Dasar Proses Kimia

Kuinon

Myra Wardati Sari

1508025

Teknik Kimia Industri

Sekolah Tinggi Manajemen Industri

DAFTAR ISI

Daftar isi.......................................................................................................................................................i
ISI.................................................................................................................................................................1
Daftar pustaka.............................................................................................................................................7

i
ISI

Kuinon adalah senyawa yang memiliki struktur dione siklik terkonjugasi penuh, seperti

struktur dalam benzokuinon, turunan dari senyawa aromatic dengan meng-konversi grup –CH=

bernomor genap dengan pengaturan kembali ikatan rangkap dua yang diutuhkan (termasuk

analog polisiklik dan heterosiklik) .

Kuinon bisanya dibentuk dari oksidasi amina aromatis, phenol polihidrat, dan hidrokarbon

polinuklear. Karakteristik reaksi yang paling penting dari kuinon adalah reduksi menjadi bentuk

dihidroksi yang sesuai. Dalam larutan asam, p-benzoquinone direduksi secara reversible menjadi

hidrokuinon (C6H6O2). Reaksi ditandai dengan potensial elektrik terukur jaraknya yang tergantung pada

konsentrasi ion hydrogen dari media reaksi dan konsentrasi benzokuinon dan hidrokuinon, yang disebut

dengan elektroda quinhydrone . elektroda ini mengandung jumlah p-benzokuinon dan hidrokuinon yang

ekivalen, digunakan untuk menetapkan konsentrasi ion hydrogen dari larutan yang tidak diketahui.

Hidrokuinon digunakan secara principal sebagai pereaksi pengembangan dalam bidang fotografi.

Padatan dengan warna kuning terang dan bau yang menyengat tajam, sedikit larut dalam air dan

meleleh pada suhu 1150 C adalah cirri-ciri p-benzokuinon.

Sedangkan hidrokuinon adalah padatan putih Kristal, larut dalam air dan alcohol.

Benzokuinone, kadang-kadang secara sederhana disebut “kuinon”, yang merupakan dua

isomer sikloheksadienedione. Senyawa-senyawa ini memiliki rumus molekul C6H4O2.

Ortobenzokuinon adalah 1,2-dione, dimana parabenzokuinon adalah 1,4-dione. Ortobenzokuinon

adalah bentuk teroksidasi dari katekol (1,2-dihidroksibenzen), sedangkan parabenzokuinon

adalah bentuk teroksidasi dari hidrokuinon. Larutan kalium iodide dalam suasana asam

1
mereduksi larutan benzokuinon menjadi hidrokuinon, yang teroksidasi kembali dengan larutan

perak nitrat.

Figure 1 oksidasi hidrokuinon menjadi 1,4-benzokuinon

Figure 2 oksidasi katekol menjadi 1,2-benzokuinon

Fenol sangat mudah dioksidasi. Sampel yang dibiarkan terpapar ke udara dalam beberapa

saat sering menjadi sangat berwarna karena terbentuknya produk oksidasi. Dengan hidrokuinon

(1,4-dihidroksibenzen), reaksi ini mudah dikendalikan untuk menghasilkan 1,4-benzokuinon

(yang sering disebut Kuinon).

2
 Figure 3 oksidasi hidrokuinon

Kuinon merupakan golongan senyawa karbonil yang unik. Senyawa ini merupakan

diketon terkonjugasi siklik. Contoh paling sederhana adalah 1,4-benzokuinon. Semua kuinon

berwarna dan banyak di antaranya berupa pigmen alami yang digunakan sebagai zat warna.

Alizarin adalah kuinon berwarna jingga-merah yang digunakan untuk mewarnai mantel seragam

merah tentara Inggris sealama revolusi Amerika.

Vitamin K adalah kuinon yang diperlukan untuk pembekuan darah secara alami dan

normal.

Figure 4 senyawa penting yang mengandung kuinon

Hidrokuinon dan senyawa yang berhubungan digunakan dalam cuci cetak foto. Senyawa

tersebut mereduksi ion perak yang belum terpapar ke cahaya menjadi perak logam (dan

3
kemudian teroksidasi menjadi kuinon). Oksidasi hidrokuinon menjadi kuinon bersifat reversible;

interkonversi ini berperan penting dalam bebrapa reaksi oksidasi-reduksi biologis.

