Alkaloid Kuinolin,

Kuinolizidin, dan
Isoquinolin-Fenantren

Kelompok 3-Farmakognosi 2A
 Anggota

Charissa Nina Jonathan 2206030413

Fayyaza Kusuma Azzahra 2206092001

Jessica Setiawan 2206024846

Kesya Florensia Irena 2206024820

Kezia Jolanda Irsy Kusumah 2206029304

Lucia Deandra Audrey C. 2206091996

 Daftar Pembahasan

1 2 3

Kuinolin Kuinolizidin Isoquinolin

-Fenantren
 1
ALKALOID
KUINOLIN
 Sejarah Senyawa Kuinolin
● Peru, 1630
Senyawa kuinolin pertama kali ditemukan dalam kulit batang pohon kina sebagai pengobatan istri
Raja Muda Spanyol Peru, Countess of Chinchon yang terkena “serangan demam”

● Pertengahan abad 17
Praktisi medis mulai menggunakan tanaman kina (yang mengandung senyawa kuinolin) sebagai
pengobatan demam dan malaria

● Kew, abad 17 hingga 1940-an

Kulit batang kina dan turunan alkaloid kina adalah pengobatan yang paling efektif untuk malaria.
Cortex kina diambil dari pohon kemudian dikeringkan, dan dihancurkan menjadi bentuk potongan
kecil dan diubah menjadi tinctura.

● 1825
Tanaman kina dan senyawa kuinolin menjadi standar pengobatan penyakit malaria

Curator, R. (n.d.). Products of the Empire: Cinchona: a short history. Retrieved from
https://www.lib.cam.ac.uk/rcs/projects-exhibitions/products-empire-cinchona-short-history#:~:text=Cinchona%20is%20believed%20to%20derive,cured%20by
%20the%20cinchona%20ba
 Struktur & Sifat Kuinolin

● Senyawa alkaloid yang mempunyai cincin

quinoline (yaitu 2 cincin karbon dan 1
gugus nitrogen)
● Gugus nitrogen terletak pada nomor 1
● Rumus molekulnya C9H7N
● Massa relatif molekulnya adalah 126.1
g/mol
● Bersifat basa lemah yang mengandung
gugus aromatik heterosiklik sehingga
digunakan sebagai inhibitor korosi besi.

Sidiq, Raesta. (2021). ANALISIS KOMPUTASI INHIBISI KOROSI BESI OLEH SENYAWA DERIVAT KUINOLIN. Retrieved from hp://scholar.unand.ac.id/74222/5/SKRIPSI%20FULL%20TEXT.pdf
 Persebaran dalam Tanaman

Kuinolin banyak ditemukan

pada tanaman Kina
(Cinchona spp.)terutama
pada :
● Cinchona ledgeriana
● Cinchona succirubra
● Cinchona oicinalis
● Cinchona calisaya

Wasis, Basuki. (2020). Kajian Ekologis Pohon Kina (Cinchona spp.) dan Manfaatnya Dalam Mengatasi Penyebaran Penyakit Malaria. Retrieved from
hps://www.researchgate.net/publication/340183145_KAJIAN_EKOLOGIS_POHON_KINA_Cinchona_spp_DAN_MANFAATNYA_DALAM_MENGATASI_PENYEBARAN_PENYAKIT_MALARIA_1_ECOLOGICAL_STUDY_OF_KINA_TREE_Cinchon
a_spp_AND_ITS_BENEFITS_IN_OVERCOMING_THE_SPREAD_OF_MALARIA_DIS
 Pemanfaatan bagi Manusia & Tumbuhan

Bagi Manusia: Bagi Tumbuhan:

● Antimalaria ● Kuinolin digunakan sebagai
● Obat jantung pertahanan diri
● Antipiretik
● Obat gangguan otot
● Antimikroba
● Antifungal
● Aktivitas antiinflamasi

Ernawati, Teni., dkk. (2018). Bioaktivitas Senyawa Turunan Alkaloid Kinkona. Retrieved from hps://jurnal.umj.ac.id/index.php/ftan/article/download/3136/2764
 Penggolongan : Rutacea

simple
quinolines
pyranoquino
lines
quinolones
benzoquinolines
(acridones)
furoquinolines

Sainsbury, M. (1964). The Quinoline Alkaloids. Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds, 171–255.
doi:10.1016/b978-044453345-6.50764-1
 Penggolongan : Rutacea

1. simple quinolines
a. struktur induknya diisolasi dari
tanaman rutacea.
b. Sebagian besar alkaloid ini
tersubstitusi di posisi 2 dari
heterosiklik

Sainsbury, M. (1964). The Quinoline Alkaloids. Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds, 171–255.
doi:10.1016/b978-044453345-6.50764-1
 Penggolongan : Rutacea

2. Quinolones
a. Derivat Quinolin Fluoroquinolone ->
b. Antibiotik

3. Furoquinolines
a. cincin furo dengan cincin quinoline
b. antioksidan dan antimikroba

Sainsbury, M. (1964). The Quinoline Alkaloids. Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds, 171–255.
doi:10.1016/b978-044453345-6.50764-1
 Penggolongan : Rutacea

4. pyranoquinolines
a. cincin piran terikat dengan cincin
quinoline
b. agen antitumor dan antimikroba

5. benzoquinolines (acridones)
a. cincin benzena terikat dengan
cincin quinoline
b. antibakteri dan antivirus

Sainsbury, M. (1964). The Quinoline Alkaloids. Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds, 171–255.
doi:10.1016/b978-044453345-6.50764-1
 Penggolongan : tryptophan

1. Cinchonine
2. Cinchonidine
3. Quinine
4. Quinidine
5. Quinotoxine
6. Epiquinine and epiquinidine
7. Dihydrocinchonine (cinchotine), dihydrocinchonidine
(cinchamidine), dihydroquinine and dihydroquinidine
8. Cupreine
9. Dihydrocupreine,

Sainsbury, M. (1964). The Quinoline Alkaloids. Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds, 171–255.
doi:10.1016/b978-044453345-6.50764-1
 Penggolongan : tryptophan
(umum dengan sifat antimalaria)
Quinine Quinidine

Cinchonine Cinchonidine

Sainsbury, M. (1964). The Quinoline Alkaloids. Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds, 171–255. doi:10.1016/b978-044453345-6.50764-1
 Penggolongan : tryptophan
(umum dengan sifat antimalaria)

