Bundelan Ko II Kelas D Ta. 2022-2023

BUNDELAN
PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
TAHUN AJARAN 2022/2023
KELAS :D
SHIFT : Pagi
JAM : 07.30 – 12.00 WIB
KOORDINATOR HARIAN : Irfan Afrinal
KOORDINATOR UMUM : Zil Arifah, S.Si
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS ANDALAS
PADANG
2023
Praktikum Kimia Organik II
Tahun Ajaran 2022/2023
HALAMAN PENGESAHAN
Bundelan ini dibuat oleh kelas D sebagai salah satu syarat untuk mengikuti
Ujian Akhir Praktikum Kimia Organik II dan disahkan pada tanggal 9 Juni
2023.
Disetujui oleh:
Koordinator Harian Koordinator Umum
Irfan Afrinal Zil Arifah, S.Si

NIM. 1910411026 NIM. 2220412003
Mengetahui
Dosen Pengampu Praktikum
Norman Ferdinal, M.Si

NIP. 196110151988111001
i
HALAMAN PERSETUJUAN
Bundelan ini telah diperiksa dan disetujui oleh Asisten Praktikum Kimia
Organik II kelas D.
Diperiksa oleh:
Objek I Objek II Objek III
Zil Arifah, S.Si Irfan Afrinal Irmayeni

NIM 2220412003 NIM 1910411026 NIM 1910412039
Objek IV Objek V Objek VI
Iffat Syafiqoh A., S.Pd Iffat Syafiqoh A., S.Pd Indah Rahmadani
NIM 2120412019 NIM 2120412019 NIM 1910412016
Objek VII
Indah Rahmadani
NIM 1910412016
ii
KATA PENGANTAR
Puji dan syukur kami ucapkan atas kehadirat Allah SWT yang telah
melimpahkan rahmat dan karunia-Nya sehingga kami dapat menyelesaikan
penyusunan bundelan Praktikum Kimia Organik II sebagai salah satu syarat
untuk tugas mata kuliah Praktikum Kimia Organik II.
Dalam penyusunan bundelan Praktikum Kimia Organik II ini tidak lepas dari
hasil kerja sama berbagai pihak yang telah memberikan dukungan secara
moral maupun materil. Untuk itu penulis mengucapkan terima kasih kepada:
1. Orang tua kami yang telah memberikan dorongan, semangat, dan doa
serta telah melengkapi segala kebutuhan baik secara moral maupun
material.
2. Norman Ferdinal, M.Si selaku dosen pengampu mata kuliah Praktikum
Kimia Organik II.
3. Zil Arifah, S.Si selaku koordinator umum dan Irfan Afrinal selaku
koordinator harian, serta seluruh asisten pendamping dan seluruh staf
Laboratorium Pendidikan III, Departemen Kimia, FMIPA Universitas
Andalas yang telah memberikan arahan dan bimbingan dalam
menyelasaikan bundelan Praktikum Kimia Organik II.
4. Seluruh teman-teman Kimia kelas D yang telah berkerja sama,
meluangkan waktu, pikiran, dan tenaga dalam penyusunan bundelan
Praktikum Kimia Organik II ini hingga dapat selesai tepat pada
waktunya.
Penulis menyadari bundelan Praktikum Kimia Organik II ini masih terdapat
banyak kekurangan. Oleh karena itu, kami mengharapkan kritik dan saran
dari pembaca yang sifatnya membangun untuk kesempurnaan bundelan ini.
Padang, 08 Juni 2023
Penulis
iii
DAFTAR ISI
HALAMAN PENGESAHAN ......................................................................... i

HALAMAN PERSETUJUAN ....................................................................... ii
KATA PENGANTAR .................................................................................. iii
DAFTAR ISI ............................................................................................... iv
SINTESIS ETIL ASETAT

I. TUJUAN ........................................................................................... 1
II. LANDASAN TEORI .......................................................................... 1
2.1 Asam Karboksilat .............................................................................. 1
2.2 Ester ................................................................................................. 1
2.3 Etil Asetat ......................................................................................... 2
2.4 Spektrofotometri UV-Vis ................................................................... 3
2.5 Spektroskopi FTIR ............................................................................ 3
III. PROSEDUR PERCOBAAN .............................................................. 5
3.1 Alat dan Bahan .................................................................................. 5
3.1.1 Alat dan Fungsi ................................................................................. 5
3.1.2 Bahan dan Fungsi ............................................................................. 5
3.2 Cara Kerja ........................................................................................ 6
3.3 Skema Kerja ..................................................................................... 7
3.4 Skema Alat ....................................................................................... 8
3.4.1 Alat Refluks ...................................................................................... 8
3.4.2 Alat Distilasi ...................................................................................... 9
IV. HASIL DAN PEMBAHASAN ........................................................... 10
4.1 Data dan Perhitungan ..................................................................... 10
4.1.1 Data ................................................................................................ 10
4.1.2 Perhitungan .................................................................................... 10
4.2 Mekanisme Reaksi ......................................................................... 12
4.3 Hasil Karakterisasi .......................................................................... 13
4.3.1 FT-IR .............................................................................................. 13
4.3.2 Tabel Hasil Karakterisasi FT-IR ...................................................... 13
4.3.3 Spektofometer UV-Vis .................................................................... 14
4.3.4 Tabel Hasil Spektrum Beserta Absorban ........................................ 14
4.4 Pembahasan .................................................................................. 15
iv
V. KESIMPULAN DAN SARAN ........................................................... 17

5.1 Kesimpulan .................................................................................... 17
5.2 Saran .............................................................................................. 17
DAFTAR PUSTAKA .................................................................................. 18
Lampiran I. Tugas Sebelum Praktikum ...................................................... 19
Lampiran II. Struktur Senyawa Utama ....................................................... 21
Lampiran III. Analisis Artikel Ilmiah ............................................................ 22
SINTESIS METIL SALISILAT
I. TUJUAN ......................................................................................... 23
II. LANDASAN TEORI ........................................................................ 23
2.1 Ester ............................................................................................... 23
2.2 Asam Salisilat ................................................................................. 23
2.3 Metil Salisilat ................................................................................... 24
2.4 Esterifikasi ...................................................................................... 25
III. PROSEDUR PERCOBAAN ............................................................ 27
3.1 Alat dan Bahan ............................................................................... 27
3.1.1 Alat dan Fungsi ............................................................................... 27
3.1.2 Bahan dan Fungsi ........................................................................... 27
3.2 Cara Kerja ...................................................................................... 28
3.3 Skema Kerja ................................................................................... 29
3.4 Skema Alat ..................................................................................... 30
3.4.1 Alat Refluks .................................................................................... 30
3.4.2 Alat Distilasi .................................................................................... 31
4.1 Data dan Perhitungan .................................................................... 32
4.1.1 Data ................................................................................................ 32
4.1.2 Perhitungan .................................................................................... 32
4.3.1 Spektrofotometer UV-Vis ................................................................ 34
4.3.2 Tabel Hasil Spektrum Beserta Absorban ........................................ 34
4.3.3 FT-IR .............................................................................................. 35
4.3.4 Tabel Pengamatan Beserta Gugus Fungsi ..................................... 35
4.4 Pembahasan .................................................................................. 36
v

5.1 Kesimpulan ..................................................................................... 38
5.2 Saran .............................................................................................. 38
DAFTAR PUSTAKA .................................................................................. 39
SINTESIS ASETON
I. TUJUAN ......................................................................................... 45
2.1 Keton .............................................................................................. 45
2.2 Aseton ............................................................................................ 46
3.1 Alat dan Bahan ............................................................................... 48
3.1.1 Alat dan Fungsi ............................................................................... 48
3.1.2 Bahan dan Fungsi ........................................................................... 48
3.2 Cara Kerja ....................................................................................... 49
3.3 Skema Kerja ................................................................................... 50
3.4 Skema Alat ..................................................................................... 51
4.1.1 Data ................................................................................................ 52
4.1.2 Perhitungan .................................................................................... 52
4.2 Mekanisme Reaksi .......................................................................... 53
4.2.1 Pembuatan Ion Kromat ................................................................... 53
4.2.2 Isopropanol dengan Ion Kromat ...................................................... 53
4.3.1 FT-IR .............................................................................................. 54
4.3.2 Tabel Pengamatan Beserta Gugus Fungsi ..................................... 54
4.4 Pembahasan .................................................................................. 55
5.1 Kesimpulan ..................................................................................... 57
5.2 Saran .............................................................................................. 57
DAFTAR PUSTAKA .................................................................................. 58
vi

SINTESIS KLOROFORM
I. TUJUAN ......................................................................................... 63
2.1 Kloroform ........................................................................................ 63
2.2 Pembuatan Kloroform ..................................................................... 64
3.1 Alat dan Bahan ............................................................................... 68
3.1.1 Alat dan Fungsi ............................................................................... 68
3.1.2 Bahan dan Fungsi........................................................................... 68
3.2 Cara Kerja ...................................................................................... 69
3.3 Skema Kerja ................................................................................... 70
3.4 Skema Alat ..................................................................................... 71
4.1.1 Data ................................................................................................ 72
4.1.2 Perhitungan .................................................................................... 72
4.2.1 Pembuatan Bubur Kaporit ............................................................... 74
4.2.2 Reaksi Halogenasi .......................................................................... 74
4.3.1 FT-IR .............................................................................................. 75
4.3.2 Tabel Hasil Karakterisasi FT-IR ...................................................... 75
4.4 Pembahasan .................................................................................. 76
5.1 Kesimpulan ..................................................................................... 78
5.2 Saran .............................................................................................. 78
DAFTAR PUSTAKA .................................................................................. 79
vii
SINTESIS NITROBENZENA
I. TUJUAN ......................................................................................... 85
2.1 Benzena ......................................................................................... 85
2.2 Nitrasi ............................................................................................. 86
2.3 Nitrobenzena .................................................................................. 87
3.1 Alat dan Bahan ............................................................................... 89
3.1.1 Alat dan Fungsi ............................................................................... 89
3.1.2 Bahan dan Fungsi........................................................................... 89
3.2 Cara Kerja ...................................................................................... 90
3.3 Skema Kerja ................................................................................... 91
3.4 Skema Alat ..................................................................................... 92
3.4.1 Refluks ........................................................................................... 92
3.4.2 Pemisahan Larutan ......................................................................... 92
4.1.1 Data................................................................................................ 94
4.1.2 Perhitungan .................................................................................... 94
4.3.1 FT-IR .............................................................................................. 97
4.3.2 Tabel Pengamatan Karakterisasi FT-IR .......................................... 97
4.4 Pembahasan .................................................................................. 98
V. KESIMPULAN DAN SARAN ......................................................... 100
5.1 Kesimpulan ................................................................................... 100
5.1 Saran ............................................................................................ 100
DAFTAR PUSTAKA ................................................................................ 101
Lampiran I. Tugas Sebelum Praktikum .................................................... 102
Lampiran II. Struktur Senyawa Utama ..................................................... 103
Lampiran III. Analisis Artikel Ilmiah .......................................................... 104
SINTESIS ASETANILIDA
I. TUJUAN ....................................................................................... 105
II. LANDASAN TEORI ...................................................................... 105
viii
2.1 Asam Karboksilat .......................................................................... 105

2.2 Amida ........................................................................................... 106
2.3 Asetanilida .................................................................................... 106
2.4 Anilin............................................................................................. 108
2.5 Anhidrida Asetat ........................................................................... 108
III. PROSEDUR PERCOBAAN .......................................................... 109
3.1 Alat dan Bahan ............................................................................. 109
3.1.1 Alat dan Fungsi ............................................................................. 109
3.1.2 Bahan dan Fungsi......................................................................... 109
3.2 Cara Kerja .................................................................................... 110
3.3 Skema Kerja ................................................................................. 111
3.4 Skema Alat ................................................................................... 112
IV. HASIL DAN PEMBAHASAN ......................................................... 113
4.1 Data dan Perhitungan ................................................................... 113
4.1.1 Data .............................................................................................. 113
4.1.2 Perhitungan .................................................................................. 113
4.2 Mekanisme Reaksi ....................................................................... 115
4.3 Hasil Karakterisasi ........................................................................ 116
4.3.1 FT-IR ............................................................................................ 116
4.3.2 Tabel Hasil Karakterisasi FT-IR .................................................... 116
4.4 Pembahasan ................................................................................ 117
5.1 Kesimpulan ................................................................................... 119
5.2 Saran ............................................................................................ 119
DAFTAR PUSTAKA ................................................................................ 120
SINTESIS ASPIRIN
I. TUJUAN ....................................................................................... 125
II. LANDASAN TEORI ...................................................................... 125
2.1 Asam Salisilat ............................................................................... 125
2.2 Asal Asam Salisilat ....................................................................... 126
2.3 Reaksi Esterifikasi ........................................................................ 127
ix
2.4 Pembuatan Aspirin ....................................................................... 127

2.5 Rekristalisasi ................................................................................ 127
III. PROSEDUR PERCOBAAN .......................................................... 129
3.1 Alat dan Bahan ............................................................................. 129
3.1.1 Alat dan Fungsi ............................................................................. 129
3.1.2 Bahan dan Fungsi......................................................................... 129
3.2 Cara Kerja .................................................................................... 130
3.3 Skema Kerja ................................................................................. 131
3.4 Skema Alat ................................................................................... 132
IV. HASIL DAN PEMBAHASAN ......................................................... 133
4.1 Data dan Perhitungan ................................................................... 133
4.1.1 Data .............................................................................................. 133
4.1.2 Perhitungan .................................................................................. 133
4.2 Mekanisme Reaksi ....................................................................... 135
4.3 Hasil Karakterisasi ........................................................................ 136
4.3.1 FT-IR ............................................................................................ 136
4.3.2 Tabel Hasil Karakterisasi FT-IR .................................................... 136
4.4 Pembahasan ................................................................................ 137
5.1 Kesimpulan ................................................................................... 139
5.2 Saran ............................................................................................ 139
DAFTAR PUSTAKA ................................................................................ 140
x
OBJEK I
Zil Arifah, S.Si

“Be the best from the best”
I. TUJUAN
1. Sintesis etil asetat dari etanol dan asam asetat menggunakan katalis
asam sulfat.
2. Memahami mekanisme reaksi pembuatan etil asetat.
II. LANDASAN TEORI

2.1 Asam Karboksilat
Asam karboksilat merupakan senyawa organik yang memiliki gugus
karboksilat. Gugus karboksilat adalah gugus fungsi yang mengandung ikatan
rangkap C=O dan gugus OH juga terikat pada atom karbon yang sama,
namun memiliki sifat karakteristik tersendiri. Seperti halnya aldehida dan
keton, rumus asam karboksilat dapat ditulis untuk menunjukkan ikatan
rangkap C=O, atau gugus karboksilat dapat ditulis dalam bentuk
terkondensasi pada satu baris1.
Pada suhu kamar, asam karboksilat dengan struktur rantai pendek
sampai rantai yang mengandung 9 atom karbon berupa zat cair, sedangkan
struktur dengan rantai yang lebih panjang berupa zat padat. Asam
karboksilat dengan rantai panjang tidak dapat larut dalam air. Semua asam
karboksilat adalah asam lemah, harga tetapan kesetimbangan asam (Ka)
sekitar 1 x 1052.
2.2 Ester
Ester merupakan senyawa organik dengan rumus RCOOR', dimana R dan
R' adalah gugus hidrokarbon. Ester, merupakan senyawa organik yang
berasal dari asam karboksilat dan alkohol di mana OH dari asam diganti oleh
OR kelompok, terlihat mirip seperti eter dan juga mirip seperti asam
karboksilat. Meskipun demikian, senyawa dalam kelompok ini tidak bereaksi
seperti asam karboksilat maupun eperti eter; mereka membentuk keluarga
yang berbeda. Tidak seperti eter, ester memiliki gugus karbonil. Tidak seperti
asam karboksilat, ester tidak memiliki atom hidrogen asam; mereka memiliki
gugus hidrokarbon sebagai gantinya1.
Ester dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi, antara lain
esterifikasi Fischer, esterifikasi dengan asil halida, dan esterifikasi
Sintesis Etil Asetat 1

menggunakan asam karboksilat dengan diena terkonjugasi. Faktor-faktor

yang mempengaruhi reaksi esterifikasi antara lain waktu reaksi,
pengadukan, katalisator, temperatur reaksi, dan perbandingan reaktan.
Katalis yang dapat digunakan yaitu asam sulfat dan asam klorida. Ester
merupakan senyawa berbau harum dan sering digunakan dalam pemberi
aroma pada makanan maupun parfum3.
2.3 Etil Asetat

Reaksi esterifikasi etil asetat dilakukan dengan cara mereaksikan etanol dan
asam asetat menggunakan katalis asam, seperti asam klorida, asam sulfat
(H2SO4), dan asam p-toluensulfonat. Pada larutan asam, etil asetat akan
diubah menjadi asam asetat dengan reaksi4:
Etil asetat merupakan larutan bening, tidak ada warna. zat berupa
larutan polar yang volatil (mudah menguap), toksisitas rendah dan tidak
higroskopis yang digunakan sebagai pelarut tinta, prekat atau resin. Jika
dilihat dari pemanfaatannya etil asetat memiliki manfaat yang lebih banyak
dibandingkan etanol termasuk dalam melarutkan gasoline. Penggunaan etil
asetat selain sebagai pelarut, etil asetat memiliki fungsi lain seperti sebagai
bahan aditif untuk meningkatkan bilangan oktan pada bensin dan dapat
berfungsi sebagai bahan baku kimia serba guna. Dalam pembuatan etil
asetat biasanya dilakukan dengan proses esterifikasi 5.
Tabel 1. Sifat fisika dan kimia etil asetat
No. Sifat Fisika Sifat Kimia
1 Higroskopis Pelarut polar
2 Berbau khas Rumus kimia CH3CH2OC(O)CH3
3 Massa molar = 88.11 g/mol Merupakan senyawa ester
4 Density = 0.902 g/cm3 Dapat larut dalam pelarut polar
5 Titik didih = 77.1oC Tidak stabil dalam air
6 Cairan tak bewarna Penerima ikatan hydrogen yang
lemah
Spektrofotometri adalah suatu metode pengukuran dengan adanya

absorpsi cahaya pada suatu panjang gelombang tertentu yang melewati
media larutan yang terdiri dari sampel yang kemudian akan ditentukan

serapannya. Spektrofotometer adalah alat yang digunakan untuk analisis

secara spektrofotometri dengan menganalisis suatu senyawa secara
kuantitatif dan kualitatif6.
2.4 Spektrofotometri UV-Vis

Spektrofotometri UV-Vis ialah suatu metode instrumen yang umum
diaplikasikan dalam menganalisis senyawa kimia dengan tujuan untuk
mendeteksi senyawa yang berdasarkan adanya absorbansi foton pada
daerah UV-Vis dengan panjang gelombang 200-700 nm. Prinsip kerja dari
metode spektrofotometri UV-Vis adalah suatu cahaya yang bersifat
monokromatik akan melewati suatu media yaitu larutan, karenanya akan
terjadi penyerapan pada sebagian cahaya, kemudian sebagian ada yang
dipantulkan lalu sebagiannya lagi dipancarkan. Analisis menggunakan
spektrofotometri UV-Vis berlandaskan pada hukum Lambert-Beer6.
2.5 Spektroskopi FTIR

FTIR Spektroskopi Fourier Transform Infrared (FTIR) merupakan salah satu
metode pengukuran yang mampu mendeteksi struktur molekul senyawa
melalui identifikasi gugus fungsi penyusun senyawa. Pengujian dengan
spektroskopi FTIR tidak memerlukan persiapan sampel yang rumit dan bisa
digunakan dalam berbagai fase baik padat, cair maupun gas. Metode
spektroskopi yang digunakan adalah metode spektroskopi adsorbsi yang
didasarkan atas perbedaan penyerapan radiasi inframerah oleh molekul
suatu materi. Adsorbsi inframerah oleh suatu materi dapat terjadi jika
dipenuhi dua syarat yakni kesesuaian antara frekuensi radiasi inframerah
dengan frekuensi vibrasional molekul sampel dan perubahan momen dipol
selama bervibrasi7.
FTIR merupakan salah satu instrumen yang banyak digunakan untuk
mengetahui spektrum vibrasi molekul yang dapat digunakan untuk
memprediksi struktur senyawa kimia. Metode pembacaan spektrum vibrasi
molekul pada FTIR ada dua macam, yaitu metode reflektansi dan metode
transmisi. Spektrofotometri FTIR (Fourier Trasform Infra Red) merupakan
alat yang dilengkapi inframerah dengan transformasi Fourier untuk deteksi
dan analisis hasil spektrumnya. Inti FTIR adalah interferometer Michelson
yaitu alat untuk menganalisis frekuensi dalam sinyal gabungan. Spektrum

inframerah tersebut dihasilkan dari pentrasmisian cahaya yang melewati

sampel, pengukuran intensitas cahaya dengan detektor dan dibandingkan
dengan intensitas tanpa sampel sebagai fungsi panjang gelombang.
Spektrum inframerah yang diperoleh kemudian diplot sebagai intensitas
fungsi energi, panjang gelombang (µm) atau bilangan gelombang (cm)7.

