Eliminasi Hofmann

A. Pembentukan ammonium kuartener hidroksida

Bila suatu ammonium kuarterner halide direaksikan deng
an perak oksida dalam air, akan menghasilkan ammonium
kuarterner hidroksida.
B. Eliminasi
Bila suatu amonium kuarterner hidroksida (padat) dipana
skan, maka akan mengalami reaksi eliminasi Hofmann m
enghasilkan alkena. Reaksi ini adalah suatu reaksi E2 di
mana amina berperan sebagai gugus pergi.
Eliminasi ini menghasilkan produk Hofman, alkena denga
n gugus alkil yang lebih sedikit pada karbon berikatan-pi.
Terbentuknya alkena yang kurang stabil, kurang tersubtit
usi dianggap dapat mengakibatkan halangan sterik dala
m keadaan transisi yang disebabkan oleh meluahnya gug
us R₃N⁺.
C. Metilasi Tuntas
Banyak senyawa-senyawa di alam yang mengandung cin
cin nitrogen heterosiklik. . Suatu ammonium kuarterner h
idroksida dari cincin heterosiklik mengalami eliminasi den
gan cara yang sama seperti amina rantai-terbuka. Bila at
om nitrogen merupakan bagian dari suatu cincin, tidak ter
jadi fragmentasi. Sebagai gantinya, gugus amino dan gug
us alkenil (yang merupakan produk) keduanya tetap dala
m satu molekul.