1.8.

Reaksi Canizzaro
Pemberian nama Reaksi Cannizzarosesuai dengan nama penemunyaStanislao
Cannizzaro adalah sebuah reaksi kimia yang melibatkandisproporsionasialdehida tanpa hidrogen
pada posisi alfa yang diinduksi olehbasa. Cannizzaro pertama kali menyelesaikan transformasi
ini pada tahun 1853,ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan asam benzoat dari reaksi
antarabenzaldehidadengan kalium karbonat (https://id.wikipedia.org/wiki/Reaksi_Cannizzaro).
Suatu senyawa aldehida yang tidak memiliki hidrogen-α, dalam suasana basa,mengalami
reaksi oksidasi-redukasi sendiri dengan menghasilkan campuran alkohol dan garam dari asam
karboksilatnya. Reaksi ini dikenal dengan reaksi Canizzaro.

Jika reaksi yang terjadi antara dua senyawa aldehida (yang tidak memiliki hidrogen-α)
yang berbedadihasilkan produk cross-Canizzaro.

Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

Tahap 1. Serangan basa (-OH) pada gugus karbonil

Tahap 2. Terjadi perpindahan ion hidrida

1.9. Reaksi aldol dan kondensasi aldol

Senyawa aldehida yang memiliki hidrogen-α, dalam suasana basa jika terjadi reaksi adisi
sesamanya menghasilkan produk aldol, reaksinya disebut reaksi aldol. Asetaldehida dalam
suasana basa alkali (NaOH) akan mengalami self-addition (adisi mandiri) membentuk 3-hidroksi
butanal. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
1. Reaksi Reduksi Aldehid dan Keton
Aldehida dan keton dapat direduksi menjadi alkohol, hidrokarbon atau amina. Produk
reaksi bergantung pada pereduksi dan struktur senyawa karbonilnya.

2.1.Hidrogenasi
Ikatan pi gugus karbonil dapat dihidrogenasi katalitikseperti ikatanpi padasuatu alkena.
Alkena dapat dihidrogenasi pada tekanan rendahdan temperatur kamar. Reaksi hidrogenasi
gugus karbonil membutuhkan kalor dan tekanan. Keton direduksi menjadi alkohol sekunder,
reduksi aldehida menjadi alkohol primer.

Jika ikatan rangkap dan gugus karbonil terdapat dalam struktur, ikatan rangkap lebih
mudah terhidrogenasi dibanding gugus karbonil. Ikatan rangkap lebih mudah direduksi. Jika
gugus karbonil direduksi dan ikatan rangkap karbon-karbon tetap utuh, harus menggunakan
reduktor hidrida logam.
1.2. Hidrida logam
Litium aluminium hidrida (LiAlH4) dan natrium borohidrida (NaBH4) merupakan hidrida
logam yang sering digunakan. Kedua zat ini mereduksi aldehida dan keton menjadi alkohol.

Kereaktifan kedua reduktor ini berbeda. LiAlH4 merupakan zat pereduksi kuat, yang tidk
hanya mereduksi aldehida dan keton juga asam karboksilat, ester, amida dan nitril. Reaksi
reduksi dilakukan dalam pelarut eter tak berair.
 Natrium borohidrida reduktor yang lebih lembut daripada LiAlH 4. Reaksinya dapat
dilakukan dalam air atau alkohol berair sebagai pelarut. Reduktor NaBH 4 tidak reaktif terhadap
air. NaBH4 mereduksi aldehida dan keton dengan cepat, tetapi sangat lambat mereduksi ester.
Oleh karena itu gugus karbonil aldehida atau keton dapat direduksi tanpa diiringi suatu gugus
ester pada molekul yang sama.

Baik NaBH4 maupun LiAlH4 tidak mereduksi ikatan rangkap karbon-karbon yang
terisolasi dari gugus karbonil, tetapi C=C yang berkonjugasi dengan suatu gugus karbonil
kemungkinan tereduksi.

