DERIVAT ASAM

KARBOKSILAT
Turunan asam karboksilat adalah senyawa yang apabila
dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.

O O
║ ║
CH3COCH2CH3 + H2O H + , k a lo r CH3COH + HOCH2CH3
etil asetat asam asetat
O O
║ ║
+
CH3CNH2 + H2O + H k a lo r CH3COH + NH4+
asetamida
BEBERAPA TURUNAN ASAM KARBOKSILAT DAPAT DIPEROLEH
DENGAN CARA MENGGANTI GUGUS OH DARI ASAM KARBOKSILAT
DENGAN GUGUS-GUGUS LAIN.

Pada reaksi pembentukan turunan asam karboksilat di atas terjadi

reaksi dimana nukleofil (:Nu) menyerang atom karbon karbonil
melalui pembentukan zat antara tetrahedral.
SEMUA DERIVAT ASAM KARBOKSILAT MENGANDUNG GUGUS ASIL,
RCO=O KECUALI NITRIL.

O O O O O
║ ║ ║ ║ ║
R−C−OR R−C−Cl R−C−NH2 R−C−O−C−R
suatu suatu halida suatu suatu
ester asam amida anhidrida
 KEREAKTIVAN DERIVAT ASAM
KARBOKSILAT
 Derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi yang
terikat pada karbon asli sedangkan aldehida dan keton tidak.
Biasanya reagensia mengadisi pada gugus karbonil dari keton
atau aldehida, tetapi mensubtitusi untuk gugus pergi tersebut
dalam derivate asam.
 Adisi:
O OH
║ │
HCN
CH3CCH3 CH3−C−CH3
│
CN

Substitusi:
O O
║ ║
H 2O
CH3C−Cl CH3C−OH + HCl
gugus pergi yang baik
 O
║
− – – –
CH3 NH2 OR OCR X−
Berkurangnya kebasaan (bertambah mudahnya untuk ditukargantikan)

O O O O O O
║ ║ ║ ║ ║ ║
R−C−R RC−NH2 RC−OR` RC−OCR RC−Cl
bertambahnya kereaktivan

Gugus pergi yang baik merupakan suatu basa lemah.Oleh

karena itu Cl- adalah gugus pergi yang baik tetapi –OH dan –
OR merupakan gugus pergi yang jelek. Kereaktifan senyawa
karbonil terhadap subtitusi pada karbon karbonil dapat
dianggap disebabkan oleh kebasaan gugus perginya
HALIDA ASAM
Tatanama Halida Asam
Diberi nama menurut asam karboksilat
induknya, dengan imbuhan asam-at diubah
menjadi –il klorida.
O O O
║ ║ ║
CH3CCl CH3CH2CCl CH3CH2CH2CCl
IUPAC etanoil propanoil butanoil klorida
klorida klorida
Trivial asetil propionil butiril klorida
klorida klorida
PEMBUATAN ASIL HALIDA

Pembuatan asil halida (terutama asil klorida) dibuat dari asam

karboksilat dengan cara mensubstitusi halida untuk
menggantikan gugus hidroksil. Untuk mendapatkan asil halida
yang lebih reaktif, hidroksida yang merupakan gugus pergi yang
tidak baik harus diubah dulu menjadi gugus pergi yang baik.
Tionilklorida atau fosforhalida, PCl3 atau PCl5 adalah pereaksi
yang biasanya digunakan.