Quinine

cincin kinuclidine

cincin quinoline -> gugus metoksil

(-OCH3) pada posisi C9

Sainsbury, M. (1964). The Quinoline Alkaloids. Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds, 171–255. doi:10.1016/b978-044453345-6.50764-1
 Penggolongan : tryptophan
(umum dengan sifat antimalaria)

Quinidine

cincin kinuclidine

cincin quinoline -> gugus metoksil

(-OCH3) pada posisi C9

Sainsbury, M. (1964). The Quinoline Alkaloids. Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds, 171–255. doi:10.1016/b978-044453345-6.50764-1
 Penggolongan : tryptophan
(umum dengan sifat antimalaria)

Cinchonine

cincin kinuclidine

cincin quinoline

Sainsbury, M. (1964). The Quinoline Alkaloids. Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds, 171–255. doi:10.1016/b978-044453345-6.50764-1
 Penggolongan : tryptophan
(umum dengan sifat antimalaria)

Cinchonidine

cincin kinuclidine

cincin quinoline

Sainsbury, M. (1964). The Quinoline Alkaloids. Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds, 171–255. doi:10.1016/b978-044453345-6.50764-1
 Identifikasi

1. Test Fluoresensi
Kuinin memberikan warna fluoresensi biru ketika direaksikan dengan asam
teroksigenasi, seperti asam asetat dan asam sulfat.
-> Garam hidroklorida dan hidroiodida kina tidak bereaksi pada uji ini
-> Quinine akan memberikan fluoresensi biru

2. Uji Thalleioquin
Beberapa tetes bromin-air dan 0,5 ml larutan NH4OH pekat ditambahkan
ke dalam larutan garam kuinin yang bersifat asam lemah → Quinidine
memberikan respon positif -> hijau zamrud (emerald)
-> Cinchoninine dan cinchonidine memberikan hasil tes negatif

Kar, A. (2009). Pharmacognosy And Pharmacobiotechnology (2nd revised ed.). New Delhi: New Age International.
 3. Erythroquinine Test (Uji rosequin)
Tambahkan 1-2 tetes air bromin dan setetes larutan Kalium Ferro Sianida [K4(FeCN)6]
(10%b/v) ke larutan kuinin dalam asam asetat encer, lalu tambahkan larutan amonia pekat
→ hasil positif akan menunjukan warna merah

4. Herpathite Test
a. Campur 0,25 gram quinine dan tambahkan ke dalam 7,5 ml asam asetat glasial yang
dipanaskan.
b. Campurkan 3 ml etanol (90% v/v) ke dalam campuran quinine dan asam asetat.
c. Tambahkan 5 tetes asam sulfat pekat ke dalam campuran tersebut
d. Tambahkan 3,5 ml larutan iodin 1% dalam etanol ke dalam campuran. Larutan ini
seharusnya mengandung 1% iodin dalam etanol.
e. Amati dan tunggu hingga terbentuknya kristal iodosulfat quinine, yang juga disebut
sebagai sulfat iodo-quinine. Pembentukan kristal ini menandakan pembentukan
Herpathite.
-> Kristal memiliki kilau logam dan berwarna hijau tua ( dari sisi yang memantulkan cahaya)
-> Kristal berwarna hijau zaitun (dari sisi sisi yang meneruskan cahaya)

Kar, A. (2009). Pharmacognosy And Pharmacobiotechnology (2nd revised ed.). New Delhi: New Age International.
 5. Cinchonine dihydrochloride (C19H22N2O.HCl)
Kristal/serbuk kristal putih yang dapat larut dalam air dan etanol

6. Cinchonine hydrochloride dihydrate (C19H22N2O.HCl.2H2O)

a. Kristal halus dengan titik lebur sekitar 215°C ketika tidak mengandung air,
dengan proses dekomposisi pada suhu tersebut.
b. Satu gram senyawa ini dapat larut dalam air dan air mendidih, juga larut dalam
etanol, kloroform, dan sedikit larut dalam eter

7. Cinchonine sulphate dihydrate [(C19H27N2O)2.H2SO4.2H2O)]

a. Kristal berkilau dan sangat rapuh dengan titik lebur sekitar 198°C ketika tidak
mengandung air (anhydrous).
b. Satu gram senyawa ini dapat larut dalam air, air panas, etanol, etanol panas,
kloroform, dan sedikit larut dalam eter.

Kar, A. (2009). Pharmacognosy And Pharmacobiotechnology (2nd revised ed.). New Delhi: New Age International.
 Contoh Tanaman Penghasil 1

Cinchona ledgeriana
Kingdom : Plantae
Phylum : Tracheophyta
Class : Magnoliopsida
Order : Gentianales
Family : Rubiaceae
Genus : Cinchona
Species : Cinchona ledgeriana
Bern.Moens
 Persebaran Tanaman

Kina (Cinchona sp.) merupakan tumbuhan yang berasal dari lereng pegunungan
Andes di Amerika Selatan. Kina tumbuh dengan baik di negara dan wilayah hutan
hujan tropis

Di Indonesia sendiri, Kina pertama kali ditanam di Kampung Genteng, Desa

Jayagiri, Kecamatan Lembang, Kabupaten Bandung Barat. Saat ini, sentra
produksinya Jawa Barat, Jawa Tengah, Jawa Timur dan Sumatera Barat. Pusat
produksi Kina masih terpusat di Kawasan Priangan, Lembang Kabupaten Bandung
Barat,

Pemda DIY. (n.d.). KINA. Retrieved from hps://distan.jogjaprov.go.id/wp-content/download/tanaman_obat/kina.pdf

 Bagian yang Digunakan

Kulit batang kina banyak

dimanfaatkan karena
mengandung berbagai
alkaloid yang berguna sebagai
bahan obat. Di antaranya,
terkandung kuinin yang
berkhasiat sebagai anti malaria
dan kuinidin untuk penyakit
jantung.

