OKSIDASI SISTEM C-N, C-O DAN C-S

Dila Ayu Lestari (K1A016014)

Septia Budi Utami (K1A016048)
Wayan Cintya Ganes Budastra (K1A016054)
Pokok Bahasan
01 Oksidasi Sistem C-N

02 Oksidasi Sistem C-O

03 Oksidasi Sistem C-S

DAFTAR PUSTAKA
04
05
Reaksi Umum
Oksidasi Sistem C-N
 Oksidasi Sistem C-N
Oksidasi amin tersier alifatik dan amin alisiklik (reaksi N- dealkilasi oksidatif)
Oksidasi amin sekunder dan amin prime
Oksidasi amin aromatik dan senyawa N- heterosiklik
Oksidasi amida
Oksidasi amin tersier alifatik dan amin alisiklik

•Reaksi N-dealkilasi oksidatif

•Pada reaksi amin tersier alifatik terjadi hidroksilasi pada C𝛼
membentuk senyawa antara karbinolamin yang tak stabil dan secara
spontan mengalami pemecahan heterolitik pada ikatan C-N
menghasilkan amin sekunder dan karbonil.
Contoh: Imipramin
Contoh lainnya: lidokain, disopiramid, tamoksifen,
difenhidramin, klorpromazin dan benzfetamin
•Pada amin tersier alisiklik dapat mengalami hidroksilasi pada Ca menjadi
metabolit laktam
Contoh: nikotin
Amin tersier alisiklik dapat mengalami reaksi oksidasi N-dealkilasi.
Contoh: meperidin.
Oksidasi amin sekunder dan amin primer

• Amin sekunder dapat mengalami N-dealkil

asi, deaminasi oksidatif, dan reaksi N-oksi
dasi. Contoh : oksprenolol dan propranolol
• Amin primer dapat mengalami deaminasi
Oksidatif menghasilkan metabolit karbonil dan amonia.

Contoh : metamfetamin
 Oksidasi amin aromatik dan senyawa N- heterosiklik

• Amin tersier aromatik mengalami N-dealkilasi oksidatif

membentuk N-oksida atau mengalami Ca-heterosiklik
menghasilkan karbinolamin dan senayawa karbonil
Amin sekunder aromatik mangalami N-hidroksilasi
menghasilkan hidroksilamin sekunder dan
teroksidasi lebih lanjut menjadi nitro yang segera
berubah menjadi hidroksilamin primer
• Amin primer aromatik mengalami N-oksidasi me
nghasilkan metabolit hidroksilamin yang dapat
berubah menjadi nitrozo
• Oksidasi amida Gugus amida mengalami
Ca-hidroksilasi menghasilkan karbonilamid
yang kemudian mengalami N-dealkilasi Co
ntoh : Diazepam.
Oksidasi Sistem C-O
 Oksidasi sistem C-O
 Pada oksidasi sistem C-O (eter), mula-mula terjadi Cα-hidroksilasi,
diikuti dengan pemecahan ikatan C-O secara spontan, menghasilkan
fenol atau alkohol dan aldehid atau keton. Gugus alkil, dengan jumlah
atom C kecil, yang terikat pada atom O dengan mudah mengalami
O-dealkalisasi. Fanasetin
•Kodein
•Fanasetin
Oksidasi Sistem C-S
Gugus C-S dapat mengalami proses meta
bolisme S-dealkilasi, desulfurasi dan S-
oksidasi (Sulfoksidasi)
6- (Metilitio)purin, mengalami S-dealkilasi  Hasil: 6-merkaptopurin
 aktif sebagai obat antikanker
Tiopental mengalami desulfurasi (C=S  C=O) menghasilkan penobarbital
Tioridazin, suatu antipsikotik, mengalami S-oksidasi (S  S=O)
menghasilkan mesoridazin yang mempunyai aktivitas dua kali lebih
besar.
DAFTAR PUSTAKA
• Giannini, A. James. 1997. Drugs Of Abuse Second Edition. Michigan Univ
ersity (USA) :Practice Management Information Corporation.
• Gul, T., Bischoff, R., dan Permentier, H. P. 2015. Optimization of Reaction P
arameters for the Electrochemical Oxidation of Lidocaine with a Design of E
xperiments Approach. Electrochimica Acta , vol. 171: 23–28.
• Siswandono. 2016. Kimia Medisinal. Surabaya: Airlangga University Press.
Thank you
Ada Pertanyaan?