REAKSI ANTARA GLISEROL DAN o-METOKSI FENOL

DALAM SUASANA BASA DAN ASAM SEBAGAI UPAYA

PENDAHULUAN PEMANFAATAN GLISEROL DARI
PRODUK SAMPING PRODUKSI BIODIESEL UNTUK
PEMBUATAN OBAT BATUK GLISERIL GUAIAKOLAT

Kelompok 4 :
Aris Tiana Anjali 15307141012
Azizah Tri Kurnia 15307141013
Ananda Dipta Swatejasa 15307141037
A. Pendahuluan
Gliserol tidak lagi menjadi barang
mahal dan bahkan bisa dikatakan Dalam setiap pembuatan biodiesel
melimpah ketersediannya karena selain dihasilkan biodiesel untuk
merupakan produk samping dari bahan bakar dihasilkan paling sedikit
produksi biodiesel, oleo-chemical 10% gliserol.
dan industri bioetanol

Pada industri farmasi salah satu cara

pemanfaatan gliserol ini adalah pada
pembuatan obat batuk gliseril
Dengan asumsi ini, dapat diperkirakan besarnya
guaiakolat.
potensi gliserol yang dihasilkan sebagai bahan baku
berbagai produk farmasi di Indonesia seperti pada
pembuatan obat dan kosmetik
Obat batuk gliseril guaiakolat dapat
dibuat melalui reaksi pembentukan
eter Williamson melalui reaksi
antara 3-kloro-1,2-propanadiol dan
guaiakolat (o-metoksi fenol)
dengan suasana basa dari natrium
hidroksida dalam etanol.
 B. Landasan Teori
 Diskoneksi
Diskoneksi adalah pemotongan ikatan secara imaginer pemecah molekul
yang diharapkan lebih sederhana. Diskoneksi bias disebut kebalikan dari sintesis,
jika sintesis mereaksikan senyawa starting material menjadi suatu produk
senyawa baru.

 Interkonversi Gugus Fungsi

Tahapan analisis dilakukan pengenalan gugus fungsional yang ada pada

molekul target terkait dengan keelektronegatifannya, pengaruh pada sintesis
dan penentuan diskoneksi secara langsung atau harus diubah terlebih dahulu
memalui interkonversi gugus fungsi atau IGF
Sintesis eter Williamson
Eter dapat pula dibuat
melalui substitusi nukleofilik alkil
halida oleh alkoksida
R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX
Reaksi ini melibatkan penggunaan
alkohol dengan basa kuat,
menghasilkan alkoksida, yang diikuti
oleh adisi pada senyawa alifatik
terkait yang memiliki gugus lepas (R-
X). Gugus lepas tersebut dapat
berupa iodida,bromida,
maupun sulfonat.
 Senyawa Gliserin Guaiakolat
• Nama IUPAC : 3-(o-Metoksifenoksi)-1,2-
propanadiol
• Nama Kimia : Guaifenesin
• Sinonim : Glycerylis Guaiacolas
• Rumus molekul : C10H14O4
• Berat molekul : 198,22
• Pemerian : Serbuk hablur putih hingga
agak keabuan, hampir tidak berbau atau
berbau lemah, rasa pahit
• Kelarutan : Larut dalam air, dalam etanol
(95%) P, dalam kloroformP, dalam gliserol P,
dan dalam propilenglikol P
• Stabilitas : Cenderung menggumpal
saat penyimpanan. Disimpan dalam wadah
tertutup rapat
C. Prosedur Penelitian

Bahan dan Peralatan Bahan :

Alat : Gliserol
1. Berbagai alat gelas
2. Pengaduk magnet o-metoksifenol
3. Magnetic bar berbagai asam mineral
4. Corong pisah (HCl, H2SO4, HNO3)
5. TLC chamber
berbagai basa mineral
(NaOH, NaH), berbagai
pelarut organic
kertas saring.
 Langkah Kerja
1. Suasana Basa 5,06 gram (50 mmol) o-metoksi fenol + 4 ml
methanol + 1,08 gr NaOH (50 mmol) suhu 0C

3,06 gr (50 mmol) Labu alas bulat

gliserol
Aduk sampai suhu
kamar

Kemudian didiamkan selama 1 malam 5 ml methanol kemudian

hingga terbentuk endapan dan disaring di refluks 6,5 jam suhu 80
hingga filtratnya jernih 0C

Hasilnya dicek dengan KLT dengan

Sebagian hasil reaksi yang belum ditambahkan fase gerak : etil asetat : n-hexane :
apa-apa, ditambahkan sedikit etanol. etanol = 1:1:1
 Hasilnya dicek lagi dengan KLT dengan fase gerak : etil asetat : n-hexane : etanol = 1:1:1

Perlakuan terhadap filtrat : 20 mL filtrat diambil kemudian H2SO4 1M kemudian disaring dan
dicek dengan menggunakan KLT dengan fase gerak : etil asetat : n-hexane : etanol =
1:1:1.