Pemda DIY. (n.d.). KINA. Retrieved from hps://distan.jogjaprov.go.id/wp-content/download/tanaman_obat/kina.pdf

 Identifikasi Makroskopik

D
a
u
n

B
u
n
g Batang
Akar a

Ernawati, Teni., dkk. (2018). Bioaktivitas Senyawa Turunan Alkaloid Kinkona. Retrieved from hps://jurnal.umj.ac.id/index.php/ftan/article/download/3136/2764
Pemda DIY. (n.d.). KINA. Retrieved from hps://distan.jogjaprov.go.id/wp-content/download/tanaman_obat/kina.pdf
 Identifikasi Mikroskopik

Abdelgawad, S. (n.d.). Scheme for Description of Cinchona Bark. Retrieved from hps://pt.slideshare.net/Shima aAbdElGawad/scheme-for-de scription-of-cinchona-bark/4
Zustika, D. S. (2014). PENETAPAN KADAR FLAVONOID EKSTRAK ETIL ASETAT DAUN KINA. Jurnal Kesehatan Bakti Tunas Husada, 82-88. Retrieved fromi hps://ejurnal.stikes-bth.ac.id/index.php/P3M_JKBT H/article/viewFile/47/47
 Kandungan Kimia

Menurut Alonso dkk, kandungan kimia

yang terkandung:
● Senyawa alkaloid (kuinin,
kuinidin, sinkonin dan sinkonidin)
sebanyak sekitar 16% dari massa
kulit batang pohon kina
● Asam kuinovik
● Asam kuinik
● Asam fenolik
● Flavonoid
● Pitoserol

Ernawati, Teni., dkk. (2018). Bioaktivitas Senyawa Turunan Alkaloid Kinkona. Retrieved from hps://jurnal.umj.ac.id/index.php/ftan/article/download/3136/2764
 Pemanfaatan di Bidang Farmasi

Obat Aritmia
Antimalaria Antipiretik
Jantung

Obat Gangguan
Antifungal Antimikroba
Otot

Ernawati, Teni., dkk. (2018). Bioaktivitas Senyawa Turunan Alkaloid Kinkona. Retrieved from hps://jurnal.umj.ac.id/index.php/ftan/article/download/3136/2764
 Contoh Produk

Amara-Pascoe
Tincture
Sebagai peningkat
nafsu makan
Rp205.778,21 (€13.79)

Setiap 1g (1.09ml)
mengandung 0.10g
kulit Cinchona

Tablet Kina Kuinin Sulfat 200mg

Sebagai obat antimlaria dan antipiretik
Rp 23.140,00 - Rp 30.000,00 / 1 strip https://pionas.pom.go.id/obat/tablet-kina
https://www.pascoe.de/en/products/detail/amara-pascoe.html
 Contoh Tanaman Penghasil 2

Cinchona pubescens Vahl

Kingdom : Plantae
Division : Tracheophyta
Class : Magnoliopsida
Order : Gentianales
Family : Rubiaceae – madders, rubiacées
Genus : Cinchona L.
Species : Cinchona pubescens Vahl

ITIS. (n.d.). Integrated Taxonomic Information System - Report.

https://www.itis.gov/servlet/SingleRpt/SingleRpt?search_topic=TSN&search_value=501523#null
 Persebaran Tanaman
Tanaman ini berasal lereng timur daerah Amazon pegunungan Andes
(dari Kolumbia ke Bolivia ). Sekarang telah banyak dibudidayakan di daerah tropis
termasuk di Indonesia. Tumbuh subur di hujan tropis.

Native: Bolivia, Colombia, Costa

Rica, Ecuador, Guatemala,
Panama, Peru, Venezuela

Exotic: Australia, Burundi,

Cameroon, Guinea, India,
Indonesia, Kenya, Myanmar,
Papua New Guinea, Philippines
Orwa et al. (2009). Cinchona pubescens Vahl - world agroforestry centre.Retrieved 30 October 2023 from
https://apps.worldagroforestry.org/treedb/AFTPDFS/Cinchona_pubescens.PDF
 Kondisi Geografis
300 - 3900 meter di atas permukaan
Ketinggian (Altitude)
laut.

Suhu Rata-rata Tahunan 10 - 23ºC.

Curah Hujan Rata-rata Tahunan 1020 - 3800 mm.

Rentang pH Optimal 5.0 - 6.5

Tumbuh dengan baik di tanah dengan jenis

tanah berwarna merah yang dalam,
berstruktur pasir di bawah permukaan,
Jenis Tanah (Soil Type) sedikit bersifat asam, berasal dari aktivitas
vulkanik, kaya bahan organik, dan memiliki
kemampuan untuk menahan air.

Orwa et al. (2009). Cinchona pubescens Vahl - world agroforestry centre.Retrieved 30 October 2023 from
https://apps.worldagroforestry.org/treedb/AFTPDFS/Cinchona_pubescens.PDF
Bagian yang Digunakan (Simplisia)

Nama lain : Dutch (kinaboom); English (red cinchona);

French (quinquina jaune,quinquina);
Indonesian (kina); Malay (kuinin);
Portuguese (quinquina); Spanish (quino)

Bagian yang digunakan : kulit batang

Nama simplisia : Cinchona cortex
Nama dagang : Red Cinchona, Red Peruvian
Bark, Red Bark, jesuit bark

Orwa et al. (2009). Cinchona pubescens Vahl - world agroforestry centre.Retrieved 30 October 2023 from
https://apps.worldagroforestry.org/treedb/AFTPDFS/Cinchona_pubescens.PDF
 Identifikasi Makroskopik
Pohon dan Batang
● Pohon berukuran kecil hingga sedang yang bisa mencapai
tinggi 30 meter.
● Kulit batangnya bersifat berpori dengan bau khas dan sangat
pahit.

Daun
● Daun berbentuk elips-ovat atau bulat telur
● Daun ini memiliki panjang 24-50 cm dan lebar 17-40 cm.
● Permukaan bagian atas daun ini memiliki rambut halus,
terutama sepanjang urat daun
● Daun ini memiliki urat tepi biasanya sebanyak 9-11
pasang
● tepi daun tidak bergerigi, ujung daun bulat, dan dasar
daun yang lebar hingga sempit berbentuk cuneate.
● Tangkai daun berukuran 1.5-4.5 cm dan stipula daunnya
berbentuk elips.
Orwa et al. (2009). Cinchona pubescens Vahl - world agroforestry centre.Retrieved 30 October 2023
from https://apps.worldagroforestry.org/treedb/AFTPDFS/Cinchona_pubescens.PDF
 Identifikasi Makroskopik
Bunga
● terdapat dalam tandan bunga yang banyak, membentuk
malai dengan panjang hingga 20 cm
● Mahkota bunga memiliki kalis sekitar 1 mm panjangnya,
sangat berambut rapat dan memiliki gigi bentuk segitiga
● Mahkota bunga berwarna merah muda atau merah, dan
juga sangat berambut rapat (appressed pubescent)
● Tabung bunga memiliki panjang sekitar 10-12 mm,
sedangkan kelopaknya memiliki panjang sekitar 4-5 mm
dan berambut halus di dalamnya
Biji
● memiliki panjang sekitar 4-5 mm dan lebar sekitar 1 mm

