TERPENOIDA

KLASIFIKASI
Pada umumnya terpenoida disusun atas unit isopren yang
tergabung kepala-ke- ekor.
*Monoterpena, C
10
H
16
*Seskuiterpena, C
15
H
24
*Diterpena, C
20
H
32
*Triterpena, C
30
H
48
*Tetraterpena, C
40
H
64
*Politerpena, (C
5
H
8
)
n
Terpenoida banyak dijumpai dalam minyak atsiri yang seringkali
mengandung campuran monoterpena dan seskuiterpena
dalam bentuk hidrokarbon, alkohol, aldehida, keton, asam
karboksilat, dan ester.
Metoda umum pemisahan minyak atsiri adalah pengempaan
(expression), distilasi, ekstraksi dengan pelarut volatil,
enfleurage.
Pemisahan komponen-komponen minyak atsiri dilakukan dengan
distilasi fraksinasi, kromatografi kolom.
MONOTERPENA
Monoterpena asiklik dan monosiklik

osimena
mirsena
CHO
geranial
CHO
neral
OH
linalool
limonena
OH
mentol
CHO
fellandral
CHO
O
1,8-sineol
O
piperitona
MONOTERPENA
Monoterpena bisiklik




sabonena
O
tujona kar-3-ena
1
2
3
4
5
6
7
OH
mirtenol
OH
fensil alkohol
SESKUITERPENA





OH
farnesol zingiberena kadalena
O
O
O
santonin
guaiazulena aromadendrena kariofillena
DITERPENA
CH=CH
2
OH
fitol
OH
vitamin A
1

OH
manool
CO
2
H
asam abietat
TRITERPENA
skualena
O H
lanosterol
O H
CO
2
H
asam oleanolat
O H
lupeol
POLITERPENA
n
karet alam
Perubahan mevalonat menjadi IPP & DMAPP
O
2
C
OH
OH
-
mevalonat
fosforilasi
O
2
C
OPP
OPP
- CO
2
- OPP
OPP
isopentenil pirofosfat (IPP)
OPP
dimetilalil pirofosfat (IPP)
Polimerisasi IPP & DMAPP
OPP
H
OPP
DMAPP
IPP
+
OPP
geranil pirofosfat (GPP)
monoterpen
IPP
OPP
farnesil pirofosfat (FPP)
seskuiterpen
triterpen
2 x
IPP
OPP
geranil geranil pirofosfat (GGPP)
diterpen
tetraterpen
2 x
Contoh biogenesis monoterpen
GPP
OPP
- OPP
+
+
+
+
HO
-
OH
a-terpineol
- H
a-pinena
limonena
- H
2
O
Contoh biogenesis seskuiterpen
FPP
OPP
FPP
OPP
OH
farnesol
+
+
+
humulena
+
bisabolena