III. PROSEDUR PERCOBAAN

3.1 Alat dan Bahan
3.1.1 Alat dan Fungsi
No Alat Fungsi
1 Labu distilasi untuk wadah sampel saat distilasi
2 Kondensor untuk pendingin uap distilasi
3 Gelas piala untuk wadah melarutkan zat
4 Corong untuk membantu memindahkan
larutan
5 Batang pengaduk untuk mengaduk larutan
6 Erlemeyer untuk wadah hasil distilasi
3.1.2 Bahan dan Fungsi

No Bahan Fungsi
1 Asam asetat glasial sebagai bahan dasar
2 Etanol sebagai bahan dasar
3 Asam sulfat pekat sebagai katalis
4 Natrium karbonat sebagai penetral asam
5 Batu es sebagai pendingin distilat
6 Magnesium sulfat anhidrat sebagai penarik air
7 Kertas lakmus sebagai penguji pH

3.2 Cara Kerja

1. Sebanyak 30 gram asam asetat glasial dimasukkan ke dalam labu
distilasi, kemudian ditambahkan 8 gram asam sulfat pekat. Setelah itu
ditambahkan 30 gram etanol dan dimasukkan batu didih. Kemudian
campuran direfluks selama 90 menit.
2. Setelah direfluks, dilakukan distilasi.
3. Pembentukan etil asetat diuji dengan cara menuangkan 10 tetes
distilat ke dalam 1 mL air. Jika terbentuk dua lapisan berarti sudah
terbentuk esternya.
4. Setelah proses distilasi selesai, ditambahkan 2 gram natrium karbonat
ke dalam distilat untuk menetralkan pH dan dicek menggunakan
kertas lakmus.
5. Air ditarik dengan magnesium sulfat anhidrat, dipisahkan ester yang
terbentuk.
6. Rendemen etil asetat yang terbentuk dihitung.
7. Produk dikarakterisasi dengan spektrofotometer UV-Vis dan FTIR.

3.3 Skema Kerja
Asam asetat
- dimasukkan 30 gram ke dalam labu distilasi

- ditambahkan 8 gram asam sulfat pekat
- ditambahkan 30 gram etanol
Campuran
- direfluks selama 90 menit lalu didistilasi
- diuji apakah sudah terbentuk etil asetat atau belum
-
Distilat
- ditambahkan 2 gram natrium karbonat

- dicek pH dengan kertas lakmus
- ditarik air dengan magnesium sulfat anhidrat
- dipisahkan ester
Etil asetat
- dihitung rendemen
- dikarakterisasi dengan spektrofotometer UV-Vis,
FTIR
Hasil-

3.4 Skema Alat

3.4.1 Alat Refluks
Keterangan:
1. Standar
2. Klem
3. Air keluar
4. Kondensor
5. Air masuk
6. Labu didih
7. Pemanas

3.4.2 Alat Distilasi
Keterangan:
1. Standar
2. Klem
3. Termometer
4. Labu didih
5. Cabang tiga
6. Batu didih
7. Pemanas
8. Kondensor
9. Air masuk
10. Air keluar
11. Alonga
12. Erlemeyer

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Data dan Perhitungan
4.1.1 Data
Massa asam asetat : 30 gram
Massa jenis asam asetat : 1,05 g/mL
Berat jenis molekul asam asetat : 60 g/mol
Massa etanol : 30 gram
Massa jenis etanol : 0,79 g/mL
Berat jenis molekul etanol : 46 g/mol
Massa jenis etil asetat : 0,9 g/mL
Berat jenis molekul etil asetat : 89 g/mol
4.1.2 Perhitungan
a. Volume Asam Asetat
1 mL
30 gram × = 28,57 mL
1,05 gram
b. Mol Asam Asetat
1 mol
30 gram × = 0,50 mol
60 gram
c. Volume Etanol
1 mL
30 gram × = 37,97 mL
0,79 gram
d. Mol Etanol
1 mol
30 gram × = 0,65 mol
46 gram
e. Reaksi
Mula-mula
0,50 mol 0,65 mol - -
:
Bereaksi
0,50 mol 0,50 mol 0,50 mol 0,50 mol
:
Sisa
- 0,15 mol 0,50 mol 0,50 mol
:

f. Massa Etil Asetat Teori

88 gram
0,50 mL × = 44 gram
1 mol
g. Massa Etil Asetat Percobaan
0,9 gram
30 mL × = 27 gram
1 mol
h. Rendemen
massa percobaan
% C4H8O2 =| | × 100%
massa teori
massa percobaan
=| | × 100%
massa teori
27 gram
=| | × 100%
44 gram
= 61,36%

4.2 Mekanisme Reaksi

4.3 Hasil Karakterisasi

4.3.1 FT-IR
4.3.2 Tabel Hasil Karakterisasi FT-IR Etil Asetat

No Bilangan Gelombang (cm-1) Gugus Fungsi
1 3383,14 O−H
2 1728,22 C=O
3 1373,32 C−H
4 1257,59 C−O
5 1440,83 C−H
6 2958,80 C−H
7 2837,29 C−H
8 1643,35 C=C

4.3.3 Spekrotofometer UV-Vis
4.3.4 Tabel Hasil Spektrum Beserta Absorban

No Panjang Gelombang (nm) Absorban
1 781,50 0,064

4.4 Pembahasan
Praktikum kali ini dilakukan percobaan mengenai sintesis etil asetat dengan
menggunakan asam asetat sebagai sumber ion asetat dan etanol sebagai
sumber etil pada senyawa etil asetat dengan penambahan asam sulfat pekat
sebagai katalis. Prinsip kerjanya adalah refluks dan distilasi, dimana refluks
merupakan pemanasan yang dilakukan secara berulang dan distilasi
merupakan pemisahan campuran berdasarkan perbedaan titik didih yang
jauh. Sedangkan prinsip reaksinya adalah eksterifikasi yaitu pembentukan
senyawa ester dari alkohol dan asam karboksilat. Tujuan dilakukan
percobaan ini adalah mensintesis etil asetat dari etanol dan asam asetat
dengan menggunakan katalis asam sulfat dan memahami mekanisme reaksi
pembuatan etil asetat.
Langkah pertama yang dilakukan adalah mencampurkan asam asetat
dengan asam sulfat, selanjutnya ditambahkan etanol ke dalam campuran.
Atom H pada asam sulfat akan terlebih dahulu bereaksi dengan atom O dari
karbokation pada asam asetat. Pada saat penambahan asam sulfat pekat
dilakukan dengan hati-hati dan dibiarkan lewat dinding labu distilasi agar
tidak terjadi percikan karena sifat asam sulfat yang korosif dan menghasilkan
reaksi eksoterm. Lalu ditambahkan batu didih untuk meratakan panas dan
mencengah bumping. Langkah selanjutnya dilakukan proses refluks agar
menyempurnakan reaksi dalam campuran dan proses terbentuknya etil
asetat menjadi lebih cepat. Pada saat direfluks akan terjadi proses
pergerakan /tumbukan antar partikel, yang menyebabkan energi aktivasi
semakin rendah karena adanya energi kinetik yang tinggi, tumbukan antar
partikel tersebut akan menyebabkan pembentukan etil asetat semakin cepat
terjadi. Proses refluks dilakukan selama 90 menit yang merupakan waktu
optimum dalam pembentukan etil asetat.
Setelah dilakukan refluks, dilanjutkan dengan proses distilasi yang
berfungsi untuk memisahkan etil asetat dan air di dalam campuran. Proses
distilasi dilakukan pada suhu 77o C karena pada suhu tersebut etil asetat
akan menguap, dan uap tersebut didinginkan dengan kondensor dan wujud
etil asetat kembali menjadi liquid yang ditampung dalam Erlenmeyer. Distilat
yang diperoleh memiliki bau khas dari ester yang menandakan senyawa etil
asetat. Jika suhu pada proses distilasi meningkat secara drastis, proses

distilasi harus segera dihentikan agar produk samping (air) tidak ikut
menguap dan tercampur kembali ke dalam senyawa Ester.
Setelah itu dilakukan pengujian etil asetat dengan cara menuangkan
10 tetes distilat ke dalam 1 ml air. Jika terbentuk dua lapisan menandakan
senyawa Ester sudah terbentuk. Senyawa Ester pada erlenmeyer
ditambahkan Natrium karbonat yang bertujuan untuk menetralkan larutan
dari suasana asam.
Jika pH Ester sudah netral, ditambahkan ke dalam distilat MgSO4
anhidrat, yang tujuannya untuk menarik air yang ada di dalam distilat
sehingga di dapat ester yang murni pada hasil akhir. Randemen yang
didapat pada praktikum ini sebesar 61,36%
Pada karakteristik menggunakan spektrofotometri UV-VIS diperoleh
sampel pada panjang gelombang 781,50 dengan absroban 0,064. Pada
hasil karakterisasi dengan FTIR dapat dikatakan bahwa senyawa yang
dihasilkan pada percobaan ini merupakan senyawa ester. Hal ini ditandai
dengan terbentuknya tiga spektrum spesifik dari ester, yaitu spektrum untuk
C-H, C=O, dan C-O. Spektrum puncak atau serapan C-H akan terbentuk
pada bilangan gelombang 1350-1470, dan pada hasil praktikum didapatkan
panjang gelombang 1373,32 cm-1. Spektrum puncak atau serapan C=O akan
terbentuk pada bilangan gelombang 1820-1600, dan pada hasil praktikum
didapatkan panjang gelombang 1728,22 cm-1 dengan bentuk spektrum yang
tinggi dan tajam. Spektrum ketiga yaitu puncak atau serapan C-O akan
terbentuk pada bilangan gelombang 1300-1000, dan pada praktikum
didapatkan panjang gelombang 1257,59 cm-1 dengan bentuk spektrum yang
tinggi dan tajam. Namun pada hasil praktikum ini juga dapat dideteksi adanya
gugus OH yang menurut teori akan membentuk spektrum pada bilangan
gelombang 3000-an yang didapatkan praktikum ini didapatkan pada panjang
gelombang 3383,14 cm-1. Hal ini mungkin saja disebabkan karena pada
senyawa ester yang terbentuk masih terkandung air.

V. KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat diambil kesimpulan
bahwa:
1. Prinsip kerja dari percobaan ini yaitu refluks dan distilasi.
2. Prinsip reaksi dari percobaan ini yaitu esterifikasi.
3. Rendemen etil asetat yang diperoleh sebesar 61,36%.
4. Saat dikarakterisasi dengan FT-IR dapat diketahui bahwa terdapat
senyawa etil asetat yang ditandai dengan terbentuknya tiga spektrum
spesifik dari ester, yaitu spektrum untuk C-H, C=O, dan C-O.
5.2 Saran
Beberapa saran untuk praktikum selanjutnya adalah:
1. Pastikan alat refluks dan distilasi sudah terpasang dengan baik.
2. Pastikan suhu pada saat distilasi tidak melebihi 77oC atau titik didih
dari etil asetat.
3. Jangan lupa untuk memasukkan batu didih ke dalam labu distilasi.
4. Asam sulfat ditambahkan secara perlahan melalui dinding labu
distilasi.

DAFTAR PUSTAKA
(1) Wara Dyah Pita Rengga, R. D. A. P. Kimia Organik I: Gugus Fungsi

Dalam Monomer; PRCL: Tasikmalaya, 2021.
(2) Ismail Marzuki, S.Si., M.Si., Amirullah, S.Si., Ns. Fitriana, S. K. Kimia
Dalam Keperawatan; Pustaka as salam: Sulawesi Selatan, 2010.
(3) Chasana, N. U.; Retnowati*, R.; Suratmo. Esterifikasi L-Mentol dan
Anhidrida Asetat dengan Variasi Rasio Mol Reaktan. Studentjournal
2014, 1, 276–282.
(4) Indriani, Dina Wahyu., D. Senyawa Organik dalam Bioproses; UB
Press, 2021.
(5) Lidiawati, T. E.; Saleh, C.; Alimuddin. Sintesis Etil Asetat dari Hasil
Fermentasi Kulit Singkong (Manihot Esculenta L) Dengan Asam
Asetat Menggunakan Katalis Asam. 2018.
(6) Khairunnisa. Aktivitas Antioksidan pada Jamur Merang; Ihsan
zulkarnain, 2021.
(7) Ritonga, H.; Ramadhan, L. O. A. N.; Khuzaimah, W. O. S. Aplikasi
Simultan Foliar Spray Nano Fertilizer TiO2 dan Hidrogel Sebagai
Pembenah Tanah; NEM: Jawa Tengah, 2022.

Lampiran I. Tugas Sebelum Praktikum
1. Tuliskan mekanisme reaksi dari sintesis etil asetat pada percobaan

ini!
Jawab:
2. Bagaimana cara mengoptimalkan produk dalam suatu reaksi?

Jawab:
Cara mengoptimalkan produk dalam suatu reaksi dapat dilakukan
dengan beberapa cara, diantaranya; menambahkan katalis,
menambahkan jumlah salah satu reaktan, dan memperbesar
konsentrasi asam asetat atau alkohol.

3. Bagaimana cara menguji telah terbentuk senyawa ester atau belum?

Jawab:
• Menuangkan sedikit distilat ke dalam 1 mL air, jika terbentuk dua
lapisan, berarti sudah terbentuk senyawa ester.
• Melalui aroma, karena ester memiliki aroma khas yang harum.
• Ester ketika direaksikan dengan basa kuat akan menghasilkan
garam dan alkohol.

Lampiran II. Struktur Senyawa Utama
No Senyawa Struktur
1 Asam asetat (CH3COOH)
2 Etanol (C2H5OH)
3 Asam sulfat (H2SO4)
4 Natrium Karbonat (Na2CO3)
5 Akuades (H2O)
6 Magnesium sulfat anhidrat

(MgSO4)
7 Etil asetat (C4H8O2)

Lampiran III. Analisis Artikel Ilmiah
I. JUDUL
Optimization of Synthesis of Ethyl Acetate by response Surface
Method and Investigation of Reactive Sorption Effect by Hydrogel in
Synthesis.
Optimisasi Sintesis Etil Asetat dengan Metode Respon Permukaan
dan Investigasi Efek Penyerapan Reaktif Hidrogel dalam Sintesis
II. TUJUAN
Mengetahui pengaruh suhu, jumlah katalis dan rasio molar reaktan
terhadap sintesis etil asetat.
III. SKEMA KERJA

Asam asetat
- dicampurkan dengan etanol
- dibuat variasi 1:1, 3:1, 5:1
- divariasikan suhu 60, 70, 80 0C
- ditambahkan katalis asam sulfosuksinat dengan
presentase 0,55-1%
- direfluks selama 3 jam
-
Hasil

Hasilnya menunjukan bahwa molar reaktan memiliki pengaruh yang
paling besar terhadap sintesis etil asetat.
V. PERBANDINGAN DENGAN PRAKTIKUM

Pada praktikum sintesis etil asetat dilakukan dengan proses distilasi,
sedangkan pada artikel sintesis etil asetat dilakukan dengan cara
refluks.

OBJEK II
Irfan Afrinal
“Berbahagialah karena setiap orang berhak bahagia”
I. TUJUAN
1. Mensintesis metil salisilat dari asam salisilat menggunakan katalis
asam sulfat.
2. Memahami mekanisme reaksi pembuatan metil salisilat.
II. LANDASAN TEORI

2.1 Ester
Ester merupakan suatu kelompok senyawa yang umumnya berbau harum.
Ester adalah nama dari gugus fungsi -COO- yang terdapat pada golongan
senyawa alkil-alkanoat. Rumus umum ester adalah RCOOR atau CnH2nO2.
Ester adalah turunan dari asam karboksilat atau asam alkanoat, RCOOH.
Beberapa ester digunakan sebagai bahan aktif dalam tabir surya di
antaranya senyawa yang berasal dari turunan asam sinamat dan asam
salisilat. Turunan dari asam sinamat dan asam salisilat ini berupa ester yang
memiliki rantai karbon panjang. Adapun kandungan dalam tabir surya untuk
turunan asam sinamat maksimal 7,5%, dalam bentuk Oktil-p-metoksisinamat
atau oktinoxat, sedangkan untuk turunan asam salisilat maksimal 5% dalam
bentuk oktil-salisilat atau oktisalat1.
2.2 Asam Salisilat

Asam salisilat adalah salah satu bahan kimia penting di dalam kehidupan
sehari-hari dan mempunyai suatu nilai ekonomis yang lumayan tinggi karena
asam salisilat bisa digunakan untuk bahan intermediet dari pembuatan obat-
obatan contohnya obat analgesik dan antiseptik serta untuk keperluan bahan
baku farmasi. Asam salisilat dengan rumus molekul C6H4COOHOH memiliki
bentuk kristal kecil berwarna merah muda terang, hingga kecokelatan
dengan berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar
156°C dan densitas pada 25°C sebesar 1,443 g/mL. Turunan dari asam
salisilat telah banyak digunakan di berbagai bidang salah satunya adalah
metil salisilat2.
Asam salisilat dikenal juga dengan Asam 2, hidroksi-benzoat
merupakan senyawa golongan fenol. Biasanya berbentuk jarum halus atau
serbuk halus, putih, rasa agak manis, tajam dan stabil di udara. Bentuk
Sintesis Metil Salisilat 23

sintetis warna putih dan tidak berbau. Kelarutannya sukar larut dalam air dan
benzena. Mudah larut dalam etanol dan dalam eter. Larut dalam air mendidih
dan agak sukar larut dalam kloroform. Khasiat dan penggunaan sebagai
keratolitikum (menipiskan selaput kulit/meratakan kulit) dan anti fungi. Asam
salisilat merupakan senyawa yang berkhasiat sebagai fungisidal dan
bakteriostatis lemah. Asam salisilat bekerja keratolitis sehingga digunakan
dalam sediaan obat luar terhadap infeksi jamur yang ringan3.
Asam salisilat sebagai zat aktif utama maupun tambahan tersedia
dalam berbagai produk dengan beragam vehikulum. Penggunaan asam
salisilat harus tetap berhati-hati dan tidak boleh diberikan pada area yang
luas dalam jangka Panjang. Asam salisilat bekerja sebagai keratolitik,
komedolitik dan sebagai bakteriostatik membuka pori-pori yang tersumbat,
juga digunakan dalam beberapa produk sampo untuk mengobati ketombe3.
2.3 Metil Salisilat

Metil salisilat atau minyak gandapura merupakan bahan yang mempunyai
berbagai kegunaan. Sebagai bahan obat metil salisilat merupakan salah satu
obat anti inflamasi non steroid (NSAID) golongan salisilat. Bahan ini dapat
dibuat dalam sediaan berupa linimentum atau salep yang berfungsi untuk
menghilangkan nyeri pada pinggang, panggul dan rematik. Manfaat lain dari
metil salisilat adalah dapat digunakan sebagai bahan untuk formula
keratolitik, anti plak (pada obat kumur), bahan perasa dengan kadar tidak
lebih dari 0,04% dan bahan pewangi pada pestisida golongan organofosfat.
Selain itu juga dapat digunakan untuk memperjelas warna dari jaringan
tanaman atau binatang untuk keperluan imunohistokimia2.
Senyawa metil salisilat merupakan turunan dari ester asam salisilat.
Senyawa ester dihasilkan dari reaksi asam karboksilat dengan alkohol atau
yang lebih dikenal dengan istilah esterifikasi dan biasanya reaksi ini
menggunakan suatu katalis asam. Reaksi ini akan berlangsung dengan baik
jika direfluks bersamaan dengan adanya sedikit asam klorida atau asam
sulfat. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol yang disertai adanya katalis
asam merupakan salah satu cara baku untuk membuat ester. Reaksinya
yang dikenal sebagai esterifikasi Fischer, merupakan jalan sederhana untuk
membentuk ester dari bahan mula yang mudah diperoleh 2.

Produksi komersial metil salisilat adalah hasil esterifikasi asam salisilat dan
metanol. pada sintesis metil salisilat dari asam salisilat dan metanol dengan
menggunakan katalis asam sulfat pekat ini dibutuhkan lama pemanasan
sekurang-kurangnya 5 jam pada suhu sekitar 1000°C, tetapi ada prosedur
lain yang menyatakan bahwa untuk sintesis metil salisilat ini hanya
diperlukan pemanasan selama 3 jam saja. Lama pemanasan ini akan
mempengaruhi hasil sintesis metil salisilat dan diduga dengan pemanasan
yang lebih lama akan memberikan persentase hasil yang lebih tinggi sampai
kemudian pada lama pemanasan tertentu sudah tidak meningkatkan
persentase hasil sintesis metil salisilat4.
Methyl salicylate atau Metil salisilat digambarkan sebagai sebuah
senyawa yang sangat aromatik, cairannya kuning agak terang. Metil salisilat
diperkirakan menjadi pelindung untuk tanaman yang menghasilkan minyak.
Senyawa alami metil salisilat ditemukan pada tanaman gondopuro. Zat yang
terkandung dalam metil salisilat diyakini dapat mengurangi rasa pegal, anti
inflamasi, dan bahkan pengurang rasa sakit yang digunakan dalam
pembuatan aspirin untuk obat sakit kepala. Metil salisilat dapat berfungsi
sebagai analgesik untuk mengurangi nyeri sendi dan otot. Rasa sakit atau
nyeri pada otot, sendi dan tendon akan teralihkan oleh rasa dingin metil
salisilat pada awal dioleskan, namun setelah itu kulit akan terasa hangat 5.
2.4 Esterifikasi
Asam salisilat (asam-ortohidroksi-benzoat) merupakan suatu asam
karboksilat yang memiliki cincin benzena dan mengikat gugus –OH. Untuk
menghasilkan oktil-salisilat dapat dilakukan melalui proses esterifikasi
dengan n-oktanol. Pada proses esterifikasi terjadi penggantian gugus –OH
dari asam karboksilat dengan gugus alkoksi dari alkohol. Reaksi esterifikasi
merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan
katalis asam mineral seperti asam sulfat (H2SO4) dan asam klorida (HCl)
kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Dalam suatu reaksi,
lama waktu proses juga memperlihatkan hasil yang berbeda, dimana waktu
berkaitan dengan cepat lambatnya suatu reaksi esterifikasi mencapai
kesetimbangan. Pada waktu optimum, jumlah produk dari hasil esterifikasi
tidak bertambah lagi karena pada saat ini kondisi sudah mencapai
kesetimbangan1.