Kuinon adalah konstituen molekul biologis yang paling umum (seperti Vitamin K1

adalah phylloquinone). Hal lain adalah sebagai penerima electron dalam perpindahan rantai

electron seperti dalam Photosystems I & II dari fotosintesis dan respirasi aerobic. Contoh alami

dari oksidasi hidrokuinon menjadi kuinon adalah dalam spray of bombardier beetles;

hidrokuinon direaksikan dengan hydrogen peroksida untuk menghasilkan letusan berapi dari uap

panas, merupakan alat pencegah (pelindung diri) dalam dunia binatang.

Kuinon dapat direduksi secara parsial menjadi kuinols. Banyak kuinon alami dan sintetis

menunjukkan aktivitas biologis dan farmakologis, dan beberapa lagi menunjukkan aktivitas

antitutomoral.

Seperti dijelaskan di atas, bahwa kuinon merupakan salah satu senyawa yang digunakan

sebagai alat untuk melindungi diri di dunia binatang, contohnya pada kumbang pengebom.

Kumbang pengebom memiliki cara yang aneh untuk mempertahankan dirinya dari serangan

predator. Mereka menyemprot penyerangnya dengan campuran panas bahan kimia berbisa. Zat

tersebut disemprotkan denga kecermatan tinggi dan bunyi letupan keras dari sepasang kelenjar di

ujung perutnya. Komponen zat tersebut adalah 1,4-benzokuinon, 2-metil-1,4-benzokuinon, dan

air panas. Sebagai propelan adalah oksigen. Kejadian yang mengejutkan dan tidak

menyenangkan ini menghalangi predator dan member kesempatan kumbang untuk lari.

Bagaimana kumbang pengebom melakukan perbuatan hebat ini?

4
 Setiap kelenjar perut dari kumbang pengebom terdiri atas dua bilik yang berhubungan.

Bilik dalam mengandung larutan 1,4-hidrokuinon, 2-metil-1,4-hidrokuinon, dan hydrogen

peroksida yang terlarut dalam air. Bilik dalam ini dihubungkan dengan tube ke bilik luar. Katup

satu arah di dalam tube mencegah bercampurnya isi kedua bilik tersebut bila katup dalam

keadaan tertutup, dan aliran hanya mengalir dari bilik dalam ke bilik luar bila katup dalam

keadaaan terbuka. Bilik luar mengandung larutan air dari enzim yang disebut peroksidase dan

katalase. Peroksida menyebabkan rekasi antara hydrogen peroksida dan hidrokuinon

menghasilkan kuinon, sementara katalase mengonversi hydrogen peroksida menjadi air dan

oksigen. Reaksi ini cukup eksotermik untuk mendidihkan air dengan cepat.

Bila diserang, kumbang pengebom membuka katup dan isi dari bilik dalam mengalir ke

bilik luar. Rekasi kimia yang dijelaskan terdahulu terjadi, dan kuinon dan air panas, dengan

tekanan yang dihasilkan oleh oksigen, mengeluarkan semprotan melalui tube ke bilik luar,

disertai dengan bunyi letupan.

Figure 5 reaksi yang terjadi dalam perlawanan kumbang pengebom

5
 Meskipun system pengantaran yang digunakan oleh kumbang pengebom sangat

mengesankan, kuinon juga digunakan oleh kumbang lain, kecoa, serta orong-orong tertentu, dan

labah-labah, sebagai komponen sekresi untuk mempertahankan diri selain itu juga, kelenjar dua

bilik yang berkaitan dengan kumbang pengebom itu digunakan oleh makhluk lain untuk

mengantarkan zat pertahanan diri.

Figure 6 kumbang pengebom yang sedang beraksi

6
DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralp dan Fessenden, Joan. 1986. Kimia Organik edisi ketiga jilid 1. Jakarta: Erlangga

Hart,dkk. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga

www.wikipedia.com/quinone/

www.wikipedia.com/quinone_total_synthesis/