MINYAK ATSIRI

 Dr. Mangestuti Agil, Apt. MS

1
2
3
4
MINYAK ATSIRI=ESSENTIAL
OIL
 ZAT BERBAU
 DARI BAGIAN TANAMAN
 MENGUAP PADA TEMPERATUR BIASA
 VOLATILE OIL, ETHERIAL OIL

5
 RULE :
- PENDIAMAN LAMA : TEROKSIDASI

PENDIAMAN LAMA : WARNA LEBIH GELAP

*PENCEGAHAN : SIMPAN TEMPAT DINGIN,
KERING, TERTUTUP RAPAT, WADAH GELAS,
FULL AMBER

6
SUMBER
 KELENJAR KHUSUS : RAMBUT KELENJAR (
LABIATAE )
 SEL PARENKIM TERMODIFIKASI (
PIPERACEAE )
 VITTAE ( OIL TUBE ) : UMBELLIFERAE
 SALURAN LISIGENUS/SKISOGEN (
PINACEAE, RUTACEAE )

7
PEMBUATAN
 PROTOPLASMA
 DEKOMPOSISI LAPISAN RESINOGEN
DINDING SEL
 HIDROLISIS GLIKOSIDA

8
FUNGSI DALAM TANAMAN
 INSECT REPELLENT : MENCEGAH
KERUSAKAN BUNGA, DAUN
 INSECT ATTRACTANTS :

CROSS FERTILIZATION

9
SIFAT FISIK UMUM :
 BAU KHAS
 INDEKS REFRAKSI TINGGI
 OPTIK AKTIF ADA YANG
SPESIFIK
 TIDAK LARUT/TIDAK CAMPUR AIR
 LARUT ETER, ALKOHOL, PELARUT
ORGANIK LAIN

10
RUMUS UMUM :
 TIDAK LARUT/CAMPUR AIR TETAPI
LARUT SECARA CUKUP UNTUK
MENIMBULKAN BAU PADA AIR
AQUA AROMATICA ( SLIGHT
SOLUBILITY )

11
METODE MENDAPATKAN :
 DISTILASI :
DISTILASI AIR
DISTILASI AIR-UAP AIR
DISTILASI UAP AIR
 EXPRESSION
 ENFLEURAGE
 EXTRACTION

12
13
DISTILASI :
 WATER DISTILLATION :
- UNTUK BAHAN KERING YANG TIDAK
RUSAK PADA PENDIDIHAN
 CARA :
- BAHAN MASUK CHAMBER
- PANASKAN SAMPAI BAHAN DAN AIR
TERKONDENSASI PADA CONDENSING
CHAMBER

14
15
 WATER AND STEAM DISTILLATION :
- UTK BAHAN KERING/FRESH YANG
TIDAK RUSAK PADA PENDIDIHAN
- BAHAN + AIR PANASKAN
* AQUA AROMATICA

16
 DIRECT STEAM DISTILLATION:

- UAP DIALIRKAN KE DALAM

DISTILLING CHAMBER
- BAHAN SEGAR

17
EXPRESSION ( TEKAN, PERAS )
 UTK BAHAN YANG TIDAK DAPAT
DIDESTILASI KARENA RUSAK PADA
PEMANASAN
 BERGAMOT OIL, LEMON OIL

18
ENFLEURAGE :
 UTK BAGIAN TANAMAN DNG. KANDUNGAN M.A SEDIKIT
 CARA :
-LEMAK / M.LEMAK DIOLESKAN TIPIS PADA PELAT GELAS
-TABURKAN PETAL, DIAMKAN
M.A. DIABSORPSI LEMAK

EKSTRAKSI ALKOHOL
* PEMBUATAN POMADE, PARFUM

19
20
EXTRACTION :
 INDUSTRI PARFUM
 PELARUT VOLATIL : PE/BENZENA
 KEUNTUNGAN :

- TEMPERATUR SERAGAM
- MA BERBAU LEBIH ALAMIAH ( DISTILLED
OIL MENGALAMI DEKOMPOSISI KIMIAWI
PADA TEMPERATUR TINGGI
* KERUGIAN : MAHAL

21
KEGUNAAN M.A
 PARFUM : OL. ROSAE, OL.JASMINI,
OL.CANANGA, OL. GERANII, OL.
BERGAMOTTAE
 KORIGENS : OL. CINNAMOMI, OL,
CARYOPHYLLI, OL. ANISI, OL. FOENICULI
 BUMBU : CENGKEH, JAHE, LAOS, SALAM,
KENINGAR
 ANTISEPTIKUM : SIRIH.