Esterifikasi yang merupakan suatu reaksi yang lambat. Untuk

mempercepat terjadinya reaksi dapat dilakukan dengan pemanasan. Panas
akan menyebabkan partikel bergerak lebih cepat karena adanya
peningkatan energi kinetik dari pereaksi sehingga peluang terjadinya
tumbukan akan semakin besar dan terbentuknya produk juga semakin besar.
Panas yang diperlukan untuk mempercepat reaksi juga harus
memperhatikan karakteristik dari zat yang bereaksi. Panas yang terlalu tinggi
bisa merusak pereaksi sehingga perlu diperhatikan sifat-sifat pereaksi dan
ditentukan panas optimum yang digunakan dalam reaksi esterifikasi1.
Untuk memperoleh hasil yang optimum pada esterifikasi dapat
dilakukan dengan dua cara yaitu menghilangkan produk atau dengan
menggunakan pereaksi berlebih. Untuk memperoleh hasil yang optimum
digunakan pereaksi berlebih yaitu dengan memperbanyak jumlah mol dari
alkohol. Dengan mol alkohol yang lebih besar maka akan terjadi pergeseran
kesetimbangan sehingga produk ester akan lebih banyak1.


3.1 Alat dan Bahan
No Alat Fungsi
1 Labu distilasi untuk wadah larutan
2 Kondensor untuk mendinginkan uap
3 Erlenmeyer untuk wadah penampung distilat
4 Corong pisah untuk memisahkan zat
5 Batang pengaduk untuk mengaduk larutan
6 Pipet tetes untuk memipet larutan
7 Corong untuk memisahkan larutan
8 Standar dan klem untuk menegakkan peralatan distilasi

No Bahan Fungsi
1 Asam salisilat (C7H6O3) sebagai bahan dasar
2 Metanol (CH3OH) sebagai bahan dasar
3 Asam sulfat pekat (H2SO4) sebagai katalis
4 Akuades (H2O) sebagai pencuci produk
5 Tembaga (II) sulfat anhidrat sebagai penarik air
(CUSO4.5H2O)
6 Natrium karbonat pekat sebagai penetral asam
(Na2CO3)

3.2 Cara Kerja

1. Asam salisilat sebanyak 7 gram dan metanol sebanyak 18 gram
dimasukkan ke dalam labu didih.
2. Asam sulfat pekat sebanyak 2 mL ditambahkan dengan hati-hati
sambil diaduk dan ditambahkan batu didih.
3. Larutan direfluks pada penangas air selama 1,5 jam.
4. Kelebihan metanol di distilasi pada penangas air dan dibiarkan dingin.
5. Residu dituangkan ke dalam 250 mL air di dalam corong pisah.
6. Campuran dikocok dan dibiarkan sampai terbentuk dua lapisan.
7. Lapisan ester dicuci dengan 25 mL air dan larutan natrium karbonat
pekat.
8. Lapisan ester dipisahkan dan sisa air pada produk diambil dengan
CuSO4 anhidrat.
9. Rendemen dihitung.
10. Produk dikarakterisasi dengan spektrofotometer UV-Vis dan FTIR.

3.3 Skema Kerja

Asam salisilat Metanol
- ditimbang - ditimbang sebanyak 18 gram
sebanyak 7 gram
Campuran
- dimasukkan ke dalam labu didih

- ditambahkan 25 mL asam sulfat pekat
dengan hati-hati
- dimasukkan batu didih
- direfluks pada penangas air selama 1,5
jam
- didistilasi kelebihan metanol pada
penangas air
Residu
- dibiarkan dingin
- dituangkan kedalam 250 mL air di dalam
corong pisah
- dikocok dan dibiarkan terbentuk dua
lapisan
Lapisan ester
- dicuci dengan 25 mL air dan larutan natrium

karbonat pekat
- dikeringkan menggunakan CuSO4 anhidrat
- dipisahkan lapisan ester
- dihitung rendemen
- dikarakterisasi produk dengan spektrofoto-
meter UV-Vis dan FTIR
Hasil

3.4 Skema Alat

3.4.1 Alat Refluks
Keterangan:
1. Klem
2. Standar
3. Air keluar
4. Kondensor
5. Air masuk
6. Labu didih
7. Batu didih
8. Pemanas

3.4.2 Alat Distilasi
Keterangan:
1. Klem
2. Standar
3. Termometer
4. Cabang tiga
5. Air keluar
6. Kondensor
7. Air masuk
8. Alonga
9. Erlenmeyer
10. Labu didih
11. Pemanas
12. Batu didih


4.1.1 Data
Mr Metil Salisilat : 152 g/mol
Mr Asam Salisilat : 138,12 g/mol
Massa Asam Salisilat : 7,075 g
Berat Jenis Asam Salisilat : 1,44 g/mL
Mr Metanol : 32,04 g/mol
Massa Metanol : 18 g
Berat Jenis Metanol : 0,72 g/mL
Massa Botol Vial Kosong : 11,484 g
Massa Botol Vial + Residu : 19,514 g
Massa Metil Salisilat : 8,03 g
4.1.2 Perhitungan
7,075 g
Mol Asam Salisilat =
198,12 g/mol
= 0,05 mol
18 g
Mol Metanol =
32,04 g/mol
= 0,56 mol
18 g
Volume Metanol =
0,729 g/mL
= 22,8 mL
Mula - mula : 0,05 mol 0,56 mol - -

Bereaksi : 0,05 mol 0,05 mol 0,05 mol 0,05 mol
Sisa : - 0,51 mol 0,05 mol 0,05 mol
Massa Metil Salisilat = n Metil Salisilat × Mr Metil Salisilat
= 0,05 mol × 152 g/mol
= 7,6 g
massa praktikum
Rendemen = × 100%
massa teori
8,03 g
= × 100% = 105,66%
7,6 g



4.3.1 Spektrofotometer UV-Vis
4.3.2 Tabel Hasil Spektrum Beserta Absorban

No Panjang Gelombang (nm) Absorban
1 202,60 3,923
2 219,00 3,998
3 231,80 3,997
4 239,20 3,981
5 247,00 3.998
6 248,60 3,981
7 284,00 3,983
8 306,40 3,985
9 310,20 4,000
10 321,20 3,997
11 328,40 4,000
12 331,00 4,000
13 341,60 3,937
14 344,40 3,995
15 350,20 3,773

4.3.3 FT-IR
4.3.4 Tabel Pengamatan Beserta Gugus Fungsi

1 1301,95 C-N
2 1301,95 C-N
3 1327,03 C-N
4 1438,90 C-H
5 1585,49 C=C
6 1614,42 C=C
7 1674,21 C=C
8 2150,63 C=C
9 2956,07 C-H
10 3236,55 O-H

4.4 Pembahasan
Pada praktikum kali ini dilakukan sintesis metil salisilat yang bertujuan untuk
memahami mekanisme reaksi pembuatan metil salisilat dan mensintesis
metil salisilat dengan menggunakan katalis asam sulfat. Prinsip dari
percobaan yaitu refluks dan distilasi. Refluks adalah pemanasan secara
berulang tanpa mengurangi volume larutan dan distilasi yaitu pemisahan
senyawa berdasarkan perbedaan titik didih yang cukup jauh. Sedangkan
prinsip reaksinya yaitu esterifikasi yaitu proses pembuatan ester dari reaksi
antara asam karboksilat dan alkohol dengan menggunakan katalis
asam/basa. Bahan dasar yang digunakan pada percobaan ini ialah asam
salisilat, metanol, serta H2SO4 sebagai katalis untuk mempercepat reaksi.
Asam salisilat, metanol, dan asam sulfat direfluks selamat 90 menit
untuk menghomogenkan larutan dan mempercepat terjadinya reaksi. Asam
salisilat terlebih dahulu bereaksi dengan H2SO4 membentuk karbokation
yang selanjutnya karbokation ini akan bereaksi dengan metanol membentuk
ester. fungsi ditambahkannya batu didih pada saat refluks yaitu untuk
mencegah terjadinya letupan/bumping serta untuk meratakan panas. Pada
percobaan ini distilasi digunakan untuk memisahkan metil salisilat dengan
metanol. Suhunya dijaga agar tidak melewati suhu 64,7°C karena titik didih
metanol lebih rendah dari pada metil salisilat, sehingga metil salisilat terpisah
dari metanol. Metanol menguap terlebih dahulu dan mengalir ke wadah
distilat sedangkan asam salisilat sebagai residu.
Pada saat didistilasi, metil salisilat yang terbentuk berupa gel
berwarna putih, kemudian distilasi dihentikan karena carirannya hampir
habis dan membentuk gel. Terbentuknya metil Salisilat ditandai dengan
adanya aroma berupa bau wangi seperti balsem yang menyengat. Metill
salisilat yang diperoleh dicuci terlebih dahulu dengan air dan Na 2CO3 untuk
menetralkan hasil distilat yang bersifat asam.
Hasil percobaan didapatkan berat metil salisilat yaitu 8,03 gram dan
rendemennya sebesar 105,66 %. Hasil yang didapat kan melewati hasil pada
teori karena dalam hasilnya masih banyak mengandung air dan pengotor.
Kemudian produk yang dihasilkan dikarakterisasi dengan FTIR dan UV-Vis.
Hasil FTIR untuk menunjukkan bahwa senyawa yang dikarakterisasi
menunjukkan adanya gugus fungsi suatu senyawa berdasarkan spektrum

elektromagnetik di daerah serapan IR. Hasil karakterisasi yang didapatkan

pada daerah serapan bilangan gelombang 3236,55 cm-1 menandakan
adanya gugus fungsi O-H; 1438,90 cm-1 menandakan gugus fungsi C-H;
pada daerah serapan 1674,21 cm-1 1585,49 cm-1 menandakan gugus fungsi
C=C (alkena).
Ketika dikarakterisasi dengan FTIR ternyata tidak ada gugus fungsi
C=O (karbonil) sehingga pada hasil praktikum tidak didapatkan senyawa
metil salisilat. Hal ini bisa terjadi karena produk belum murni/masih banyak
mengandung air yang ditandai dengan munculnya gugus fungsi O-H pada
daerah serapan gelombang 3236,55 cm-1.


5.1 Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa:
1. Prinsip kerja pada percobaan ini yaitu refluks dari distilasi dan prinsip
reaksinya yaitu esterifikasi.
2. Metil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat dan metanol
menggunakan katalis asam sulfat dengan reaksi esterifikasi.
3. Massa C8H8O3 yang didapatkan sebesar 8,03 gram.
4. Rendemen yang didapatkan sebesar 105,66 %.
5.2 Saran
Beberapa saran untuk percobaan selanjutnya yaitu:
1. Pastikan pemanasan berlangsung sempurna selama 1,5 jam..
2. Berhati-hati dalam mencampurkan zat.
3. Jaga suhu pemanasan agar tidak lebih dari 64,7oC.
4. Setiap melakukan refluks dan distilasi dipastikan tidak ada rongga
disetiap sambungan agar tidak ada uap yang keluar.

DAFTAR PUSTAKA
(1) Dwipa, I. B. M. A.; Nurlita, F.; Tika, I. N. Optimasi Proses Esterifikasi

Asam Salisilat dengan N -Oktanol. J. Wahana Mat. dan Sains 2014, 8
(1), 1–11.
(2) Priambodo, W. S.; Saleh, C.; Kimia, J.; Mulawarman, U. Pembuatan
Metil Salisilat Menggunakan Katalis Asam dengan Metode Tanpa
Pelarut. Atomik 2019, 04 (1), 41–44.
(3) Fatmawati, F.; Herlina, L. Validasi Metode dan Penentuan Kadar
Asam Salisilat. J. Kim. dan Pendidik. 2017, 2 (2), 141.
(4) Chasanah, U. Pengaruh Lama Pemanasan Terhadap Hasil Reaksi
Sintesis Metil Salisilat dari Asam Salisilat dan Metanol dengan Katalis
Asam Sulfat Pekat. Saintika Medika. 2012.
https://doi.org/10.22219/sm.v5i1.1035.
(5) Harjanti, R.; Nopiyanti, V.; Rsp, P.; Aisiyah, S. 76 | Journal of
Dedicators Community Unisnu Jepara Pemberdayaan Masyarakat
Dalam Pembuatan Balsam Metil Salisilat Untuk Mengatasi Rasa Nyeri
Sendi dan Otot Di Lingkungan Mojosongo Surakarta. 2016, 76–81.

1. Tulis mekanisme reaksi pembuatan metil salisilat pada percobaan ini!

Jawab:

2. Bagaimana mengetahui adanya senyawa eter?

Jawab:
Untuk mengetahui adanya senyawa eter dapat ditambahkan dengan
air, dimana akan terbentuk 2 lapisan, letak lapisan berdasarkan
perbedaan massa jenisnya.

No Senyawa Struktur
1. Asam Salisilat
(C6H4OHCOOH)
2. Metanol
(CH3OH)
3. Asam Sulfat
(H2SO4)
4. Metil salisilat
(C6H4OHCOOCH3)

I. JUDUL
Salicylic Acid-loaded Chitosan Nanoparticles (SA/CTS NPs) for
Breast Cancer Targeting: Synthesis, Characterization and Controlled
Release Kinetics.
Nanopartikel Kitosan yang Mengandung Asam Salisilat (SA/CTS NPs)
untuk penargetan kanker: payudara Sintesis, karakterisasi, dan
pelepasan terkontrol kinetika.
II. TUJUAN
Mengembangkan sistem pelepasan terkontrol yang mudah untuk
asam salisilat (SA) melalui gelasi ionotropik (CTS) menggunakan
tripolifosfat (TTP) sebagai pengikat silang.
III. SKEMA KERJA

1. Sintesis NP CTS yang dimuat SA (SA/CTS NP)
Asam Asetat 0,5%

- dimasukkan 50 mL ke dalam labu alas bulat
- ditambahkan 10 mL akuades
- ditambahkan 0,5 g CTS dan 0,1 g SA (0,05%)
- dilarutkan dan diaduk pada 100 rpm selama 1 malam.
- ditambahkan larutan TPP yang sudah dikupas
- diaduk selama 120 menit
- disentrifugasi pada 12.000 rpm selama 60 menit
- diukur absorbansinya pada panjang gelombang 297 nm
Hasil
2. Uji sitotoksisitas in vitro dan analisis statistik

Sel-Sel
- dikultur dalam 96 pelat kultur sumur (10.000 sel /well) dan
diinkubasi dalam inkubator CO2
- pada titik waktu masing-masing (48 jam), 100 µl larutan
MTT (5 mg/ml) ditambahkan ke dalam setiap sumur dan

sel disimpan dalam inkubator CO2 dalam gelap selama 4

jam
- supernatan dibuang dan 100 µl DMSO ditambahkan
untuk melarutkan kristal formazan yang dibentuk oleh
masing-masing sel.
- absorbansi dibaca pada panjang gelombang 570 nm
menggunakan microplate reader (BioTek)
Hasil

Kitosan (CTS) nanopartikel telah banyak diteliti untuk enkapsulasi
berbagai senyawa seperti obat-obatan dan nutrisi. Asam salisilat (SA)
telah dimuat secara efektif ke dalam CTS NP melalui metode gelasi
ionik sederhana dengan adanya TPP (SA/CTS NPs). Optik
pengamatan mikroskop menunjukkan bahwa NP SA / CTS yang
disintesis memiliki bentuk bulat dengan ukuran rata-rata sekitar 170-
180 nm. Pelepasan SA yang berkelanjutan dari CTS NP diselidiki
dalam pH 5.5 dan 7.4. Hasil yang diperoleh menunjukkan bahwa laju
pelepasan SA kumulatif maksimum adalah 68% dan 31% masing-
masing pada pH 5,5 dan pH 7,4. Untuk pertama kalinya, efek
toksisitas sampel berukuran sintetik dievaluasi terhadap kanker
payudara MDA-MB-231garis sel dengan uji MTT. Hasil investigasi ini
menunjukkan potensi NP CTS yang dienkapsulasi SA sebagai
penghantaran obat anti kanker sistem terhadap berbagai garis sel
kanker payudara manusia.

Pada artikel, sintesis metil salisilat dilakukan dengan metode
sprektrofotometri, sedangkan pada praktikum dilakukan dengan
metode distilasi dan refluks.

OBJEK III
SINTESIS ASETON
Irmayeni
“Jika tidak bisa membantu, setidaknya jangan membebani”
SINTESIS ASETON
I. TUJUAN
1. Mensintesis aseton dari alkohol isopropil.
2. Memahami mekanisme reaksi pembuatan aseton.
II. LANDASAN TEORI

2.1 Keton
Keton merupakan suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus
karbonil terikat pada dua buah gugus alkil, dua gugus aril, atau sebuah gugus
alkil dan sebuah gugus aril. Berbeda dengan aldehida, keton tidak
mempunyai atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil. Keton
mempunyai rumus RC(O)R. Seperti halnya aldehida, keton juga
mengandung ikatan karbonil polar. Adanya gugus karbonil menyebabkan
senyawa ini bersifat polar1.
Pada umumnya, keton mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada
alkana karena keton lebih polar dan gaya tarik dipol-dipol antara molekul-
molekulnya besar. Namun, titik didih keton lebih rendah daripada alkohol
karena dua gugus karbonil tidak dapat mengadakan ikatan hidrogen1.
Keton larut dalam pelarut organik, karena keton mempunyai sebuah
atom oksigen dengan pasangan elektron bebas, sehingga dapat mengalami
ikatan hidrogen dengan molekul air. Semakin panjang rantai karbon,
kelarutan dalam air semakin menurun. Bila jumlah rantai karbon melebihi
lima atau enam, maka kelarutan keton dalam air semakin rendah. Semua
senyawa keton berwujud cair atau padat pada suhu kamar1.
Keton dikelompokkan berdasarkan substituen mereka. Salah satu
klasifikasi keton membagi senyawa ini menjadi keton simetris dan keton tidak
simetris tergantung kemungkinan 2 substituen organik bergabung ke pusat
karbonil. Aseton dan benzofenon (C6H5C(O)C6H5) termasuk keton simetris.
Asetofenon (C6H5C(O)CH3) adalah contoh keton tidak simetris. Di ilmu
stereokimia, keton tidak simetris dikenal karena bersifat prokiral2.
Ada beberapa metode untuk pembuatan keton diantaranya:
a. Oksidasi alkohol sekunder
Oksidasi alkohol sekunder merupakan cara yang umum untuk pembuatan
keton. Oksidator digunakan antara lain kromiumm oksida (CrO 3), pyridinium
Sintesis Aseton 45
klorokromat (PCC), natrium bikromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganate

(KMnO4). Ikatan-ikatan karbon tidak diputus pada reaksi oksidasi ini. Reaksi
oksidasi berhenti ketika telah dihasilkan senyawa keton.
b. Ozonolisis alkena
Ozon digunakan untuk memutus ikatan rangkap dua karbon-karbon. Jika
suatu atom karbon pada ikatan rangkap dua terikat ke gugus alkil dan gugus
aril atau kedua-duanya, maka atom karbon itu akan diubah menjadi keton.
c. Asilasi Friedel-crafts
Jika gugus keton mengandung benzena atau senyawa aromatik lain, maka
cara yang efektif untuk memasukkan gugus asil ke dalam inti benzena atau
senyawa yang lain yaitu dengan reaksi asilasi Friedel Crafts. Selain itu,
reaksi ini juga dapat dilakukan menggunakan anhidrida asam karboksilat.
Produk yang dihasilkan berupa aril keton.
d. Hidrasi alkuna
Hidrasi terhadap alkuna akan menghasilkan keton. Katalisator yang biasa
digunakan yaitu H2SO4 atau HgSO4. Hasil dari reaksi ini berupa
kesetimbangan keto-enol.
e. Keton dari nitril
Nitril dapat bereaksi dengan organomagnesium menghasilkan keton 1.
Spektrum inframerah dari keton yang karakteristik berasal dari vibrasi
gugus C=O. Serapan pada daerah 1725-1605 cm-1 terjadi untuk keton
alifatik. Bila terdapat konjugasi pada cincin aromatik atau alkena maka pita
absorpsi akan bergeser ke panjang gelombang yang lebih rendah. Absorpsi
ini terlihat pada daerah 1700-1680 cm-1. Bila terdapat siklik terikat pada
gugus karbonil, maka serapan akan bergeser ke panjang gelombang yang
lebih tinggi seiring dengan naiknya ketegangan cincin pada siklobutanon,
absorpsi terlihat pada 1785 cm-13.
2.2 Aseton
Aseton merupakan senyawa karbonil yang memiliki gugus fungsi keton (-
CO). Aseton, juga dikenal sabagai propanon, dimetil keton, 2-propanon,
dimetilformaldehida dan β-ketopropana. Aseton dapat dibuat dari alkohol
sekunder dengan cara oksidasi4.
Aseton merupakan senyawa keton yang paling sederhana. Keton
merupakan salah satu senyawa organik yang sering dijumpai dalam
Sintesis Aseton 46
kehidupan sehari-hari, baik dalam kosmetik, makanan, maupun pembersih.

