quinidine Kapsul Quinidin Tincture Quinine

Sulfat Sulfat Sulfat
Chincona officinalis
Taksonomi
Morfologi
Mikroskopik Daun Cinchona Officinalis

Keterangan: c) fragmen ikatan pembuluh

a) serabut sklerenkim d) rambut penutup
b) epidermis e) trakea
Simplisia

Potongan Kulit Kayu Kulit Kayu Kina

Kina

Bagian yang digunakan sebagai simplisia adalah kulit kayu. Kulit kayu ini dikupas
kemudian dikeringkan untuk dijadikan sebagai simplisia.
Cara Memperoleh Ekstrak
Penyebaran dan Syarat Tumbuh
● Budidaya tanaman ini biasanya dilakukan di negara India, Bolivia, Columbia,
Ekuador, Peru, Tanzania, Guatemala, Indonesia dan Sri Lanka
● Tanaman ini membutuhkan suhu untuk tumbuh sekitar 20 derajat Celcius
dengan kelembaban sekitar 85%
● Memerlukan curah hujan rata-rata per tahun yaitu 4000mm
● Tumbuh pada ketinggian antara 1000-2000 m di atas permukaan laut
● Tumbuh pada tanah yang subur, berpori, memiliki kisaran pH antara 4,5 – 6,5
Budidaya
Kandungan Kimia
Korteks dari Cinchona terdiri dari alkaloid
golongan quinoline. Beberapa alkaloid
utamanya adalah quinine, quinidine,
cinchonine dan cinchonidine, quinicine,
cinchonicine hydroquinine,
homocinchonidine dan hydrocinchonidine.
Kegunaan
● Mengobati diare
● Mengobati malaria
● Mengobati gangguan pencernaan seperti kembung
● Membunuh mikroorganisme yang dapat menyebabkan penyakit, seperti parasit
dan kuman
Kegunaan
● Anestetik lokal & Antipiretik ● Antioksidan
Contoh Sediaan
Tablet Cinchona officinalis
("Cinchona officinalis (China) -
Multidose Tube", 2016)
Tablet Cinchona officinalis ("Homeopathic
Pharmacy - Online Homeopathic
Remedies - Buy Homeopathy Remedies |
Rxhomeo - CINCHONA OFFICINALIS",
2016)
Cinchona Calisaya
Taksonomi
Kingdom : Plantae
Subkingdom : Tracheobionta
Superdivision: Spermatophyta
Division : Magnoliophyta
Class : Magnoliopsida
Subclass : Aseridae
Order : Gentianales
Famili : Rubiaceae
Genus : Cinchona
Species : C. Calisaya
Morfologi
● Kuat, lurus, batang telanjang
● Berdiameter 12-25mm, ketebaan 2-
5mm
● Batangnya bertekstur keriput dan
memanjang
● Kulit pohon bewarna putih, lembut,
dan tebal
● Buah bewarna kemerahan bila matang
● Biji terbentuk lanset elips, panjang
4mm dan bersayap
Daun
● Lembut, tebal, berbentuk lonjong-bulat
telur
● Saling berhadapp-hadapan
● Panjang: 8-15cm
● Lebar: 3-6cm
● Panjang tangkai: 1-1,5cm
● Permukaan bagian bawah berambut
halus seperti beludru
● Daun penumpu lebih panjang dari
tangkai
Bunga
● Berambut halus dan membentuk kelompok di setiap
ujung perbungaan
● Kelompok bunga berbentuk tabung dan bergigi di
bagian atas
● Bunga berbentuk bintang, wangi, panjang tabung
9mm
● Bagian dalam bewarna merah, berambut rapat dan
pendek
● Bunga bewarna putih-kuning-kemerahan
● Serbuk bewarna coklat muda
● Panjang benang saris etengah dari bagian tabung
bunga
Penyebaran
● Di biome hutan basah di pegunungan Andes
pada ketinggian 1050 - 1500m di atas
permukaan laut
● Ditemukan pada Peru Selatan dan Bolivia
● Tumbuh baik pada lereng gunung dengan
curah hujan 2000mm> setahun
● Tumbuh baik pada iklim lembab dan suhu
antara 12-12C
● Ditemukan di Jawa di daerah pergunungan
dengan ketinggian 800 - 1600 m
Simplisia
Yang digunakan → batang/ cortex

Caranya:
1. Batang dikumpulkan di tempat yang teduh
2. Dibersihkan dari ranting kecil dan daun
3. Dipotong sepanjang 40-50cm
4. Diambil kulit batangnya dan dibersihkan dengan
air
5. Tempatkan dalam wadah
6. Keringkan dengan perajangan dibawah matahari
7. Dibolak-balik setiap 4 jam
8. Dikeringkan selama 2-3 hari atau kadar air
<8% dengan oven suhu 50-60C
Kandungan Alkaloid