22
 OBAT GOSOK : CAYUPUTI,
EUCALYPTI, GANDAPURA, JAHE
 ANTI PARASIT, ANTHELMINTIK:
OL. CHENOPODII, CINAE FLOS,
C.AEROGINOSA
* INSECT REPELLENT : OL.
CITRONELLAE, OL. CAYUPUTI, OL.
EUCALYPTI

23
 KARMINATIF : JAHE, KUNCI, ADAS
 SAKIT GIGI : OL. CARYOPHYLLI
 ANTI MIKOTIK : ALPINIA GALANGA
 SEDATIF : VALERIAN, PALA, KAVA
 TEKNIK : TERPENTIN

24
PEMERIAN :
 CAIRAN JERNIH
 BAU SEPERTI BAGIAN TANAMAN ASLI
 PEMERIKSAAN BAU : 1 TETES + 10 ML AIR

IDENTIFIKASI :
 1 TTS DALAM AIR : PERMUKAAN TIDAK BOLEH
KERUH
 TETESAN PADA KERTAS: MENGUAP SEMUA

25
DETEKSI MA DALAM BAHAN
TANAMAN :
1. ORGANOLEPTIS
2. DESTILASI/MIKRODESTILASI:
- R. WARNA
- KLT
3.KOCOK ETER/HEKSAN/ETANOL: KLT
4. ALAT TANUR TAS

26
PENETAPAN :
 BILANGAN ESTER
 PENETAPAN ALKOHOL BEBAS
 KADAR SINEOL
 KADAR ALDEHIDA

27
M.A FARMAKOPE INDONESIA :
 OL. ANISI, OL. AURANTII, OL.
CAYUPUTI, OL. CARYOPHYLLI, OL.
CINNAMOMI, OL. CITRI, OL.
CITRONELLAE, OL. FOENICULI, OL.
MENTHAE PIPERITAE, OL. ROSAE, OL.
TEREBINTHINAE

28
KANDUNGAN KIMIA BERDASAR
BIOSYNTHETIC ORIGIN :
 DERIVAT TERPENOID : JALUR
ACETATE –MEVALONIC

 PHENYL PROPANOID : JALUR

SHIKIMIC ACID – PHENYL
PROPANOID

29
KOMPONEN M.A :
A. TERPEN :
- KONDENSASI ISOPREN

CH2=C-CH=CH2
CH3
( ISOPREN = C5H8 )
- PUNYA RUMUS KELIPATAN C-10 ATAU C-
5

30
31
* HEMITERPEN : C-5 ( ISOVALERIL ALDEHID )
 MONOTERPEN : KERANGKA C-10
- ALIFATIK MONOTERPEN
- MONOTERPEN MONOSIKLIK
- MONOTERPEN BISIKLIK
* SESKUITERPEN : C-15 ( SANTONIN,
ARTEMISIN, ZINGIBEREN )

32
 DITERPEN : C-20
- PADAT
- DALAM DAMAR
 TRITERPEN : C-30
- PADAT
- TIDAK MUDAH MENGUAP
- SBG AGLIKON PADA SAPONIN
TRITERPENOID
- AS. OLEANOL, BETA AMIRIN

33
B. SENYAWA FENIL PROPAN
 SENYAWA FENIL PROPAN
SEBENARNYA
 SENYAWA GOLONGAN
SIMEN/PARASIMEN

34
C. SENYAWA DENGAN ZAT LEMAS : INDOL
D. SENYAWA DENGAN UNSUR BELERANG (S)
:
- ALIL SULFINIL ALIL SULFIDA
(M.BAWANG)
- ALIL ISOTIOSIANAT ( M. MOSTER ) PADA
BRASSICA NIGRA