Aseton (propanon) merupakan anggota keton deret rendah. Senyawa ini
bersifat larut di air dalam segala perbandingan1.
Aseton adalah senyawa organik yang berupa cairan tidak berwarna
dan mudah terbakar. Aseton larut dalam berbagai perbandingan air, etanol,
dietil eter, dan lain-lain. Salah satu ciri-ciri dari cairan aseton ialah gampang
sekali menguap dan kandungan dari aseton ini mempunyai bau4.
Aseton pada suhu kamar adalah larutan jernih, tidak berwarna, bersifat
volatil dengan bau aromatik menyerupai benzena dan mudah terbakar,
sehingga aseton merupakan zat pembakar berbahaya yang signifikan pada
suhu kamar. Aseton dalam ruangan dapat berasal dari cat, vernis dan
pewangi ruangan. Aseton dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran
pernafasan dan telah diketahui bahwa kontak dengan kontaminan organik
dalam waktu yang lama dapat meningkatkan risiko gangguan kesehatan
serius pada manusia akibat sifat karsinogenik dan mutageniknya5.
Aseton mempunyai sifat-sifat sebagai berikut:
a. Sifat fisis
• Rumus molekul : C3H6O
• Berat molekul, g/gmol : 58,08
• Wujud : cairan tak berwarna
• Titik didih, οC : 56,29
• Titik beku, οC : -94,6
• Viskositas (20οC), Cp : 0,32
• Temperatur kritis, οC : 235,05
• Sangat larut dalam air
b. Sifat kimia
• Dengan proses pirolisa akan membentuk ketene dengan reaksi :
CH3COCH3 → HCH = C = O = CH4
• Aseton dapat di kondensasi dengan asetilen membentuk 2 metil 3
butynediol, suatu intermediate untuk isoprene, reaksi :
CH3COCH3 + C2H2 → CH3C(CH3)2CCH2
Dengan hidrogen sianida dalam kondisi basa akan menghasilkan
aseton sianohidrin6.
Sintesis Aseton 47

3.1 Alat dan Bahan
No Alat Fungsi
1 Labu distilasi untuk wadah distilasi
2 Gelas ukur untuk alat ukur volume tertentu
3 Corong untuk alat bantu pemindahan larutan
4 Corong pisah untuk wadah pemisah dua larutan
berdasarkan perbedaan massa jenis
5 Termometer untuk alat pengukur suhu
6 Gelas piala untuk tempat membuat larutan
7 Kondensor untuk mendinginkan uap menjadi cairan
8 Erlenmeyer untuk wadah distilat
9 Batu Didih untuk mencegah terjadinya bumping
10 Pemanas untuk pemanas larutan

No Bahan Fungsi
1 Isopropil Alkohol (C3H8O) sebagai bahan dasar (alkohol sekunder)
2 Asam Sulfat Pekat sebagai katalis
(H2SO4)
3 Akuades (H2O) sebagai pelarut
4 Kalium Bikromat sebagai oksidator
(K2Cr2O7)
Sintesis Aseton 48
3.2 Cara Kerja

1. Alat distilasi disiapkan dan dipasang sebagaimana mestinya.
2. Akuades sebanyak 100 mL dimasukkan ke dalam labu distilasi.
3. Kalium bikromat sebanyak 10 gram dimasukkan ke dalam labu
distilasi, kemudian diaduk hingga larut.
4. Akuades sebanyak 50 mL dimasukkan ke dalam gelas piala.
5. Asam sulfat sebanyak 27,5 mL dan isopropil alkohol sebanyak 29,2
mL ditambahkan ke dalam gelas piala.
6. Larutan dimasukkan ke dalam labu distilasi yang sudah berisi kalium
bikromat cair, kemudian ditambahkan batu didih.
7. Distilasi dilakukan pada suhu kurang dari 50˚C sealam 10 menit.
8. Distilasi dilanjutkan pada rentang suhu 65˚C - 75˚C.
9. Distilasi dihentikan, kemudian diukur volume dari jumlah aseton yang
diperoleh dan dihitung rendemennya.
10. Produk dikarakterisasi dengan FT- IR dan spektrofotometer UV-Vis.
Sintesis Aseton 49
3.3 Skema Kerja

AAkuades 100 mL
- dimasukkan kedalam labu distilasi

- ditambahkan 10 g kalium bikromat dan diaduk hingga
larut
- disiapkan gelas piala dan dimasukkan sebanyak 50
mL akuades
- ditambahkan 27,5 mL H2SO4 dan 29,2 mL isopropil
alkohol 90%
- dimasukkan ke dalam labu distilasi yang sudah berisi
kalium bikromat cair
- ditambahkan batu didih
- dilakukan distilasi pada rentang suhu 65°C - 75°C
- diukur volume dari jumlah aseton yang didapat
- dihitung rendemennya
- dikarakterisasi dengan FT-IR dan Spektrofotometer
UV-Vis
Hasil
Sintesis Aseton 50
3.4 Skema Alat
Keterangan:
1. Standar
2. Klem
3. Labu distilasi
4. Cabang tiga
5. Kondensor
6. Alonga
7. Erlenmeyer
8. Pemanas
9. Termometer
10. Corong pisah
11. Batu didih
12. Air keluar
13. Air masuk
Sintesis Aseton 51

4.1.1 Data
Volume isopropil alkohol : 29,2 mL
Berat jenis isopropil alkohol : 0,786 g/mL
Mr aseton : 58 g/mol
Berat jenis aseton : 0,784 g/mL
4.1.2 Perhitungan
Massa isopropil alkohol = 0,786 g/mL × 29,2 mL
= 22,95 g
1 mol
Mol isopropil alkohol = 22,95 g ×
60 g
= 0,38 mol
Reaksi:
Mula-mula 0,38 mol - - -
Bereaksi 0,38 mol 0,38 mol 0,38 mol 0,38 mol
Sisa - 0,38 mol 0,38 mol 0,38 mol
Mol aseton = 0,38 mol

g
Massa aseton teori = 0,38 mol × 58
mL
= 22,04 g
Massa aseton
Volume aseton teori = × 100%
Massa jenis aseton
22,04 g
=
0,786 g/mL
= 28,04 mL
27 mL
Rendemen = × 100 %
28,04 mL
= 96,29%
Sintesis Aseton 52

4.2.1 Pembuatan Ion Kromat
H2 SO4 + K2 Cr2 O7 → H2 Cr O4
- +
H2 CrO4 + H2 O → HCrO4 +H3 O
4.2.2 Isopropanol dengan Ion Kromat
Sintesis Aseton 53

4.3.1 FT-IR
4.3.2 Tabel Pengamatan Beserta Gugus Fungsi

Bilangan Gelombang Bilangan Gelombang
No Gugus Fungsi
Teori Percobaan
1 2850-2970 2883,58
2 1340-1470 1467,83
3 1690-1760 1764,87
Sintesis Aseton 54
4.4 Pembahasan
Pada percobaan kali ini dilakukan percobaan mengenai sintesis aseton,
dengan tujuan untuk mensintesis aseton dari isopropil alkohol serta
memahami mekanisme reaksi dari pembuatan aseton. Aseton disintesis dari
bahan dasar isopropil alkohol. Aseton yang terbentuk dihasilkan dari proses
oksidasi isopropil alkohol dengan Kalium bikromat sebagai pengoksidator
dan menggunakan bantuan katalis asam sulfat pekat. Prinsip pembuatan
aseton adalah reaksi oksidasi, dimana proses bertambahnya atom O dan
pelepasan gugus H. Isopropil alkohol digunakan karena merupakan alkohol
sekunder yang apabila dioksidasi dapat menghasilkan aseton. Prinsip kerja
pada percobaan ini adalah destilasi, yaitu pemisahan senyawa berdasarkan
perbedaan titik didih yang signifikan antara isopropil alkohol dengan titik didih
dari aseton.
Pada saat proses destilasi berlangsung, labu destilasi harus ditutup
menggunakan aluminium foil, hal ini bertujuan untuk menghindari
penguapan selama proses destilasi berlangsung. Asam sulfat pekat di
campurkan terlebih dahulu dengan akuades dengan tujuan agar suhu tidak
naik secara drastis serta penambahan asam sulfat pekat ditambahkan tetes
demi tetes yang bertujuan agar mencegah terjadiya bumping. Kemudian,
gelas piala dimasukkan ke dalam ice bath agar suhu tetap stabil saat
penambahan asam sulfat. Pada labu didih ditambahkan batu didih untuk
meratakan pemanasan dan mencegah terjadinya bumping saat pemanasan.
Ketika proses pemanasan berlangsung pencampuran asam sulfat dan
isopropil alkohol, suhunya harus dijaga dengan konstan.
Larutan isopropil alkohol ditambahkan dengan kalium bikromat dan
terjadi perubahan warna dari oren ke warna hijau kehitaman, hal ini
dikarenakan sudah terbentuk ion kromat. Larutan dalam labu distilasi
dipanaskan dan dijaga suhu 65C dan tetap konstan agar terbentuk aseton
karena jika melebihi suhu dari 65C maka produk yang terbentuk
kemungkinan ada senyawa lain yang memiliki titik didih  65C. Kemudian,
campuran tersebut dimasukkan ke labu distilasi dan dipanaskan dijaga suhu
sekitar 75C agar tereduksi Cr7+ menjadi Cr3+.
Dari percobaan yang dilakukan didapatkan volume aseton sebanyak
27 mL dengan teori sebesar 28,04 mL. Jumlah rendemen yang didapatkan
Sintesis Aseton 55
sebesar 96,29%. Rendemen yang diperoleh cukup tinggi, namun

berdasarkan hasil karakterisasi dapat dilihat bahwa masih terdapat zat
pengotor yang ditandai dengan banyaknya gugus fungsi lain selain gugus
fungsi aseton.
Berdasarkan hasil karakterisasi FT-IR diperoleh gugus fungsi yang
terdapat dalam produk. Terdapat gugus fungsi alkana dengan bilangan
gelombangnya yaitu 2883,58; 1467,83; dan 3363,86. Pada bilangan
gelombang 1764,87 terdapat gugus fungsi keton. Sehingga dapat
disimpulkan bahwa, terdapat aseton pada produk yang dihasilkan.
Sintesis Aseton 56

5.1 Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan
bahwa:
1. Aseton dapat disintesis dari reaksi oksidasi isopropil alkohol dengan
kalium bikromat dengan bantuan katalis asam sulfat pekat.
2. Prinsip kerja dari percobaan ini adalah distilasi yaitu pemisahan
senyawa berdasarkan perbedaan titik didih yang signifikan dan prinsip
reaksi dari percobaan ini adalah reaksi redoks (reaksi oksidasi
reduksi).
3. Volume aseton yang diperoleh sebanyak 27 mL dengan rendemen
sebesar 96,29%.
4. Berdasarkan hasil karakterisasi FT-IR diperoleh gugus fungsi alkana
dan keton,sehingga dapat disimpulkan bahwa, terbentuk aseton
meskipun masih adanya pengotor atau gugus fungsi senyawa lain
yang terbentuk.
5.2 Saran
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka disarankan:
1. Pahami prosedur kerja sebelum melakukan percobaan.
2. Teliti saat mengukur volume larutan.
3. Berhati-hati saat memipet asam sulfat.
4. Gunakan alumunium foil sebagai penutup wadah untuk mencegah
terjadinya penguapan sampel atau produk.
5. Fokus saat proses distilasi, pastikan suhu tidak melewati batas suhu
maksimum.
Sintesis Aseton 57
DAFTAR PUSTAKA
(1) Damayanti, L. A.; Ikhsan, J. Aldehida & Keton Aplikasi Augmented

Reality pada Pembelajaran Kimia; AR-media: Yogyakarta, 2016.
(2) Ahmad, K.; Legiso, R. Kimia Organik; NoerFikri: Palembang, 2021.
(3) Aisyah. Senyawa Organik Mono Fungsi; Alauddin University Press:
Makassar, 2013.
(4) Lintang Prasetyo, G.; Fitriani, S. E.; Sihotang, D. P.; Zulkania, A.
Potensi Kandungan Aseton dari Limbah Puntung Rokok; Yogyakarta.
(5) Wuntu, A. D.; Kamu, V. S. Adsorpsi Aseton pada Arang Aktif Biji Asam
Jawa; Manado.
(6) Intani, A. S. Pra Rancangan Pabrik Aseton Proses Dehidrogenasi
Isopropil Alkohol Kapasitas 19.500 Ton/Tahun. Skripsi, Universitas
Muhammadiyah Surakarta, Surakarta, 2009.
Sintesis Aseton 58
1. Tulis mekanisme reaksi pembuatan aseton pada percobaan ini!

Jawab:
a. Pembuatan ion kromat secara insitu
H2SO4 + K2Cr2O7 → H2CrO4 + K2SO7
H2CrO4 + H2O → 2H+ + CrO42-
b. Reaksi isopropanol dengan ion kromat
Sintesis Aseton 59
2. Sebutkan penambahan masing-masing reagen yang digunakan!

Jawab:
a. Isopropil alkohol: sebagai bahan dasar
b. Asam sulfat pekat: sebagai katalis
c. Akuades: sebagai pencuci
d. Kalium bikromat: sebagai oksidator
Sintesis Aseton 60
No Senyawa Struktur
2 Isopropil Alkohol (C3H8O)
3 Akuades (H2O)
4 Kalium bikromat (K2Cr2O7)
5 Aseton (C3H6O)
Sintesis Aseton 61
I. JUDUL
Oxidative Conversion of Isopropyl Alcohol to Acetone Over Modified
Zeolite Catalysts.
Konversi Oksidatif Isopropil Alkohol Menjadi Aseton Melalui Katalis
Zeolit yang Dimodifikasi.
II. TUJUAN
Menemukan hasil investigasi pemilihan katalis zeolit termodifikasi
efisiensi tinggi untuk reaksi konversi oksidatif alkohol isopropil menjadi
aseton.
III. SKEMA KERJA

Katalis zeolit
- dimasukkan dalam reaktor aliran U

- diaktivasi selama 2 jam
Campuran Uap Alkohol
Isopropil dan Oksigen
- dimasukkan ke salah satu reaktor
- diukur suhu dengan termometer
- dicatat dengan pontensiometer
- diuji komponen reaksi dengan kromatografi gas
Hasil

Pada reaksi konversi oksidatif isopropil alkohol menjadi aseton
dengan katalis zeolit termodifikasi telah ditemukan bahwa mordant
alami mengandung 0.5% (berat) Cu2+ mengandung aktivitas tertinggi.

Pada artikel digunakan katalis zeolit dalam sintesis senyawa aseton,
sedangkan pada praktikum tidak digunakan senyawa sebagai katalis.
Senyawa yang digunakan pada artikel merupakan senyawa tidak
murni, sedangkan pada praktikum menggunakan senyawa yang
murni. Proses dan metode yang digunakan juga berbeda. Kesamaan
terletak pada tujuan dalam sintesis aseton.
Sintesis Aseton 62
OBJEK IV
SINTESIS KLOROFORM
Iffat Syafiqoh Afif, S.Pd

“Mistakes are doorways to discovery”
SINTESIS KLOROFORM
I. TUJUAN
Menyiapkan kloroform dengan prekursor aseton dan pupuk klorin.
II. LANDASAN TEORI

2.1 Kloroform
Kloroform memiliki rumus molekul CHCl3 dan massa molekul relatif sekitar
119,38 g/mol. Densitas kloroform adalah sekitar 1,492 g/cm3, dengan titik
didih sekitar 61,5°C dan titik lebur sekitar -63°C. Salah satu bahaya utama
yang terkait dengan kloroform adalah sifatnya yang berbahaya (Xn) dan
dapat menyebabkan iritasi. Kloroform, juga dikenal sebagai haloform,
memiliki simbol CHX3. Ini adalah senyawa yang terbentuk dari asam formiat
dan termasuk dalam kelompok senyawa polihalogen, yaitu senyawa
karboksilat yang mengikat lebih dari satu atom halogen. Penggunaan
kloroform sebagai obat bius telah dihentikan karena diketahui dapat merusak
fungsi hati dan ginjal. Karena alasan tersebut, kloroform tidak lagi digunakan
dalam bidang medis sebagai obat bius1.
Gambar 1. Struktur Kloroform

Kloroform memiliki efek bius yang lebih kuat daripada nitrous oxide.
Ketika kloroform masuk ke dalam tubuh, metabolismenya tergantung pada
dosis yang diberikan, dan semakin tinggi dosisnya, semakin tinggi pula
eksposurnya. Kloroform secara luas dimetabolisme oleh hati. Metabolit-
metabolit kloroform, seperti fosgen, karbena, dan klorin, dapat berkontribusi
pada aktivitas sitotoksiknya.
Penggunaan kloroform dalam jangka waktu yang lama sebagai obat
bius dapat menyebabkan toksisitas. Keracunan akut oleh kloroform dapat
mengakibatkan sakit kepala, perubahan kesadaran, kejang, kelumpuhan
pernafasan, dan gangguan pada sistem saraf otonom seperti pusing, mual,
dan muntah. Kloroform juga dapat menyebabkan kerusakan jangka panjang
pada jantung, hati, dan ginjal. Ketika digunakan dalam anestesi, proses
Sintesis Kloroform 63
pingsan biasanya dimulai dengan tahap eksitasi yang diikuti oleh hilangnya
refleks, penurunan sensasi, dan kehilangan kesadaran secara keseluruhan2.
Fungsi umum kloroform adalah sebagai pelarut minyak, lemak, karet,
lilin, bahan anastesi dan bahan baku untuk pembuatan senyawa organik lain
dalam laboratorium atau industri kimia. Namun karena kloroform mempunyai
rasa yang manis pedas kloroform juga digunakan sebagai penyedap rasa
dalam pasta gigi. Akan tetapi kloroform bersifat sangat toksik, karena
termasuk bahan karsinogenik dan juga dapat menyebabkan kerusakan hati
dan ginjal walaupun dalam jumlah kecil bila terpapar dalam jangka waktu
panjang3.
2.2 Pembuatan Kloroform

Secara Umum kloroform dapat dibuat dengan empat cara yaitu :
1. Klorinasi Metana
Proses klorinasi ini didasarkan pada reaksi klorinasi metana dengan bantuan
katalis alumina. Bahan baku yang digunakan adalah metana dengan
kemurnian tinggi. Adapun reaktor yang digunakan adalah reaktor fixed bed
katalitik. Suhu reaksi adalah 275oC sampai 450oC.
Reaksi :
Kelebihan:
• Proses ini termasuk proses panas katalitik dimana suhu juga dapat
sebagai katalis sehingga tidak perlu adanya regenerasi katalis.
• Yield yang dihasilkan cukup tinggi, yaitu sekitar 90-95%.
Kekurangan:
• Penggunaan reaktor fixed bed tersebut harus mempunyai konstruksi
penyangga yang cukup kuat untuk menyangga katalis.
• Reaktor fixed bed tersebut harus terbuat dari bahan yang tahan
terhadap pembebasan panas, mengingat reaksi klorinasi adalah
reaksi eksotermis tinggi, sehingga reaktor tersebut biayanya cukup
mahal.
• Proses ini sensitif dengan adanya impuritas.

