KLASIFIKASI ALKALOID

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 • Simplisia yang mengandung alkaloid :
• TURUNAN PIRIDIN
• TURUNAN PIPERIDIN
• TURUNAN TROPAN
• (tanaman asal, bagian yang diambil,
3 cara memperoleh, pemerian,
kandungan \kimia dan kegunaan)

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 STRUKTUR
ALKALOID

ALKALOID
ALKALOID
NON
HETEROSIKLIK
HETEROSIKLIK

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 STRUKTUR CINCIN ALKALOID TANAMAN FAMILI
ALKALOID DASAR ASAL

Alkaloid non Feniletilamin Ephedra Gnetaceae

heterosiklik Efedrin vulgaris

Hordenin Hordenun Graminae

vulgare
Kapsaisin Capsicum Solanaceae
annum
Meskalin Laphosphora Cactaceae
williamsii
Narkein Papaver Papaveraceae
somniferum

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

Alkaloid Pirolidin Higrin Erythroxylon coca Erytroxylaceae
heterosiklik
Stakidrin Stachys tuberifera Labiatae
Pirindin Arekolin Areca cathecu Palmaceae

Resinin Ricinus communis Euphorbiaceae

Trigenalin Trigonella Leguminosae

foenumgraecum
Piperidin Konin Conium maculatum Umbelliferae

Lobelin Lobelia inflata Loneliaceae

Paletierin Punica granatum Punicaceae

Tropana Atropin Atropa belladone Solanaceae

Kokain Erythroxylon coca Erythroxylaceae

Hiosiamin Atropa belladona Solanaceae

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

Alkaloid Kuinolin Kuinin Cinchona officinalis Rubiaceae
heterosiklik Kuinidin
Kusparein Cusparia trifoliata Rutaceae

Isokuinolin Papaverin Papaver somniferum Papaveraceae

Berberin Hydrastis canadensis Berberidaceae
Emetin Uragoga ipecacuanha Rubiaceae
Koridalin Corydalis aurea Fumariaceae
Corydalis solida
Tubokurarin Chondodendron Menispermaceae
tomentosum
Aporfin Boldin Peumus boldus Monimiaceae
isokuinon
Noriupinan Spartein Lupinus lutens, lupinus Leguminosea
niger,cytisus scoparius
Lupinin Lupinus luteus Leguminosea
Anabasis aphyila Chenopodiaceae
apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm
Alkaloid Indol Ergotamin Claviceps purpurea Hypocreales
heterosiklik Ergometrin
Fisostignin Physostigma venesosum Leguminosae

Reserpin Rauwolfia serpentina Apocynaceae

Yohimbin Coryanthe johimbe Apocynaceae
Rauwolfia serpentina
Vinkristin Vince rosea Apocynaceae
Striknin Strychnos nux-vomica Loganiaceae
Imidazol Pilokarpin Pilocarpus jaborandi Rutaceae

Purin Kafein Thea sinensis Ternstroemiaceae

Camelia sinensis
Coffea arabica Rubiaceae
Theobroma cacao Sterculiaceae

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

Alkaloid Tropolen Kolkisin Colchicum autumnale liliaceae
heterosiklik Steroid Konesin Hosentricalarrhena anti- Apocynaceae
dy
Funtumin Funtumina latifolia

Solanidin Solanum spp Solanaceae

Veratramin Veratrum grandiflorum Liliaceae
Veratum viride
Terpenoid Akonin Aconitum napellus Ranunculaceae
Akonitin
/glikosida
Atisin Aconitum heterophyllum
Aconitum anthosa
likoetonin Aconitum lycoctonum
Pirolizidin Senesionin Senecio vulgaris Compositae
Senesifilin Senecio platyphllus

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

ALKALOID TURUNAN PIRIDIN,
PIPERIDIN DAN TROPAN

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

Alkaloid yang didapat dari asam nikotinat dikenal dengan “alkaloid
piridin”

ALKALOID PIRIDIN

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 NIKOTIN
Sinonim Nicolan; nocabate; nicoderm; nicotell TTS;
nicopatch
Struktur (S)-3-1(1-metil-2-pirolidiksil)piridin;
C₁₀H₁₄N₂
Sumber Daun kering Nicotiana tabacum

Kecambah Asclepias syriaca

Daun dan akar kering Datura metel

Pemerian Cairan berminyak yang tidak bewarna

hingga kuning pucat; higroskopis di alam;
berubah menjadi warna cokelat jika
terpapar cahaya dan udara; memiliki rasa
terbakar yang tajam dan khas
Manfaat Insektisida; fumigan

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

ANABASIN
Sinonim Neonicotine
Struktur 3-(2-piperidiksil)piridin;
C₁₀H₁₄N₂
Sumber Daun Duboisia myoporoides
Buah & daun nicotiana
glauca
Daun Nicotiana tobacum
Pemerian Cairan yang membeku pada
9 ᵒC
Manfaat Insektisida

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 NIASIN
Sinonim Asam nikotinat, Vit
B3, akotin, daskil
Sumber Ikan, ragi, liver dan
gandung sereal
Pembuatan Dibentuk dari
oksidasi nikotin
Pemerian Berbentuk jarum
dari etanol dan air
Menyublin tanpa
terjadi dekomposisi
Kegunaaan Antihiperlipoprotei
nemik,kofaktor
enzim

