Reaksi-Reaksi Amina

A. Reaksi Substitusi
Reaksi suatu amina dengan suatu alkil halide
Rumus umum:

o Asam halide bereaksi dengan amina membentuk amida, sebagai contoh:

o Reaksi asil klorida dengan amina, rumus umumnya:

Contoh:

B. Reaksi Adisi
o Jika amina primer direaksikan dengan aldehid/keton akan membentuk Imina

o Jika mereaksikan amina dengan keton sekunder maka akan terbentuk enamina
o Reaksi amina dengan Sulfonil Klorida menghasilkan Sulfoamida

o Pengolahan alkilamina primer dengan NaNO2 dan HCl akan menghasilkan garam
diazodium tidak stabil dan terurai menjadi campuran alcohol dan alkena bersama
N2 Penguraian itu berlangsung melalui suatu karbokation. Mekanisme reaksinya:
 Contoh:

o Bila direaksikan dengan Na2NO2 dan HC lamina sekunder (alkil atau aril)
menghasilkan N-nitrosoamina, senyawa yang mengandung gugus N-N=O
Contoh:

o Amina tersier
Contoh:
C. Reaksi Eliminasi (eliminasi Hofmann)
Bila suatu ammonium ammonium kuartener halide direaksikan denga perak oksida
dalam air, akan menghasilkan ammonium kuartener hidroksida

Bila suatu ammonium kuartener hidroksida (padat) dipanaskan, maka akan mengalami
reaksi eleminasi Hofmann menghasilkan alkena. Reaksi ini adalah suatu reaksi E2
dimana amina berperan sebagai gugus pergi.

Eliminasi ini menghasilkan produk Hofmann, alkena dengan gugus alkil yang lebih
sedikit pada karbon berikatan-pi. Terbentuknya alkena yang kurang stabil kurang
tersubstitusi dianggap dapat mengakibatkan halangan sterik dalam keadaan transisi yang
disebabkan oleh meluahnya gugus R2N+
Bila senyawa-senyawa dia alam yang mengandungcincin nitrogen heterosiklik. Suatu
ammonium kuartener hidroksida dari cincin heterosiklik mengalami eleminasi dengan
cara yang sama seperti amina rantai-terbuka. Bila atom nitrogen merupakan bagian dari
suatu cincin, tidak terjadi fragmentassi. Sebagai gantinya gugus amino dan gugus alkenil
(yang merupakan produk) keduanya tetap dalam satu molekul

Karena produk eleminasi massih mengandung gugus amino, maka senyawa ini masih
dapat bereaksi dengan CH3I dan Ag2O untuk menghasilkan ammonium kuartener
hidroksida yang baru. Pemanasan produk ini menghasilkan alkena baru, sedangkan
nitrogennya akan habis dalam bentuk trimetilamina. Deret reaksi ini disebut metilasi
tuntas (habis-habisan, exhaustive)
Reaksi-reaksi amida

a.Hidrolisis
Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa. Dalam lingkungan
asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan menghasilkan asam
karboksilat –NH3.
Dalam lingkungan basa, terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan anion asam
karboksilat +NH3
b.Pembuatan Imida
Suatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain, dapat bereaksi dengan amoniak , tetapi
hasil reaksinya mengandung dua macam gugus, yaitu gugus CONH2 dan gugus –COOH. Bila
hasil reaksi ini dipanaskan, terjadi pelepasan satu molekul air dan terbentuk suatu imida.

Tatanama Amida
Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus
karbonil.

 Dalam senyawa amida, gugus fungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2. Dalam
pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asam induknya diganti dengan
kata amida.
 Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran oat dan diganti
dengan amida.
 Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent alkil ditunjukkan dengan
memberi awalan N dimana alkil tersebut terikat.

Contoh:
1. HCOOH : Asam metanoat / asam format
2. HCONH2 : metanamida(IUPAC) Formamida (trivial)
3. CH3CH2CH2COOH : asam bityanoat/asam butirat
4. CH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC) Butiramida (trivial)