2. Klorinasi Fotokimia
Proses klorinasi dengan metode klorinasi fotokimia didasarkan pada reaksi
klorinasi metana oleh aktivasi dari reaksi massa dengan radiasi sinar.
Adapun pemisahan molekul klorin (Cl2) menjadi radikal Cl adalah dengan
meradiasikan reaksi massa dengan sumber sinar yang mempunyai radiasi
sekitar 3000-5000 A. Bahan baku yang digunakan adalah metana dengan
kemurnian tinggi. Yield proses ini adalah 90%. Adapun reaktor yang
digunakan adalah reaktor fotokimia.
Keuntungan:
• Mengurangi impuritas pada klorometana yang dihasilkan
Kerugian:
• Penggunaan reaktor fotokimia harus terbuat dari permukaan kaca
yang tahan terhadap pembebasan panas, mengingat reaksi klorinasi
adalah reaksi eksotermis.
• Tingginya biaya pembuatan dan perawatan.
• Lebih sensitif terhadap impuritas pada umpan, karena terjadi
terminasi pada reaksi rantai.
• Adanya masalah transmisi sinar menuju ke reaksi. Kotoran atau
karbon pada permukaan kaca atau terkadung dalam kaca akan
diserap sehingga akan mengurangi jumlah komponen yang serap,
dan juga akan membuang energi.
• Reaktor membutuhkan energi yang cukup besar untuk menghasilkan
radiasi sinar dengan kekuatan 3.000-5.000 A.
• Kapasitas per reaktor rendah.
• Sering terjadi akumulasi pada daerah reaktor sehingga dapat
mengakibatkan ledakan.
3. Reduksi Karbon Tetraklorida
Reduksi teratas dari karbon tetraklorida dengan etil alkohol akan

menghasilkan kloroform. Reaksi terjadi pada reaktor dengan suhu 200oC
selama 25 jam akan menghasilkan kloroform dalam jumlah kecil dan etil
klorida. Radiasi ultraviolet pada karbon tetraklorida dengan alkohol
menghasilkan kloroform dengan konversi tinggi, tetapi reaksi berjalan sangat

lambat.
Kelebihan : Yield cukup tinggi yaitu sekitar 70-80%.
Kekurangan : Reaksinya berjalan sangat lambat.
4. Reaksi Aseton Dengan Kaporit
Reaksi kaporit (CaOCl2.H2O) dengan aseton, asetaldehid, atau etil alkohol

menghasilkan crude kloroform, dimana hasil reaksi dimurnikan dengan
penambahan zat kimia dan distilasi. Aseton bereaksi dengan perbandingan
0,045 kg aseton : 0,453 kg kaporit, dan suhu reaksinya dijaga sekitar 43,3°C
dengan menggunakan alat pendingin. Ketika aseton telah ditambahkan
semuanya, suhunya dinaikkan menjadi 56,7oC. Kemudian secara
perlahanlahan suhunya dinaikkan menjadi 65,5°C dan kloroform mulai
terbentuk.
Kelebihan:
• Proses reaksinya cukup sederhana dengan suhu operasi yang relatif
rendah.
• Yield yang dihasilkan cukup tinggi, yaitu sekitar 86-91%.
Kekurangan:
• Prosesnya termasuk proses konvensional.
• Proses pembuatannya membutuhkan biaya yang cukup tinggi4.
2.3 Sifat Fisika dan Kimia
a. Sifat-sifat Fisika
Rumus molekul: CHCl3; Berat molekul (kg/kmol): 119,38; Densitas (kg/m3,
32°C): 1.489; Viskositas (cP, 20°C): 0,57; Titik leleh (°C): -63,5; Titik didih
(°C): 61,2; Temperatur kritis (°C): 263; Tekanan kritis (atm) : 53,8; Volume
kritis (m3/kmol): 0,239; Tegangan permukaan (N/m, 25°C): 0,0267;
Kapasitas panas (kJ/kmol.K, 25°C): 113,666; Panas penguapan (kJ/mol,
61,2°C): 29,5; Energi Gibbs (kkal/mol): -18,663; Entalpi pembentukan
(kkal/mol): -32,12; Kelarutan (dalam 100 bagian air, 25°C): 0,8 bagian.
b. Sifat-sifat kimia
• Reaksi kloroform dengan hidrogen florida akan membentuk
fluorocarbons dengan menggunakan katalis antimoni pentaklorida.
• Kloroform mengalami dekomposisi perlahan-lahan bila kontak

dengan sinar matahari dalam waktu yang lama menjadi fosgen,
hidrogen klorida, klorin, karbon dioksida, dan air.
• Pada temperatur 225-275°C, reaksi brominasi pada uap kloroform
akan menghasilkan bromoklorometana: CCl3Br, CCl2Br2, dan CClBr3.
• Bila kontak dengan potassium amalgam atau red-hot copper,
kloroform bereaksi menghasilkan asetilen. Reaksi:
2CHCl3 + 6K[Hg] → HC≡CH + 6KCl[Hg].
• Reaksi kloroform dengan amina dalam larutan alkali alkohol akan
membentuk isonitril5.

3.1 Alat dan Bahan
No Alat Fungsi
1 Erlenmeyer untuk wadah penampung destilat
2 Labu distilasi untuk wadah campuran saat mendistilasi
3 Pemanas untuk pemanas larutan
4 Gelas piala untuk i wadah larutan
5 Corong pisah untuk wadah pemisah dua larutan
6 Kondensor untuk pendingin uap distilat
7 Termometer untuk alat untuk mengukur suhu larutan

No Bahan Fungsi
1 Aseton sebagai bahan dasar sumber kloroform
2 Kaporit sebagai sumber ion klor dan pengoksidasi
3 NaOH 2% sebagai bahan pencuci larutan
4 Akuades sebagai pelarut
3.2 Cara Kerja

1. Bubur kaporit dibuat dengan mencampurkan 50 gram kaporit dan
ditambahkan 100 mL akuades dan dimasukkan ke dalam labu
distilasi, kemudian dipasang alat.
2. Aseton sebanyak 20 mL dimasukkan ke dalam corong pisah, dan
dipasang corong pisah tersebut pada labu distilasi. Dimana ujung
corong pisah dimasukkan ke dalam bubur kaporit dan dilakukan
proses pemanasan.
3. Saat proses pemanasan akan timbul busa. Kemudian, kran corong
pisah dibuka sehingga aseton dapat mengalir. Kran ditutup lagi dan
dilanjutkan proses pemanasan.
4. Corong pisah dibilas dengan air. Jika busa yang terbentuk menguap,
dikompres kepala labu dengan kain basah.
5. Pemanasan dilanjutkan sampai hasil distilat yang turun berwarna
jernih.
6. Hasil akan berupa larutan dan membentuk dua lapisan dengan air
dandipisahkan dengan corong pisah.
7. Hasil distilat dicuci dengan NaOH 2% dan air.
8. Zat penarik air ditambahkan dan disaring.
9. Kemudian dihitung rendemen.
10. Produk dikarakterisasi dengan menggunakan FTIR dan
spektrofotometer UV-Vis.
3.3 Skema Kerja
Kaporit
- diambil 50 gram kaporit

- ditambahkan 100 mL aquades
Bubur kaporit
- dimasukkan ke dalam labu ditilasi dan dipasang alat

- dimasukkan 20 mL aseton ke dalam corong pisah
dan dipasang corong pisah tersebut pada labu
destilasi. Ujung corong pisah dimasukkan ke dalam
bubur kaporit.
- dilakukan pemanasan dan kran corong pisah dibuka
sehingga aseton mengalir
- ditutup lagi kran dan dilanjutkan pemanasan
- dilakukan pemanasan sampai hasil distilat turun
berwarna jernih
Distilat
- dicuci dengan NaOH 2% dan air

- ditambahkan zat penarik air dan disaring
- dihitung rendemen
- dikarakterisasi dengan FTIR dan spektorfotometer
UV-Vis
Hasil
3.4 Skema Alat
Keterangan:
1. Standar
2. Klem
3. Corong pisah
4. Cabang tiga
5. Labu distilasi
6. Pemanas
7. Air keluar pada kondensor
8. Air masuk pada kondensor
9. Kondensor
10. Alonga
11. Erlenmeyer
12. Batu didih

4.1.1 Data
Massa bubur kaporit : 50 gram
Mr kaporit : 143 g/mol
Volume aseton : 20 mL
Mr aseton : 58 g/mol
Berat jenis aseton : 0,749 g/mL
Volume kloroform percobaan : 13 mL
Mr kloroform : 119,4 g/mol
Berat jenis kloroform : 1,49 g/mL
4.1.2 Perhitungan
Reaksi:
1 mol
Mol Ca(OCl)2 = 50 g x
143 g
= 0,3497 mol
Mol Cl2 = Mol Ca(OCl)2
= 0,3497 mol
Mol OH- = 2 x Mol Ca(OCl)2
= 2 x 0,3497 mol
= 0,6994 mol
0,749 g 1 mol
Mol aseton = 20 mL x x
1 mL 58 g
= 0,2703 mol
Reaksi:
119,4 g
Massa kloroform yang diperoleh = 0,1166 x
1 mol
= 13,922 gram
58 g 1 mL
Volume aseton berlebih = 0,1537 mol x x
1 mol 0,784 g
= 11,37 mL
Volume kloroform = Volume destilat – Volume aseton
berlebih
= 13 mL – 11,37 mL
= 1,63 mL
1,49 g
Massa kloroform = 1,63 mL x
1 mL
= 2,4287 gram
Massa percobaan
Rendemen = x 100%
Massa teori
2,4287 gram
= x 100%
13,922 gram
= 17,44 %

4.2.1 Pembuatan Bubur Kaporit
4.2.2 Reaksi Halogenasi

4.3.1 FT-IR
4.3.2 Tabel Hasil Karakterisasi FT-IR

No Gugus Fungsi
Teori (cm-1) Percobaan (cm-1)
1 O-H 3650-3200 3396,64
2 C-H 3300-2700 3018,60
3 C=O 1780-1650 1705
4 C-Cl 850-550 750,31
4.4 Pembahasan
Praktikum yang telah dilakukan kali ini adalah sintesis kloroform dengan
tujuan untuk membuat kloroform dengan bahan dasar aseton dan bubuk
kaporit. Prinsip dari percobaan ini adalah distilasi yaitu pemisahan kloroform
dan produk samping hasil reaksi aseton dengan kaporit berdasarkan
perbedaan titik didihnya. Kloroform mendidih pada suhu 61,2oC sehingga
suhu distilasi dijaga dibawah 61,2oC agar larutan yang terpisah atau
menguap adalah kloroform. Hasil distilat kloroform ditampung pada
erlenmeyer yang berisi air ujung alonga harus menyentuhu agar kloroform
yang terbentuk langsung membentuk lapisan dengan air. Kloroform akan
berada pada lapisan bawah karena massa jenisnya lebih besar. Prinsip
reaksi dari percobaan ini adalah reaksi halogenasi yaitu pergantian atom H
dengan golongan halogen. Atom H pada aseton akan digantikan oleh atom
Cl pada kaporit. Reaksi halogenasi disebut juga reaksi substitusi.
Cara kerja pertama yang dilakukan adalah membuat bubur kaporit
dengan cara melarutkan 50 g bubuk kaporit dalam 250 mL air untuk
menghasilkan Cl2 yang akan mengganti atom H pasa aseton. Selanjutnya
bubur kaporit dipanaskan dan kemudian ditambahkan batu didih untuk
mencegah terjadinya bumping dengan cara meratakan panas. Tujuan dari
pemanasan adalah untuk mempercepat reaksi dan menghomogenkan
larutan karena jika suhu tinggi maka energi kinetik larutan akan menjadi
besar dan kecepatan partikel-partikel yang ada didalam larutan menjadi
cepat sehingga tumbukan yang terjadi semakin banyak dan reaksi menjadi
lebih cepat. Pada proses pemanasan, bubur kaporit akan mendidih dan
menghasilkan busa yang menandakan gas Cl2 telah terbentuk. Busa dari Cl2
tidak boleh terlalu banyak karena dapat masuk kedalam distilat.
Cara kerja selanjutnya ditambahkan aseton melalui corong pisah
secara perlahan. Penambahan aseton harus dilakukan secara perlahan
karena reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis yang dapat
mengakibatkan terjadinya bumping. Pemanasan dilanjutkan hingga distilat
yang turun ke erlenmeyer jernih. Distilat yang berupa kloroform selanjutnya
dicuci dengan NaOH 2% untuk menetralkan larutan dan menghilangkan
pengotor lalu ditambahkan penarik air untuk menghilangkan air yang masih
terkandung pada kloroform.
Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan didapatkan rendemen

sebesar 17,44%. Rendemen yang diperolah sangat kecil karena kaporit yang
digunakan telah berubah menjadi pasta dan kemungkinan bubur kaporit
telah bereaksi dengan air dan udara sehingga menghasilkan Ca(OH)2 dan
gas Cl2. Gas Cl2 bersifat mudah menguap sehingga saat air bereaksi dengan
kaporit, Cl2 yang terbentuk akan langsung menguap maka saat penambahan
aseton, Cl2 yang akan bereaksi tidak lagi banyak sehingga produk yang
dihasilkan sedikit dan persen rendemennya kecil.

5.1 Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan
bahwa:
1. Kloroform dapat disintesis dari bahan dasar aseton dan kaporit.
2. Prinsip reaksi dari sintesis kloroform adalah reaksi halogenasi.
3. Prinsip kerja dari sintesis kloroform adalah distilasi.
4. Volume kloroform yang diperoleh sebesar 1,63 mL.
5. Rendemen yang dihasilkan sebesar 17,44%.
5.2 Saran
Agar praktikum selanjutnya dapat berjalan lancar maka disarankan untuk:
1. Berhati-hati dalam percobaan karena terdapat gas Cl2 yang berbahaya.
2. Menutup erlenmeyer dengan aluminium foil karena kloroform mudah
menguap.
3. Teliti dalam membuat bubur kaporit agar tidak kelebihan air.
4. Hindari menghirup distilat secara langsung.
DAFTAR PUSTAKA
(1) Ningsih, S. K. W. Sintesis Anorganik; UNP Press: Padang, 2016.

(2) Halim. Analisis Kimia Kuantitatif, 1st ed.; Erlangga: Jakarta, 1990.
(3) World Health Organization. Chloroform, 2004. Diakses pada 8 Juni
2023
(4) Nugroho, D. W. Prarancangan Pabrik Kloroform Dari Aseton Dan
Kaporit Kapasitas 25.000 Ton/Tahun, Muhammadiyah Surakarta,
2015.
(5) Winarni, W. Prarancangan Pabrik Kloroform Dari Aseton Dan
Bleaching Powder Kapasitas 20.000 Ton/Tahun, Universitas
Muhammadiyah Surakarta, 2007.
1. Tulislah mekanisme pembuatan kloroform!

Jawab:
a. Pembuatan bubur kaporit
b. Reaksi Halogenasi
2. Jelaskan apa kegunaan kloroform!

Jawab:
a. Pelarut yang baik untuk senyawa organik seperti garam amonium
b. Pelarut untuk lemak, karet, alkaloid, lilin,dan damar
c. Pelarut dalam spektroskopi
d. Menurunkan suhu beku CCl4 dalam industri karet
3. Apa tujuan penambahan etanol?

Jawab:
Penambahan etanol bertujuan untuk mengikat pembentukan gas
fosgen (COCl2). Gas fosgen dapat terbentuk ketika kaporit teroksidasi
dengan udara.
No Senyawa Struktur
1 Aseton (C3H6O)
2 Kaporit (Ca(OCl)₂)
3 NaOH
4 Akuades (H2O)
I. JUDUL
Synthesis, crystal structure, and spectra of the trichloromethane
solvate of nickel (II) 9(E)-phenanthrene-9,10-dione [(1Z)-3,3-dimethyl-
3,4 dihydroisoquinolin-1 (2H)-ylidene] hydrazonate
Sintesis, struktur Kristal, dan spectrum solvat triklorometana dari
nikel(II) 9(E)-fenantrena-9, 10-dion [(IZ)-3,3-dimetil-3,4-dihidroiso-
quinolin-1(2H)-ylidene] hidrazonat
II. TUJUAN
Mensintesis kloroform dari pelarut nikel (II) 9E-Phenanteren-9,10-
dione [(IZ)-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene] hydro-
zanote dan menentukan bentuk kristal dan spektrumnya.
III. SKEMA KERJA
Senyawa L
- dilarutkan dalam nikel (II) klorida
- dilarutkan dalam 20 mL air
- larutan yang terbentuk diletakkan dalam corong pisah
- ditambahkan 5 mL etanol
- dikocok selama beberapa menit hingga warna
berubah
- dicuci dengan etanol
- dikeringkan dalam vakum
- dikristalisasi menjadi kloroform
- dianalisis fase optik kristal
- direkam spektra IR dan UV-Vis
Hasil

Kumpulan data eksperimen diperoleh dari kristal tunggal berukuran
0,10 × 0,50 × 0,30 mm pada suhu kamar. Molekul kloroform dalam
senyawa L tidak teratur. Analisis sintesis Fourier nol mengungkapkan
puncak tambahan yang sesuai dengan posisi statistik masing-masing
dari tiga atom Cl independen di empat posisi.

Spektra IR direkam pada spektrometer Infralum FT801IR dalam
panjang gelombang 400–4000 cm-1 dalam keadaan kristal (pelet KBr).
Keakuratan penentuan frekuensi tergantung pada lebar separuh pita
adalah ± 0,1 cm-1. Spektra UV–Vis direkam pada spektrofotometer
Specord M40 dalam larutan etanol dan kloroform pada konsentrasi
(7,0–9,6) × 10–5 mol/L dalam sel kuarsa setebal 1 cm dan dalam
keadaan polikristalin sebagai bahan minyak mineral.

Pada artikel digunakan ligan pengompleks sedangkan pada
praktikum tidak digunakan ligan pengompleks. Prinsip yang
digunakan sama yaitu mendapatkan senyawa kloroform.
OBJEK V
Iffat Syafiqoh Afif, S.Pd

“Do not let what you cannot do interfere
with what you can do”
I. TUJUAN
1. Memahami proses nitrasi dengan benzena sebagai prekursor.
2. Memahami proses substitusi gugus hidrogen dan gugus nitro.
II. LANDASAN TEORI

2.1 Benzena
Benzena merupakan suatu senyawa kimia organik, tidak berwarna dan
mudah terbakar dengan bau yang khas (manis/harum). Benzena adalah
senyawa aromatik dengan rumus kimia C6H6 dan memiliki struktur
berbentuk segi enam berkonjugasi. Letak ikatan rangkap terdelokalisasi
karena mengalami resonansi. Benzena ditemukan tahun 1825 oleh
seorang ilmuwan asal Inggris yang bernama Michael Faraday yang
mengisolasikan benzena dari gas minyak dan memberinya nama bikarburet
dari hidrogen. Selanjutnya tahun 1833, ahli kimia Jerman yaitu Eilhard
Mitscherlich menghasilkan benzena melalui distilasi asam benzoat (dari
benzoin karet) dan kapur kemudian Mitscherlich menamainya dengan
benzin. Pada tahun 1845, kimiawan Inggris, Charles Mansfield
mengisolasikan benzena dari tir (ter batubara). Empat tahun kemudian,
Mansfield memulai produksi benzena berskala besar pertama dengan
metode tir tersebut.
Tabel 1. Karakteristik fisika dan kimia dari benzena
No Karakteristik Keterangan
1 Rumus kimia C6H6
2 Nama IUAPAC Benzena
3 Nama lain Benzol, sikloheksana-1,3,5-triena
4 Berat molekul 78.11g/mol
5 Bentuk fisik Cairan tidak bewarna
6 Titik didih 80,1oC
7 Titik leleh 5,5oC
8 Kelarutan dalam air 0,8g/L pada suhu 15oC
Benzena dapat ditemukan dari sumber-sumber alami, seperti letusan

gunung berapi, kebakaran hutan, minyak mentah, dan Bahan Bakar Minyak
Sintesis Nitrobenzena 85
(BBM). Sebagian besar sumber pajanan benzena adalah berasal dari asap
rokok, bengkel, pembakaran kendaraan bermotor dan emisi dari industri.
Sumber pajanan yang lain berasal dari uap atau gas dari produk-produk
yang mengandung benzena, seperti lem, cat, lilin pelapis peralatan rumah
tangga dan sabun detergen1.
2.2 Nitrasi
Nitrasi adalah proses memasukkan satu atau lebih gugus nitro/nitril ion
(NO2+) dengan mensubsitusi atom hidrogen atau atom/gugus lainnya,
misalnya halida, sulfonat, dan asetil ke dalam suatu senyawa organik. Pada
proses nitrasi gugus nitro (NO2+) dapat terikat pada atom C sehingga
membentuk senyawa nitroaromatik atau nitroparafinik. Gugus nitro yang
terikat pada atom O membentuk senyawa nitrat ester sedangkan gugus
nitro yang terikat pada atom N membentuk senyawa nitroamina atau
nitroamida2.
Nitrasi senyawa aromatik adalah salah satu proses yang telah lama
ada di industri kimia sejak abad ke-19, baik secara kelompok maupun
berkelanjutan. Nitrasi benzen adalah reaksi yang penting di industri,
dimana nitrobenzen merupakan bahan baku untuk memproduksi zat-zat
yang berguna seperti anilin, benzidine, kloronitrobenzen, dan lain-lain.
Nitrasi benzen pada skala industri biasanya dilakukan dalam fase cair
menggunakan asam campuran yang terdiri dari asam nitrat dan asam
sulfat. Tujuan utama dari asam sulfat adalah protonasi asam nitrat untuk
membentuk ion nitronium sebagai elektrofil, yang merupakan agen
penitrasi. Selain itu, asam sulfat juga berperan sebagai pengikat air dan
peredam panas pada proses nitrasi yang merupakan reaksi eksotermis.
Pada nitrasi benzena secara berlanjut menggunakan asam
campuran, nilai teoritis yang dapat dicapai sebesar 96-99% dengan waktu
tinggal 10-30 menit. Komposisi asam campuran umumnya 20-26% asam
nitrat, 56-60% asam sulfat, dan sisanya air. Asam nitrat dibuat berlebih
dengan perbandingan mol benzena dan asam nitrat sebesar 1:1,05. Suhu
operasi harus dijaga tidak melebihi 50oC untuk menghindari terbentuknya
produk samping dinitrobenzena.
Mekanisme nitrasi di atas dapat dibagi menjadi beberapa tahap berikut :