Akar
● Akar tunggang, berwarna coklat keputih-putihan

Orwa et al. (2009). Cinchona pubescens Vahl - world agroforestry centre.Retrieved 30 October 2023
from https://apps.worldagroforestry.org/treedb/AFTPDFS/Cinchona_pubescens.PDF
 Identifikasi Makroskopik
Buah
● berbentuk kapsul dengan bentuk mirip
lancet (lanceoloid) hingga
memanjang (oblong) dan berisi
sekitar 40-50 biji.
● Panjang buah berkisar antara 1-4 cm.
● Kapsul ini terbuka dari pangkal hingga
ujungnya (dehiscent), memungkinkan
biji-biji di dalamnya untuk keluar.

Orwa et al. (2009). Cinchona pubescens Vahl - world agroforestry centre.Retrieved 30 October 2023
from https://apps.worldagroforestry.org/treedb/AFTPDFS/Cinchona_pubescens.PDF
 Identifikasi Mikroskopik
Bunga
● Lobus tersusun bertumpuk dan Pollen/serbuk sari
pinggiran berbulu mencolok. Kelopak a. Serbuk sari ini memiliki tiga pori
bunga memiliki colleters yang sangat (colporate) dan dilihat dari sudut
berkurang, terutama terdapat di sinus tengah (equatorial view). Permukaan
lobus. luar serbuk sari ini memiliki lapisan
● Benang sari disisipkan sedikit di atas luar (sexine) yang berlubang-lubang
sepertiga bagian atas tabung mahkota (perforate).
bunga, anter panjang, ramping, dan b. Potongan kecil dari serbuk sari
menghadap ke dalam. menunjukkan bagian dalam (inside of
● Tangkai putik ramping, ujungnya sevine) dengan banyak retakan
terbelah menjadi dua lobus stigma internal (endocracks), mengurangi
tebal dan pendek yang bersisik dan lapisan kasar endexine menjadi pulau
menonjol keluar dari dalam tabung (island).
mahkota bunga pada bentuk bunga c. Potongan melintang melalui dinding
dengan stigma panjang. serbuk sari menunjukkan lapisan
● Ovarium inferior, sinkarpus, berlubang kolomela (columellae layer) pada
dua, dengan plasentasi aksial. Nektar lapisan dasar yang cukup tipis (foot
disk berada diatas ovarium mengelilingi layer), yang ditopang oleh endexine
tangkai putik. berlapis-lapis dengan sublapis
granular dan padat yang bergantian.
Chase, M. W., Huysmans, S., Grafström, E., & Bremer, B. A phylogenetic analysis of Apocynaceae s. str.
 Kandungan Kimia Utama
→ mengandung alkaloid, saponin, flavonoid, polifenol dan tanin

Kandungan terbanyak adalah :

Cinchonine

Mulder-Krieger, T., Verpoorte, R., van der Kreek, M., & Svendsen, A. (1984). Identification of Alkaloids and Anthraquinones inCinchona pubescensCallus
Cultures; the Effect of Plant growth Regulators and Light on the Alkaloid Content. Planta Medica, 50(01), 17–20. doi:10.1055/s-2007-969609
 Pemanfaatan di Bidang Farmasi

01 02 03

Antimalaria Antipiretik Antiperiodik

04 05 06

Obat sakit Tonik Astringent

perut
Adawiyah, N. R. (2013). Skrining, Isolasi, dan Uji Aktivitas Antibakteri Metabolit Bioaktif Jamur Endofit dari Tanaman Kina (Cinchona pubescens Vahl.).
Contoh produk
 2
ALKALOID
KUINOLIZIDIN
 Struktur & Sifat Kuinolizidin

● Kuinolizidin memiliki rumus molekul C9H17N

dengan massa molekul 139,24 g/mol.
● Rentang suhu titik lebur Lupinan berkisar antara
68-69 derajat Celsius, sementara titik didihnya
tercapai pada suhu sekitar 270 derajat Celsius.

● Lupinan merupakan sejenis alkaloid kuinolizidin

bisiklik yang umumnya ditemukan di Lupinus luteus.
● Lupinan dapat larut dalam berbagai pelarut seperti
air, etanol, eter, dan kloroform, dan memiliki sifat
hipoglikemik.

Plants.usda.gov, (n.d.).Plants Profile for Lupinus luteus (European yellow lupine). [online] Available at: http://plants.usda.gov/.
 Persebaran dalam Tanaman

Senyawa kuinolizidin adalah jenis

senyawa kimia yang ditemukan dalam
berbagai tumbuhan, terutama dalam
tanaman famili Fabaceae
(kacang-kacangan).

Plants.usda.gov, (n.d.).Plants Profile for Lupinus luteus (European yellow lupine). [online] Available at: http://plants.usda.gov/.
 Pemanfaatan bagi Manusia & Tumbuhan

Pemanfaatan bagi Manusia:

● Penggunaan dalam Pengobatan Tradisional

dan Farmasi
● Insektisida Alami

Pemanfaatan bagi Tumbuhan:

● Self defense

Plants.usda.gov, (n.d.).Plants Profile for Lupinus luteus (European yellow lupine). [online] Available at: http://plants.usda.gov/.
 Penggolongan Kuinolizidin

Veloza et al. (2023). Quinolizidine-Type Alkaloids: Chemodiversity, Occurrence, and Bioactivity. American Chemical Society.
 Penggolongan Kuinolizidin
Matrine-type

● Tanaman Sophora (96%) → biji dan bagian aerial

● S. flavescens, S. alopecuroides, S. tonkinensis, S.
leachiana, S. velutina.

Veloza et al. (2023). Quinolizidine-Type Alkaloids: Chemodiversity, Occurrence, and Bioactivity. American Chemical Society.
 Penggolongan Kuinolizidin
Lupinine-type

● Famili Fabaceae
● Genus Lupinus, Baptisia, Thermopsis, Maackia,
Genista, Lycopodium, Ulex, Prosopis, Cytisus, dan
Sophora.