Dihydroquinine
Cinchonine

Kinina

Quinidine Cinchonidine
Dihydroquinidine

Quinic Acid
Efek Pengobatan
● Antimalaria ● Antidiabetik
● Antibakteri ● Antikanker
Obat
Pemalsuan Cinchona calisaya
● Cinchona (yang mengandung alkaloid kuinin) sejak lama sudah digunakan
sebagai obat malaria
● Khasiatnya pertama kali ditemukan di Amerika pada tahun 1630, tanaman
digunakan bagian batangnya
● Perlahan-lahan, kultivasi diambil dari India dan Jawa. Namun setelah Perang
Dunia I, kultivasi 100% dari Jawa
● Namun saat Perang Dunia II, Jepang memotong semua ekspor batang
Cinchona
● Maka itu, obat antimalaria yang sintetik pun di sintesis sbg alternatif kuinin dan
menggunakan struktur kuinin sbg dasarnya
● Contohnya adalah: chloroquine, primaquine, mefloquine
Sumber: Dewick, Paul M. Medicinal
Natural Products 3rd edition
Cinchona Pubescens
Taksonomi
Kingdom : Plantae
Subkingdom : Viridiplantae
Infrakingdom : Streptophyta
Superdivision : Embryophyta
Division : Tracheophyta
Subdivision : Spermatophytina
Class : Magnoliopsida
Superorder : Asteranae
Order : Gentianales
Family : Rubiaceae
Genus : Cinchona L.
Species : Cinchona pubescens Vahl
Morfologi
Pohon Daun
● Tumbuh mencapai 30 m, ● Daun tunggal, berbentuk
namun biasanya hanya 4- lonjong hampir bulat
10 m ● Tepi daun rata, ujung dan
● Kulit batang kenyal, pangkal daun tumpul
sedikit bau dan sangat ● Panjang 24-50 cm, lebar 17-40
pahit cm
● Pertulangan menyirip
● Daun muda berwarna hijau,
daun tua berwarna merah
Bunga
● Bunga majemuk
● Bentuk bintang
● Panjang 20 cm
● Warna merah muda atau merah
● Kelopak bertajuk lima
● Mahkota bunga berbentuk
tabung dengan ujung membesar

Bunga
Pohon Daun
Morfologi
Biji Akar Buah

● Kecil dan berwarna ● Akar tunggang ● Berbentuk kotak, lonjong,

hitam ● Berwarna coklat keras dan berwarna coklat
● Panjang 4-5 mm keputih-putihan muda
● Panjang 1-4 cm
● Mengandung 40-50 biji

Buah
Akar
Biji
Mikroskopis Kulit Batang Kina (Cinchona Bark)
Syarat Tumbuh
● Ketinggian: 300-3900 m dpl
● Rata-rata temperatur tahunan: 10-23⁰C
● Curah hujan tahunan: 1020-3800 mm
● Jenis tanah: tanah merah berpasir yang dalam, sedikit asam, daerah gunung
berapi, kaya bahan organik
● Optimum kisaran pH: 5.0-6

