10/5/23, 6:56 PM Dietil ftalat - Wikipedia

Dietil ftalat
Dietil ftalat ( DEP ) adalah ester ftalat . Ini terjadi sebagai
cairan tidak berwarna tanpa bau yang signifikan tetapi memiliki Dietil ftalat [1]
rasa pahit dan tidak menyenangkan. Ia lebih padat dari air dan
tidak larut dalam air; oleh karena itu, ia tenggelam dalam air.

Sintesis dan aplikasi

Dietil ftalat dihasilkan melalui reaksi etanol dengan ftalat
anhidrida , dengan adanya katalis asam kuat :

Ia dapat digunakan sebagai bahan pembuat plastik khusus pada

PVC , juga digunakan sebagai pencampur dan bahan pengikat
dalam parfum . [3]

Biodegradasi Nama
Nama IUPAC yang disukai
Dietil benzena-1,2-dikarboksilat
Biodegradasi oleh mikroorganisme
Nama lain
Biodegradasi DEP di tanah terjadi melalui hidrolisis berurutan Dietil ftalat
dari dua rantai dietil ftalat untuk menghasilkan monoetil ftalat, Pengidentifikasi
diikuti oleh asam ftalat. Reaksi ini terjadi sangat lambat di
lingkungan abiotik. Oleh karena itu, terdapat jalur alternatif Nomor CAS 84-66-2 (https://com
biodegradasi yang mencakup transesterifikasi atau demetilasi monchemistry.cas.o
oleh mikroorganisme, jika tanah juga terkontaminasi metanol , rg/detail?cas_rn=84
yang akan menghasilkan tiga senyawa antara lainnya, etil metil -66-2)
ftalat, dimetil ftalat, dan monometil ftalat. Biodegradasi ini telah
Model 3D ( Gambar interaktif (h
diamati pada beberapa bakteri tanah . [4]Beberapa bakteri dengan JSmol )
kemampuan ini memiliki enzim spesifik yang terlibat dalam ttps://chemapps.stol
degradasi ester asam ftalat seperti ftalat oksigenase, ftalat af.edu/jmol/jmol.ph
dioksigenase, ftalat dehidrogenase, dan ftalat dekarboksilase. [5] p?model=CCOC%2
8%3DO%29c1cccc
c1C%28%3DO%29
OCC)

https://en.wikipedia.org/wiki/Diethyl_phthalate 1/6
10/5/23, 6:56 PM Dietil ftalat - Wikipedia