35
36
37
TERPEN:
 MONOTERPEN:
- ACYCLIC (GERANIOL )
- MONOCYCLIC ( LIMONENE)
- BICYCLIC ( α and β PINENE)
 TIAP KELOMPOK MONOTERPEN DPT BERBENTUK :
- H.C. UNSATURATED
- ADA GUGUS FUNGSI :
ALCOHOL ( MENTHOL )
ALDEHYDES/KETONES ( MENTHONE,CARVONE)
* KOMPONEN UTAMA M.A. ( DAUN, BUNGA, BIJI )

COMPLEX MIXTURE ( 10-15 COMP)

- TRACE AMOUNTS

38
39
SESQUITERPEN:

 ACYCLIC ( Farnesol )
 MONOCYCLIC ( BISABOLENE )
 BICYCLIC ( β-SELINENE )

40
KOMPOSISI MINYAK ATSIRI
 Dari glikosida :
-bitter almond oil, mustard oil
- komposisi beda dengan m.a lain

• Campuran senyawa :
- hidrokarbon
- oxygenated compounds derived
from hydrocarbons

41
 M.cengkeh :
- mayoritas : oxygenated compounds
* Bau dan rasa : terutama ditentukan
oleh oxygenated compounds

42
PEMBAGIAN :
 HC
 ALCOHOL
 ALDEHYDE
 KETON
 PHENOL
 PHENOLIC ETHERS
 OXIDES
 ETHER

43
HYDROCARBON VOLATILE OIL
 Hampir semua m.a
 Terdiri atas : Terpen yang tidak
teroksidasi
 Contoh :
- limonene
- terpinolene ( Coriander oil )
- pinene

44
Contoh bahan obat :
 Cubeba
 Black pepper
 Turpentin oil
 Humulus

45
Pepper : Black pepper, White
pepper
 Botanical origin : Piper nigrum,
Familia Piperaceae
 Buah kering yang sudah tumbuh
sempurna tetapi belum matang
 Asal : Vietnam, tersebar di negara
beriklim tropis

46
Kandungan :
 Rasa tajam : chavicine ( amida )
kurang dari 1%
 Aroma : m.a 1-2.6% tdd. α-pinene
dan β-pinene, l- α-phellandrene, dl-
limonene, piperonal, dihydrocarveol,
β-caryophyllene
 Fixed oil

47
Pemalsuan :
 Sekam ( pericarpium yang rusak )
 + capsicum

48
White pepper :
 Buah Piper nigrum yang masak,
bagian luarnya dipisahkan sesudah
buah direndam dengan air garam
atau air kapur

49
ALCOHOL VOLATILE OIL
 Acyclic alcohol
 Terpene alcohol: menthol,
borneol
 Sesquiterpen alcohol : santalol,
gingerol

50
51
Bahan :
 Sandalwood, juniper oil, cardamon,
peppermint, coriander, rose oil, pine
oil

52
Peppermint
 Daun kering/pucuk berbunga
 Mentha piperita (L)-Labiatae
 Mentha arvensis _ Jepang
 Eropah, Amerika, Kanada
 Pengeringan/penyimpanan :
minyak hilang
 Karminativa, flavor

53
54
Peppermint oil
 Distilasi uap bagian tanaman di atas tanah
dari tanaman yang berbunga
 Tidak berwarna / cairan kuning pucat
 Bau permen, rasa pedas
 50-78% Menthol bebas
 Alfa pinene, cineol
 Carminativa, stimulant, counter irritant,
flavor ( manisan, chewing gum, pasta gigi )

55
Japanese Peppermint
oil/Mentha arvensis oil
 Distil. Uap Mentha arvensis (L) var.
Piperascens
 Kadar menthol lebih tinggi

56
Aldehyde Volatile oil
 Acyclic : Geranial ( Citral ), citronellal
 Cyclic :
- Benzaldehyde ( Bitter almond oil )
- Cinnamic ald. ( Cassia oil )
- Vanillin ( Vanilla, Benzoin, Tolubalsem )
- Cuminic ald. ( Cumin fruit )

