Sulfonasi

Sulfonasi = Proses untuk memasukkan gugus:

SO3H
: Sulfonasi
kedalam
SO2Cl
: Sulfoklorinasi
senyawa
OSO3H : Sulfatasi
organik
RSO3
: Sulfoalkilasi, atau
sulfoasilasi bila alkilnya aromatik.
Industri-industri yang memakai proses sulfonasi
antara lain: Industri Detergen, zat warna, lignin
sulfat dll.

Sulfonasi
Gugus SO3-H terikat oleh:
Atom C : Sulfonat
Misal:
H
R C H + H2SO4
H
Atom O : Sulfat
Misal:
H
R C OH + HOSO3
H
Atom N : Sulfamat
Misal:
H
R N : + HOSO3H
H

H
R C SO3H + H2O
H

RCOSO3H + H2O

H
R N SO3H
H

Sulfonasi
1.
2.
3.
4.
5.
1.
2.
3.
4.

Zat yang diolah:

Parafin
Olefin
Alkohol
Asam karboksilat
Aromatik
Zat Pengolah:
SO3
SO3 + H2O
SO3 + HCl
SO3 + zat organik

5. SO2 + O2
6. SO2 + Cl2
7. SO2 + H2O
8. Garam Sulfit

Sulfonasi
Zat pengolah yang paling banyak dipakai
adalah : SO3 + H2O, karena memiliki variasi
yang cukup banyak yaitu:
- SO3 + H2O perbandingan 1:1 diperoleh asam
sulfat.
- SO3 + H2O perbandingan >1 diperoleh Oleum
- SO3 + H2O perbandingan <1 diperoleh
larutan asam sulfat.

Sulfonasi
RH + SO3
RSO3H
ROH + SO3
ROSO3H
Panas yg timbul tinggi (exotermis), maka
mudah terjadi rx samping (sulfon), terutama rx
sulfonasi dengan SO3 fase gas.
RSO3H + RH
RSO2R + H2O
Cara mengurangi terjadinya sulfon dengan
mengatur agar rx berjalan perlahan-lahan.
Penggunaan SO3 fase cair diperoleh hasil yg
kental sehingga panas sukar
diratakan/dibebaskan, hasil berwarna gelap.

Sulfonasi
Panas reaksi sulfonasi
Sulfonasi paling banyak dilakukan dalam fase
cair, dengan zat pengolah SO3+H2O
RH + SO3
RSO3H + panas
HOSO3H
H2O + SO3 panas
Untuk menguraikan H2SO4 dibutuhkan panas(
panas disosiasi). Panas disosiasi ini besarnya
sama dengan panas yang timbul bila SO3
dilarutkan dalam H2O (panas pelarutan).

Sulfonasi
Perbandingan H2SO4 dan SO3 sebagi pensulfonasi.
Faktor
H2SO4
SO3
- Kelarutan dalam
sangat kecil
larut
R.halogen
- Kec rx
lambat
spontan
- Panas rx
butuh panas
keluar panas
- Kesempurnaan rx
sebagian yg berx
semua berx
- Sisa asam
banyak
tdk ada
- Hasil samping
sedikit
banyak
- Ukuran reaktor
besar
minim
- Viskositas
kecil
besar
Keuntungan SO3 (oleum): fixed capitalnya rendah.

Sulfonasi Alkohol:
RCH2OH + HOSO3H

RCH2(OSO3H) +H2O

Sulfonasi
Sulfonasi parafin
R-CH3 + SO2 + Cl2
Cl2
Cl.
R-CH3 + Cl.

H
R-C. + SO2
H
H
R-C-SO2. + Cl2
H

H
R-C. + HCl
H
H
R-C-SO2.
H
H
R-C-SO2Cl + Cl.
H

Sulfonasi
Untuk mendapatkan hasil sulfonasi diperlukan basa
+ H2O
atau air
R-CH2-SO2Cl
R-CH2-SO2OH +HCl
+ NaOH

R-CH2-SO2ONa + HCl
Sulfonasi Olefin
RCH=CH2 + HOSO3H
RCH2CH2(OSO3H)
R = rantai panjang
RCH=CH2 +HOSO3H
RCH(OSO3H)CH3
R = rantai pendek
Bila hasil sulfonasi dihidrolisa akan diperoleh alkohol
RCH2CH2OSO3H + H2O
RCH2CH2OH
RCH(OSO3H)CH3 + H2O
RCH(OH)CH3

Flow diagram Sodium Dodecylbenzen

Sulfonat

Tugas
Aminasi
Alkilasi
Halogenasi
Amonolisa