2. Reaksi Oksidasi Aldehid dan Keton

Reaksi oksidasi pada kimia karbonmerupakan pembentukan ikatan baru antara atom
karbon dan oksigen. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat. Reaksi oksidasi secara
umum adalah sebagai berikut:
 Aldehida lebih mudah dioksidasi dibanding keton.Reagensia yang mengoksidasi suatu
alkohol dapat mengoksidasi aldehida. Garam permanganat atau dikromat merupakan oksidator
yang banyak digunakan.

Sifat aldehida yang mudah teroksidasi ini digunakan untuk mengidentifikasi gugus aldehida
dalam suatu senyawa. Beberapa pereaksi identifikasi gugus aldehida diantaranya:
1.1. Pereaksi Tollens
Bernhard Tollen ahli kimia berkebangsaan Jerman menemukn pereaksi atau reagen Tollens
adalah pereaksi kimia yang digunakan untuk mengidentifikasi gugus fungsi aldehida. Pereaksi
terdiri dari larutan perak nitrat, amonia dan beberapa natrium hidroksida. Tes positif dengan
pereaksi Tollens ditunjukkanoleh pengendapan unsur perak, yang sering menghasilkan "cermin
perak" yang khas pada permukaan bagian dalam bejana
reaksi(https://en.wikipedia.org/wiki/Tollens'_reagent).
Reagensia Tollens merupakan ion kompleks perak amonia dalam suasana basa. Oksidasi
aldehida ditandai dengan terbentuknya endapan putih mengkilat dari perak atau lebih dikenal
dengan istiah cermin perak.
1.2. Pereaksi Fehling
Pereaksi Fehling merupakan komplek Cu2+ dengan ion tartrat. Oksidasi ditandai dengan
terbentuknya endapan merah bata dari Cu2O.

A. SUMBER
Aldehid dan keton sangat banyak terdapat di alam. Banyak aldehid dan keton memiliki
bau yang harum dan cita rasa sehingga sifat ini dimanfaatkan dalam produk parfum dan produk
konsumsi lainnya seperti sabun, pemutih, dan pengharum ruangan
Gambar 2. Tumbuhan vanilin Ekstrak Vanili
(penghasil vanilin) Sumber :
Sumber: https://id.wikipedia.org/wiki/Vanilla,
http://www.petanihebat.com/2014/08/
usahatani-tanaman-vanili-vanilla.html
B. PEMBUATAN

Di laboratorium pembuatan aldehida dan keton sederhana ialah dengan oksidasi suatu
alkohol.

Oksidasi alkohol primer menghasilkan aldehida dan oksidasi alkohol sekunder

menghasilkan keton. Reagen kromium seperti piridinium klorokromat (PCC) seringkali
digunakan di dalam laboratorium untuk mengkatalisis reaksi ini.

(Alkohol primer) (suatu aldehid)

(alkohol sekunder) (suatu keton)

Selain dengan oksidasi alkohol aldehida juga dapat dihasilkan dari reaksi ozonolisis
alkena. Alkena yang mempunyai paling tidak satu hidrogen vinilik akan mengalami pemecahan
reaksi oksidasi dengan ozon menghasilkan aldehida. Jika reaksi ozonolisis dilakukan pada alkena
siklik, maka akan didapat senyawa karbonil.
 Cara lain untuk pembuatan aldehida adalah dengan melakukan reaksi reduksi asil
klorida. Jika asam karboksilat direaksikan dengan SOCl2 (tionil klorida), dan asil klorida yang
dihasilkan direaksikan dengan litium tri-t-butoksialuminium hidridapada suhu -78oC, akan
terbentuk senyawa aldehida.

