DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

SandraAmalia, M.Si.
 DERIVAT ASAM KARBOKSILAT
O
Seluruh derivat asam karboksilat
memiliki gugus asil RCO-
RCCl O O
Asil halida O
R C O C R’
Anhidrida asam R C O R’ O
Ester

R C N R’
Amida
R-C≡N
O
Y : merupakan atom yang bersifat Nitril
elektronegatif
RCY Yang mampu bermuatan negatif dan
merupakan gugus pergi yang baik
SandraAmalia, M.Si.
 Reaktifitas Derivat Asam Karboksilat
Sangat reaktif Gugus pergi
O
Basa lemah
CH3C Cl

O O
CH3C OCCH3

O
CH3C OCH2CH3

O
CH3C NH2 Gugus pergi
Kurang reaktif Basa Kuat
SandraAmalia, M.Si.
 Faktor-faktor yang mempengaruhi kereaktifan derivat asam
karboksilat adalah sebagai berikut:
 Derivat asam karboksilat memiliki gugus pergi, gugus pergi
yang baik merupakan suatu basa yang lemah. Maka dari itu
Cl- merupakan gugus pergi yang baik sedangkan OH- dan
OR- merupakan gugus pergi yang buruk
 Kereaktifan senyawa karbonil berasal dari sifat gugus
perginya

SandraAmalia, M.Si.
DERIVAT ASAM KARBOKSILAT
ASIL HALIDA

SandraAmalia, M.Si.
 Tata Nama Klorida Asam
Florida, Bromida, Iodida dan Klorida asam semuanya
bereaksi dengan cara yang sama. Namun senyawa yang
paling populer dari suatu halida asam adalah klorida
asam.

Klorida asam diberikan nama menurut nama asam

karboksilat induknya dengan imbuhan il-klorida

O O O

CH3CCl CH3CH 2CCl

R-C-Cl etanoil Klorida Propanoil Klorida

SandraAmalia, M.Si.
 O

CH3CCl Etanoil klorida

H2C CHCH2CCl 3-butenoil klorida

F CBr p-fluorobenzoyl bromide

SandraAmalia, M.Si.
 Reaksi Asil klorida
Asil klorida bereaksi dengan suatu alkohol dan menghasilkan ester:

O O

RCCl + R'OH RCOR' + HCl

Contoh :

O O
piridin
C6H5CCl + (CH3)3COH C6H5COC(CH3)3

SandraAmalia, M.Si.
 Reaksi Asil klorida
Asil klorida bereaksi dengan air dan menghasilkan suatu asam karboksilat

O O
RCCl + H2O RCOH + HCl

Contoh :

O O
C6H5CH2CCl + H2O C6H5CH2COH + HCl

SandraAmalia, M.Si.
 Reaksi Asil klorida
Asil klorida bereaksi dengan amina dan amonia menghasilkan suatu amida

O O

RCCl + R'2NH + HO– RCNR'2 + H2O

+ Cl–
Contoh :

O O
NaOH
C6H5CCl + HN C6H5CN
H2O
Piperidina Amida tersier
(Amina sekunder)
SandraAmalia, M.Si.
 Reaksi Asil klorida
Asil klorida bereaksi dengan suatu ion karboksilat menghasilkan suatu anhidrida

O O O O

RCCl + R'CO- RCOCR' + Cl-

Contoh :

O
O
Cl O
+ Na + Cl-
O
O O

SandraAmalia, M.Si.
 Latihan Soal

Tuliskan mekanisme reaksi antara etanoil klorida dengan suatu fenol !

O OH CH3C O
CH3CCl + + HCl

SandraAmalia, M.Si.