● Tanaman ini berasal dari lereng timur daerah Amazon pegunungan Andes
(dari Kolumbia ke Bolivia)
● Sekarang telah banyak dibudidayakan di daerah tropis termasuk di Indonesia
Penyebaran
Waktu Panen
Periode Panen
Pemanenan dilakukan pada ranting/cabang yang telah memenuhi ukuran standar
yaitu lebih dari 1cm (diameter). Pemanenan sebaiknya dilakukan saat musim
kemarau pada pagi hari. Hal ini dimaksudkan untuk dapat mengelola hasil panen
secara langsung terutama masalah pengeringan.
Cara Panen
1. Cara Penebangan
Tanaman kina ditebang hati-hati dengan gergaji pada ketinggian 20 – 30 cm
diatas tanah dengan kemiringan 45°. Batang kina dari batas ini dipotong
sampai ketinggian 2 m. Kulit kina dilepaskan dari batang dengan cara
dipukulpukul. Dari tunggul akan tumbuh tunas-tunas baru dan dipelihara
maksimum 4 tunas untuk dipanen berikutnya. Selang 8-10 tahun dilakukan
pemanenan berikutnya hingga 4 kali sebelum tanaman dibongkar.
2. Cara Penjarangan
Dilakukan dengan pencabutan pohon untuk memanen secara bertahap dengan
persentase yang telah direncanakan. Pemilihan tanaman yang akan dibongkar
tergantung persentase panenan setiap periode. Apabila tanaman akan
dibongkar adalah 10%, maka dari 10 tanaman diambil 1 tanaman.
 Cara Pembuatan Simplisia
Penyortiran Basah dan Pencucian
Batang yang akan diambil kulitnya dikumpulkan di suatu tempat yang teduh. Setelah itu
batang tersebut dibersihkan, kemudian dipotong sepanjang 40 - 50 cm untuk diambil
kulitnya. Setelah pencucian selesai, tiriskan dalam tray/wadah yang belubang-lubang
agar sisa air cucian yang tertinggal dapat dipisahkan, setelah itu tempatkan dalam wadah
plastik/ember.
Pengeringan
Pengeringan dapat dilakukan dengan 2 cara, yaitu dengan sinar matahari atau alat
pemanas/oven. Pengeringan kulit batang dilakukan selama kira-kira 2 - 3 hari atau
setelah kadar airnya dibawah 8%. Pengeringan dengan sinar matahari dilakukan di atas
tikar atau rangka pengering. Pengeringan di dalam oven dilakukan pada suhu 50°C -
60°C. Kulit batang yang akan dikeringkan ditaruh diatas tray oven dan alasi dengan
kertas koran dan pastikan bahwa tidak saling menumpuk.
Con’d
Penyortiran Kering
Selanjutnya lakukan sortasi kering pada bahan yang dikeringkan dengan
memisahkannya dari benda-benda asing atau kotoran-kotoran lain.
Pengemasan
Setelah bersih, bahan yang kering dikumpulkan dalam wadah yang bersih dan kedap
udara (belum pernah dipakai sebelumnya), dapat berupa kantong plastik atau
karung.
Penyimpanan
Kondisi gudang harus dijaga agar tidak lembab dan suhu tidak melebihi 30°C, dan
gudang harus memiliki ventilasi baik dan lancar, tidak bocor, terhindar dari
kontaminasi bahan lain yang menurunkan kualitas bahan yang bersangkutan,
memiliki penerangan yang cukup, serta bersih dan terbebas dari hama gudang.
Simplisia Cinchona Pubescens Vahl
● Bagian yang digunakan : kulit batang
● Nama simplisia : Cinchona cortex
● Serbuk coklat kemerahan
● Bau khas dan memiliki rasa pahit dan
sepat
● Nama dagang : quinine, Red Cinchona,
Red Peruvian Bark, Red Bark, jesuit
bark
Kandungan Kimia
Kandungan aktif dalam kulit pohon cinchona adalah
tanin katekik (3-10%), seperti asam chinotannic,
dikombinasikan dengan alkaloid (15%), seperti kuinin,
kuinidin, kuinamin, cinchonin dan cinchonidine (Mitsui,
N . et al, 1989).