57
58
 Biosintesis :
- Benzald/vanillin :
- prekursor : phenyl propanoid
- Terpene ald : dari metabolit acetate

Obat : cinnamon, sweet orange peel, bitter

orange peel, lemon peel, bitter almond oil,
citronella oil

59
CINNAMON :
 Kulit kayu kering
 Cinnamomum loureirii Ness/Cinnamomum
zeylanicum Nees - Lauraceae
 Srilanka, Cina, Vietnam, Laos, Indonesia –
yang terbaik : Asia Tenggara
 Indonesia : epidermis dan gabus dibuang –
Srilanka : lapisan dalam digulung

60
 Kandungan :
- Saigon Cinn : 2 – 6 % m.a
- Ceylon Cinn : 0.5 – 1% m.a
* Guna : Carminativa, flavor

61
Cinnamon oil
 Distilasi uap daun, ranting
Cinnamomum cassia – Cassia Oil
 Kuning coklat ( gelap krn. pengaruh
udara )
 Cinnamic ald : 80 – 95%
 Flavoring agent, carminativa,
antiseptic, aromatic

62
KETON VOLATILE OIL
 Monocyclic terpene ketone
- menthone ( peppermint )
- piperitone ( Eucalyptus )
- pulegone ( Hedeoma )
- Diosphenol ( Buchu )

63
64
65
 Dicyclic keton
- Camphenone (Camphor )
- Thujone ( Thuja, Sage )
 Non Terpene Keton
- Irone ( Violet )

66
Biosynthesis
 Prekursor : Acetate, mevalonate
( Carvon, thujone )
Bahan : Camphor, Spearmint, Caraway

67
PHENOL VOLATILE OIL
 Eugenol : Clove oil
 Thymol, Carvacrol : Thyme Oil
 Biosintesis :
Terpenoid phenol : metabolisme acetate
* Bahan : Thyme, Clove, Pimenta, Myrcia oil,
Rectified Birch Tar oil, Creosote, Pine tar,
Juniper tar

68
Thyme : Thymus vulgaris----
Labiatae
 Daun, bagian pucuk berbunga yang
dikeringkan
 1.5 ml Thyme Oil dari 100 g Thyme--
-- baik
 Spain, Italy, germany, France,
England, US---panen : Mei, Juni
 Guna : Flavor, carminative

69
Thyme Oil
 Hasil destilasi uap
 40% vol phenol : Thymol
 Bau enak, rasa pedas
 Kand:
- thymol, carvacrol, p.cymene,
- l-borneol, linalool, β-pinene
* flavor, antiseptik, antispasmdk

70
71
CLOVE
 Eugenia caryophyllata/ E.
caryophyllus---Myrtaceae
 Kuncup bunga kering
 Maluku, Penang, Zanzibar, Sumatera,
Madagaskar

72
 Dicyclic keton

- Camphenone ( Camphor )
- Thujone ( Thuja, Sage )
 Non terpene ketone
- irone ( Violet )

73
 Biosintesis :
- Carvon ( Anethum graveolens)
prekursor : acetate, mevalonate
- camphor, thujone : idem
* Bahan : Camphor, Spearmint,
Caraway

74
CAMPHOR
 Cinnamomum camphora – Lauraceae
 Mediterania, Ceylon, Egypt, South
Africa, Brazil, Jamaica, Florida,
California
 Kristal
 Destilasi uap bagian kayu batang,
cabang, akar

75
PHENOL VOLATILE OIL
 EUGENOL : Clove Oil
 Thymol, Carvacrol : Thyme Oil
 Biosintesis : terpenoid phenol dari
metabolisme acetate
 Bahan : Thyme, Clove, Pimenta,
Myrcia Oil, Rectified Birch Tar Oil,
Pine tar, Juniper tar

76
77
THYME – THYMUS VULGARIS -
LABIATAE
 Daun, bagian pucuk berbunga
dikeringkan
 Spain, Italy, Germany, France,
England, US
 Flavor, Carminativa