Veloza et al. (2023). Quinolizidine-Type Alkaloids: Chemodiversity, Occurrence, and Bioactivity. American Chemical Society.
 Penggolongan Kuinolizidin
Lupanine-type

● Genus Lupinus → bagian aerial, daun,

biji, akar, & korteks
● L. argenteus, L. exaltatus, L.
angustifolius, L. albus, L. mexicanus,
dan L. lanatus

Veloza et al. (2023). Quinolizidine-Type Alkaloids: Chemodiversity, Occurrence, and Bioactivity. American Chemical Society.
 Penggolongan Kuinolizidin
Anagyrine-type

● Subfamili Papilionoideae
● Anagyris, Thermopsis, Genista,
Clathrotropis, Sophora, L. arboreus, & L.
argenteus

Veloza et al. (2023). Quinolizidine-Type Alkaloids: Chemodiversity, Occurrence, and Bioactivity. American Chemical Society.
 Penggolongan Kuinolizidin
Sparteine-type

● Genus Lupinus, Acosmium, Lygos, and

Houttuynia → daun & biji

Veloza et al. (2023). Quinolizidine-Type Alkaloids: Chemodiversity, Occurrence, and Bioactivity. American Chemical Society.
 Penggolongan Kuinolizidin
Cytisine-type
● Famili Fabaceae
● Genus Sophora, Genista, Cytisus, Osyris,
Spartium, Petteria, Euchresta, Dermatophyllum,
and Styphnolobium → daun, bagian aerial, akar,
biji, dan bunga.

Veloza et al. (2023). Quinolizidine-Type Alkaloids: Chemodiversity, Occurrence, and Bioactivity. American Chemical Society.
 Penggolongan Kuinolizidin
Tetrahydrocytisine-type
● Spesies lupin → daun & bunga
● L. angustifolius, L. micranthus, L. albus, L.
gibertianus, L. mutabilis, L. perennis, L.
elegans, & L. leucophyllus

Veloza et al. (2023). Quinolizidine-Type Alkaloids: Chemodiversity, Occurrence, and Bioactivity. American Chemical Society.
 Identifikasi Kuinolizidin
Identifikasi Alkaloid
● Dragendorff's test: 1 mL Dragendorff’s reagent (potassium bismuth iodide solution) ke 2
mL ekstrak → (+) endapan jingga-merah.
● Mayer’s test: Beberapa tetes Mayer’s reagent (potassium mercuric iodide solution) ke 1
mL ekstrak → (+) endapan kuning-putih.
● Hager’s test: Beberapa tetes Hager’s reagent (picric acid solution) ke 2 mL ekstrak → (+)
endapan kuning.
● Wagner’s test: 2 tetes Wagner’s reagent (iodine-potassium iodide solution) ke 2 ml
ekstrak → (+) kemerahan.

● Kancherla, N., Dhakshinamoothi, A., Chitra, K., & Komaram, R. B. (2019). Preliminary Analysis of Phytoconstituents and Evaluation of Anthelminthic Property of Cayratia auriculata (In
Vitro). Maedica, 14(4), 350–356. https://doi.org/10.26574/maedica.2019.14.4.350
● Dahanayake, J. M., Perera, P. K., Galappatty, P., Perera, H. D. S. M., & Arawwawala, L. D. A. M. (2019). Comparative Phytochemical Analysis and Antioxidant Activities of Tamalakyadi
Decoction with Its Modified Dosage Forms. Evidence-based complementary and alternative medicine : eCAM, 2019, 6037137. https://doi.org/10.1155/2019/6037137
 Identifikasi Kuinolizidin
Identifikasi Kuinolizidin: Ultraperformance Liquid Chromatography

Membandingkan waktu retensi kromatogram

sampel dengan standar Kuinolizidin.

Hwang et al. (2020). Rapid and Simultaneous Quantification of Five Quinolizidine Alkaloids in Lupinus angustifolius L. and Its Processed Foods by UPLC–MS/MS. American Chemical Society.
 Contoh Simplisia

Lupinus
luteus
 Taksonomi
Kingdom: Plantae
Phylum: Tracheophyta
Class: Magnoliopsida
Order: Fabales
Family: Fabaceae
Genus: Lupinus
Spesies: Lupinus luteus L

Persebaran Tanaman

Pfaf.org, (n.d.). Lupinus luteus Yellow Lupin, European yellow lupine PFAF Plant Database. [online] Available at: hitp://www.pfaf.org
Lupinus luteus L. GBIF. (n.d.). https://www.gbif.org/species/2963817
 Sejarah
Pada akhir abad kedelapan belas, Lupin diperkenalkan di Eropa
Utara sebagai cara untuk meningkatkan kualitas tanah. Pada akhir
tahun 1860-an, kita bisa melihat keberadaan 'Taman Kuning Lupin' di
tanah berpasir di daerah pesisir Baltik. Menuju awal abad kedua puluh,
usaha dilakukan untuk mengubah Lupin secara radikal dengan
menjadikannya sebagai tanaman pertanian yang lebih sesuai untuk
dikonsumsi manusia dan pakan ternak. Proses ini dipelopori oleh para
ilmuwan Jerman, yang bertujuan untuk membudidayakan varietas
Lupin yang tidak berbasa (karena kandungan alkaloidnya), sehingga
cocok untuk konsumsi manusia dan ternak.

Pada tahun 1960-an, para ilmuwan Australia berhasil mengembangkan

Lupinus Luteus, yang kemudian dikenal dengan sebutan Lupin Kuning.
Pada tahun 1987, Lupin jenis ini diakui oleh Standar Makanan
Australia dan Selandia Baru sebagai bahan makanan yang aman
untuk dikonsumsi oleh manusia.

Martínez-Villaluenga, C., Frías, J., & Vidal-Valverde, C. (2006). Functional lupin seeds (Lupinus albus L. and Lupinus luteus L.) after extraction of α-galactosides. Food Chemistry, 98(2), 291-299.
 Bagian yang Digunakan

Bagian Lupinus luteus yang digunakan

adalah bijinya sehingga nama simplisianya
yaitu Lupinus luteus semen.