Keton aril dapat dibuat dengan reaksi asilasi Friedel-Craftsseperti contoh berikut:

C.
K. KEGUNAAN
Senyawa aldehida banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Diantara senyawa
tersebut adalah:
1. Metanal (Formaldehida)
Formaldehida bisa dipakai untuk
anti bakteri hingga sering dipakai untuk
Bahaya Formalin
disinfektan dan bahan pengawet sebagai
disinfektan senyawa ini disebut dengan
sebutan formalin serta digunakan untuk
pembersih lantai, gudang, pakaian serta
kapal. Formalin digunakan sebagai
Formalin kerap digunakan
insektisida, bahan baku resin plastik dan
sebagai pengawet produk-produk
bahan peledak. pangan maupun nonpangan
karena sifatnya yang mampu
Dalam bidang medis, larutan
membunuh kuman. Jika
formaldehida dipakai untuk mengeringkan penggunaannya melewati ambang
batas, formalin dapat
kulit, misalnya mengangkat kutil. Larutan
membahayakan kesehatan tubuh.
dari formaldehida sering dipakai dalam Banyak cara yang dilakukan para
produsen makanan serta produk
membalsem untuk mematikan bakteri serta
nonpangan untuk mengawetkan
untuk sementara mengawetkan bangkai. hasil produksi mereka. Salah
satunya menggunakan senyawa
Dalam industri formaldehida banyak
formalin atau formaldehida.
digunakan dalam industri polimer dan Sebenarnya penggunaan formalin
sebagai bahan pengawet telah
berbagai jenis bahan kimia. Formaldehida
lama diterapkan. Namun, karena
direkaiskan dengan fenol, urea atau hal itu berdampak buruk pada
kesehatan, pemerintah melalui
melamina, resin termoset yang keras.
Peraturan Menteri Kesehatan No
Resin sebagai lem permanen, digunakan 1168/1999, memasukkan
formalin ke 10 bahan tambahan
pada kayu atau karpet. Formaldehida Juga
yang dilarang.
digunakan sebagai insulasi. Lebih dari 50 Sumber:
http://www.ilmuternak.com
% produksi formaldehida produksi
formaldehida digunkan untuk
memproduksi resin formaldehida.
 Berbagai kasus penggunaan formalin pada produk makanan menunjukkan kurangnya
pengetahuan produsen serta minimnya sosialisasi kepada masyarakat mengenai manfaat dan
bahaya penggunaan formalin. Dalam jangka panjang formalin dapat memicu perkembangan
sel kanker sehingga tidakdiperkenankan ada dalam makanan maupun minuman. Formalin
dapat mengakibatkan iritasi saluran pernapasan jika terhirup atau tertelan, menyebabkan
alergi dan luka bakar jika mengenai kulit.
2. Etanal (Asetaldehida)
Asetaldehida atau etanal adalah senyawa aldehida dengan rumus molekul CH 3CHO.
Asetaldehida merupakan cairan dengan bau buah-buahan, mudah terbakar dan mudah terbakar.
Asetaldehid larut dalam air, lebih reaktif dari keton, dapat diidentifikasi dengan reagen Tollens,
Benedict dan Fehling. Asetaldehida dapat sebagai reduktor.
Asetaldehida terdapat dalam buah-buahan dan kopi yang sudah matang, dan roti segar.
Senyawa ini dihasilkan oleh tumbuhan dalam metabolisme normalnya. Asetaldehida juga
merupakan zat antara dalam produksi asam asetat, beberapa ester, dan zat-zat kimia lainnya.
3. Propanal
Propanal atau Propionaldehyde adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2CHO,
merupakan isomer struktural. Propanal adalah cairan tidak berwarna dengan sedikit aroma yang
tidak enak..
Propanal terutama digunakan sebagai prekursor untuk trimethylolethane
(CH3C(CH2OH)3) melalui reaksi kondensasi dengan formaldehida ;triol ini merupakan zat antara
penting dalam produksi resinalkid .Propanal jika reduksi menjadi propanol dan oksidasi menjadi
asam propionat. Kondensasi propionaldehyde dengan tert-butylamine menghasilkan
CH3CH2CH=N-t-Bu, yang digunakan dalam sintesis senyawa organik .
4. Butanal
Butanal yang dikenal juga dengan nama Butyraldehyde, adalah senyawa organik dengan
rumus CH3(CH2) 2 CHO. Butanal merupakan turunan aldehida dari butana . Butanal adalah
cairan mudah terbakar yang tidak berwarna dengan bau yang tidak sedap. Butanal larut dengan
sebagian besar pelarut organik.
Penggunaan utama butyraldehyde adalah dalam produksi bis (2-ethylhexyl)
phthalatesebagai bahan utama pembuatan plasticizer. Butyraldehyde diproduksi secara eksklusif
melalui hidroformilasipropilena. Sekitar 6 miliar kilogram butanal diproduksi setiap tahun
melalui hidroformilasi. Butanal dikonversi menjadi 2-etilheksanol yang banyak digunakan pada
produksi plasticizer .
5. Heptanal
Heptanal atau heptanaldehida merupakan suatu alkilaldehida . Heptanal sebagai cairan tidak
berwarna dengan aroma buah yang kuat, digunakan sebagai prekursor komponen dalam parfum dan
pelumas. Heptanal bereaksi dengan benzaldehida melalui reaksi Knoevenagel menggunakan
katalisis menghasilkan alfa-pentylcinnamaldehyde yang dikenal sebagai jasmine aldehyde
karena memiliki bau melati yang khas. Senyawa ini sebagian besar digunakan dalam
wewangian
6. Aseton