Selain itu, mengandung juga triterpene (asam quinovic),

asam organik (asam quinic) dan fenolik (asam caffeic),
flavonoid (proanthocyanidins), pitosterol, jejak minyak
esensial dan mineral (Alonso, J., 2004).
Kegunaan
● Antimalaria Antioksidan
● Antiaritmia
● Antibakteri
● Antioksidan
● Antipiretik
● Antiviral
● Antiinflamasi
● Antiaging
● Obat sakit perut
● Obat penurun panas
● Tonik
● Astringent
● Penambah nafsu makan
Contoh Produk
Thank You!🤩
REFERENSI
● Ambroise-Thomas, P. (2012). THE TRAGEDY CAUSED BY FAKE ANTIMALARIAL DRUGS. Mediterranean Journal
of Hematology and Infectious Diseases. Diakes pada 3 November 2019 dari https://doi.org/10.4084/mjhid.2012.027
● Indra, Kenny (dkk). 2014. Alkaloid Kuinolin. Diakses pada 3 November 2019 dari
https://www.scribd.com/document/261321210/Alkaloid-Kuinolin
● J. Med. Chem. 2008, 제 51 권 , 7287-7297 쪽 *. Synthesis method of acronycine, noracronycine or derivatives thereof.
Diakses pada 3 November 2019 dari
https://patentimages.storage.googleapis.com/cc/d0/8c/096e566ce63b04/112010077265619-pat00004.png
● http://flora.huh.harvard.edu/china/PDF/PDF19/Cinchona.pdf
● http://baitulherbal.com/tanaman-herbal/tanaman-herbal-indonesia-kina/
● http://plants.usda.gov/core/profile?symbol=CICA17
● https://www.botanical.com/botanical/mgmh/c/calisa08.html
● https://www.ajol.info/index.php/tjpr/article/viewFile/143329/133054
● https://www.researchgate.net/publication/315671440_Antioxidant_activity_of_Cinchona_officinalis_stem_bark_extra
cts
● Macognogy, P. (2016). Quinine-obtained from the bark of Cinchona calisaya, Cinchona ledgeriana, Cinchona
officinalis, Cinchona robusta, Cinchona succirubra. Pharmacognosy | Plants | herbal | herb | traditional medicine |
alternative | Botany. Retrieved Retrieved 20 Feb 2017, from http://www.epharmacognosy.com/2012/07/quinine-
obtained-from-bark-of-cinchona.html
● https://www.itis.gov/servlet/SingleRpt/SingleRpt?search_topic=TSN&search_value=501523#null
● http://www.cabi.org/isc/datasheet/13484
● http://www.worldagroforestry.org/treedb/AFTPDFS/Cinchona_pubescens.PDF
● http://tropical.theferns.info/image.php?id=Cinchona+pubescens
● Mr. S. B. Gokhale. 2009. Pharmacognosy 29th edition. Shivaji Nagar : Nirali Prakarshan
● https://books.google.co.id/books?
id=NRpR1PU77RAC&pg=PA121&lpg=PA121&dq=microscopic+cinchona+succirubra&source=bl&ots=NuIYn1
QnIm&sig=M4QbHt78BZS7Fme0rVHgS6V7ZkM&hl=id&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=microscopic
%20cinchona%20succirubra&f=false
● http://www.worldagroforestry.org/treedb/AFTPDFS/Cinchona_pubescens.PD
● https://www.indiaagronet.com/horticulture/CONTENTS/Cinchona.htm
● unknown.KINA.http://warintek.ristekdikti.go.id/pertanian/kina.pdf
● Siedemann, Johannes. 2005. World Spice Plants: Economic Usage, Botany, Taxonomy. Springer Science & Business
Media. https://books.google.co.id/books?
id=fhN0VK2608QC&dq=Cinchona+pubescens+vahl&hl=id&source=gbs_navlinks_s
● https://www.naturalmedicinefacts.info/plant/cinchona-pubescens.html
● http://tropical.theferns.info/viewtropical.php?id=Ciliosemina+pedunculata
● https://findmeacure.com/2016/12/21/ciliosemina-pedunculata/
● http://powo.science.kew.org/taxon/urn:lsid:ipni.org:names:77065717-1
Pertanyaan
● Anggita

○ Chincona officinale kan prosesnya di tumbuk trs dikulitin. Maksudnya gmna? Kok di tumbuk dlu
bru di kulitin
Ambil Kulit
Kina

Dikeringkan

Ditumbuk
Pertanyaan
● Review arikel tentang quinoline tahun 2017-2018 --> dri prof Berna

○ Buat ringkasan terkait quinoline

Kuinolin biasanya digunakan sebagai antimalaria untuk melawan parasite yang

mendiami eritrosit manusia. Senyawa yang termasuk didalamnya adalah kuinin,
kuinidin, sinkonin, serta sinkonidin yang dapat ditemukan di kulit batang tanaman
pohon kina. Selain sebagai obat malaria, beberapa penelitian terbaru mengungkapkan
bahwa obat yang mengandung senyawa alkaloid kuinoline memiliki potensi lain seperti
anti-obesitas, anti-kanker, anti-mikroba, serta anti-inflamasi.
Menjelaskan tentang variasi hibridisasi
dari quinoline seperti senyawa quinine
dapat digunakan sebagai antimalaria dan
antiplasmodial dalam bentuk rasional
yang lebih aktif serta kurang toksik.
Menjelaskan tentang derivat quinoline
dapat digunakan sebagai
antitubercular dan anti-kanker dalam
bentuk rasional yang lebih aktif serta
kurang toksik.
Pertanyaan
● Cindy  ada contoh sediaan yang mengandung quinoline klo bentuk sediaan
psti ada efek samping. Kalo gitu efek sampingnya quinoline apa (yg
merugikan).

• obat disamping mengandung amodiaquine.

• dapat menimbulkan efek samping apabila dosis
yang digunakan berlebihan dan dapat menimbulkan
kardiotoksik (dalam kasus yg kecil), spastik,
pingsan, gerakan involunter
• dapat menimbulkan efek samping pada
penggunaan dengan dosis standart pada terapi
malaria seperti mual, muntah, sakit perut, diare, dan
gatal-gatal. (dapat ditangani dengan pengobatan
simtomatik

Sumber: Pedoman pengobatan malaria – Menkes RI 2007.

http://www.pdpersi.co.id/peraturan/kepmenkes/kmk442007.pdf