Bahan antara transesterifikasi atau demetilasi yang ChEBI CHEBI:34698 (http

dikembangkan, etil metil ftalat dan dimetil ftalat, meningkatkan s://www.ebi.ac.uk/c
efek toksik dan mampu mengganggu membran mikroorganisme.
hebi/searchId.do?ch
ebiId=34698)
Biodegradasi oleh mamalia ChEMBL ChEMBL388558 (ht
tps://www.ebi.ac.uk/
Studi terbaru menunjukkan bahwa DEP, suatu ester asam ftalat
chembldb/index.ph
(PAE), dihidrolisis secara enzimatis menjadi monoesternya oleh
p/compound/inspec
esterase kolesterol pankreas (CEase) pada babi dan sapi. CEase
pankreas mamalia ini ditemukan tidak spesifik untuk degradasi t/ChEMBL388558)
sehubungan dengan keragaman rantai samping alkil PAE. [5] laba-laba 13837303 (https://w
kimia ww.chemspider.co
Toksisitas m/Chemical-Structu
re.13837303.html)
Sedikit yang diketahui tentang toksisitas kronis dietil ftalat, Kartu Info 100.001.409 (http
namun informasi yang ada menunjukkan potensi toksik yang
ECHA s://echa.europa.eu/
rendah. [6] Penelitian menunjukkan bahwa beberapa ftalat
substance-informati
mempengaruhi perkembangan reproduksi pria melalui
on/-/substanceinfo/1
penghambatan biosintesis androgen . Pada tikus, misalnya,
pemberian DEP berulang kali mengakibatkan hilangnya populasi 00.001.409)
sel germinal di testis . Namun, dietil ftalat tidak mengubah KEGG D03804 (https://ww
diferensiasi seksual pada tikus jantan. [7] [8] [9] [10] Eksperimen w.kegg.jp/entry/D03
respons dosis pada kepiting fiddler menunjukkan bahwa paparan 804)
dietil ftalat selama tujuh hari dengan dosis 50 mg/L secara
signifikan menghambat aktivitas kitobiase .pada epidermis dan ID PubChem 6781 (https://pubch
hepatopankreas . [11] Kitobiase memainkan peran penting dalam em.ncbi.nlm.nih.go
degradasi kerangka luar kitin tua selama fase pra- mabung . [12] v/compound/6781)
UNII UF064M00AF (http
Teratogenisitas s://precision.fda.go
v/uniisearch/srs/uni
Ketika tikus hamil diberi dietil ftalat, menjadi jelas bahwa dosis i/UF064M00AF)
tertentu menyebabkan malformasi tulang, sedangkan kelompok Dasbor DTXSID7021780 (ht
kontrol yang tidak diobati tidak menunjukkan resorpsi . Jumlah CompTox ( tps://comptox.epa.g
malformasi tulang tertinggi pada dosis tertinggi. [13] Dalam EPA )
penelitian berikutnya ditemukan bahwa diester ftalat dan produk ov/dashboard/chemi
metaboliknya terdapat di masing-masing kompartemen ini, cal/details/DTXSID7
menunjukkan bahwa toksisitas pada embrio dan janin dapat 021780)
disebabkan oleh efek langsung. [14] Di ChI [menunjukkan]
InChI=1S/C12H14O4/c1-3-15-11(13)
Investigasi di masa depan 9-7-5-6-8-10(9)12(14)16-4-2/h5-8
H,3-4H2,1-2H3
Key: FLKPEMZONWLCSK-UHFFFA
Beberapa data menunjukkan bahwa paparan beberapa ftalat pada
OYSA-N
dosis rendah secara signifikan meningkatkan risiko jika dosisnya
ditambah. [15] [16] [17] Oleh karena itu, risiko dari campuran ftalat InChI=1/C12H14O4/c1-3-15-11(13)9-
7-5-6-8-10(9)12(14)16-4-2/h5-8H,
atau ftalat dan antiandrogen lainnya, mungkin tidak dapat dinilai
3-4H2,1-2H3
secara akurat dengan mempelajari satu bahan kimia dalam satu
waktu. Hal yang sama juga berlaku pada risiko dari beberapa
https://en.wikipedia.org/wiki/Diethyl_phthalate 2/6
10/5/23, 6:56 PM Dietil ftalat - Wikipedia

jalur paparan secara bersamaan. Manusia terpapar ftalat melalui Key: FLKPEMZONWLCSK-UHFFFA
berbagai jalur paparan (terutama melalui kulit), sedangkan OYAV
pengujian toksikologi dilakukan melalui paparan oral. [18] SENYUM [menunjukkan]
CCOC(=O)c1ccccc1C(=O)OCC
Referensi Properti
1. "Profil Informasi Kimia untuk Dietil Phthalate" (https://web.arc Rumus kimia C H O
hive.org/web/20090201134838/http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htd 12 14 4

