KIMIA

BAHAN
ALAM I
“XANTHON”
DOSEN PENGAMPU :
HAIYUL FADHLI , M.Si,Apt

Kelompok 1 :
Alfitra Ramadhan (1801083)
M. Marshel Wijaya (1801102)
Rahul Oktarizal (1801111)
 O

8 1
7 2
Xanthon B A
adalah senyawa biologis aktif 3
6
yang memiliki kemampuan O 4
5
bioaktif (seperti sifat
xanthone
antioksidan). Sebuah
kelompok terbatas polifenol
tanaman, secara biosintesis Struktur ini membuat  xanthone sangat
terkait dengan flavonoid. stabil dan serbaguna. Semua  xanthone
Xanthon adalah senyawa memiliki struktur kerangka yang sama,
keton siklik polifenol kekhasannya adalah pada rantai
(C13H18O2). samping yang ditandai karbon 1 hingga
Struktur dasar xanthon terdiri 8.
dari tiga benzena dengan satu
benzena di tengahnya yang
merupakan keton

2
 Sifat Kimia dan Fisika
Xanthon
⊷ Rumus Molekul : C13H18O2
⊷ Nama IUPAC : 9H-oxo-9-one
⊷ Nama Lain: 9-oxo-xanthene/diphenyline ketone oxide
⊷ Massa Molar : 196,19 g/mol
⊷ Wujud : Padatan putih
⊷ Titik Leleh: 170ᵒC
⊷ Titik Didih : 351ᵒC

3
 SUMBER XANTHON
GARCINIA MANGOSTANA
Klasifikasi ilmiah
Kerajaan: Plantae

Divisi: Magnoliophyta
Kelas: Magnoliopsida
Ordo: Malpighiales
Famili: Clusiaceae
Genus: Garcinia
Spesies: G. mangostana

4
 BIOSINTE
SIS
XANTHON
1. Jalur Asetat Polimalonik
2. Jalur Asam Sikimat

5
 1. Jalur Asetat ⊷ Mc. Master : Sintesis dari
beberapa xanthon pada

Polimalonik
tanaman tingkat rendah seperti
mikroorganisme dan lumut
diturunkan dari tujuh unit
asetat.
⊷ Birch (1976) mengusulkan
mekanisme biosintetik
ravelenin
dari Helminthosporium
ravenelii dan kemudian
mengilustrasikan
 polymalonic asetat

6
 2. Jalur Asam
Sikimat

7
 Dalam jalur cincin asetat dicampur shikimate, cincin A
dengan C = O  berasal dari jalur asam shikimat, sedangkan
cincin B muncul dari asetat-malonat  poliketida. Kedua
gugus (cincin A dan cincin B) kemudian mengembun untuk
membentuk benzofenon atau benzofenon seperti intermediet.
Intermediet yang terbentuk bereaksi secara intramolekular
menghasilkan xanthon.

Mekanisme reaksi ini melibatkan kopling oksidatif fenol

dengan penambahan kuinon. Dehidrasi antara kelompok
hidroksil pada asetat dan shikimate diturunkan cincin atau
pembentukan spirodienonedan kemudian diikuti dengan
penyusunan ulang berikutnya yang membentuk xanthon.

8
 PENGGOLO
NGAN Simple
Xanthonolig
XANTHONOxygeneted
noids
Xanthone
Nonoxygenat
prenylated
ed Xanthone
xanthones
Simple

Monooxygen
O-Glikosida ated
Xanthone

C- Dioxygenate
Gliycosides d Xanthone

Xanthone Trioxygenet
Glikosida ed Xanthone
Hexaoxygen Tetraoxygen
ated Pentaoxygen eted
Xanthone ated Xanthone
Xanthone
9
 PENGGOLONGAN
XANTHON
1. Simple Oxygeneted Xanthone
Xanthon oksigen sederhana dibagi sesuai
dengan tingkat oksigenasi ke non, mono-, di-,
tri-, tetra-, penta-, dan hexaoxygenated zat.
Dalam xanthones ini substituen sederhana
gugus hidroksi, metoksi, atau metil. Sekitar 150
xanthon oksigen sederhana telah dilaporkan.

10
 PENGGOLONGAN
XANTHON
2. Nonoxygenated Xanthone Simple
Xanthone nonoxygenated yaitu, methylxanthones (1,
2, 3, 4-metil xanthone), dilaporkan dalam minyak
mentah dari lepas pantai Norwegia. Ini adalah
deskripsi pertama dari xanthon bahan organik fosil.
xanthon ini mungkin telah dihasilkan sebagai
produk diagnosa, dibentuk oleh oksidasi xanthenes
di waduk, atau mungkin berasal oleh biosintesis
dari prekursor aromatik.
O O

O O
1-methylxanthone 2-methylxanthone
11
 PENGGOLONGAN
XANTHON
3. Monooxygenated Xanthone

Enam xanthones monooxy genated dari Swedia, 2-

hydroxyxanthone, 4-hydroxyxanthone, dan 2-
methoxyxanthone telah diisolasi dari empat genera,
yaitu, Calophyllum, Kielmeyera, Mesua, dan
Ochrocarpus
O