a. Pembentukan elektrofil NO2 dari HNO3 dengan bantuan H+ dari
H2SO4.
b. Elektrofil NO2 menyerang elektron benzen menghasilkan karbokation
yang disebut ion benzenonium.
c. Ion benzenonium bereaksi lebih lanjut dan melepaskan ion hidrogen,
membentuk produk tersubstitusi nitrobenzen. Ion hidrogen yang
dilepaskan berikatan kembali dengan HSO43.
Nitrobenzen dapat dibuat dengan beberapa proses sebagai berikut:
a. Nitrasi benzen dengan asam campuran dengan proses batch
Dalam proses ini asam campuran yang digunakan 56-60% H2SO4,
27-32% HNO3, 8-17% H2O. Temperatur reaksi adalah 50-55oC,
produk keluar nitrator dipisahkan dalam separator. Produk
nitrobenzen dinetralisasi dengan NaOH. Untuk pemurnian dilakukan
dengan proses distilasi.
b. Nitrasi benzen dengan asam nitrat
Pada proses ini kedudukan asam campuran sebagai asam penitrasi
digantikan dengan asam nitrat dan sisanya air. Proses ini kurang
menguntungkan dibutuhkan asam nitrat yang berlebihan untuk
menghasilkan nitrobenzen dalam jumlah yang sama. Proses ini
membutuhkan bahan baku yang lebih banyak sehingga ukuran alat
yang dibutuhkan jauh lebih besar. Jadi dari segi ekonomi juga
kurang menguntungkan4.
2.3 Nitrobenzena
Nitrobenzen (C6H5NO2) dengan nama lain nitrobenzide, nitrobenzol,
mononitrobenzol, MNB, atau yang sering dikenal dengan minyak
nitrobenzol mirban ialah senyawa hasil nitrasi senyawa aromatik yaitu
benzena dengan asam penitrasi baik asam campuran (asam nitrat dan
asam sulfat) maupun asam nitrat saja. Senyawa ini mempunyai bentuk fisik
berupa cairan berwarna kuning muda (pucat) dan mempunyai aroma
seperti kacang almond, serta mempunyai sifat sangat beracun bila terhisap
dan terkena kulit. Sebagian besar nitrobenzen (± 97%) merupakan bahan
baku dalam pembutan anilin dan dapat digunakan dalam industri farmasi,
sebagai bahan peledak, pewarna, pestisida, obat-obatan dan sebagai

pelarut dalam industri cat, sepatu dan lantai, metal polishes (cairan
pembersih logam) dan sebagainya4.
Nitrobenzen diproduksi secara umum dengan nitrasi secara
langsung benzen dengan menggunakan campuran asam nitrat dan asam
sulfat atau dengan asam nitrat saja. Namun secara komersial yang
digunakan adalah campuran asam nitrat dan asam sulfat. Karena kedua
fase yang berasal dari pencampuran reaksi dan reaktan terdistribusi antara
keduanya. Sebagian besar nitrobenzen digunakan untuk bahan baku
produksi anilin dan pembuatan zat warna (pigmen).
Tabel 2. Sifat fisika nitrobenzen5
No Karakteristik Keterangan
1 Rumus kimia C6H5NO2
2 Berat molekul 123g/mol
3 Bentuk Cair (30oC, 1 atm)
4 Densitas 1,199g/ml (25oC/ 4oC air)
5 Titik didih 210,9oC
7 Titik leleh 5,85oC
8 Warna Kuning muda

3.1 Alat dan Bahan
No Alat Fungsi
1 Labu alas bulat 250 mL untuk wadah larutan saat refluks
2 Gelas ukur untuk wadah mengukur volume larutan
3 Ice bath untuk tempat mendinginkan larutan
4 Erlenmeyer untuk tempat menampung distilat
5 Gelas piala untuk wadah sampel
6 Termometer untuk mengukur suhu
7 Penangas untuk alat pemanas larutan
8 Corong pisah untuk alat pemisah larutan
9 Kondensor untuk pengubah uap menjadi cairan

No Bahan Fungsi
1 Asam nitrat pekat sebagai bahan dasar (penghasil NO2+)
2 Asam sulfat pekat sebagai katalis
3 Benzen sebagai bahan dasar pembuatan
nitobenzen
4 Akuades sebagai pemisah nitrobenzen dengan
larutan lain
5 Kalsium klorida anhidrat sebagai zat penarik air
6 Es batu sebagai bahan mendinginkan larutan
3.2 Cara Kerja

1. Asam nitrat sebanyak 35 mL dimasukkan ke dalam labu 250 mL dan
didinginkan hingga suhunya 10°C.
2. Setelah dingin, asam sulfat pekat dimasukkan setetes demi setetes
dan dijaga temperatur tetap dingin.
3. Benzena dimasukkan setetes demi setetes, dijaga agar suhu tidak
melebihi 55°C.
4. Campuran direfluks selama 45-50 menit sehingga diperoleh
campuran yang tidak homogen.
5. Lapisan nitrobenzen yang berada pada lapisan atas dipisahkan
dengan lapisan bawah.
6. Kalsium klorida anhidrat ditambahkan sebanyak 5 gram untuk
menarik air.
7. Cairan nitrobenzen didapatkan berwarna kekuningan.
8. Rendemen dihitung.
9. Produk dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan
FT-IR.
3.3 Skema Kerja

Asam nitrat 35 mL
- dimasukkan ke dalam labu distilasi

- didinginkan hingga suhunya 10°C
- dimasukkan asam sulfat setetes demi
setetes dan dijaga temperatur agar tetap
dingin
- dimasukkan benzen setetes demi setetes
- dijaga suhunya tidak melebihi 55°C
- direfluks selama 45-50 menit sehingga
diperoleh campuran yang tidak homogen
Campuran
- dimasukkan ke dalam corong pisah yang

berisi air dan dikocok
- dipisahkan lapisah nitrobenzen
Lapisan asam Lapisan nitrobenzen
- ditambahkan 5 gram
CaCl2 anhidrat untuk
menarik air
- dipisahkan lapisan
nitrobenzene
- dihitung rendemen
- dikarakterisasi
menggunakan
spektrofotometer UV-
Vis dan FT-IR
Hasil
3.4 Skema Alat

3.4.1 Refluks
Keterangan:
1. Standar
2. Klem
3. Air keluar
4. Kondensor
5. Air masuk
6. Labu didih
7. Pemanas
8. Batu didih
3.4.2 Pemisahan Larutan
Keterangan:
1. Standar
2. Klem
3. Corong pisah
4. Erlenmeyer
IV. DATA DAN PERHITUNGAN

4.1 Hasil dan Pembahasan
4.1.1 Data
Volume HNO3 : 17,5 mL
Volume Benzen : 10 mL
Volume H2SO4 : 27 mL
Volume nitrobenzen : 10 mL
Massa jenis HNO3 : 1,51 g/mL
Massa jenis benzen : 0,8 g/mL
Massa jenis nitrobenzen : 1,2 g/mL
Mr HNO3 : 63 g/mol
Mr Benzen : 73 g/mol
Mr Nitrobenzen : 123,06 g/mol
4.1.2 Perhitungan
1,51 gram
Massa HNO = 17,5 mL x
1 mL
= 26,425 gram
1 mol
Mol HNO3 = 6,425 gram x 63 gram
= 0,42 mol
0,8 gram
Massa Benzen = 10 mL x 1 mL
= 8 gram
1 mol
Mol Benzen = 8 gram x 78 gram
= 0,1 mol
Reaksi:
HNO3 + C6H6 → C6H5NO2
Awal : 0,42 mol 0,1 mol -
Bereaksi : 0,1 mol 0,1 mol 0,1 mol
Sisa : 0,32 mol - 0,1 mol
123,06 gram
Massa nitrobenzen teori = 0,1 mol x 1 mol
= 12,306 gram
1,2 gram
Massa nitrobenzen percobaan = 10 mol × = 12 gram
1 mL
massa percobaan
Rendemen = x 100%
massa teori
12 gram
= 12,306 gram x 100%
= 97,51%

4.3.1 FT-IR

1 1517,98 NO2
2 1610,56 C=C
3 1344,38 C-N
4.4 Pembahasan
Pada praktikum kali ini dilakukan percobaan sintesis nitrobenzen yang
disintesis dari bahan dasar benzen dan asam nitrat melalui reaksi subsitusi
elektrofilik dan reaksi nitrasi menggunakan katalis asam sulfat pekat.
Prinsip reaksi dari percobaan ini adalah nitrasi dan subsititusi elektrofilik,
sedangkan prinsip percobaan yang digunakan yaitu refluks.
Langkah awal yang dilakukan pada percobaan ini yaitu asam nitrat
dimasukkan ke dalam labu didih dan didinginkan sampai suhu 10˚C. Hal ini
dikarenakan asam nitrat yang bersifat eksoterm (perpindahan panas dari
sistem ke lingkungan). Setelah itu ditambahkan asam sulfat pekat setetes
demi setetes, hal ini harus dilakukan di dalam lemari asam karena
pencampuran kedua zat ini dapat mengakibatkan reaksi pembentukan
senyawa nitro (NO2+) yang sangat berbahaya jika menguap dan terhirup
langsung di ruangan.
Selanjutnya benzen dimasukkan setetes demi setetes dan terbentuk
nitrobenzen yang mana dijaga suhunya agar tidak lebih dari 55˚C. Karena
jika suhu lebih dari 55˚C akan terbentuk dinitrobenzen atau trinitrobenzen
yang merupakan bahan untuk membuat peledak sehingga dikhawatirkan
dapat menimbulkan ledakan. Hal ini disebabkan pada suhu yang tinggi
rantai benzen mudah lepas. Lalu larutan direfluks selama 45-55 menit.
Pada saat merefluks, suhu harus benar-benar dijaga 55˚C karena sifat dari
benzen yang mudah menguap yang disebabkan oleh kadar karbon pada
senyawa benzen yang tinggi.
Awalnya larutan dimasukkan ke dalam corong pisah, lalu didiamkan
agar terbentuk dua lapisan. Pada lapisan bawah adalah lapisan asam
sedangkan pada lapisan atas adalah nitrobenzen. Setelah itu, didiamkan
sementara waktu dan dipisahkan lapisan nitrobenzen dengan lapisan
asam. Selanjutnya lapisan nitrobenzen dibilas dengan air dingin, kemudian
diaduk dan didiamkan sehingga terbentuk dua lapisan lagi yaitu lapisan
bawah adalah nitrobenzen sedangkan lapisan atas adalah air. Nitrobenzen
bersifat nonpolar dan memiliki berat jenis yang lebih besar daripada air,
sehingga keduanya tidak dapat bercampur. Nitrobenzen dapat larut dalam
air jika suhu air nya >20˚C sehingga perlu diperhatikan agar suhunya tetap
dingin agar tidak bercampur nitrobenzen dengan air yang menyebabkan

tidak ada perbedaan lapisan.
Larutan nitrobenzen ditambahkan dengan kalsium klorida anhidrat
yang bertujuan untuk menarik air yang masih tersisa pada larutan. Pada
praktikum ini didapatkan volume nitrobenzen sebesar 10ml yang berwujud
cairan berwarna kuning dengan rendemen sebesar 97,51%. Kesalahan-
kesalahan yang dapat terjadi pada praktikum ini adalah tidak teliti dalam
membaca suhu, tidak teliti dalam memisahkan nitrobenzen dengan air,
membiarkan larutan nitrobenzen terlalu lama di suhu udara, dan kurang
cermat dalam pemisahan menggunakan corong pisah.
Hasil karakterisasi menunjukkan bahwa terdapat gugus fungsi nitro
(NO2) pada bilangan gelombang 1517,98; gugus fungsi alkena (C=C) pada
bilangan gelombang 1610,56; dan gugus fungsi amida (C-N) pada bilangan
gelombang 1344,38. Oleh karna itu, dapat disimpulkan telah terbentuk
nitrobenzen yang mengandung gugus nitro.

5.1 Kesimpulan
1. Prinsip reaksi yang digunakan adalah nitrasi dengan bahan dasar
benzen dan subsitusi elektrofilik.
2. Prinsip percobaan yang digunakan adalah refluks.
3. Nitrobenzen yang didapatkan berwarna hijau kekuningan.
4. Volume nitrobenzen yang didapatkan sebanyak 10mL.
5. Rendemen yang didapat sebesar 97,51%.
5.2 Saran
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka disarankan:
1. Lebih memahami prinsip dan cara kerja praktikum.
2. Labu distilasi ditutup dengan rapat agar tidak terjadi penguapan.
3. Teliti melihat suhu saat refluks nitrobenzen.
4. Hindari membiarkan larutan terlalu lama agar nitrobenzen tidak larut
dalam air.

DAFTAR PUSTAKA
(1) Hardi, I.; Fachrin, S. A.; Mulyati, A. Higiene Industri Pajanan

Benzena; Yogyakarta, 2021.
(2) Manfaati, R. Optimasi Komposisi Campuran Asam HNO3 dan H2SO4
dan Nilai R pada Sintesis α-Nitronaftalen. Pros. Ind. Res. Work. Natl.
Semin. 2013, 4 (2), 273–277.
(3) Agustriyanto, R.; Sapei, L.; Setiawan, R.; Rosaline, G. Pengaruh
Rasio Asam Sulfat Terhadap Asam Nitrat pada Sintesis
Nitrobenzena dalam Cstr. Semin. Nas. Inov. dan Apl. Teknol. Di Ind.
2017, No. February.
(4) Septiawan, H. Perancangan Pabrik Nitrobnzen dari Benzen dan
Asam Nitrat dengan Proses Beazzi. Jur. Tek. Kim. 2012, 3–4.
(5) Yulianto, Y. T. Prarancangan Pabrik Nitrobenzen dari Benzen dan
Asam Campuran dengan Proses Kontinyu Kapasitas 120.000
Ton/Tahun. 2016, 0–16.


1. Buat mekanisme reaksi pembuatan nitrobenzen!
Jawab:
2. Bagaimana jika suhu percobaan melebihi 55 ˚C, Jelaskan

Jawab:
Jika suhu melebihi 55˚C, maka tidak akan terbentuk senyawa
nitrobenzen melainkan akan terbentuk senyawa dinitrobenzen dan
trinitrobenzen. Namun, jika suhunya terlalu kecil maka nitrobenzen
tidak akan terbentuk.
3. Jelaskan kegunaan nitrobenzen!
Jawab:
Kegunaan nitrobenzen adalah
a. Untuk membuat anilin.
b. Sebagai bahan pembuatan parfum dalam sabun.
c. Bahan dasar pembuat semir sepatu.
d. Campuran pyroclin.

Lampian II. Stuktur Senyawa Utama
No Senyawa Struktur
1 Asam nitrat (HNO3)
3 Benzen (C6H6)
4 Akuades (H2O)
5 Kalsium klorida
anhidrat (CaCl2)
6 Nitrobenzen
(C6H5NO2)

I. JUDUL
Computer-Aided Exergy Sensibility Analysis of Nitrobenzene
Production through Benzene Nitration Using an Acid Mixture.
Analisis Sensibilitas Eksergi Berbantuan Komputer pada Produksi
Nitrobenzena melalui Nitrasi Benzena dengan Campuran Asam.
II. TUJUAN
Mengidentifikasi kemungkinan peluang perbaikan proses
ireversibilitas, eksergi limbah, dan efisiensi dihitung per tahap
melalui neraca eksergi dari nitrobenzena dengan analisis
sensibilitas energi.
III. SKEMA KERJA
Benzena
- dicampur dengan asam nitrat

- dipanaskan sampai suhu 120˚C
Tangki penyimpanan
- dilakukan pemanasan sampai suhu 80˚C

- sulfat dan nitrat dicampurkan
Hasil

Persentase eksergi yang dihancurkan tertinggi (45,6%) dicapai
pada tahap pendinginan yang digabungkan untuk mengurangi suhu
aliran asam campuran, diikuti oleh reaksi polifungsional dengan
32,36%. Banyak tahapan menunjukkan efisiensi eksergi sekitar
100% termasuk pencampuran, penguapan, ekstraksi.

Perbandingan artikel dan praktikum yaitu sama-sama membahas
mengenai sintesis nitrobenzen. Perbedaannya yaitu pada artikel
dilakukan variasi bahan dari nitrobenzen dianalisis menggunakan
cara Sensibilitas Eksergi Berbantuan Komputer.

OBJEK VI
Indah Rahmadani
“If we will never try, we will never know”
I. TUJUAN
1. Mempelajari reaksi pembentukan senyawa amida.
2. Mensintesis asetanilida dari anilin dan anhidrida asetat.
II. LANDASAN TEORI

2.1 Asam Karboksilat
Asam karboksilat adalah salah satu grup senyawa organik oleh grup
karboksil yang berasal dari dua kata yaitu karbonil dan hidroksil. Pada
umumnya, formula dari asam karboksilat adalah RCOOH yang bersifat asam
karena dapat terionisasi dalam larutan menjadi anion karboksilat, (COO-)
dan sebuah proton1,2. Anion karboksilat (RCOO-) dapat juga diturunkan dari
asam karboksilat dengan natrium hidroksida. Anion karboksilat menunjukkan
sifat ligan yang unik jika mengompleks dengan logam karena dapat
membentuk beberapa mode yang berbeda1.
Turunan senyawa asam karboksilat ialah senyawa yang bagian
hidroksil dari gugus karboksilnya digantikan oleh berbagai gugus lain.
Semua turunan asam dapat dihidrolisis menjadi asamnya. Senyawa-
senyawa turunan asam karboksilat adalah senyawa dimana gugus –OH dari
gugus fungsi –COOH diganti dengan –Cl (klorida asam), -OOCR (anhidrida),
-NH2 (amida), atau –OR’ (ester). Ester dan amida banyak terdapat di alam.
Akan tetapi, anhidrida tidak lazim terdapat di alam dan asil halida merupakan
senyawa yang dibuat dilaboratorium saja1.
Gambar 1. Struktur kimia asam karboksilat dan turunannya1
Sintesis Asetanilida 105

2.2 Amida
Amida adalah salah satu senyawa turunan asam karboksilat yang sangat
tidak reaktif karena ikatan pi yang stabil antara atom karbon dan nitrogennya
serta kemampuan membentuk ikatan hidrogen yang memberikan stabilitas
tambahan pada molekul amida. Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ion
karboksilat, alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang
masuk adalah basa lemah dari gugus pergi amida. Amida dapat bereaksi
dengan air dan alkohol jika campuran reaksi dipanaskan dalam suasana
asam1.
Amida dengan kelompok NH2 bisa didehidrasi dengan sebuah nitril.
Reagen dehidrasi umumnya digunakan untuk tujuan ini adalah P2O5, POCl3,
dan SOCl3. Amida dinamai dengan menggantikan akhiran –at atau –oat dari
nama asamnya (baik untuk nama umum maupun nama IUPAC) dengan
akhiran – amida1.
Amida (R-CO-NH2) diberi tambahan kata "-amida", atau "-
karboksamida" jika karbon di dalam gugus amida tidak termasuk dalam
rantai utama. Imbuhan kata di depan biasanya diberi kata "karbamol-" dan
"amido-". Amida sekunder dan tersier juga dinamai sama dengan penamaan
nama amina.
2.3 Asetanilida
Asetanilida atau disebut juga N-Phenylacetamide, senyawa berbentuk kristal
padat yang berwarna putih, merupakan senyawa hasil dari proses asetilasi
antara anilin dengan asam asetat. Asetanilida umum digunakan sebagai
bahan baku pembuatan obat–obatan analgesik (pengurang rasa sakit) dan
antipetrik (obat penurun panas). Selain itu, senyawa ini pun umum
digunakan dalam industri pembuatan cat dan karet3.
Gambar 2. Struktur kimia asetanilida

Asetanilida dapat dibuat dengan mereaksikan anilin dengan asetil
klorida, CH3COCI, atau anhidrida asetat, (CH3CO)2O, dimana gugus amino

pada anilin akan berubah menjadi amida (khususnya grup asetamido,-

NHCOCH)4.
Nitrasi asetanilida memberikan p-nitroacetanilide dengan hasil yang
sangat baik dengan hanya sedikit isomer orto. Hidrolisis asam p-
nitroacetanilida menghilangkan asetil kelompok dan memberikan p-
nitroanilin, juga dalam hasil yang baik. Dapat diartikan bahwa gugus asam
sulfonat dapat digunakan sebagai gugus penghambat. Gugus asam sulfonat
dapat dihilangkan dengan desulfonasi pada tahap selanjutnya. Dalam
contoh ini, reagen H₂SO encer yang digunakan untuk desulfonasi juga
dengan mudah menghilangkan gugus asetil yang digunakan untuk
melindungi cincin benzena dari oksidasi oleh asam nitrat4.
Dalam mensintesis asetanilida ini, prinsip kerja yang dilakukan yaitu
refluks dan rekristalisasi. Refluks merupakan metode ekstraksi yang
dilakukan pada titik didih pelarut, selama waktu dan jumlah pelarut tertentu
dengan adanya pendinginan balik (kondensor). Umumnya, refluks dilakukan
tiga sampai lima kali proses pengulangan pada tahap pertama. Kelebihan
metode refluks adalah padatan yang memiliki tekstur kasar dan tahan
terhadap pemanasan langsung dapat diekstrak5. Kelebihan lainnya metode
refluks yaitu jumlah pelarut yang dibutuhkan relatif sedikit karena jumlah
pelarut akan relatif tetap selama proses refluks berlangsung.
Kristalisasi adalah proses pembentukan kristal dari zat padat, dimana
partikel-partikel zat tersebut mengatur diri mereka sendiri dalam pola teratur
dan berulang yang disebut sebagai kisi kristal. Proses ini terjadi ketika zat
cair atau larutan jenuh didinginkan atau diuapkan secara perlahan, sehingga
partikel-partikelnya memiliki waktu untuk saling berinteraksi dan membentuk
struktur kristal yang stabil.
Rekristalisasi adalah teknik pemurnian suatu zat padat dari campuran
atau pengotornya yang dilakukan dengan cara mengkristalkan kembali zat
tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang sesuai. Adapun sasaran dari
proses rekristalisasi adalah menghasilkan produk kristal yang mempunyai
kualitas seperti yang diinginkan. Kualitas kristal antara lain dapat ditentukan
dari tiga parameter berikut yaitu: distribusi ukuran kristal (Crystal Size
Distribution), kemurnian kristal (crystal purity) dan bentuk kristal6.