Pfaf.org, (n.d.). Lupinus luteus Yellow Lupin, European yellow lupine PFAF Plant Database. [online] Available at: hitp://www.pfaf.org
 Identifikasi Makroskopik & Mikroskopik
● Tumbuh hingga ketinggian 0,8 m
● Berakar tunggang kuat dan tangkainya
berbulu lebat.
● Daunnya majemuk dengan 9-11 selebaran.
Selebarannya linier hingga bulat telur dan
runcing.
● Perbungaannya adalah ras seperti paku
panjang, berisi 6-10 lingkaran dari 5 bunga
papilonas kuning harum masing-masing.
● Buahnya berupa polong pipih berbulu lebat,
panjang 4-5 cm x lebar 1,1-1,3 cm.
● Bijinya berbentuk reniform, halus, putih atau
putih dengan bintik-bintik coklat sampai hitam.

Pharmacognosy,(n.d.).Lupinine-Synonyms I-Lupinine;(-)-Lupinine-obtained from the seeds and herb of Lupinus luteus , Anabasis aphylla. [online] Available at: http://www.epharmacognosy.com/.
 Kandungan Kimia Utama

Khasiat dan Manfaat

● Tinggi protein
● Menurunkan kolesterol
● Antioksidan

Martínez-Villaluenga, C., Frías, J., & Vidal-Valverde, C. (2006). Functional lupin seeds (Lupinus albus L. and Lupinus luteus L.) after extraction of α-galactosides. Food Chemistry, 98(2), 291-299.
Contoh Produk

Tepung Lupin
Harga: Rp72.369,00
 Contoh Simplisia

Cytisus
Scoparius
 Cytisus scoparius L.
Taksonomi Tanaman

Kingdom : Plantae
Divisi : Tracheophyta
Kelas : Magnoliopsida
Ordo : Fabales
Famili : Fabaceae
Genus : Cytisus
Species : Cytisus scoparius L.

ITIS. (n.d.). Integrated Taxonomic Information System - Report. https://www.itis.gov/servlet/SingleRpt/SingleRpt?search_topic=TSN&search_value=501966#null

Cytisus scoparius L.
Persebaran Tanaman

● Origin: Afrika utara & sebagian Eropa

● Eropa, Amerika Utara, Australia

● Reeves, Kelly. (2010). Exotic Species: Scotch Broom. National Park Service. https://www.nps.gov/articles/scotch-broom.htm
● The Integrated Taxonomic Information System. (2023). Cytisus scoparius (L.) Link. GBIF Secretariat.
Cytisus scoparius L.
Bagian yang Digunakan

● Seluruh bagian tanaman

(Cytisus Herb)
● Umumnya daun (Cytisus
Folium), batang (Cytisus Caulis),
& akar (Cytisus Radix)

● NC State Extension. (n.d). Cytisus scoparius (Common Broom, English Broom, Portuguese Broom, Scotch Broom, Scottish Broom, Striated Broom).
https://plants.ces.ncsu.edu/plants/cytisus-scoparius/
● Fajar, Muhammad. (2017). Cytisus scoparius L. SCRIBD.
Cytisus scoparius L.
Identifikasi Makroskopik

Batang

Bunga

Buah

Daun NC State Extension. (n.d). Cytisus scoparius (Common Broom, English Broom,
Portuguese Broom, Scotch Broom, Scottish Broom, Striated Broom).
https://plants.ces.ncsu.edu/plants/cytisus-scoparius/
 Cytisus scoparius L.
Identifikasi Mikroskopik

Serbuk sari/ Pollen

Ian. (n.d). Broom - Cytisus scoparius. Northumbrianbees. https://www.northumbrianbees.co.uk/pollen_gallery/broom-cytisus-scoparius/

Cytisus scoparius L.
Kandungan Kimia Utama

Sparteine

Lupanine

● Bone & Mills. (2013). Principles and Practice of Phytotherapy: Modern Herbal Medicine. 2nd ed. Churchill Livingstone. https://doi.org/10.1016/B978-0-443-06992-5.00002-5
● Fajar, Muhammad. (2017). Cytisus scoparius L. SCRIBD.
Cytisus scoparius L.
Pemanfaatan dalam Farmasi & Secara Umum
● Antioksidan ● Sitotoksik
● Diuretik ● Antiviral
● Katartik ● Insektisidal
● Antispasmodik ● Antifungal
● Antitumor ● Menstimulasi Uterus & Estrogenik

● Sundararajan, R., Haja, N. A., Venkatesan, K., Mukherjee, K., Saha, B. P., Bandyopadhyay, A., & Mukherjee, P. K. (2006). Cytisus scoparius link--a natural antioxidant. BMC
complementary and alternative medicine, 6, 8. https://doi.org/10.1186/1472-6882-6-8
● Fajar, Muhammad. (2017). Cytisus scoparius L. SCRIBD.
 Cytisus scoparius L.
Contoh Produk & Harga

Scotch Broom Flower Essence

Rp774,991.20

NineLife. (2023). FLOWER ESSENCE SERVICES Flower Essence Services Essence, Scotch Broom, 0.25 Ounce.
 3
ISOQUINOLIN-FENANTREN
 Struktur dan Sifat Isoquinolin - Fenantren
Isoquinolin
● Isoquinolin merupakan salah satu alkaloid heterosiklik
● Isomer struktur dari quinolin
- Quinolin -> posisi N berada di nomer 1
- Isoquinolin -> posisi N berada di nomer 2
● Termasuk ke dalam senyawa benzopiridin yaitu, cincin
benzena yang bergabung dengan piridin.

Fenantren
● Adalah hidrokarbon aromatik polisiklik, yang terdiri dari tiga
cincin benzena yang menyatu
● Dengan rumus C14H10
● Titik lebur di 99०C -100०C
● Titik didih di 340०C

Beberapa senyawa fenantren dapat digolongkan kedalam kelompok isoquinolin.

Contoh : morfin, codein, thebain, hidromorfon, dan oxycodone
Kar. (2007). Pharmacognosy and Pharmaco-biotechnology (2nd ed.). New Delhi: New Age International Ltd.
Juniarti, N., Mulya, O., Istiqamah, N., & Riska Amelia. (2016). Makalah Kimia Bahan Alam "Alkaloid". https://www.academia.edu/32875854/_ALKALOID_
 Persebaran dalam Tanaman

Senyawa isoquinolin-fenantren dapat ditemukan di 4 spesies

papaver yaitu :
● Papaver somniferum L.
● Papaver bracteum Lindley
● Papaver orientale
● Papaver pseudoorientale
Namun, hanya Papaver somniferum L. yang dapat mensintesis
morfin dan 3 lainnya hanya sampai thebaine.

