Meliana Sanjaya - 170219014

Tugas Biokimia – Week 3 – Asam amino

a. Amino acyl chloride formation

Asam amino adalah molekul reaktif karena memiliki 2 gugus fungsional, grup amino
dan grup karboksilat. Pembentukan Amino acyl chloride adalah berupa reaksi acylation,
dimana gugus amine pada asam amino terasilasi (acylated), yaitu mengikat gugus asil
dari agen asilasi. Pada reaksi acylation, dibutuhkan agen asilasi (acylation agents),
seperti contoh Acetic anhydride yang memiliki 2 gugus asil (R-C=O). Proses asilasi
terjadi jika keadaan basa dan terbentuk produk akhir jika ditambahkan asam.
Mekanisme acylation reaction pada pembentukan Amino acyl chloride adalah sebagai
berikut :
1. Atom N (nitrogen) pada asam amino yang memiliki 2 elektron berperan sebagai
nukleofil, menyerang atom C pada gugus karbonil di senyawa anhidrida. Satu ikatan
phi antara atom C dan atom O berpindah menjadi pasangan electron di atom O
karena penambahan nukeleofil atom N tersebut.

2. Terjadi reaksi tetrahedral intermediate, yang dimana senyawa memiliki atom N

yang bermuatan positif (+) dan atom O yang bermuatan negatif (-).

Atom O yang bermuatan negatif dihilangkan dengan cara memutus ikatan antara
atom C (tengah) dengan atom O disebelahnya. Elektron pada atom O (atas)
membentuk ikatan phi dengan atom C (tengah).
 3. Grup asil klorida terpisah dari asam amino yang atom N-nya masih bermuatan
positif (+), membentuk ion karboksilat klorida. Untuk menghilangkan muatan
positif di atom N, 1 atom H pada nitrogen diputus.

4. Terbentuk hasil akhir, yaitu Chloroacylated amino acids dengan produk samping
asam karboksilat dan asam klorida.

b. Benzoylation and oxidative deamination

Benzoylation atau reaksi Schotten Baumann adalah metode sintesis amida dari
senyawa asil klorida dan amina. Asam amino yang memiliki gugus amina, dapat
menjalankan reaksi ini dengan dukungan katalis basa (NaOH).
NaOH
Asil halida + Amine primer Amida (reaksi dasar)

Reaksi pada Asam amino :

Mekanisme reaksi Schotten Baumann :

1. Atom N yang merupakan nukleofil menyerang atom C pada Asil klorida,

membuat ion Cl- dilepas dan atom N mengikat pada karbon, sehingga terbentuk
ikatan peptide (carbon-nitrogen).
2. Atom N yang bermuatan positif dan atom O yang bermuatan negatif bertukar
proton sehingga keduanya bermuatan netral.
3. Ion H+ yang terikat dari nitrogen dilepas, bereaksi dengan ion Cl- membentuk
asam klorida (produk samping). Asam klorida bereaksi dengan NaOH (katalis)
4. Produk amida terbentuk.
Oxidative deamination
Katabolisme dari asam amino terdiri atas 2 step : transamination dan oxidative
deamination. α-amino acid yang melalui proses transminasi, menghasilkan produk
glutamate. Asam glutamat inilah yang akan melalui proses oxidative deamination.

Kenapa pada proses oxidative deamination

hanya asam glutamate yang bisa
didehidrogenase?
Karena tubuh manusia memiliki enzim
spesifik yang dapat melakukan proses ini
dengan mudah, yaitu glutamate
dehydrogenase.

Glutamate dehydrogenase dapat menggunakan 2 co-enzim : NAD+ (membentuk

ammonia) dan NADP+ (membentuk glutamate).
Saat terdapat banyak glutamate, jika protein banyak dikonsumsi, reaksi akan berjalan ke
kanan. Saat tubuh kekurangan glutamate maka reaksi akan bergerak ke kiri.
Pemecahan glutamate menghasilkan ammonia yang akan disekresi melalui liver, menjadi
urea. Pemecahan glutamate juga memproduksi energi bagi tubuh.