Aseton, juga dikenal sebagai propanon, dimetil keton, 2-propanon, propan-2-on adalah
senyawa berbentuk cairan yang tidak berwarna dan mudah terbakar. Aseton merupakan keton
yang paling sederhana. Aseton larut dalam berbagai perbandingan dengan air, etanol, dietil
eter.Aseton juga merupakan pelarut yang penting. Aseton digunakan untuk membuat plastik,
serat, obat-obatan, dan senyawa-senyawa kimia lainnya. Selain dimanufaktur secara industri,
aseton juga dapat ditemukan secara alami, termasuk pada tubuh manusia dalam kandungan kecil.
Dalam industri rumah tangga dan kosmetik, pemakaian aseton juga tersebar dalam
berbagai produk. Produk-produk yang biasa memakai zat tersebut adalah produk  pembersih alat
rumah tangga, deterjen, semen karet, pembersih kutek, pembersih cat, lilin, semir, dan perekat
karet.

L. RANGKUMAN
Gugus karbonil berbentuk datar dan polar, dan oksigennya mempunyai dua pasanag
elektron valensi bebas. Gugus karbonil dapat mengalami serangan elektrofilikdan nukleofilik
 Karena (1) stabilitas induktif (dari) muatan positif parsial pada karbon karbonil, dan (2)
halangan sterik, keton kurang reaktif dibandingkan aldehida.

Aldehida dan keton memiliki nama IUPAC dan nama trivial. Aldehida dengan rumus
molekul HCHO memiliki nama IUPAC metanal dengan nama trivial formaldehida. Keton
dengan rumus molekul CH3COCH3 memiliki nama IUPAC dimetil keton dan nama trivial aseton
Aldehida memiliki isomer struktur dan isomer fungsional tetapi tidak memiliki isomer
posisi. Keton memiliki isomer rantai, isomer posisi serta isomer gugus fungsi.
Reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi adisi, reaksi reduksi. Aldehida dapat
dioksidasi sedangkan keton tidak mengalami reaksi oksidasi.
Aldehid dan keton sangat banyak terdapat di alam. Banyak aldehid dan keton memiliki
bau yang harum dan cita rasa sehingga sifat ini dimanfaatkan dalam produk parfum dan produk
konsumsi lainnya. Beberapa aldehida dan keton dimanfaatkan untuk kehidupan sehari-hari
Sebagai contoh formaldehida sebagai pengawet dan aseton sebagai pelarut organic.

SOAL-SOAL EVALUASI

1. Senyawa di bawah ini yang merupakan golongan aldehida adalah …

2. Senyawa dengan rumus struktur di bawah ini merupakan senyawa golongan...

a. Aldehida
b. Asam karboksilat
c. Ester
d. Eter
e. Keton

3. Diantara senyawa-senyawa aldehida berikut ini, yang memiliki titik didih paling tinggi
adalah....
a. Asetaldehida
b. Benzaldehida
c. Butiraldehida
d. Formaldehida
e. Propionaldehida

4. Perhatikan penyataan di bawah ini dengan cermat:

1.Ikatan Aldehida tidak mengandung hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif
sehingga antarmolekulnya tidak terdapat ikatan hidrogen , tetapi dapat membentuk ikatan
H dengan molekul air.
2.Aldehida dengan 1-2 atom karbon (formaldehida, dan asetaldehida) berwujud gas pada
suhu kamar dengan bau tidak enak.
3.Aldehida bersifat polar sehingga dapat membentuk gaya elektrostatik yang relatif kuat antar
molekulnya .
4.Aldehida lebih reaktifdaripada keton . Hal itu terlihat dari sifat reduktor kuat yang dimiliki
oleh aldehida .
5.Aldehida dengan 3-12 atom karbon berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap.
Dari pernyataan di atas yang merupaka sifat kimia senyawa aldehida adalah…
a. 1,2,3, dan 4
b. 1,2,3, dan 5
c. 1,3, dan 4
 d. 2 dan 5
e. 1,2,3,4 dan

5. Senyawa keton yang dapat larut dalam air adalah…..

a. Aseton
b. Butanon
c. Propanon
d. Sikloheksanon
e. Siklopentanon
6. Nama dari senyawa dengan struktur d ibawah ini menurut aturan IUPAC adalah...

a. 4-metil heksanal
b. 4-metil pentanal
c. 4-metil-1-heksanon
d. 4-etil-1-pentanon
e. 4-etil-1-pentanal

7. Dari struktur di bawah ini senyawa yang memiliki nama 2,3-dihidroksi pentanal adalah ……
8. Jika senyawa dengan rumus struktur di bawah ini dioksidasi,

produk reaksi yang terbentuk adalah …

a. 2-metil pentanal
b. 4-metil pentanal
c. 2-metil-1-pentanon
d. 2-metil-2-pentanon
e. 2-pentanon

9. Senyawa dengan struktur,

memiliki nama IUPAC…

a. 2,4-dimetil-2-heptanon
b. 2,4-dimetil-3-heptanon
c. 2,6-dimetil-4-heptanon
 d. 2,6-dimetil-5-heptanon
e. 2,6-dimetil-4-oktanon
10. Senyawa aldehida yang banyak digunakan dalam industri parfum adalah...
a. Asetaldehida
b. Metanal
c. Propanal
d. Vanilin
e. Sinamaldehida
DAFTAR PUSTAKA

Atkins, R. C., dan Carey, Francis, A., 2002, Organic Chemistry Third Edition, McGraw-Hill,
New York.

Baum, Stuart, J., (1982), Introduction to Organic and Biological Chemistry, Macmillan
Publishing Co.,Inc, New York.

Bloch, D.R., 2006, Organic Chemistry , Mc Graw-Hill, New York

Fessenden dan Fessenden., 1997, Dasar-Dasar Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Fessendendan Fessenden.,(1986), Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2, Erlangga, Jakarta.

Hart, H., Leslie E.C., dan David J.H., 2003, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

McMurry J., 2000, Organic Chemistry Fifth Edition, Brooks/Cole, USA.

Riswiyanto., (2009), Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Sitorus,M., 2010, Kimia Organik Umum, Graha Ilmu, Yogyakarta.

https://panduanacaracepathamil.wordpress.com/category/makanan/page/2/

http://indonesian-ypg.org/index.php/en/component/content/articel/42-berita-farmasi/68-selalu-
waspada-dibalik-manfaat -aseton

http://blogpenemu.blogspot.com/2014/09/Victor-Grignard-Penemu-Cara-Membuat-
Organomagnesium-Halida-RMgX.html

http://id.wikipedia.org/wiki/George_Wittig

http://photohome.bloguez.com/

http://www.petanihebat.com/2014/08/usahatani-tanaman-vanili-vanilla.html

https://hellosehat.com/hidup-sehat/tips-sehat/5-manfaat-kayu-manis-cinnamon-dalam-
bidang-kesehatan/dl

https://id.wikipedia.org/wiki/Aseton

https://id.wikipedia.org/wiki/Nama_trivial

https://id.wikipedia.org/wiki/Keton

(https://id.wikipedia.org/wiki/Asetaldehida
http://susilawatiasmaiastila.blogspot.com/2011/02/kegunaan-aldehida-dalam-
kehidupan.html
 GLOSARIUM

Adisi nukleofilik Adisi nukleofilik adalah reaksi adisi yang melibatkan

reaksi antara senyawa yang memiliki ikatan π yang
kekurangan elektron dengan reaktan yang kaya akan
elektron diikuti dengan putusnya ikatan rangkap
membentuk dua ikatan σ
Nama trivial Nama yang dikenal dari suatu zat sebelum dilakukan
penamaan secara IUPAC
Isomer Senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi
dengan rumus struktur yang berbeda
Tautomerisasi Suatu aldehida atau keton yang memiliki sebuah hidrogen-
α akan mengadakan kesetimbangan dengan bentuk enolnya
yaitu isomer yang mengandung ikatan rangkap karbon-
karbon (-en-) dan gugus hidroksil (-ol-)
Hemiasetal senyawa yang dengan struktur yang mengandung gugus
fungsi alkohol dan eter pada satu atom karbon.
Asetal Senyawa dengan struktur yang mengandung dua buah
gugus fungsi eter
Senyawa karbonil Senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O)
Alkohol primer Alkohol dengan gugus OH yang terikat pada atom C
primer
Alkohol sekunder Alkohol dengan gugus OH yang terikat pada atom C
sekunder
 TUGAS PROYEK I

Judul Pembuatan Aldehida dan Keton

Deskripsi Singkat Pada umumnya pembuatan aldehida dan keton melalui
reaksi oksidasi alkohol. Pembuatan aldehida dengan
mengoksidasi alkohol primer dan pembuatan keton dengan
mengoksidasi alkohol sekunder menggunakan oksidator
yang tepat.
Untuk mengetahui apakah aldehida atau keton yang dibuat
telah berhasil perlu dilakukan reaksi identifikasi
menggunakan pereaksi tertentu.
Aldehida maupun keton banyak digunakan dalam
kehidupan sehari-hari untuk keperluan manusia seperti
formaldehida dan aseton.
Tugas Rancang suatu proyek berdasarkan deskripsi singkat
diatas. Komponen yang perlu dicermati adalah judul,
tujuan, teori pendukung, alat dan bahan, prosedur kerja,
tabel pengamatan, hal lain yang diperlukana menurut
pendapat anda. Selamat bekerja.
 TUGAS PROYEK II

Judul Identifikasi Aldehida dan Keton

Deskripsi Singkat Senyawa aldehida dan keton banyak terdapat di alam.
Senyawa benzaldehida terdapat pada minyak kacang
badam, sinamaldehida pada kayu manis, vanilin pada biji
vanili. Senyawa keton terdapat pada karvon, kamfor,
jasmon dari minyak melati. Untuk membuktikan apakah
senyawa ladehida atau keton yang tedapat pada senyawa
bahan alam tersebut perlu dilakukan identifikasi.
Identifikasi senyawa bahan alam yang mengandung
aldehida dan keton pada umumnya menggunakan
Pereaksi Tollens dan Pereaksi Fehling
Tugas Rancang suatu proyek berdasarkan deskripsi singkat
diatas. Komponen yang perlu dicermati adalah judul,
tujuan, teori pendukung, alat dan bahan, prosedur kerja,
tabel pengamatan, hal lain yang diperlukana menurut
pendapat anda. Selamat bekerja.