ocs/Chem_Background/ExSumPdf/Diethyl_phthalate.pdf) Masa molar 222,24 gram/mol

(PDF) . Sistem Laboratorium Terpadu, Inc. Diarsipkan dari Penampilan Cairan tidak
versi asli (https://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/chem_backgrou
berwarna dan
nd/exsumpdf/diethyl_phthalate_508.pdf) (PDF) tanggal 1
berminyak
Februari 2009 . Diakses pada 3 Maret 2009 .
2. Panduan Saku NIOSH tentang Bahaya Kimia. "#0213" (http Kepadatan 1,12 g/cm 3 pada 20
s://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0213.html). Institut Nasional °C
untuk Keselamatan dan Kesehatan Kerja(NIOSH). (https://ww
w.cdc.gov/niosh/npg/npgd0213.html) Titik lebur −4 °C (25 °F; 269
3. Api, AM (Februari 2001). "Profil toksikologis dietil ftalat: bahan K)
pewangi dan bahan kosmetik". Toksikologi Makanan dan Titik didih 295 °C (563 °F; 568
Kimia . 39 (2): 97–108. doi : 10.1016/s0278-6915(00)00124-1 K)
(https://doi.org/10.1016%2Fs0278-6915%2800%2900124-1) .
Kelarutan 1080 mg/L pada 25
PMID 11267702 (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11267702) .
dalam air °C
(https://doi.org/10.1016%2Fs0278-6915%2800%2900124-1)
(https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11267702) catatan P 2.42
4. Cartwright, CD (Maret 2000). "Biodegradasi dietil ftalat dalam Tekanan uap 0,002 mmHg (25
tanah melalui jalur baru" (https://doi.org/10.1016%2FS0378-1
°C) [2]
097%2800%2900111-7) . Surat Mikrobiologi FEMS . 186 (1):
27–34. doi : 10.1016/S0378-1097(00)00111-7 (https://doi.org/ Kerentanan −127,5·10 −6 cm 3
10.1016%2FS0378-1097%2800%2900111-7) . PMID magnetik (χ)
/mol
10779708 (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10779708) . (http
s://doi.org/10.1016%2FS0378-1097%2800%2900111-7) (http Bahaya
s://doi.org/10.1016%2FS0378-1097%2800%2900111-7) (http NFPA 704
s://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10779708) (berlian api) 1
5. , T.; Peng, H.; Tanabe, R.; Nagai, K.; Kato, K. (Desember 1 0
2010). "Hidrolisis enzimatik ester asam ftalat yang beragam
secara struktural oleh esterase kolesterol pankreas babi dan
sapi". Kemosfer. 81(1): 1544–1548. Kode Titik nyala 161,1 °C (322,0 °F;
Bib:2010Chmsp..81.1544S (https://ui.adsabs.harvard.edu/ab 434,2 K) [2]
s/2010Chmsp..81.1544S). Batas 0,7%, lebih rendah
doi:10.1016/j.chemosphere.2010.08.020 (https://doi.org/10.10 [2]
eksplosif
16%2Fj.chemosphere.2010.08.020). PMID20822795 (https://
pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20822795). S2CID6958344 (https:// Dosis atau konsentrasi mematikan
api.semanticscholar.org/CorpusID:6958344). (https://ui.adsab (LD, LC):
s.harvard.edu/abs/2010Chmsp..81.1544S) (https://doi.org/10. LD ( dosis 8600 mg/kg (tikus)
1016%2Fj.chemosphere.2010.08.020) (https://pubmed.ncbi.n 50
lm.nih.gov/20822795) (https://api.semanticscholar.org/Corpus median )
ID:6958344) NIOSH (batas paparan kesehatan
AS):
PEL Tidak ada [2]
(Diizinkan)

https://en.wikipedia.org/wiki/Diethyl_phthalate 3/6
10/5/23, 6:56 PM Dietil ftalat - Wikipedia

