SENNOSIDA

Disusun oleh:
1. Anisa Fitriani 11171128
2. Lytia Nur Afipah 11171140
3. Mirna Yulianti D 11171144
4. M. Idris Alfarizi 11171142
5. Niki Apri Eldiani 11171159

Kelas: 3 FA 4
STRUKTUR SENNOSIDA
 Sifat Fisikokimia

Senna glikosida , juga dikenal sebagai sennoside atau senna ,

adalah obat yang digunakan untuk mengobati sembelit dan
mengosongkan usus besar sebelum operasi. Senna derivatif adalah jenis
pencahar stimulan dan merupakan jenis anthrakuinon .
Anthrakuinon memiliki warna senyawa orange-kemerahan, sedikit
larut dalam air dingin, larut dalam pelarut organik dan alkohol. Aglikon
karbosiklik dapat diekstraksi dengan larutan sodium bikarbonat dalm air.
Glikosidanya larut dalam air dan pelarut hidroalkohol.

Data kimia dan fisik

Rumus : C 42 H 38 O 20
Masa molar : 862.75
Titik Leburnya pada suhu 220˚C - 243˚C
 Sumber Sennosida

Senyawa Sennoside berasal dari tanaman daun jati cina

“Senna Alexandria”. Kadar yang paling tinggi dari senyawa
tersebut ialah sennosida A pada bagian daun (folium) dan juga
sennosida B pada bagian buah (fructus).
 Tanaman Senna

Nama Lain : Daun sena

Nama Tanaman Asal : Cassia angustifolia ( Vahl. )
Zat Berkhasiat Utama / Isi : Rhein, aloe-emodin dan asam krin
Penggunaan : Pencahar
Pemerian : Bau lemah, rasa khas berlendir dan
agak pahit
Bagian yang digunakan : Anak daun
Jenis dan Perbedaan: Cassia acutifolia dalam perdagangan
dikenal dengan nama daun sena Iskandariah, dan daun
berambut. Berwarna hijau pucat keabuan, rapuh,tipis, helai
daun berombak. Cassia angustifolia disebut daun sena
Tinnevelly warna hijau kekuningan, helai daun datar
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
 Biosintesis

 Rhein anthrone dan Rhein anthranol mengalami tautomerisasi (perpindahan atom

H atau proton yang diikuti pergantian ikatan tunggal dengan ikatan ganda
disebelahnya) sehingga mengalami resonansi memberikan dianthrone oksidasi
pada benzilik -CH2– melalui anthranol yang tautomer fenolik anthron. keduanya di-
O-glukosida dari rhein dianthron (sennidins A dan B) dan membebaskan aglikon ini
pada asam. Hidrolisis oksidatif (misalnya HNO3 berair atau H2O2 / HCl)
menghasilkan rhein antrakuinon.
 Sennoside A & B
Merupakan sepasang stereoisomerik yang aglikonnya
adalah rein-diantron (senidin A dan senidin B).
Sennoside A = dextro-rotatory (trans) 10-10’;
Sennoside B = meso-form 10-10’

 Sennoside C & D
glukosida heterodianthron dari aloeemodin dan kendali

 Sennosides E & F
adalah turunan oksalat dari sennoside C dan D yang
terjadi di akar dan rootstok Rheum Palmatum
(Polygonaceae) dan di korteks Rhamnus purshiana
(Rhamnaceae)

 Sennoside G
Penemuan glikosida yang terbaru, merupakan optical
antipode dari Sennoside A
Penggolongan Sennosida

1. KUINON
Di-keton aromatik

Kuinon yang ditentukan oleh oksidasi

kumpulan fenolik yang sesuai, katekol
(1,2-dihidroksibenzena) yang menarik
orthoquinones dan kuinol (1,4-
dihidroksibenzena) yang menghasilkan
para-kuinon.
1,2-Benzokuinon 1,4-Benzokuinon
Ada empat kelompok
utama kuinon:
1) Benzoquinon
monosiklik,
2) Naphthoquinones
dicyclic,
3) Antrakuinon trisiklik,
1,4-Naphthoquinone 9,10-Anthraquinone 4) Fenantrakuinon
2. ANTRAKUINON
Antrakuinon adalah turunan dari senyawa aromatik
trisiklik — antrasen
3. DIANTHRONE

• Antron adalah bentuk kurang

teroksigenasi dari antrakinon,
sedangkan diantron terbentuk dari 2
unit antron. Glikosida antrhaquinone
yang merupakan turunan dari
dianthrone rhein (dua unit glikosida)
• Banyak antrakuinon yang terdapat
sebagai glikosida dengan bagian gula
terikat dengan salah satu gugus
hidroksil fenolik
 Aktivitas Farmakologi

 Daun senna mengandung senyawa kimia yang disebut

dengan sennosides yang mampu bekerja mendorong kinerja
usus hingga menyebabkan efek pencahar (Laksatif)
 Lanjutan…

1. Laksatif
2. Menurunkan kadar kolestrol untuk mengatasi obesitas
3. Pelangsing
4. Mengecilkan perut
5. Peluntur lemak dalam tubuh bagi penderita Obesitas
6. Membuang racun tubuh karena mengandung
antioksidan tinggi
7. Membersihkan darah kotor
Teknik Isolasi Sennosida
Lanjutan…
 Hasil

 Senosida B dan A
memiliki nilai RF 0,25 dan 0,4
 Senosida D dan C
memiliki niali RF 0,5 dan 0,7
 KESIMPULAN

Sennosida (anthrakuinone) adalah turunan dari

senyawa aromatik tricyclic — anthracen. Senyawa
sennosida memiliki zat pigmen warna alami dan
tersebar luas di alam, salah satu tumbuhan penghasil
yang paling sering digunakan yaitu Cassia angustifolia
atau Jati Cina. Sennosida telah banyak digunakan dan di
pasarkan sebagai laksatif karena efek farmakologinya
yang mampu mempercepat gerakan peristaltik usus.
 Daftar Pustaka

(Dewick, 2009) Medicinal Natural Product - A

Biosynthetic Approach 3rd Edition. JOHN WILLEY &
SONS, LTD.

Van Gorkom BA, Timmer-Bosscha H, de Jong S, van der

Kolk DM, Kleibeuker JH, de Vries EG

Wagner,H. Bladt S. 1996. Plant Drug Analysis Second

Edition. New York. Springer