Sebagian lagi di ekstraksi dengan menggunakan kloroform, dan

hasilnya pun di KLT dengan menggunakan fase gerak : etil asetat : n-
hexane : etanol = 1:1:1.

Selain itu juga di KLT dengan dibandingkan dengan GG yang ada di pasaran dengan
menggunakan fase gerak : etil asetat : n-hexane : etanol = 1:1:1.
2. Suasana Asam

1,96 mL H2SO4 (10

0,71 mL (10 mmol) mmol) dan diaduk
Labu alas bulat
gliserol murni dengan magnetic
stirrer (kuning coklat)

Hasil reaksi dicek dengan

menggunakan KLT dengan
1,12 mL (10 mmol) o-
fase gerak n-hexane:etil
metoksi fenol (merah)
asetat:etanol = 1:1:1 dan
dan dimasukkan 2 mL
dengan menggunakan fase
metanol
gerak n-hexane:etil
asetat:etanol = 3:1:1.
3. Penambahan Asam Lewis

AlCl3 sebanyak 0,4

Gliserol 0,71 mL (10
labu dan diaduk gram (10 mmol)
mmol)
sedikit demi sedikit

hasilnya dicek dengan 1,1 mL (10 mmol) o-

menggunakan fase ditambahkan 2 mL metoksi fenol (merah
gerak n-heksane : etil etanol muda menjadi kuning
asetat : etanol : = 1:1:1 kehijauan)
D. HASIL DAN PEMBAHASAN
Gliseril guaiakolat dapat dibuat melalui reaksi pembentukan eter
Williamson melalui reaksi antara 3-kloro-1,2-propanadiol dan guaiakolat
(o-metoksi fenol) dengan suasana basa dari natrium hidroksida dalam
etanol (Skema 1).
1. Menemukan cara yang cepat untuk mensintesis gliseril Guaiakolat
(GG). Jika dilihat dari analisis diskoneksinya maka akan diperoleh hasil
sebagai berikut:
Langkah analisis pada kondisi basa

Jika mekanisme reaksi berlangsung seperti mekanisme reaksi

diatas maka sintesis GG dapat dilakukan dengan cara mereaksikan o-
metoksi fenol dan gliserol dalam suasana basa dan sejumlah reaksi sudah
dilakukan seperti yang terlihat pada Tabel 1.
 Dari berbagai kondisi diatas secara umum REAKSI TIDAK TERJADI.
Hal ini mungkin disebabkan oleh ikatan O-H pada o-metoksi fenol yang
kuat sehingga gugus hidroksi (–OH) tidak mampu untuk mungikat
hidrogen yang ada pada fenol dari o-metoksi fenol.
Langkah analisis pada kondisi asam

Dengan protonasi pada gugus OH maka terbentuk gugus OH2+ dan

diketahui dengan adanya penyerangan oleh nukleofil maka gugus OH2+
akan mudah lepas menjadi H2O. Tetapi hal ini ini tidak terjadi dikarenakan
oleh faktor sterik disekitar OH dari o-metoksi fenol yang cukup besar
sehingga reaksi SN2 juga tidak mungkin dapat berlangsung.
Langkah Analisis dengan menggunakan asam Lewis

Kondisi reaksi lain yang juga dicoba adalah dengan menambahkan

asam Lewis yaitu agar atom oksigen pada gliserol dapat menjadi lebih
positif sehingga memudahkan penyerangan secara SN2 oleh OH dari o-
metoksi fenol. Kemungkinan reaksi dapat berlangsung sesuai mekanisme
Skema 7
E. Kesimpulan

Senyawa Gliseril Guaiakolat belum dapat disintesis menggunakan bahan

dasar gliserol dan o-metoksifenol baik dalam suasana asam, basa
maupun dengan penambahan asam lewis. Hal tersebut terjadi karena
beberapa faktor.
 Daftar Pustaka
Ritmaleni. 2013. Reaksi Antara Gliserol dan o-metoksifenol dalam Suasana
Basa dan Asam sebagai Upaya Pendahuluan pemanfaatan Gliserol dari Produk
Samping Produksi Biodiesel untuk Pembuatan Obat Batuk Gliseril Guaiakolat.
Jurnal Cakra Kimia. Vol 1(2):1-7.