2.4 Anilin
Anilin adalah senyawa organik dengan rumus kimia C6H5NH2. Anilin
termasuk golongan senyawa amina aromatik dan merupakan salah satu
jenis amina primer. Anilin berwujud cairan tak berwarna hingga kuning muda
pada suhu kamar dan memiliki bau khas. Senyawa ini tidak larut dalam air
tetapi dapat larut dalam pelarut organik seperti etanol, eter, dan kloroform.
Anilin memiliki berbagai aplikasi penting dalam industri kimia. Salah
satu aplikasi utamanya adalah dalam produksi berbagai bahan kimia dan
material. Anilin digunakan secara luas dalam industri pewarnaan, khususnya
dalam produksi pewarna sintetis. Anilin adalah pewarna sintetis pertama
yang diproduksi, dan ia memainkan peran penting dalam perkembangan
industri pewarna. Hingga saat ini, anilin masih digunakan untuk produksi
pewarna tekstil, kulit, dan material lainnya. Selain dalam industri pewarnaan,
anilin juga digunakan dalam produksi bahan kimia karet, obat-obatan, dan
berbagai jenis polimer. Anilin merupakan bahan dasar untuk sintesis
berbagai senyawa, termasuk pestisida, antioksidan, dan bahan kimia
fotografi1.
2.5 Anhidrida Asetat

Asetat anhidrida (juga dikenal sebagai anhidrida asetat) adalah senyawa
organik yang digunakan dalam berbagai industri, termasuk industri farmasi,
kimia, dan pelapis. Ia memiliki rumus molekul (CH3CO)2O.
Asetat anhidrida adalah senyawa yang mudah terbakar, tidak
berwarna, dan memiliki bau yang khas. Senyawa ini merupakan asetilasi
agen yang berarti ia digunakan untuk memperkenalkan gugus asetil
(CH3CO-) ke dalam molekul-molekul lain. Gugus asetil ini terdiri dari satu
atom karbon terikat pada dua atom oksigen, dan merupakan bagian dari
asam asetat.
Asetat anhidrida digunakan dalam sintesis kimia untuk mengubah
alkohol menjadi ester, mengasetilasi amina, dan mengasetilasi beberapa
senyawa lainnya. Selain itu, juga digunakan dalam industri farmasi untuk
produksi obat-obatan dan bahan kimia lainnya1.


3.1 Alat dan Bahan
No Alat Fungsi
1 Labu alas bulat untuk wadah sampel saat direfluks
2 Gelas ukur untuk pengukur volume sampel dan larutan
3 Gelas piala untuk wadah bahan sebelum direfluks
4 Kondensor untuk alat pendingin uap
5 Corong untuk alat untuk memudahkan menyaring
kristal
6 Pemanas untuk memanaskan sampel saat direfluks
7 Ice bath untuk alat untuk mendinginkan larutan

No Bahan Fungsi
1 Anilin sebagai bahan dasar asetanilida
2 Anhidrida asetat sebagai bahan dasar asetanilida
3 Akuades sebagai bahan pencuci asetanilida dan
membantu pembentukan kristal asetanilida

3.3 Cara Kerja

1. Anilin dan anhidrida asetat ditambahkan masing-masing sebanyak
2,3 mL dan 2,4 mL, dan dimasukkan kedalam labu didih 100 mL.
2. Kondensor dipasang pada labu dan kemudian campuran dididihkan
selama 30 menit.
3. Campuran panas ini dituangkan dengan cara mengalirkan ke dalam
gelas piala yang berisi 100 mL air dingin.
4. Campuran dimasukkan ke dalam ice bath kurang lebih 10 menit.
5. Produk yang terbentuk disaring dan dicuci dengan air dingin sampai
kristal berwarna putih.
6. Jika belum berwarna putih, produk dilarutkan ke dalam akuades yang
telah dipanaskan.
7. Diulangi langkah nomor 3 dan 4 sampai kristal produk yang
didapatkan berwarna putih.
8. Kristal yang diperoleh dikeringkan dan kemudian ditimbang.
9. Titik lelehnya ditentukan dan rendemennya dihitung.
10. Produk dikarakterisasi dengan FT-IR dan UV-Vis.

3.4 Skema Kerja
2,3 mL anilin, 2,4 mL

asetat anhidrida
- dimasukkan kedalam labu alas bulat

- dipanaskan selama 30 menit
-
Campuran
- dituangkan dengan cara mengalirkan ke dalam
gelas piala 100 mL air dingin
- ditempatkan campuran setelah dingin ke dalam
ice bath ± 10 menit
Kristal
- disaring produk dan dicuci dengan air dingin
sampai berwarna putih
- Jika belum berwarna putih, dilarutkan ke dalam
akuades yang telah dipanaskan
- dikeringkan dan ditimbang massanya
- ditentukan titik leleh dan dihitung rendemen
- dikarakterisasi dengan FTIR dan spektrofotometer
UV-Vis
Hasil

3.4 Skema Alat
Keterangan:
1. Standar
2. Klem
3. Air keluar
4. Kondensor
5. Air masuk
6. Labu didih
7. Pemanas
8. Batu didih

IV. DATA DAN PEMBAHASAN

4.1.1 Data
Volume anilin : 2,3 mL
Massa jenis anilin : 1,022 g/mL
Volume anhidrida asetat : 2,4 mL
Massa jenis anhidrida asetat : 1,081 g/mL
Mr anilin : 93 g/mol
Mr anhidrida asetat : 102 g/mol
Massa asetanilida : 2,5733 g
Mr asetanilida : 135 g/mol
Titik leleh asetanilida : 113oC
Uji titik leleh (113 oC - 115 oC) : meleleh
4.1.2 Perhitungan
Massa anilin = ρ anilin × V anilin
= 1,02 g/mL × 2,3 mL
= 2,346 g
Massa anhidrida asetat = ρ anhidrida asetat × V anhidrida asetat
= 1,08 g/mL × 2,4 mL
= 2,592 g
Massa anilin 2,346 g
Mol anilin = = = 0,025 mol
Mr anilin 93,12 g/mol
Massa anhidrida asetat
Mol anhidrida asetat =
Mr anhidrida asetat
2,592 g
= = 0,025 mol
102 g/mol
Reaksi:
Mula-mula : 0,025 mol 0,025 mol

Bereaksi : 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol
Sisa : - - 0,025 mol
Massa teori asetanilida = n asetanilida × Mr asetanilida
= 0,025 mol × 135 g/mol
= 3,375 g

massa percobaan
Rendemen = x 100%
massa teori
2,5733 g
= ×100%
3,375 g
= 76,24 %



4.3.1 FT-IR

No Bilangan Gelombang (cm-1) Jenis Ikatan Tipe Senyawa
1 3022,45 – 3194,12 C-H Cincin aromatik
2 3259,70 – 3288,63 N-H Amida
3 1660,71 C=O Karboksilat
4 1537,27 - 1595,13 C=C Cincin aromatik
5 1261,45 – 1319,31 C-N Amida

4.4 Pembahasan
Pada praktikum kali ini, telah dilakukan percobaan sintesis asetanilida dari
senyawa anilin dan anhidrida asetat. Prinsip dari percobaan ini adalah reaksi
asetilasi dimana atom H yang terikat dengan atom N pada anilin digantikan
oleh gugus asetat, sehingga terbentuk asetanilida. Asetanilida
merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan
sebagai amida primer. Prinsip metode percobaan yang digunakan adalah
refluks dan rekristalisasi. Refluks adalah pemanasan berulang-ulang yang
dilakukan untuk mempercepat dan meyempurnakan reaksi yang terjadi
tanpa pengurangan jumlah dari reaktan. Rekristalisasi adalah pemurnian
suatu zat padat dari campuran atau pengotornya dengan cara
mengkristalkan kembali senyawa tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut
yang sesuai.
Pertama 2,3 mL anilin dan 2,4 mL anhidrida asetat dimasukkan ke
dalam labu didih. Komposisi volume ini digunakan agar kedua reaktan habis
bereaksi dan diharapkan seluruh reaktan bereaksi secara sempurna.
Penambahan batu didih bertujuan agar panas yang diberikan merata ke
seluruh permukaan reaktan sehingga mencegah terjadinya bumping.
Campuran ini kemudian direfluks selama selama 30 menit agar anilin dan
anhidrida asetat bereaksi secara sempurna. Pemilihan metode refluks
dalam percobaan ini karena apabila digunakan pemanasan biasa maka
akan terbentuk uap yang akan mengurangi jumlah produk hasil reaksi,
sedangkan pada refluks uap yang terbentuk akan mengembun kembali
pada kondensor dan mengalir ke labu didih sehingga volume larutan akan
tetap sama.
Setelah proses refluks selesai, larutan yang masih panas tersebut
langsung dimasukkan kedalam 100 mL akuades yang sudah didinginkan
dalam ice bath, lalu didiamkan selama 10 menit. Hal ini bertujuan untuk
mempercepat terbentuknya kristal asetanilida akibat adanya perubahan
suhu yang spontan dan pendiaman selama 10 menit bertujuan agar kristal
yang terbentuk lebih sempurna. Proses terbentuknya kristal ini dari larutan
hasil refluks tersebut dinamakan kristalisasi.
Kristal asetanilida yang terbentuk disaring dengan menggunakan
kertas saring dan dicuci dengan air dingin untuk membersihkan kristal dari

zat pengotor yang menempel. Hasil kristal yang sudah disaring ini masih
belum berupa kristal murni asetanilida, karena kristal yang terbentuk bukan
berwarna putih. Sehingga kristal perlu dimurnikan dengan cara
melarutkannya dengan air panas, kemudian dicampurkan lagi dengan
akuades dingin membentuk kristal kembali. Pemurnian ini dilakukan berkali
kali agar kristal yang dihasilkan murni berupa kristal asetanilida berwarna
putih. Proses pembentukan kembali kristal ini disebut rekristalisasi,
dimana kristal yang belum murni dilarutkan dalam suatu pelarut lalu
diendapkan kembali membentuk kristal yang lebih murni. Setelah proses
pencucian selesai, kristal ditimbang dan dikeringkan untuk kemudian
dilakukan penimbangan massa dan pengujian titik leleh.
Berdasarkan pengujian titik leleh yang dilakukan, produk sampel
meleleh pada rentang suhu 113oC – 115oC, sementara titik leleh asetanilida
murni pada suhu 113oC, yang dapat diartikan bahwa produk sampel positif
mengandung asetanilida. Dari hasil karakterisasi menggunakan alat
spektrometer FTIR yang diperlihatkan oleh spektra vibrasi FTIR,
menunjukkan hasil yang positif terhadap karakteristik struktur asetanilida.
Pada bilangan gelombang 3022,45 cm-1 – 3194,12 cm-1 menunjukkan
adanya kemungkinan vibrasi antara C dan H (ikatan C-H) pada suatu
senyawa aromatik, dan pada bilangan gelombang 1595,13 cm -1
menunjukkan adanya kemungkinan vibrasi antara C dan C (ikatan C=C) di
senyawa aromatik, hal ini sesuai dengan karakteristik asetanilida yang
memiliki gugus benzen pada strukurnya. Pada bilangan gelombang 3259,70
cm-1 – 3288,63cm-1 menunjukkan adanya kemungkinan vibrasi antara N dan
H (ikatan N-H), sedangkan pada bilangan gelombang 1261,45 cm-1 –
1319,31cm-1 menunjukkan kemungkinan vibrasi antara C dan N (ikatan C-
N) pada senyawa amida, kedua rentang puncak ini juga sesuai dengan
karakteristik struktur asetanilida yang merupakan senyawa amida.
Sementara itu pada bilangan gelombang 1660,71 cm-1 menunjukkan
kemungkinan vibrasi antara C dan O (ikatan C=O), hal ini juga sesuai
dengan struktur asetanilida yang memilki gugus karbonil sebagai senyawa
amida.


5.1 Kesimpulan
Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa :
1. Asetanilida merupakan amida primer yang dapat disintesis dari reaksi
antara anilin dan anhidrida asetat dengan menggunakan metoda
refluks.
2. Prinsip kerja dari percobaan ini adalah refluks, kristalisasi dan
rekristalisasi.
3. Berdasarkan uji titik leleh dan karakterisasi dengan FTIR, sampel
produk yang dihasillkan positif senyawa asetanilida.
4. Massa asetanilida yang dihasilkan sebanyak 2,7533 gram dengan
persentase rendemen sebesar 76,24%.
5.2 Saran
Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan, untuk praktikum
selanjutnya disarankan:
1. Pastikan tidak ada celah pada rangkaian alat refluks sehingga
tidak ada uap yang keluar.
2. Perhatikan waktu pada saat merefluks.
3. Pastikan proses pendinginan campuran yang masih panas maksimal,
agar pembentukan kristal optimal.
4. Teliti saat penimbangan dan mengambil zat.

DAFTAR PUSTAKA
(1) Yuliyanto, E.; Hidayah, F. F. Buku Ajar : Praktikum Kimia Organik. 2018,
67.
(2) Wilbraham, A. .; Matta, M. . Pengantar Kimia Organik dan Hayati; ITB:
Bandung, 1992.
(3) Dhiya Ulhaq, M.; Akbar Pradana, E.; Yani KM, J. A.; ULM Banjarbaru,
K.; Selatan, K. Prarancangan Pabrik Asetanilida dari Asam Asetat dan
Anilin dengan Proses Asetilasi Kapasitas 12.000 Ton/Tahun. 2021, 5
(2), 119–123.
(4) Solomon, G.; Fryhle, C. Organic Chemistry; 2011.
(5) Irianti, Tanti Tatang; Kuswandi; Nuranto, S.; Purwanto. Antioksidan
dan Kesehatan; UGM Press: Yogyakarta, 2021.
(6) Umam, F.; Basuki, A.; Adiputra, F. Pemurnian Garam dengan Metode
Rekristalisasi Di Desa Bunder Pemekasaan untuk Mencapai SNI
Garam Dapur. J. Ilm. Pengabdi. Masy. 2019, 5.

1. Tulislah mekanisme reaksi dari sintesis asetanilida pada percobaa ini!

Jawab:
2. Selain anhidrida asetat senyawa lain apa yang bereaksi dengan anilin
juga menghasilkan asetanilida?
Jawab:
Selain anhidrida asetat senyawa lain yang bereaksi dengan anilin yang
menghasilkan asetanilida adalah:
a. Asam asetat
b. Asam tioasetat
c. Ketena


No Senyawa Struktur
1 Anilin NH2+
2 Anhidrida asetat
3 Asetanilida NH

I. JUDUL
An Eco-friendly and Simple Route to Synthesis of Acetanilide from
Aniline.
Sebuah rute ramah lingkungan dan sederhana untuk sintesis
asetanilida dari anilin.
II. TUJUAN
Mensintesis asetanilida secara efektif dan ramah lingkungan dengan
bantuan katalis magnesium sulfat anhidrat.
III. SKEMA KERJA
Asam asetat glasial + Anilin
- dimasukkan masing-masing 3 mL dan 1 mL ke

labu alas datar
- ditambahkan 30 mg Magnesium sulfat
heptahidrat
- direfluks campuran sampai mendidih
- diencerkan hasil refluks dengan akuades panas
sebanyak 5 mL dan disaring
- didinginkan filtrat pada ice bath
- disaring dengan corong buchner
- dicuci dengan air dingin dan dikeringkan
- ditimbang hasil
- diuji titik leleh produk
Hasil

Penggunaan magnesium sulfat heprahidrat sebanyak 30 mg
rendemen asetanilida dihasilkan sebesar 80% dengan waktu reaksi
selama 90 menit. Rendemen tidak bertambah dengan meningkatnya
waktu reaksi yang menandakan bahwa 90 menit adalah waktu
optimum pembentukan asetanilida. Variasi jumlah katalis yang
digunakan yaitu sebesar 40, 50, sampai 100 mg dan didapatkan

bahwa rendemen terbaik dihasilkan sebesar 92% dengan

penggunaan katalis sebanyak 50 mg sedangkan reaksi tanpa katalis
menghasilkan rendemen yang rendah yaitu 60%. Hasil ini
menunjukkan bahwa katalis asam Lewis sangat berperan dalam
mengkatalis reaksi.

Percobaan pada artikel menggunakan katalis magnesium sulfat
anahidrat dan variasi jumlah untuk melihat pengaruhnya terhadap
hasil rendemen. Percobaan praktikum hanya dilakukan reaksi
pembentukan asetanilida tanpa adanya penggunaan katalis.

OBJEK VII
SINTESIS ASPIRIN
Indah Rahmadani
“If we will never try, we will never know”
SINTESIS ASPIRIN
I. TUJUAN
1. Mempelajari reaksi sintesis suatu ester dari asam benzoat yang
tersubtitusi gugus hidroksi.
2. Mensintesis aspirin dari asam o-hidroksi benzoat dengan anhidrida
asetat.
II. LANDASAN TEORI

2.1 Asam Salisilat
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia terpenting untuk kehidupan
sehari-hari dan memiliki nilai ekonomi yang cukup tinggi karena dapat
digunakan sebagai bahan utama dalam pembuatan obat-obatan, misalnya
antiseptik dan obat penghilang rasa sakit dan sebagai bahan baku untuk
keperluan farmasi. Asam salisilat juga merupakan zat yang dapat mengiritasi
kulit. Asam salisilat tidak diserap ke dalam kulit, tetapi membunuh sel epidermis
sangat cepat tanpa efek langsung pada sel kulit. Setelah beberapa hari, akan
membentuk lapisan kulit yang baru. Asam salisilat dapat bekerja dalam dosis
yang tepat dengan efek terapeutik yang diinginkan, tetapi penggunaan jangka
panjang dapat merusak kulit. Aplikasi penggunaan asam salisilat sebagai bahan
pembuatan bedak tabur dalam kosmetik. Pemakaian bertahun-tahun terhadap
kulit akan membuat kulit terlihat biru-hitam dan krem yang dapat menyebabkan
kanker melanositik atau kanker kulit1.
Asam salisilat membentuk warna ungu ketika bereaksi dengan FeCl3.
Pembentukan warna ini dapat digunakan sebagai dasar pengujian ketahanan
luntur warna pada rakit salisilat untuk penentuan kadar asam salisilat dengan
spektrofotometri UV-Vis. Senyawa berwarna ini biasanya menyerap radiasi
elektromagnetik daerah yang terlihat. Oleh karena itu, peneliti menentukan
kadar asam salisilat dalam larutan pewarna besi salisilat dengan parameter
waktu penyimpanan1.
Sintesis Aspirin 125

2.2 Asal Asam Salisilat

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah obat yang berasal dari salisilat
yang sering digunakan sebagai pereda nyeri (analgesik atau untuk nyeri ringan),
antipiretik (melawan demam), dan antiinflamasi (peradangan). Aspirin juga
berpengaruh sebagai antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah
untuk pencegahan jangka panjang serangan jantung. Popularitas aspirin
sebagai obat dimulai pada tahun 1918 selama pandemi influenza di berbagai
belahan dunia. Asupan awal aspirin diperkenalkan sebagai obat oleh
Hippocrates, yang menggunakan ekstrak dari tanaman willow untuk
menyembuhkan berbagai penyakit. Senyawa asam asetilsalisilat yang dikenal
sekarang oleh Bayer. Aspirin merupakan obat pertama yang dipasarkan dalam
bentuk tablet. Sebelum obat ini dijual dalam bentuk bubuk. Aspirin bukan hanya
pereda nyeri Hal ini juga digunakan sebagai agen antiplatelet dalam
pengobatan stroke. Aspirin bekerja mencegah pembentukan tromboksan,
senyawa yang berperan pembekuan darah Penghambatan trombostan
menciptakan penghalang koagulasi darah Hambatan pembekuan darah
diharapkan dapat memperlancar peredaran darah ke otak yang tersumbat.
Dalam pengobatan stroke, aspirin diberikan dalam dosis rendah Ini karena
aspirin dosis tinggi membawa risiko memicu penyakit perdarahan yang tentunya
akan memperburuk kondisi pasien2.
Aspirin mempunyai rumus molekul C9H8O4; Mr 180,157 g/mol; kerapatan
1,40 g/cm³; titik lebur 135°C (275°F); titik didih 140°C (284°F) serta kelarutan
dalam air sebesar 3 mg/mL (20°C). Aspirin adalah obat yang menghambat kerja
enzim Siklooksigenase tidak selektif dan karena itu juga mencegah pembekuan
darah. Aspirin juga menghambat fungsi prostaglandin sebagai faktor pelindung
dinding saluran pencernaan. Aspirin sebaiknya diminum setelah makan agar
tidak Mengiritasi lambung dan harus dihindari pada pasien dengan penyakit
tukak lambung sulit. Aspirin tidak boleh digunakan pada pasien asma karena
Efek samping aspirin adalah bronkospasme (penyempitan saluran udara). Oleh
karena itu, penderita stroke asma dapat menggunakan obat antiplatelet lain
seperti clopidogrel, dipyridamole, ticlopidine, dll. atau cilostazol karena
mengingat kontraindikasi dan efek samping untuk setiap obat2.