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

BIOSINTESIS NIKOTIN, ANABASIN & NIASIN

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

ALKALOID PIPERIDIN

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 KONIIN
Sinonim Sikutin, konisin
sumber 1. Buah Conium maculatum yang sangat kering & tdk matang
2. Aethusa cynapium
3. Cicuta marculata
Pemerian 1. Berbentuk cairan basa tidak bewarna
2. Mengalami polimerisasi jika terpapar uadara & cahaya
3. Bau menyengat
4. Volatil uap
Pengguna Secara eksternal: salep. Jarang digunakan sbg analgetik lokal
an
Isolasi 1. Buah cemara yang sudah kering tdk matang diserbukan + larutan KOH
encer. Selanjytnya diddestilasi uap
2. Residu di ekstraksi degn alkohol, saring dn alkohol diuapkan smp kering.
3. Fungsi alkohol:membantu mengekstraksi garam alkaloid yg larut air
4. Dibuat basa dengan penambahan KOH atau NH4OH
5. Jika suatu cairan berminyak yg tdr dr basa bebas tetap berada pd
residu, eter dr lapisan eter terkombinasi di uapkan
6. Residu di proses dgn destilasi fraksional
apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm
BIOSINTESIS KONIIN

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 LOBELIN
Sinonim α-lobelin, inflatin

Sumber Herba & biji Lobelia inflata, daun Lobelia tupa

Pemerian Bentuk jarum, larut dlm pelarut organik

Isolasi 1. Serbuk herba diasamkan dgn as.asetat

2. Lart asam dikumpulkan + natrium bikarbonat. Lalu
di ekstrak dgn eter
3. Pemurnian: ekstrak eter dikocok dgn air, di
asamkan dengan asam sulfat
4. Ekstrak eter diuapkan dan cairan berminyak warna
kuning (alkaloid total), dilarutkan dengan air,
diasamkan dengan HCl. Sarin,kocok dgn kloroform
5. Lobelin akan ditarik oleh kloroform
Kegunaan Stimulan pernafasan

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 PIPERIDIN
Sumber Buah muda Piper nigrum, Piper longum, Piper retrofractum
Isolasi 1. Simplisia buah diekstraksi dgn etanol dgn soxhlet
2. Pelarut diuapkan,
Pemerian Bentuk prisma monosiklik, tidak berasa tetapi memberikan
sensasi terbakar
Uji 1. Pereaksi wagner:ekstrak piperin + pereaksi wagner →jarum
identifikasi
kebiruan seperti kristal
2. Uji platina klorida: ekstrak piperin + lart. Platina klorida
(0,5%)→warna merah jingga dan jarum piperin-H2PtCl6
3. Piperin+asam asetat pekat →warna merah terang
Kegunaan Insektisida, bumbu masak

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

Alkaloid tropan mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya
(N-CH3)
Basa ropana terdiri dari dua pusat kiral (atom C asimetrik

ALKALOID TROPAN

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

ATROPIN
Sinonim Tropin tropat,dl-Hiosiamin, dl-
Tropil tropat
Sumber Akar & daun Atropa belladona,
biji & daun Datura stramonium

Struktur C₁₇H₂₅NO₃
Kegunaan Obat preanastesi,antikoinergik,
midriatik, antidot

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 KOKAIN
Sinonim 2β-karbometoksi-3β-benzoxitropan,l-
kokain
Sumber Daun Erythroxylon coca
Struktur C₁₇H₂₁NO₄
Isolasi 1. Kokain di ekstraksi dgn cara digesti
dgn larutant natrium karbonat atau
kalsium oksida
2. Ekstraksi dgn Petrolum eter. Ekstrak
PE di kocok dgn HCl
3. Larutan HCl diperoleh dgn cara
memekatkan

Penggun Anastetik lokal

aan

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

SINAMOIL KOKAIN
Sinonim Ekgonina metil ester,
cinnamoilkokain
Sumber Daun Erythroxylon coca
Struktur C₁₉H₂₃NO₄
Pemerian Jarum halus, larut dalam
pelarut organik

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 EKGONINA
Sumber Daun Erythroxylum coca
Struktur C₉H₁₅NO₃
Isolasi Kokain (hidrolisis) →ekgonina+as.benzot+metanol
Kegunaan Anastetik topikal

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 HIOSIAMIN
Sinonin l-tropin tropat, daturin, duboisin,l-hiosiamin, cystospaz,levsin
Sumber Daun Atropa belladona, akar & daun Datura metel, daun & biji Datura
stramonium
Struktur C₁₇H₂₃NO₃
Kegunaan Antikolinergik, antispadmodik
Isolasi 1. Serbuk daun belladona diekstraksi dgn etanol 95% dgn soklet
2. Ekstrak dipekatkan dan kemudian di encerkan dgn HCl
3. Filtrasi dan hasil larutan murni diperoleh dgn menariknya menggunakan
Petrolum eter
4. Larutan asam dibasakan dgn larutan amoniak, kemudian di ekstraso dgn
kloroform.
5. Gabung lapisan kloroform dan kocok dgn HCl
6. Larutan asam dibasakan dgn amoniak dan diekstrasi dgn kloroform
7. Lapisan kloroform dipekatkan dan dinetralkan dgn asam oksalat.
8. Atropin oksalat dan hiosiamin oksalat dipisahkan dgn fraksinasi kristal
dari aseton dan eter
apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm
apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm
TERIMA KASIH

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm