Anilin

senyawa kimia

Anilin merupakan senyawa organik dengan rumus C6H5NH2 yang t ermasuk kedalam senyawa
aromat ik, dengan bant uan doping asam anilin dapat menjadi bahan kondukt or dengan nilai
kondukt ivit as t ert ent u.[2] Panjang gelombang maksimal anilin adalah 230 nm. Hal ini disebabkan
pasangan elekt ron menyendiri pada NH2 yang berint eraksi dengan elekt ron cincin unt uk
meningkat kan densit as elekt ron di keseluruhan cincin, t erut ama pada posisi ort o dan para dari
cincin.[3] Anilin merupakan bahan kimia yang dapat dibuat dari beberapa macam cara dan bahan,
sert a dapat digunakan unt uk membuat berbagai macam produk kimia. Di dalam era
indust rialisasi saat ini anilin mempunyai peranan pent ing dan banyak digunakan sebagai zat
pewarna dan karet sint et is dalam dunia indust ri.
 Anilin

Nama

Nama IUPAC
Fenilamina

Nama lain
Aminobenzena
Benzenamina

Penanda

Nomor CAS 62-53-3 (http://www.commonchemistry.org/Ch

emicalDetail.aspx?ref=62-53-3)

Model 3D (JSmol) Gambar interaktif (https://chemapps.stolaf.ed

u/jmol/jmol.php?model=Nc1ccccc1)

Gambar interaktif (https://chemapps.stolaf.ed

u/jmol/jmol.php?model=c1ccc%28cc1%29N)

3DMet {{{3DMet}}} (http://www.3dmet.dna.affrc.go.jp/

cgi/show_ data.php?acc=%7B%7B%7B3DMet%
7D%7D%7D)

ChEBI CHEBI:17296 (https://www.ebi.ac.uk/chebi/sear

chId.do?chebiId=17296)

ChEMBL ChEMBL538 (https://www.ebi.ac.uk/chembldb/i

ndex.php/compound/inspect/ChEMBL538)
ChemSpider 5889 (http://www.chemspider.com/Chemical-S
tructure.5889.html)

DrugBank DB06728 (https://www.drugbank.ca/drugs/DB0

6728)

Nomor EC

KEGG C00292 (http://www.kegg.jp/entry/C00292)

Nomor RTECS {{{value}}}

UNII SIR7XX2F1K (https://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srs

direct.jsp?regno=SIR7XX2F1K)

CompTox Dashboard (EPA) DTXSID8020090 (https://comptox.epa.gov/das

hboard/DTXSID8020090)

InChI
InChI=1S /C6H7N/c 7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
Key: PAYRUJLWNCNPS J-UHFFFAOYS A-N
InChI=1/C6H7N/c 7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
Key: PAYRUJLWNCNPS J-UHFFFAOYAP

SMILES
Nc 1c c c c c 1
c 1c c c (c c 1)N

Sifat

Rumus kimia C6H5NH2

Massa molar 93.13 g/mol

Penampilan cairan tak berwarna atau kuning

Densitas 1.0217 g/mL, cairan

Titik lebur −6,3 °C (20,7 °F; 266,8 K)

Titik didih 184,13 °C (363,43 °F; 457,28 K)

Kelarutan dalam air 3.6 g/100 mL pada 20 °C

Kebasaan (pKb) 9.13[1]

Viskositas 3.71 cP (3.71 mPa·s pada 25 °C

Termokimia

Entalpi -3394 kJ/mol

pembakaran
 standar ΔcHo298

Bahaya

Klasifikasi UE (DSD) (usang) Beracun (T)

Carc. Cat. 3
Muta. Cat. 3
Berbahaya untuk
lingkungan (N)

Frasa-R R23/24/25 R40 R41 R43 R48/23/24/25 R68 R50

Frasa-S (S1/2) S26 S27 S36/37/39 S45 S46 S61 S63

Titik nyala 70 °C (158 °F; 343 K)

Senyawa terkait

Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F],
100 kPa).

verifikasi (https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Istimewa:ComparePages&rev1=443390967
&page2=Anilin) (apa ini ?)

Referensi

Sejarah

Anilin pert ama kali diisolasi dari dist ilasi dest rukt if indigo pada t ahun 1826 oleh Ot t o
Unverdorben, yang menamainya krist al. Pada t ahun 1834, Friedrich Runge (Pogg. Ann;., 1834,
31, hal 65 32, hal 331) t erisolasi dari t ar bat ubara zat yang menghasilkan warna biru yang indah
pada pengobat an dengan klorida kapur, yang bernama kyanol at au cyanol Pada t ahun 1841, CJ
Frit zsche menunjukkan bahwa, dengan memperlakukan indigo dengan pot as api, it u
menghasilkan minyak, yang ia beri nama anilina, dari nama spesifik dari salah sat u-menghasilkan
t anaman nila, dari Port ugis anil "yang semak indigo" dari bahasa Arab an- nihil "nila" asimilasi dari
al-nihil, dari nila Persia, dari nili "indigo" dengan Indigofera anil, anil yang berasal dari Sanskert a
(नीली) yakni biru t ua, nila, dan pabrik nila. Tent ang wakt u yang sama NN Zinin menemukan bahwa,
unt uk mengurangi nit robenzena, dasar t erbent uk, yang ia beri nama benzidam. Agust us Wilhelm
von Hofmann menyelidiki zat t ersebut -siap dengan berbagai cara, dan t erbukt i mereka menjadi
ident ik (1855), dan sejak it u mereka mengambil t empat mereka sebagai sat u t ubuh, dengan
nama at au Fenilamin anilin.
Nilai komersial besar anilin adalah karena kesiapan dengan yang menghasilkan, langsung at au
t idak langsung, zat warna. Penemuan ungu muda t ahun 1856 oleh William Henry Perkin adalah
yang pert ama dari serangkaian serangkaian luas pengolahan bahan celup, sepert i fuchsine,
safranine dan induline. It s indust ri skala digunakan pert ama dalam pembuat an mauveine,
sebuah ungu pewarna dit emukan pada 1856 oleh Hofmann siswa William Henry Perkin. Pada
saat it u penemuan mauveine, anilin merupakan senyawa laborat orium mahal, t et api segera
disiapkan "oleh t on" menggunakan proses yang sebelumnya dit emukan oleh Ant oine Béchamp.
Indust ri pewarna sint et is t umbuh pesat sebagai pewarna anilin baru berbasis dit emukan pada
t ahun 1850-an dan 1860-an.

Proses Pembuatan

Proses pembuat an anilin dapat dilakukan melalui berbagai macam proses ant ara lain :

Aminasi Chlorobenzen

Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam fasa cair
dengan kat alis Tembaga Oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90 % anilin. Sedangkan
kat alis yang akt if unt uk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid yang t erbent uk dari hasil reaksi
samping ammonium khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke
dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula, t ekanan di dalam mixer
adalah 200 at m. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan amoniak dilewat kan ke preheat er
kemudian masuk ke reakt or dengan suhu reaksi 235 °C dan t ekanan 200 at m. Pada reaksi ini
ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan kat alis t ert ent u, reaksi
yang t erjadi adalah sebagai berikut : C6H5Cl + 2 NH3 ===> C6H5NH2+ NH4Cl Pada proses
aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nit ro anilin dengan yield yang dihasilkan
adalah 96 % ( Groggins, 1958 ).

Reduksi Nitrobenzena

a. Reduksi fasa cair Unt uk fasa cair, nit robenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana
asam ( HCl ) sert a adanya iron boring, dengan suhu sekit ar 135 - 170 °C dan t ekanan ant ara 50 -
500 at m, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan t erbent uk air, dengan bant uan
kat alis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut :

4 C6H5NO2 + 11 H2 ===> 4 C6H5NH2 + 8 H2O (Fait h and Keyes, DB, 1957)

Proses reduksi dalam fasa cair sudah t idak digunakan lagi karena t ekanan yang digunakan
t inggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan t eknis. Yield yang dihasilkan adalah 95 %(
John Wiley and Sons. Inc, 1957 ).

b. Reduksi fasa gas Proses pembuat an anilin dari reduksi nit robenzen dalam fasa gas, sebagai
pereduksi adalah gas hidrogen dan unt uk mempercepat reaksi dibant u dengan kat alisat or Nikel
Oksid, reaksinya sebagai berikut :

C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2H2O

Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu di dalam reakt or sekit ar 275 - 350 °C dan t ekanan
1,4 at m, reaksi yang t erjadi adalah reaksi eksot ermis karena mengeluarkan panas. Yield yang
dihasilkan pada prosese ini adalah 98 % dan kemurnian dari hasil ( anilin ) yang t inggi ini ( 99 % )
mengakibat kan anilin dari segi komersial dapat digunakan (Fait h and Keyes, DB, 1957).

Penggunaan Anilin

Reaksi Pembuatan Anilin dari Fenol

a. Bahan bakar roket .

b. Pembuat an zat warna diazo.

c. Obat -obat an

d. Bahan peledak.

Sifat Kimia & Fisika Anilin

Pembuatan Anilin dari Nitrobenzol

1. Sifat Kimia Anilin[4]

Larut pada pelarut organik dengan baik, larut pada air dengan t ingkat kelarut an 3,5 % pada
25 C

Anilin adalah basa lemah (Kb = 3,8 x 10^ -10)

Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larut an sangat encer menghasilkan endapan
2,4,6 t ribromanilin; sedangkan halogenasi dengan klorin menghasilkan t rikloroanilin

Anilin beraksi dengan gliserol membent uk quinoline dengan adanya nit robenzen dan asam
sulfat

Anilin bereaksi dengan hidrogen peroksida dan arct onit ril dalam larut an met anol membent uk
azoxybenzene

Hidrogenasi anilin dengan menggunakan brom menghasilkan 2,4,6 t ribromoanilin

1. Sifat Fisika Anilin

Referensi

Artikel ini memuat teks dari Encyclopædia Brit annica Eleventh Edition, publikasi yang
sekarang berada di domain umum.
1. "Petrucci, Ralph H. General Chemistry: Principles and Modern Applications. Toronto,
Ont.: Pearson Canada, 2011. 710. Print"

2. HAR. Fachry, Edy Santoso dan Harisena Febriadi. Pembuatan Bahan Konduktor Melalui
Proses Polimerisasi Anilin. Jurnal Teknik Kimia UNSRI. 1. 2005

3. HAR. Donald Cairns. Intisari Kimia Farmasi Edisi 2. Penerbit Buku Kedokteran EGC. 152.
2004

4. HAR. Kirk, R.E and Othmer, D.F. Encyclopedia of Chemical Tecnology. The Interscience
Encyclopedia Inc. 1997

Pranala luar
 Wikimedia Commons memiliki media mengenai Aniline.

Int ernat ional Chemical Safet y Card 0011 (ht t p://www.inchem.org/document s/icsc/icsc/eic
s0011.ht m)

CDC - NIOSH Pocket Guide t o Chemical Hazrds (ht t ps://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd003

3.ht ml)

Aniline elect ropolymerisat ion (ht t p://www.abc.chemist ry.bsu.by/vi/aniline_ elect ropolymeris

at ion.ht m)

Anilin (https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/62-53-3) in t he ChemIDplus dat abase

Diperoleh dari
"https://id.wikipedia.org/w/index.php?
title=Anilin&oldid=18670336"

Terakhir disunt ing 7 bulan yang lalu oleh HsfBot