78
THYME OIL
 Distilasi uap
 40% vol. phenol : Thymol
 Colorless, kuning/merah, cairan
 Bau enak, rasa pedas
 Thymol, carvacrol, p-cymene, l-
borneol, linalool, β pinene
 Flavor, antiseptik, antispasmodik

79
CLOVE
 Kuncup bunga kering
Eugenia caryophyllus
Eugenia caryophyllata- Myrtaceae
* Maluku, Penang, Zanzibar, Sumatera,
Madagaskar

80
81
 Panen : pada saat warna hijau
berubah menjadi merah tua
 Cengkeh Zanzibar : suplai dunia
 Kandungan :
- 14 – 20% m.a
- gallotanic acid
- vanillin, eugenin

82
Clove oil
 Destilasi uap pucuk bunga kering
Eugenia caryophyllata
 Cairan tidak berwarna/kuning, rasa
dan bau seperti cengkeh
 Kandungan :
- eugenol bebas
- eugenol acetate
- caryophyllene

83
 Guna :
- dental analgesic
- flavoring agent, antiseptic,
carminative

84
PHENOLIC ETHER VOLATILE
OIL
 Anethol : Anise, Fennel
 Safrole : Sassafras
 Camphor Oil
 Japanese Star Anise

85
86
 Biosintesis :
- Phe-alanin ( Alur Shikimic Acid-
Phenyl propanoid )
- Konversi : oleh enzim tertentu
- Methionin : Sebagai donor methyl
pada reaksi metoksilasi
Bahan : Anise, Fennel, Myristica, Mace,
Sassafras

87
Anise / Aniseed
 Buah masak, kering
 Pimpinella anisum – Umbelliferae
 Asia, Egypt, Yunani, Amerika selatan,
Jerman, Spanyol, Italia
 M.a : 80 – 90 % anethole
 Aromatika, stimulansia, karminatia,
diuretika

88
Anise Oil :
 Distilasi uap Pimpinella anisum,
Illicium verum ( Chinese Star Oil) –
Magnoliaceae
 Tak berwarna / kuning
 Flavoring agent, carminativa

89
ILLICIUM, CHINESE ANISE/
 Buah masak kering
 Illicium verum – Magnoliaceae
 Isi : Anise Oil – Anethole 5-6% (
pericarp ), 1.7 – 2.7% ( seed )

90
91
92
Japanese Star Anise,
Shikimmi/Skimmi
 Buah Illicium religiosum ( Illicium
japonicum, Illicium anisatum )
 Sangat beracun
 Mirip chinese star anise, bau berbeda

93
FENNEL / FENNEL SEED
 Buah masak kering
 Foeniculum vulgare – Umbelliferae
 2 – 6.5% m.a
 Aromatic stimulant, carminative,
stomachic, flavoring agent

94
FENNEL OIL
 Destillasi uap
 Kandungan :
- 50 – 60% anethole
- 20% d-Fenchone ( bau dan rasa
khas )
- m – chavicl, anisic aldehyde, anisic
acid, d – α - pinene

95
Myristica / nutmeg
Myristica fragrans--Myristicaceae
 Biji buah yang masak, dikeringkan
 Pericarp dibuang
 Arillode dibuang ----kering : mace
 Biji kering : testa dibuang
 Kand:
- m.a 8 – 15% : Myristicin, Safrole
- fixed oil : 25 – 40%
* Pharmacy aid, condiment

96
Myristica Oil / Nutmeg Oil
 Distilasi uap kernel biji masak
 Isi :
- safrole, myristicin ( Metoxy safrole ),
Methoxy eugenol, d – camphene, dipenten, d-
Borneol, L-Terpineol, geraniol,
d dan α pinene
* Flavoring agent, carminative

97
MACE
 Arilus ( selaput biji ) di daerah hillum ( pusat
biji )
 Warna merah----keringkan menjadi
kuning/jingga coklat
 Kand : balsam aromatik 24.5%, m.a 4-7%
 carminative

98
99
Sassafras—Sassafras albidum--
Lauraceae
 Cortex, akar
 Amerika Utara
 Kand : m.a 5-9%, tanin 6%, resin, amilum
 Aromatic, carminative