2.3 Reaksi Esterifikasi

Esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester melalui reaksi langsung asam
karboksilat dan alkohol. Reaksi esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor
variabel yang salah satunya adalah katalisator. Katalis adalah zat yang
meningkatkan laju reaksi kimia lebih cepat pada suhu tertentu tanpa mengalami
perubahan kimia reaksi. Reaksi Esterifikasi membutuhkan katalis untuk
mempercepat reaksi, tanpa katalis reaksinya sangat lambat karena
kecepatannya tergantung pada autoprotonasi dari asam karboksilat. Reaksi
esterifikasi adalah reaksi pulih sangat lambat, tapi kapan menggunakan katalis
asam mineral seperti misalnya asam sulfat (H2SO4) atau asam klorida (HCl)
kesetimbangan terjadi dalam waktu yang cepat3.
2.4 Pembuatan Aspirin

Reaksi asetilasi umum terjadi di industri digunakan dalam pembuatan selulosa
asetat dan pembuatan aspirin (asam asetilsalisilat). Agen asetilasi yang sering
digunakan dalam industri adalah anhidrida asetat karena lebih murah, tidak
mudah terhidrolisis dan reaksinya tidak berbahaya. Reaksi katalis asam
anhidrida dengan alkohol atau fenol menghasilkan ester. Reaksi ini berguna
untuk anhidrida asetat yang tersedia secara komersial 4.
Pembuatan aspirin dapat dibagi menjadi dua, diantaranya:
a. Sintesa aspirin menurut Kolbe
Metode ini ditemukan oleh ahli kimia jerman yang Bernama hermann
kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama CO2
pada tekanan tinggi.
b. Sintesa aspirin setelah dimodifikasi sintesa Kolbe oleh Schmitt.
Sintesis ini dimodifikasi dengan cara memasukkan larutan sodium
phenoxide kedalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan
vakum dan panas (130℃).
2.5 Rekristalisasi
Rekristalisasi adalah suatu metode pemurnian suatu zat padat dari pengotor
atau pengotor, yang dilakukan dengan cara rekristalisasi zat tersebut setelah
dilarutkan dalam pelarut yang sesuai. Beberapa persyaratan yang harus

dipenuhi untuk penggunaan pelarut dalam proses kristalisasi yaitu perbedaan

kelarutan yang cukup besar antara zat yang akan dimurnikan dengan pengotor
sehingga tidak ada pengotor yang tertinggal di dalam kristal dan dapat dengan
mudah dipisahkan dari kristal. Prinsip dasar rekristalisasi adalah perbedaan
kelarutan antara zat yang dimurnikan dengan kelarutan zat pencampur atau
pengotornya5.
Kristalisasi merupakan metode pemurnian yang sangat penting dalam
setiap sintesis senyawa anorganik maupun organik. Kristalisasi adalah teknik
pemisahan dan pemurnian yang digunakan untuk menghasilkan berbagai
macam bahan. Secara visual kristalisasi didefinisikan sebagai perubahan fasa
dimana produk kristal diperoleh dari suatu larutan. Prinsip kristalisasi adalah
senyawa padat akan mudah larut dalam pelarut panas bila dibandingkan
dengan pelarut yang lebih dingin. Jika suatu larutan senyawa tersebut
dijenuhkan dalam keadaan panas dan kemudian didinginkan, senyawa terlarut
akan berkurang kelarutannya dan membentuk endapan 6.


3.1 Alat dan Bahan
No Alat Fungsi
1 Labu alas bulat untuk wadah larutan saat refluks
2 Gelas ukur untuk wadah mengukur volume larutan
3 Kondensor untuk alat pendingin untuk mengubah uap

menjadi larutan
4 Corong untuk alat pembantu proses pemisahan filtrat

dan endapan
5 Mantel pemanas untuk sumber panas dalam pemanasan
6 Ice bath untuk wadah mendinginkan larutan
7 Gelas piala untuk wadah larutan

No Bahan Fungsi
1 Asam salisilat sebagai sumber ion salisilat
2 Anhidrida asetat sebagai sumber gugus asetil
3 Asam fosfat 85% sebagai katalis
4 Akuades sebagai pencuci kristal dan media rekristalisasi

produk

3.2 Cara Kerja

1. Asam salisilat sebanyak 1,38 gram dan asetat anhidrida 2,8 mL
dimasukkan kedalam labu didih 100 mL.
2. Asam fosfat 85% sebanyak 3 tetes ditambahkan kedalam campuran
kemudian diaduk dengan menggoyangkan labunya.
3. Kondensor dipasang pada labu dan kemudian dipanaskan campuran
pada penangas selama 10 menit.
4. Aquades sebanyak 1 mL ditambahkan melalui kondensor dengan
hati-hati tanpa melakukan pendinginan. Lalu campuran dipanaskan
lagi selama 20 menit.
5. Aquades sebanyak 25 mL ditambahkan ke dalam campuran
kemudian didinginkan sampai suhu kamar sambil diaduk.
6. Labu ditempatkan kedalam ice bath selama 10 menit.
7. Endapan yang terbentuk disaring dan kemudian dicuci dengan
aquades lalu dikeringkan.
8. Titik leleh ditentukan dan dihitung rendemen.
9. Produk dikarakterisasi dengan menggunakan FTIR dan spektrofotometer
UV-Vis.

3.3 Skema Kerja
1,38 g asam salisilat dan

2,8 mL asetat anhidrida
− dimasukkan ke dalam labu didih 100 mL

− ditambahkan 3 tetes asam fosfat 85% ke dalam
campuran dan diaduk dengan menggoyangkan
labu
− dipasang kondensor pada labu
− dilakukan refluks selama 10 menit
− ditambahkan 1 mL aquades melalui kondensor
tanpa melakukan pendinginan
− dilakukan refluks kembali selama 20 menit
− ditambahkan 25 mL aquades
− didinginkan sampai suhu kamar sambil diaduk
− ditempatkan labu pada ice bath selama 10 menit
Endapan
− disaring
− dicuci dengan aquades
− dikeringkan dan ditimbang
− ditentukan titik leleh
− dihitung rendemen
− dikarakterisasi dengan FTIR dan spektrofotometer
UV-Vis
Hasil

3.4 Skema Alat
Keterangan:
1. Standar
2. Klem
3. Air keluar
4. Kondensor
5. Air masuk
6. Labu didih
7. Batu didih
8. Pemanas


4.1.1 Data
Massa asam salisilat : 1,38 g
Mr asam salisilat : 138,12 g/mol
Volume anhidrida asetat : 2,8 mL
Berat jenis anhidrida asetat : 1,08 g/mL
Mr anhidrida asetat : 102 g/mL
Massa kertas saring : 1,881 g
Massa aspirin + kertas saring : 2,8363 g
Massa aspirin percobaan : 0,9553 g
Mr aspirin : 180,157 g/mol
4.1.2 Perhitungan
Massa asam salisilat
Mol asam salisilat =
Mr asam salisilat
1,38 g
= = 0,01 mol
138,12 g/mol
Massa anhidrida asetat = ρ anhidrida asetat × V anhidrida asetat

= 1,082 g/mL × 2,8 mL
= 3,029 g
Massa anhidrida asetat
Mol anhidrida asetat =
Mr anhidrida asetat
2,592 g
= = 0,025 mol
102 g/mol
Mula-mula : 0.01 mol 0,03 mol

Bereaksi : 0.01 mol 0.01 mol 0,01 mol 0,01 mol
Sisa : - 0,02 mol 0,01 mol 0,01 mol
Massa teori aspirin = n aspirin × Mr aspirin
= 0,01 mol × 180,157 g/mol
= 1,80 g

Massa percobaan
Rendemen = x 100%
massa teori
0,9553 g
= ×100%
1,80 g
= 53,7%



4.3.1 FT-IR

No Ikatan
Teori (cm-1) Percobaan (cm-1)
1 C=O 1690 – 1790 1743,65
2 C=C 1500 – 1600 1579,70
3 O-H 2500 – 2700 2600,04

4.4 Pembahasan
Praktikum kali ini yaitu tentang sintesis aspirin, bertujuan untuk mempelajari
reaksi sintesis suatu ester dari asam benzoat yang tersubstitusi gugus hidroksi
dan mensintesis aspirin dari asam o-hidroksi benzoat dengan anhidrida asetat.
Prinsip dari percobaan ini ialah refluks. Refluks adalah pemanasan berulang-
ulang suatu larutan namun tidak mengurangi volume larutan tersebut. Prinsip
kedua yaitu, rekristalisasi. Rekristalisasi adalah proses pembentukan kembali
kristal dari suatu zat padat yang telah dilarutkan menggunakan pelarut yang
sesuai. Sedangkan prinsip reaksi yang digunakan adalah esterifikasi.
Esterifikasi adalah suatu reaksi pembentukan ester dengan mereaksikan asam
karboksilat dan alkohol. Pada percobaan ini bahan dasar yang digunakan ialah
asam salisilat dan anhidrida asetat yang direaksikan dengan bantuan katalis
asam fosfat. Penambahan katalis bertujuan untuk mempercepat reaksi karena
katalis dapat menurunkan energi aktivasi sehingga reaksi dapat cepat
berlangsung.
Langkah awal yang dilakukan, yaitu dicampurkan asam salisilat dan
anhidrida asetat kedalam labu didih lalu ditambahkan 3 tetes asam fosfat,
melalui dinding labu secara perlahan. Asam salisilat berfungsi sebagai sumber
gugus karboksilat dan anhidrida asetat sebagai sumber gugus asetil.
Penambahan asam fosfat dilakukan di lemari asam karena reaksi yang terjadi
reaksi eksoterm, dimana reaksi perpindahan panas dari sistem ke
lingkungannya sehingga saat penambahan asam fosfat labu didih akan terasa
panas. Kemudian ditambahkan batu didih kedalam labu didih, fungsinya untuk
meratakan panas sehingga dapat mencegah terjadinya ledakan (bumping).
Campuran direfluks selama 10 menit untuk menghomogenkan larutan
dan mempercepat reaksi karena pada saat proses refluks partikel campuran
akan bergerak dengan cepat sehingga banyak tumbukan yang terjadi dan
mengakibatkan energi kinetik meningkat, semakin tinggi energi kinetik maka
energi aktivasi reaksi akan cepat tercapai. Selanjutnya ditambahkan 1 ml
akuades melalui kondensor untuk mengganti kehilangan air hilang akibat reaksi
dehidrasi. Kemudian pemanasan dilanjutkan selama 20 menit untuk
mengoptimalkan pembentukan aspirin.

Setelah proses refluks selesai, dimasukkan 25 mL akuades dingin

kedalam campuran karena endapan tersebut masih mengandung sisa fosfat,
lalu dibiarkan pada suhu kamar kemudian labu direndam dalam ice bath, yang
bertujuan untuk menyempurnakan pembentukan kristal aspirin. Kristal yang
terbentuk disaring bertujuan untuk memisahkan kristal dengan filtratnya.
Selanjutnya endapan dikeringkan agar kadar air didalam kristal berkurang. Lalu,
kristal ditimbang untuk mengetahui besar rendemen aspirin.
Berdasarkan percobaan yang dilakukan didapatkan massa teori aspririn
sebesar 1,80 gram dan massa percobaan aspirin sebesar 0,9553 gram.
Sedangkan rendemen yang didapatkan sebesar 53,07%. Rendemen yang
didapatkan sangat kecil, hal ini dapat disebabkan oleh kurang sempurnanya
dalam melakukan refluks dan perlu dilakukan rekristalisasi lagi agar aspirin yang
didapatkan lebih murni.
Berdasarkan hasil karakterisasi menggunakan FTIR, didapatkan ikatan
C=O, C=C, dan O-H. Ikatan C=O terdeteksi pada bilangan gelombang 1743,65
cm-1, Ikatan C=C pada bilangan gelombang 1579,70 cm-1 dan ikatan O-H pada
bilangan gelombang 2600,04 cm-1. Adanya ikatan C=O dan C=C menandakan
bahwa terbentuknya aspirin pada sampel, namun adanya ikatan O-H
menandakan adanya zat pengotor, seperti air ataupun alkohol. Setelah itu
dilakukan uji titik leleh, aspirin yang didapatkan tidak meleleh pada kisaran titik
leleh teori aspirin, yaitu 153°C. Hal ini menunjukkan bahwa aspirin yang
didapatkan tidak murni sehingga perlu dilakukan proses pemurnian lebih lanjut
dengan cara merefluks kembali aspirin yang diperoleh kemudian disaring
hingga membentuk kristal yang lebih murni.


5.1 Kesimpulan
1. Prinsip kerja dari sintesis aspirin yaitu refluks dan prinsip reaksinya ialah
esterifikasi.
2. Massa aspirin yang diperoleh sebesar 0,9553 gram.
3. Rendemen aspirin yang diperoleh sebesar 53,07%.
5.2 Saran
Saran untuk percobaan selanjutnya, ialah:
1. Melakukan refluks dengan baik.
2. Memahami mekanisme reaksi.
3. Melakukan rekristalisasi hingga didapatkan aspirin yang murni.
4. Menambahkan asam fosfat dengan hati-hati.
5. Pastikan produk yang terbentuk sudah benar benar kering sebelum
ditimbang dan dianalisis.

DAFTAR PUSTAKA
(1) Kedokteran, F.; Andalas, U. Fakulta Kedokteran Universitas Andalas 1.

2012, 1–9.
(2) Dominas, C.; Gadkaree, S.; Maxfield, A. Z.; Gray, S. T.; Bergmark, R. W.
Aspirin-Exacerbated Respiratory Disease: A Review. Laryngoscope
Investig. Otolaryngol. 2020, 5 (3), 360–367.
https://doi.org/10.1002/lio2.387.
(3) Jaya, J. M.; Hunga, A. Y. M.; Nikmah, S. S.; Susanti, M. M. Sintesis
Senyawa Etil Laurat Menggunakan Variasi Volume Katalis Asam Sulfat
Pekat. J. Labora Med. 2019, 3 (1), 1–9.
(4) Emmy Sahara. Analisis Kuantitatif Aspirin dalam Tablet Dengan Titrasi
Asam Basa. J. Chem. Inf. Model. 2011, 53 (9), 1689–1699.
(5) Rositawati, A. L.; Taslim, C. M.; Soetrisnanto, D. Rekristalisasi Garam
Rakyat dari Daerah Demak Untuk Mencapai SNI Garam Industri. J.
Teknol. Kim. dan Ind. 2013, 2 (4), 217–225.
(6) Antonius; Afriana, A.; Elgia, K.; Sulistyo, L. I.; Kartika, N.; Fahira, R.;
Setianingsih, S.; Supiana; Anugrah, Z.; Juniardi, D. R. Sintesis Aspirin
Dengan Metode Rekristalisasi. Prakt. Reaksi Senyawa Organik 2021, No.
January, 2–14.

1. Tulislah mekanisme reaksi dari sintesis aspirin pada percobaan ini!

Jawab:

2. Apa fungsi penambahan asam fosfat?

Jawab :
Asam fosfat berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat reaksi
pembentukan produk dengan cara menurunkan energi aktivasi reaksi.
3. Apa fungsi penambahan air sebanyak 1 mL?
Jawab:
Penambahan 1 mL air berfungsi untuk mengganti kehilangan air yang
terdapat dalam campuran dan mempertahankan aspirin yang terbentuk
pada proses refluks tahap pertama.

No Senyawa Struktur
1 Asam salisilat(C₇H₆O₃)
2 Anhidrida asetat(C4H6O3)
3 Asam fosfat (H3PO4)
4 Akuades (H2O)

I. JUDUL
Synthesis And Evaluation of Aspirin Assisted by Microwave Oven
Sintesis Dan Evaluasi Aspirin Berbasis Microwave Oven
II. TUJUAN
Mampu mensintesis aspirin dengan metode microwave yang lebih cepat
dan hemat biaya.
III. SKEMA KERJA
Anhidrida asetat & asam asetat

glasial
- dipipet masing-masing 10 ml di
- dimasukkan ke dalam gelas piala 100 ml
- ditambahkan 6 gram asam salisilat
- dicampurkan ke labu didih
- dimasukkan ke oven microwave
Hasil

Di bawah kondisi konvensional, asam salisilat dan anhidrida asetat
dipanaskan pada suhu 55°C selama 30 menit. Aspirin direkristalisasi dari
etanol, dan produk akhir dianalisis dengan titik leleh dan GC. Selanjutnya
analisis data GC menunjukkan bahwa rekristalisasi dengan etanol
menghasilkan transesterifikasi. Prosedur microwave melibatkan
mereaksikan asam salisilat dan anhidrida asetat selama 7 menit. pada
175 watt dalam microwave, mempersingkat waktu reaksi 7 menit. untuk
mencegah trans-esterifikasi, air digunakan untuk mengkristal ulang
aspirin yang dihasilkan. Menggunakan pemanasan konvensional aspirin
diisolasi dengan hasil 75,08% sedangkan metode gelombang mikro yang
lebih pendek menghasilkan hasil sebanding 85,88%.

V. PERBEDAAN DENGAN PRAKTIKUM

Pada praktikum menggunakan metode konvensional yaitu refluks pada
artikel menggunakan microwave yang lebih cepat dan hemat bahan pada
proses sintesis. Percobaan praktikum hanya dilakukan reaksi
pembentukan aspirin tanpa adanya penggunaan katalis.

Bundelan Ko II Kelas D Ta. 2022-2023

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Bundelan Ko II Kelas D Ta. 2022-2023

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

BUNDELAN

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

TAHUN AJARAN 2022/2023

JAM : 07.30 – 12.00 WIB

KOORDINATOR HARIAN : Irfan Afrinal

KOORDINATOR UMUM : Zil Arifah, S.Si

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

Koordinator Harian Koordinator Umum

Irfan Afrinal Zil Arifah, S.Si

Dosen Pengampu Praktikum

Norman Ferdinal, M.Si

Zil Arifah, S.Si Irfan Afrinal Irmayeni

Objek IV Objek V Objek VI

Padang, 08 Juni 2023

HALAMAN PENGESAHAN ......................................................................... i

SINTESIS ETIL ASETAT

V. KESIMPULAN DAN SARAN ........................................................... 17

V. KESIMPULAN DAN SARAN ........................................................... 38

Lampiran I. Tugas Sebelum Praktikum ...................................................... 59

2.1 Asam Karboksilat .......................................................................... 105

2.4 Pembuatan Aspirin ....................................................................... 127

Zil Arifah, S.Si

SINTESIS ETIL ASETAT

II. LANDASAN TEORI

Sintesis Etil Asetat 1

menggunakan asam karboksilat dengan diena terkonjugasi. Faktor-faktor

2.3 Etil Asetat

Spektrofotometri adalah suatu metode pengukuran dengan adanya

Sintesis Etil Asetat 2

serapannya. Spektrofotometer adalah alat yang digunakan untuk analisis

2.4 Spektrofotometri UV-Vis

2.5 Spektroskopi FTIR

Sintesis Etil Asetat 3

inframerah tersebut dihasilkan dari pentrasmisian cahaya yang melewati

Sintesis Etil Asetat 4

III. PROSEDUR PERCOBAAN

3.1.2 Bahan dan Fungsi

Sintesis Etil Asetat 5

3.2 Cara Kerja

Sintesis Etil Asetat 6

3.3 Skema Kerja

- dimasukkan 30 gram ke dalam labu distilasi

- ditambahkan 2 gram natrium karbonat

Sintesis Etil Asetat 7

3.4 Skema Alat

Sintesis Etil Asetat 8

3.4.2 Alat Distilasi

Sintesis Etil Asetat 9

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

Sintesis Etil Asetat 10

f. Massa Etil Asetat Teori

Sintesis Etil Asetat 11

4.2 Mekanisme Reaksi

Sintesis Etil Asetat 12

4.3 Hasil Karakterisasi

4.3.2 Tabel Hasil Karakterisasi FT-IR Etil Asetat

Sintesis Etil Asetat 13

4.3.3 Spekrotofometer UV-Vis

4.3.4 Tabel Hasil Spektrum Beserta Absorban

Sintesis Etil Asetat 14

Sintesis Etil Asetat 15

Sintesis Etil Asetat 16

V. KESIMPULAN DAN SARAN