Pemanfaatan bagi manusia dan tumbuhan

Pemanfaatan bagi manusia
● Pemanfaatan dalam pengobatan kefarmasian
● Insektisida alami
Pemanfaatan bagi tumbuhan
● Sebagai racun yang dapat melindunginya dari serangga
dan herbivora

Kar. (2007). Pharmacognosy and Pharmaco-biotechnology (2nd ed.). New Delhi: New Age International Ltd.
ITIS - Report: Papaver somniferum. (n.d.). Retrieved Oktober 30, 2022, from https://www.itis.gov/servlet/SingleRpt/SingleRpt?search_topic=TSN&search_value=18894#null
Sejarah
● Pada 450 SM, dinyatakan oleh Hippocrates bahwa opium berfungsi sebagai bahan narkotika
yang mampu mengobati penyakit dalam
● Pada 330 SM Alexander Agung memperkenalkan opium pada masyarakat Persia dan India.
● Pada 300 SM, opium digunakan oleh orang Arab, Yunani, dan Romawi sebagai obat penenang
untuk membantu tidur.
● Pada era reformasi 1527 M, opium kembali digunakan bangsa Eropa dalam bidang kedokteran.
Pil hitam yang juga disebut sebagai “batu kematian” terbuat dari opium thebaicum, jus jeruk, dan
saripati emas
● Pada tahun 1753 M. “Bapak botani” Carolus Linnaeus pertama kali mengklasifikasikan tanaman
opium sebagai Papaver somniferum yang berarti perangsang tidur dalam bukunya Genera
Plantarum.
● Pada 1878 M. San Francisco melegalkan impor, perdagangan,dan penggunaan opium.
● Pada 1906 M. Lebih dari 50.000 jenis obat yang berbahan opium telah dipatenkan.
 Penggolongan Isokuinolin-Fenantrenan

Protopine Emetine Papaverine Protobarbarine

Aporphine

Codein Morphinan Thebaine Oxycodone

dos Santos, A. R., & Vaz, N. P. (2019). Isoquinoline Alkaloids and Chemotaxonomy. Biodiversity and Chemotaxonomy, 167-193.
 Identifikasi Isokuinolin

Marquis 2 tetes formalin + H2SO4 (p) Perubahan warna spesifik

Frohde Larutan NH4 molibdat (0,5% dalam air Perubahan warna spesifik
+ H2SO4 (p)

King Pereaksi Diazo + NaOH Perubahan warna menjadi

merah yang makin intens
setelah penambahan NaOH

Sanchez p-nitrodiazobenzol Perubahan warna ketika

ditambahkan H2SO4 (dil)

Pesez H2SO4 + larutan KBr + panas Hijau yang akan tertarik oleh
CHCl3 menjadi biru hijau

Gabretti H2SO4 + panas + kloralhidrat Perubahan warna spesifik

Mahdiyyah, A. (2017, February 9). Farmakognosi Alkaloid. academia.edu. https://www.academia.edu/31324283/Farmakognosi_alkaloid

 Tanaman Penghasil
Papaver somniferum
Taksonomi

Kingdom : Plantae
Divisi : Tracheophyta
Kelas : Magnoliopsida
Ordo : Ranunculales
Famili : Papaveraceae
Genus : Papaver L.
Species : Papaver somniferum L.
Papaver somniferum L. Diakses dari : https://hort.purdue.edu/newcrop/duke_energy/Papaver_somniferum.html
Mahlberg, G. dan Nessler, C. (1976). Laticifers in Stamens of Papaver somniferum L . Springer. Diakses dari : https://remote-lib.ui.ac.id:2101/stable/23371930?seq=2#metadata_info_tab_contents
Papaver somniferum
Persebaran Tanaman
● Tanaman bunga poppy diperkirakan berasal dari mesopotamia atau pegunungan Eropa Tenggara
● Sekarang telah menyebar hingga ke Afganistan dan “segitiga emas” perbatasan Myanmar,
Thailand, dan Laos
● Diduga dibawa oleh pedagang Arab yang berdagang di Indonesia
● Di Indonesia sendiri, tanaman bunga poppy yang tidak menghasilkan narkotik banyak di tanam di
beberapa daerah seperti Bandungan dan Cipanas.
 Papaver somniferum
Bagian yang Digunakan

● Pada buah bagian pinggirnya menghasilkan getah/lateks

Papaver somniferum berwarna putih dari luka sayatan.
- getah tersebut mengandung berbagai jumlah alkaloid

seperti morfin, codeine, dan lainnya yang memiliki

kegunaan klinis.
● Bunga
● Biji

Papaver somniferum L. Diakses dari : https://hort.purdue.edu/newcrop/duke_energy/Papaver_somniferum.html

Mahlberg, G. dan Nessler, C. (1976). Laticifers in Stamens of Papaver somniferum L . Springer. Diakses dari : https://remote-lib.ui.ac.id:2101/stable/23371930?seq=2#metadata_info_tab_contents
 Papaver somniferum
Identifikasi Makroskopis
● Tanaman opium tumbuh tegak dengan tinggi sekitar 50-100
cm. Terdapat rambut kasar sepanjang batang dan daunnya
● Daun : memiliki panjang sekitar 2-10 cm dan pinggir daunnya
bergerigi, dalam satu tangkai biasanya ada 5-25 daun.
● Bunga : bunga tunggal, tangkainya berbulu halus, sepalnya
akan rontok ketika bunganya mekar. Warna dari bunga
bervariasi dari putih, merah muda, merah, dan ungu.
● Buah : berbentuk bulatan berwarna hijau berukuran 2-7 cm x
5-6 cm
● Biji : bijinya kecil, berada di dalam polong, berbentuk seperti
ginjal, berwarna putih keabuan, hitam, atau abu-abu dan
mengandung banyak minyak.
ITIS - Report: Papaver somniferum. (n.d.). Retrieved Oktober 30, 2022, from https://www.itis.gov/servlet/SingleRpt/SingleRpt?search_topic=TSN&search_value=18894#null
Papaver somniferum L. Diakses dari : https://hort.purdue.edu/newcrop/duke_energy/Papaver_somniferum.html
Mahlberg, G. dan Nessler, C. (1976). Laticifers in Stamens of Papaver somniferum L . Springer. Diakses dari : https://remote-lib.ui.ac.id:2101/stable/23371930?seq=2#metadata_info_tab_contents
 Papaver somniferum
Identifikasi Mikroskopis