6. J.Autian (1973). "Toksisitas dan ancaman kesehatan dari REL TWA 5 mg/m 3 [2]
ester ftalat: tinjauan literatur" (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/p (Disarankan)
mc/articles/PMC1474854) . Perspektif Kesehatan Lingkungan IDLH tidak [2]
. 4 : 3–25. doi : 10.2307/3428178 (https://doi.org/10.2307%2F (Bahaya
3428178) . JSTOR 3428178 (https://www.jstor.org/stable/3428 langsung)
178) . PMC 1474854 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articl
Kecuali dinyatakan lain, data
es/PMC1474854) . PMID 4578674 (https://pubmed.ncbi.nlm.n diberikan untuk bahan dalam
ih.gov/4578674) . (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/P kondisi standarnya (pada 25 °C [77
MC1474854) (https://doi.org/10.2307%2F3428178) (https://w °F], 100 kPa).
ww.jstor.org/stable/3428178) (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/p
verifikasi ( apa itu ?)
mc/articles/PMC1474854) (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4
578674) Referensi kotak info
7. Antonia M.Calafat; Richard H.McKee (2006).
"Mengintegrasikan Data Paparan Biomonitoring ke dalam
Proses Penilaian Risiko: Phthalates [Diethyl Phthalate dan
Di(2-ethylhexyl) Phthalate] sebagai Studi Kasus" (https://www.
ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1665433) . Perspektif
Kesehatan Lingkungan . 114 (11): 1783–1789. doi :
10.1289/ehp.9059 (https://doi.org/10.1289%2Fehp.9059) .
PMC 1665433 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PM
C1665433) . PMID 17107868 (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.go
v/17107868) . (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC
1665433) (https://doi.org/10.1289%2Fehp.9059) (https://ww
w.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1665433) (https://pubme
d.ncbi.nlm.nih.gov/17107868)
8. Paul MD Asuh; dkk. (1980). "Studi tentang efek testis dan
perubahan ekskresi seng yang dihasilkan oleh beberapa n -
alkil ftalat pada tikus". Toksikologi dan Farmakologi Terapan .
54 (3): 392–398. doi : 10.1016/0041-008X(80)90165-9 (http
s://doi.org/10.1016%2F0041-008X%2880%2990165-9) .
PMID 7394794 (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7394794) .
(https://doi.org/10.1016%2F0041-008X%2880%2990165-9)
(https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7394794)
9. Pengasuh PMD; dkk. (1981). "Studi tentang efek testis dan
ekskresi seng yang dihasilkan oleh berbagai isomer
monobutil- o -ftalat pada tikus". Interaksi Kimia-Biologis . 34
(2): 233–238. doi : 10.1016/0009-2797(81)90134-4 (https://do
i.org/10.1016%2F0009-2797%2881%2990134-4) . PMID
7460085 (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7460085) . (https://
doi.org/10.1016%2F0009-2797%2881%2990134-4) (https://p
ubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7460085)
10. L.Earl Gray Jr; dkk. (2000). "Paparan Perinatal terhadap
Phthalates DEHP, BBP, dan DINP, tetapi Bukan DEP, DMP,
atau DOTP, Mengubah Diferensiasi Seksual Tikus Jantan" (htt
ps://doi.org/10.1093%2Ftoxsci%2F58.2.350) . Ilmu
Toksikologi . 58 (2): 350–365. doi : 10.1093/toxsci/58.2.350 (h
ttps://doi.org/10.1093%2Ftoxsci%2F58.2.350) . PMID
11099647 (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11099647) . (http
s://doi.org/10.1093%2Ftoxsci%2F58.2.350) (https://doi.org/10.
1093%2Ftoxsci%2F58.2.350) (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.g
ov/11099647)

https://en.wikipedia.org/wiki/Diethyl_phthalate 4/6
10/5/23, 6:56 PM Dietil ftalat - Wikipedia

