TERBUTALIN

Boyke P Sinaga
1601157
 MONOGRAFI

-α-[(tert-butylamino) methyl]-3,5-dihydroxy-benzyl alcohol

C12H19NO3
Berat Molekul 225,29
Pemerian : Kristal putih sampai abu-abu putih bubuk; tidak berbau atau
berbau asam asetat samar.
Kelarutan :Larut dalam air dan dalam asam hidroklorida 0,1N; tidak larut
dalam kloroform; sedikit larut dalam metil alkohol.
Penyimpanan : Simpan pada 15 ° hingga 30 °. Melindungi
dari cahaya
 Farmakologi
Farmakodinamik :
Terbutalin menstimulasi reseptor beta adrenergik di sistem saraf
simpatetik sehingga menyebabkan relaksasi smooth muscle di
bronchial tree dan peripheral vasculature. Efek pada reseptor alfa
adrenergik sedikit atau tidak ada.

Farmakokinetik :
• Absorpsi: 33-50% dosis oral diabsorpsi di saluran cerna. Obat
diabsorpsi dengan baik setelah pemberian subkutan.
• Distribusi: konsentrasi yang terdistribusi ke dalam ASI kurang lebih
sama dengan konsentrasi dalam plasma, tetapi diperkirakan yang
terdistribusi ke dalam ASI kurang dari 1% dosis.
• Metabolisme: dimetabolisme sebagian di hati, terutama dalam
bentuk konjugat sulfat
• Indikasi:
Terapi simptomatik pada asma bronkial dan bronkospasme
reversibel yang berhubungan dengan PPOK (Penyakit Paru
Obstruktif Kronik), termasuk bronkitis kronik dan emfisema.

• Efek Samping:
Tremor (terutama di tangan), sakit kepala, otot kaku, palpitasi,
takikardi, aritmia, gangguan tidur dan perilaku pada anak.
Paradoxical bronchospasm, urtikaria, dan angioderma pernah
dilaporkan. Hipokalemia terutama pada dosis tinggi.

• Kontra indikasi:
Hipersensitif terhadap terbutalin / simpatomimetik amin.
Cardiac arythmia yang berhubungan dengan takikardi.
Dosis :

• oral: 2,5 mg 3 kali sehari selama 1-2 minggu, kemudian dinaikkan menjadi 5 mg 3
kali sehari. Anak: 75 mcg/kg bb 3 kali sehari, 7-15 tahun 2,5 mg 2-3 kali sehari;
• Injeksi subkutan, intramuskular, atau injeksi intravena lambat: 250-500 mcg
sampai 4 kali sehari, Anak 2-15 tahun 10 mcg/kg bb sampai maksimal 300 mcg;
• Infus intravena: dalam larutan yang mengandung 3-5 mcg/mL, 1,5-5 mcg/menit
selama 8-10 jam.
• Dosis untuk anak lebih kecil:
Inhalasi aerosol: Dewasa dan Anak 250-500 mcg (1-2 hirupan), untuk gejala
persisten sampai 3-4 kali sehari;
• Inhalasi serbuk: 500 mcg (1 inhalasi); untuk gejala persisten hingga 4 kali sehari.
• Inhalasi nebuliser: 5-10 mg 2-4 kali sehari, dosis tambahan mungkin diperlukan
untuk asma akut yang berat. Anak di bawah 3 tahun 2 mg, 3-6 tahun 3 mg, 6-8
tahun 4 mg, lebih dari 8 tahun 5 mg, 2-4 kali sehari.
Senyawa Induk

2-Feniletilamin
 Sintesa terbutalin
Ini disintesis dengan cara brominasi 3,5-dibenzyloxyacetophenone
menjadi 3,5-dibenzyloxybromoacetophenone, yang direaksikan dengan N-
benzil-N-tert-butilamina, yang menghasilkan zat antara keton.
Pengurangan produk ini dengan H₂ Pd / C menghasilkan terbutalin.
 HUBUNGAN STRUKTUR DAN AKTIVITAS
Terbutalin
2-Feniletilamin
2
2

3
1

1 2 3
Dengan penambahan gugus OH, Mempermudah Meningkatkan
molekul ini lebih rentan terhadap
metabolisme oleh enzim
terjadinya konjugasi selektivitas terhadap
catechol-o-methyl transferase. dengan sulfat reseptor B2
 Mekanisme aksi

Adrenalin
Noradrenalin

Pada struktur terbutalin terdapat Noradrenalin dan adrenalin yang merupakan

2 senyawa penting yang berperan memediasi stimulasi β2AR.
 Daftar Pustaka
Katzung, B.G. 2011. Farmakologi Dasar dan Klinik Edisi
10. Penerbit Buku Kedokteran EGC. Jakarta.
Siswandono, dan Bambang Soekarjo. 1995. Kimia
Medisinal Edisi I. Airlangga university Press.
Surabaya.
Sweetman, et.all., 2007, Martindale : The Complete
Drugs Reference 35th Edition (Electronic Version),
Pharmaceutical Press, London.
Tjay, T. H., & Rahardja, K., 2007, Obat-obat Penting,
Khasiat, Penggunaan dan Efek-Efek Sampingnya,
Edisi keenam, Jakarta, PT Elex Media
Komputindo Kelompok Gramedia.