ATURAN UNTUK SERAPAN ENON DAN DIENON

(SENYAWA ,  - KARBONIL TAK JENUH)

 
 


o  
o
Harga pokok (nm)
Keton tak siklik ,  - tak jenuh 215
Keton siklik 6 ,  - tak jenuh 215
Keton siklik 5 ,  - tak jenuh 202
Aldehyd ,  - tak jenuh 210
Asam Karboksilat dan ester ,  - tak jenuh 195
Tambahan untuk:
Pertambahan ikatan rangkap terkonyugsi + 30
Gugus alkil, residu cincin  + 10
 + 12
 dan lebih tinggi + 18
Gugus-gugus polar;

- OH  +35
 +30
 +50
- OAc , ,  +6
- OMe  +35
 +30
 +17
 +31
- SAlk  +85
- Cl  +15
 +12
- Br  +25
 +30
- NR2  +95
- Ikatan rangkap ruang lingkar + 5
- Komponen Homodiena +39

maks = total
 Contoh:
1. 1-Asetilsikloheksana
O
Harga dasar katon siklik 6 , tak jenuh ; 215
 Residu Cincin (Substituen)  ; 10
CH3
Residu Cincin (Substituen)  ; 12

 λ EtOH
max (hitungan)
; 237 nm

λ EtOH ; 232 nm
max (Pengamata n)

2. Cholesta-1,4 – dien –3-one

Harga dasar siklik 6, , tak jenuh ; 215

2 residu cincin (substituen) ; 24
1
1 ikatan rangkap luar lingkar ; 5

2
 λmaks (hitungan) ; 244 nm

5
O 3
4 
λ EtOH
max (Pengamata n)
; 245 nm
 3. Enol dari 1,2 Siklopentanadion

HO  Harga dasar keton lingkar 5, , tak jenuh ; 202

1. Substituen  ; 12
-OH ; 35

λmaks (hitungan) ; 249 nm

O
λ EtOH
max (Pengamata n)
; 247 nm

 4.

Harga dasar keton lingkar 6, , tak jenuh ; 215

OH 2 Substituen  ; 24
-OH ; 35


O λmaks (hitungan) ; 274 nm

λ EtOH
max (Pengamata n)
; 270 nm
Kromofor Benzena
Benzena menunjukkan beberapa pita yang jelas. Subsitusi lingkar dengan gugus
yang mempunyai elektron bebas (tidak terikat) atau elektron  yang berdekatan
dengan lingkar benzen akan menyebabkan pergeseran absorbsi ke panjang
gelombang yang lebih besar (efek batokrom)

Untuk lingkar benzen yang mempunyai dua subsitusi, tidak selalu kita dapat
meramalkan harga λ max nya, tetapi tiga kaidah umum ini sangat berguna:
1. Bila gugus penarik elektron (yaitu –NO2, -CO-) dan gugus pemberi elektron
(yaitu –OH, -OCH3, -X) yang satu terhadap yang lain ada pada posisi para,
terjadilah pergeseran ke panjang gelombang yang lebih besar (pergeseran
merah, efek batokromik)
2. Bila gugus penarik elektron dan gugus pemberi elektron satu dengan yang
lain ada pada posisi orto dan meta, spektrum hanya berbeda sedikit saja dari
spektrum masing-masing senyawa monosubsitusi yang mempunyai gugus
bersangkutan
3. Bila dua gugus penarik elektron atau dua gugus pemberi elektron satu
terhadap yang lain berada pada posisi para, spektrum hanya berbeda sedikit
dari spektrum masing-masing senyawa monosubsitusi yang mempunyai
gugus yang bersangkutan
 R max (nm)
Pelarut air atau metanol
-H 203 254
Absorbsi -NH3+ 203 254
maksimum -Me 206 261
lingkar -I 207 257
benzena -Cl 209 263
tersubsitusi -Br 210 261
Ph-R
-OH 210 270
-Ome 217 269
-SO2NH2 217 264
-CN 224 271
-NHAc 238
-COOH 230 273
-NH2 230 280
-COMe 245
-CH=CH2 248 282 291
-CHO 249
-Ph 251
-Oph 255 272 278
-NO2 268
-CH=CHCOOH 273
CH=CHPh 295
 Aturan untuk pita utama derivat benzena tersubstitusi

R-C6H4-COX

Orientasi (nm)
Kromofor induk;
X = alkil atau residu cincin 246
X=H 250
X = OH atau OAIK 230
Tambahan untuk masing-masing
substituent;
λ EtOH
maks R = alkil atau residu cincin +3
0, m
+10
p
R = OH, Ome, Oalkil +7
0, m
+25
p
R = O- +11
o
+20
m
+78
p
R = Cl 0
0, m
+10
p
R = Br +2
0, m
+15
p
R = NH2 +13
0, m
+58
p
R = NHAc +20
0, m
+45
p
R = NHMe +73
p
R = NMe2 +20
0, m
+85
p
 5 4 Contoh;
MeO 6 1. 6-Metoksitetralon
3
Kromofor induk ( X=alkil ) : 246
7 2 Ortho residu cincin : 3
9
8 1 Para – OMe : 25

O max (hitungan) : 274 nm

λΕtΟΗ
maks (Pengamatan) : 274 nm

Cl 2. 3-Karbetoksi-4-metil-5-kloro-8-hidroksi tetralon
CO2Et
Kromofor induk : 246
Ortho residu cincin : 3
Ortho hidroksi : 7

max (hitungan) : 256 nm

OH O
λΕtΟΗ
maks
(Pengamatan) : 257 nm
 3. 3,4-Dimetoksi-4b, 5, 6, 7, 8, 8a, 9, 10 –
OMe oktahidropenantrena-10-on

OMe 3
4 2 Kromofor induk : 246
Para - OMe : 25
5 8b 1 Meta – OMe : 7
6 Orthu – residu cincin : 3

7 8a 10 max (hitungan) : 281 nm

8 9 O
λΕtΟΗ
maks
(Pengamatan) : 278 nm
 Hitung max untuk masing-masing senyawa berikut;

1. 2.

O Aco

4.
3.

O
5. Ramalkan mana yang menyerap panjang gelombang yang lebih tinggi

a b

6. Kromofor apakah selain σ σ* yang dimiliki oleh masing-masing

molekul berikut? Transisi jenis apakah yang dapat terjadi pada masing-
masing molekul tersebut?
a. CH3-CO-H
b. (CH3)2-N-CH=CH2