100
Sassafras oil
 Distilasi uap akar
 Kand : safrole ( Phenolic ether )
 flavor

101
OXIDE VOLATILE OIL
 Eucalyptol ( Cineole )----Eucalyptus
 Ascaridol ----Chenopodium Oil ( Dioxide of
Cymene )
 Coumarin ( Lactone of Coumarinic Acid )—
Legume Family

102
103
CHENOPODIUM OIL / American
wormseed oil
 Chenopodium ambrosioides var
Anthelminticum – Chenopodiaceae
 Distilasi uap bagian tanaman di atas
tanah/segar--- destilasi langsung pucuk
tanaman yang masih hijau
 Kelenjar minyak : daun, bunga, buah ( banyak
pericarp, ovary )
 anthelmintic

104
105
EUCALYPTUS
E.GLOBULUS -- MYRTACEAE
 Daun kering
 EUCALYPTUS OIL :
- dest.uap daun segar
- tak berwarna, bau khas spt.kamfer, rasa
seperti rempah
- standar : kand. Eucalyptol 70%, bebas
phellandrene

106
107
 Guna :
- antiseptik, diaforetik, ekspektoran
- utk. Pengobatan : 70-85% cineole

Ol. Cajuputi / Cajuput oil :

- Daun segar Melaleuca leucadendron
- 50-65% Eucalyptol ( Cajuputol )
- Parasitisida, carminative, stimulant, diaphoretic

108
ESTER VOLATILE OIL
 Acetate : Terpineol, Borneol, Geraniol
 Allyl Isothiocyanat : Mustard Oil
 Methyl salicylate : Wintergreen oil
 Biosintesis :
- alcohol + Aliphatic acid
- ester aromatic : aromatic acid +
aliphatic alcohol

109
110
 Bahan : Lavender Oil, Rosemary Oil, Dwarf
Pine Needle Oil, Bergamot Oil, Mustard Oil,
Gaultheria Oil

111
LAVANDULA = LAVENDER
FLOWER
 Bunga kering Lavandula officinalis –Labiatae
 Italy, France, Spain
 Daun, bunga : pengharum air mandi ( zaman
Romawi )

112
LAVENDER OIL
 Destilasi uap bunga segar
 Ester Linalyl acetate –C12H2O2
 Kandungan :
- l-linnalyl acetate 30-60%
- geraniol, l – linalool, limonen. Ester butyric
acid dan valeric acid
* Guna : perfuming agent

113
114
ROSEMARINUS = ROSEMARY
 Daun kering Rosmarinus officinalis—Labiatae
 France

115
ROSEMARY OIL
 Destilasi uap bunga segar
 Kandungan :
- Ester Bornyl acetate 2 – 6%
- Cineole
- Terpene ( Camphene )
* Guna : flavor, perfume, carminative

116
Pine Needle Oil
Dwarf Pine Needle Oil
= Ol.Pini
 Destilasi uap daun segar Pinus mugo –Pinaceae
 Rasa pahit, pedas
 Kandungan :
- Bornyl acetate : 3 – 10%
- Cadinene, Phellandrene, Pinene
 Guna: parfum, flavor, inhalant
( expectorant, stimulant, antiseptic

117
MUSTARD OIL = ALLYL
ISOTHIOCYANATE
 Maserasi dengan air, distilasi
 Biji masak yang dikeringkan dari tanaman
Brassica nigra, Brassica juncea – Cruciferae
 Pembuatan sintetik : distilasi allyl chloride
dengan Na-thiocyanate dalam larutan alcoholic

118
 Sifat : Bau sangat iritasi---hati-hati menghirup
 Rasa pedas
 Guna : severe GI irritant

119
GAULTHERIA OIL ,
WINTERGREEN
 Daun kering Gaultheria procumbens
 Methyl salicylate :
- sintetik
- maserasi, distilasi uap daun / korteks Betula lenta (
Betulaceae )
 Kand : Me-salicylate---dari hidrolisa glikosida
Gaultherin dengan enzim Gaultherase
 Guna : local irritant, antiseptic, antirheumatic
 Awas keracunan

120
121
122
123
124
125
126
127
128
129
130
131
132
133