● Nomor 1: Epidermis atas daun dengan fragmen palisade

● Nomor 2 : Epidermis bawah dengan stomata anomositik dan
jaringan mesofil.
● Nomor 3 : Potongan melintang biji lapisan luar
● Nomor 4 : Potongan melintang biji bagian epidermis luar
● Nomor 5 : Jaringan parenkim spons dan penebalan spiral
berkas pengangkut pada lapisan tengah kulit biji
● Nomor 6 : Serbuk sari (pollen)
● Nomor 7 : Potongan serong epidermis plasenta
● Nomor 8 : Epidermis dalam biji
● Nomor 9 : Fragmen sel berdinding tebal pada kulit biji

ITIS - Report: Papaver somniferum. (n.d.). Retrieved Oktober 30, 2022, from https://www.itis.gov/servlet/SingleRpt/SingleRpt?search_topic=TSN&search_value=18894#null
Papaver somniferum L. Diakses dari : https://hort.purdue.edu/newcrop/duke_energy/Papaver_somniferum.html
Mahlberg, G. dan Nessler, C. (1976). Laticifers in Stamens of Papaver somniferum L . Springer. Diakses dari : https://remote-lib.ui.ac.id:2101/stable/23371930?seq=2#metadata_info_tab_contents
 Papaver somniferum
Kandungan kimia

Papaverine
Morphine Codeine
0,5-2,5%
4-21% 0,8-2,5%

Thebaine Noscapine
0,5-2% 4-8%

ITIS - Report: Papaver somniferum. (n.d.). Retrieved Oktober 30, 2022, from https://www.itis.gov/servlet/SingleRpt/SingleRpt?search_topic=TSN&search_value=18894#null
Subarnas, A. dan Heri, A. (2020). Morfin : Penggunaan Klinis dan Aspek - Aspeknya. Universitas Padjajaran. Diakses dari : http://jurnal.unpad.ac.id/farmaka/article/viewFile/22096/pdf
 Papaver somniferum
Pemanfaatan dalam farmasi dan secara umum

Senyawa Pemanfaatan

Morphine Sebagai obat pereda nyeri, obat kejang otot, dan analgesik yang
kuat

Codeine Sebagai pereda batuk, khususnya batuk nyeri dan batuk kering

Papaverine Sebagai penurunan tekanan darah

Thebaine Memiliki efek stimulan dan analgesik

Noscapine Sebagai pereda batuk, khususnya untuk batuk karena bronkitis

dan pasca infeksi virus.

ITIS - Report: Papaver somniferum. (n.d.). Retrieved Oktober 30, 2022, from https://www.itis.gov/servlet/SingleRpt/SingleRpt?search_topic=TSN&search_value=18894#null
Subarnas, A. dan Heri, A. (2020). Morfin : Penggunaan Klinis dan Aspek - Aspeknya. Universitas Padjajaran. Diakses dari : http://jurnal.unpad.ac.id/farmaka/article/viewFile/22096/pdf
 Papaver somniferum
Contoh Obat dan Harga

Codipront 60 ml

Harga : Rp 25.000,00-40.000/botol

https://www.sehatq.com/obat/codipront-sirup
 Tanaman Penghasil
Papaver bracteatum L.
Taksonomi
Kingdom : Plantae
Divisi : Tracheophyta
Kelas : Magnoliopsida
Ordo : Ranunculales
Famili : Papaveraceae
Genus : Papaver L.
Species : Papaver bracteatum L.

Integrated Taxonomic Information System - Report. ITIS. (n.d.).

https://www.itis.gov/servlet/SingleRpt/SingleRpt?search_topic=TSN&search_value=506208#null
 Papaver bracteatum L.
Bagian yang Digunakan
Persebaran Tanaman
● Bunga
● Daun
● Buah
● Biji

Papaver bracteatum lindl. GBIF. (n.d.). https://www.gbif.org/species/2888435

Nyman, U., & Bruhn, J. G. (1979). Papaver bracteatum–a summary of current knowledge. Planta medica, 35(02), 97-117.
 Papaver bracteatum L.
Identifikasi Makroskopis
● Daun paling atas ditemukan di sepertiga bagian atas tangkai
● Bracts hanya ditemukan pada P. bracteatum, berukuran lebih
besar, dan berjumlah lebih banyak, berkisar antara 3-8 bracts
● Kuncup bunga tegak sepanjang pertumbuhannya
● Kelopak bunga berwarna merah pekat dengan garis-garis
persegi atau panjang kehitaman dari pangkal hingga garis
tengah

Nyman, U., & Bruhn, J. G. (1979). Papaver bracteatum–a summary of current knowledge. Planta medica, 35(02), 97-117.
 Papaver bracteatum L.
Identifikasi Mikroskopik

Fairbairn, J. W., & Williamson, E. M. (1978). Anatomical studies on Papaver bracteatum (Lindley). Planta Medica, 33(01), 34-45.
 Papaver bracteatum L.
Kandungan kimia

Protoberberine

Alpinigenine Isothebaine

Thebaine Protopine

Nyman, U., & Bruhn, J. G. (1979). Papaver bracteatum–a summary of current knowledge. Planta medica, 35(02), 97-117.
 Papaver bracteatum L.
Pemanfaatan dalam farmasi dan secara umum

Senyawa Pemanfaatan

Alpiniginine Antiinflamasi, antitumor, antioksidan

Thebaine Memiliki efek stimulan dan analgesik

Isothebaine Analgesik, antitusif, sedative

Protopine Antiinflamasi, analgesik, anticancer, hepatoprotektif, antioksidan,

neuroprotektif

Protoberberine Antimikroba, antiinflamasi, antioksidan

Nyman, U., & Bruhn, J. G. (1979). Papaver bracteatum–a summary of current knowledge. Planta medica, 35(02), 97-117.
 Papaver bracteatum L.
Contoh Obat dan Harga

Poppy Seed Oil

Harga : Rp 99.000,00-200.000/botol

https://www.sehatq.com/obat/codipront-sirup
Terima
Kasih