11. Zou, Enmin; Jari, Milton (1999). “Pengaruh paparan dietil ftalat, 4-( tert )-oktilfenol, dan 2,4,5-
triklorobifenil terhadap aktivitas kitobiase pada epidermis dan hepatopankreas kepiting fiddler,
Uca pugilator ”. Biokimia dan Fisiologi Komparatif C. 122 (1): 115–120. doi : 10.1016/S0742-
8413(98)10093-2 (https://doi.org/10.1016%2FS0742-8413%2898%2910093-2) . PMID 10190035
(https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10190035) . (https://doi.org/10.1016%2FS0742-8413%2898%29
10093-2) (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10190035)
12. MA Baars & SS Oosterhuis, "Kitobiase gratis, enzim penanda pertumbuhan krustasea", Laporan
Tahunan NIOZ 2006 (https://web.archive.org/web/20110720210742/http://www.nioz.nl/public/annu
al_report/2006/baars.pdf) (PDF) , Institut Penelitian Kelautan Kerajaan Belanda , Texel, hlm. 62–
64, diarsipkan dari asli (http://www.nioz.nl/public/annual_report/2006/baars.pdf)(PDF ) pada 20-
07-2011 (https://web.archive.org/web/20110720210742/http://www.nioz.nl/public/annual_report/20
06/baars.pdf) (http://www.nioz.nl/public/annual_report/2006/baars.pdf)
13. AR Singh; WH Lawrence; J.Autian (1972). "Teratogenisitas Ester Phthalate pada Tikus". Jurnal
Ilmu Farmasi . 61 (1): 51–55. doi : 10.1002/jps.2600610107 (https://doi.org/10.1002%2Fjps.26006
10107) . PMID 5058645 (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/5058645) . (https://doi.org/10.1002%2Fj
ps.2600610107) (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/5058645)
14
14. AR Singh; WH Lawrence; J.Autian (1975). "Pemindahan ibu-janin C-Di-2-ethylhexyl phthalate
14
dan C-dietil phthalate pada tikus". Jurnal Ilmu Farmasi . 64 (8): 1347–1350. doi :
10.1002/jps.2600640819 (https://doi.org/10.1002%2Fjps.2600640819) . PMID 1151708 (https://pu
bmed.ncbi.nlm.nih.gov/1151708) . (https://doi.org/10.1002%2Fjps.2600640819) (https://pubmed.n
cbi.nlm.nih.gov/1151708)
15. L.Earl Gray Jr; dkk. (2006). "Efek buruk dari antiandrogen dan androgen lingkungan terhadap
perkembangan reproduksi mamalia" (https://doi.org/10.1111%2Fj.1365-2605.2005.00636.x) .
Jurnal Internasional Andrologi . 29 (1): 96–104. doi : 10.1111/j.1365-2605.2005.00636.x (https://do
i.org/10.1111%2Fj.1365-2605.2005.00636.x) . PMID 16466529 (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1
6466529) . (https://doi.org/10.1111%2Fj.1365-2605.2005.00636.x) (https://doi.org/10.1111%2Fj.13
65-2605.2005.00636.x) (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16466529)
16. Kembra L.Howdeshell; dkk. (2008). "Campuran Lima Ester Phthalate Menghambat Produksi
Testosteron Testis Janin pada Tikus Sprague-Dawley secara Kumulatif dan Dosis Aditif" (https://d
oi.org/10.1093%2Ftoxsci%2Fkfn077) . Ilmu Toksikologi . 105 (1): 153–165. doi :
10.1093/toxsci/kfn077 (https://doi.org/10.1093%2Ftoxsci%2Fkfn077) . PMID 18411233 (https://pu
bmed.ncbi.nlm.nih.gov/18411233) . (https://doi.org/10.1093%2Ftoxsci%2Fkfn077) (https://doi.org/
10.1093%2Ftoxsci%2Fkfn077) (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18411233)
17. Kembra L.Howdeshell; dkk. (2008). "Mekanisme kerja ester ftalat, secara individu dan kombinasi,
untuk menyebabkan perkembangan reproduksi abnormal pada tikus laboratorium jantan" (https://
zenodo.org/record/1258923) . Penelitian Lingkungan . 108 (2): 168–176. Kode Bib :
2008ER....108..168H (https://ui.adsabs.harvard.edu/abs/2008ER....108..168H) . doi :
10.1016/j.envres.2008.08.009 (https://doi.org/10.1016%2Fj.envres.2008.08.009) . PMID
18949836 (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18949836) . (https://zenodo.org/record/1258923) (http
s://ui.adsabs.harvard.edu/abs/2008ER....108..168H) (https://doi.org/10.1016%2Fj.envres.2008.08.
009) (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18949836)

https://en.wikipedia.org/wiki/Diethyl_phthalate 5/6
10/5/23, 6:56 PM Dietil ftalat - Wikipedia

18. Shanna H.Angsa (2008). "Paparan ftalat lingkungan dalam kaitannya dengan hasil reproduksi dan
titik akhir kesehatan lainnya pada manusia" (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC27755
31) . Penelitian Lingkungan . 108 (2): 177–184. Kode Bib : 2008ER....108..177S (https://ui.adsab
s.harvard.edu/abs/2008ER....108..177S) . doi : 10.1016/j.envres.2008.08.007 (https://doi.org/10.1
016%2Fj.envres.2008.08.007) . PMC 2775531 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC27
75531) . PMID 18949837 (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18949837) . (https://www.ncbi.nlm.nih.
gov/pmc/articles/PMC2775531) (https://ui.adsabs.harvard.edu/abs/2008ER....108..177S) (https://
doi.org/10.1016%2Fj.envres.2008.08.007) (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC27755
31) (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18949837)

Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Diethyl_phthalate&oldid=1158533650"

https://en.wikipedia.org/wiki/Diethyl_phthalate 6/6