OH O
4-hydroxyxanthone 2-methoxyxanthone

12
 PENGGOLONGAN
XANTHON
4. Dioxygenated Xanthone
Lebih dari lima belas xanthones dioxygenated dilaporkan dari
tanaman dari keluarga Clusiaceae dan Euphorbiaceae. 1,5-
Dihydroxyxanthone, 1,7- dihydroxyxanthone, dan 2,6-
dihydroxyxanthone ditemukan cukup luas. xanthon
terdeoksigenasi lain seperti 1-hidroksi-5-methoxyxanthone,
1-hidroksi-7-methoxyxanthone, 2-hidroksi-1-
methoxyxanthone, 3-hidroksi-2-methoxyxanthone, 3-
hidroksi-4-methoxyxanthone, 5-hidroksi-1-methoxyxanthone,
dan 1,2-methylenedioxy-xanthone telah dilaporkan dari
sebelas tanaman genera.
O O
O OH O OH

O O

O O O

OH OH O OH

13 1,5-Dihydroxyxanthone 1,5-Dihydroxyxanthone 1,2-methylenedioxy-xanthone 5-hydroxy-1-methoxyxanthone

 PENGGOLONGAN
XANTHON
5. Trioxygeneted Xanthone
Empat puluh lima xanthon trioksigenasi telah dilaporkan baru
lima belas yang telah dijelaskan. Di antaranya, hanya dua
xanthon tersulfonasi alami, yaitu 1,3-dihidroksi-5-
metoksioksida4-sulfonat dan 5-O-𝛽-D-glukopiranosil-1,3-
dihidroksiksanton-4-sulfonat, dilaporkan dari Hypericum
sampsonii. Xanthon tersulfonasi ini ditemukan menunjukkan
sitotoksisitas signifikan terhadap sel kanker. 1,3,5-, 1,5,6-,
1,6,7-, dan 2,3,4-trihydroxyxanthone, tujuh belas metil eter,
dan dua turunan methylenedioxy dari sembilan genus telah
dilaporkan. O OH
O

OH

HO O
O OH

OH
OH
14 2,3,4-trihydroxyxanthone 1,5,6-trihydroxyxanthone
 PENGGOLONGAN
XANTHON
6. Tetraoxygeneted Xanthone

Di antara 53 xanthon tetraoksigenasi yang teridentifikasi sejauh

ini, 21 ditemukan sebagai produk alami baru. Xanthon ini
terutama dilaporkan dari tumbuhan famili Gentianaceae,
Clusiaceae, dan Polygalaceae. Menariknya, 7-kloro-1,2,3-
trihidroksi-6methoxyxanthone diisolasi dari Polygala vulgaris
tampaknya menjadi kloroxanton pertama dari keluarga
Polygalaceae. Senyawa ini menunjukkan aktivitas antiproliferatif
terhadap garis sel adenokarsinoma usus manusia. Hidroksiksone
bebas adalah 1,3,5,6-, 1,3,5,7-, dan 1,3,6,7-tetrahydroxyxanthone.
O OH

HO

HO O OH
15 1,3,6,7-tetrahydroxyxanthone
 PENGGOLONGAN
XANTHON
7. Pentaoxygenated Xanthone

Dua puluh tujuh pentaoxy genated xanthones telah

diidentifikasi. Empat diantaranya termetilasi xanthones
pentaoxygenated, yaitu, 1,8-dihidroksi-2,3,7-
trimethoxyxanthone, 5,6-dihidroksi-1,3,7-
trimethoxyxanthone, 1,7-dihidroksi-2,3, 8-
trimethoxyxanthone, 3,8-dihidroksi-1,2,6-
trimethoxyxanthone, Dan 3,7- dihidroksi-1,5,6-
trimethoxyxanthone, telah diisolasi dari tiga pabrik genera.

OH O OH

O O

O O
16 1,8-dihydroxy-2,3,7-trimethoxyxanthone
 PENGGOLONGAN
XANTHON
8. Hexaoxygenated Xanthone
Dua hexaoxygenated xanthones, 8-hidroksi-1,2,3,4,6-
pentamethoxyxanthone, Dan 1,8-dihidroksi-2,3,4,6-
tetramethoxyxanthone, Terisolasi dari dua spesies
Centaurium dan 3-hidroksi 1,2,5,6,7-
pentamethoxyxanthone diisolasi dari akar Polygala
japonica. Terjadinya alam pentaoxy- genated,
hexaoxygenated, dan xanthon dimer telah ditinjau oleh
Peres dan Nagem
OH O O OH O OH

O O

O O O O O O

O O

17 8-hydroxy-1,2,3,4,6-pentamethoxyxanthone 1,8-dihydroxyl-2,3,4,6-tetramethoxyxanthone
 PENGGOLONGAN
XANTHON
9. Xanthone Glikosida

Dari enam puluh satu xanthones glycosylated, tiga

puluh sembilan di antaranya kerangka baru, telah
dilaporkan terutama di keluarga gentianaceae dan
polygalaceae sebagai C- atau O-glikosida. Rincian
alami glikosida xanthon telah ditinjau. Dan perbedaan
antara C-glikosida dan O- glikosida juga telah dibuat.
Dalam C-glikosida, C-C ikatan menghubungkan
bagian gula ke inti xanthon dan mereka tahan terhadap
hidrolisis asam dan enzimatik sedangkan O- glikosida
memiliki keterkaitan glikosidik khas.

18
 XANTHON
10. C-Gliycosides
C-glikosida jarang ditemukan dengan demikian, hanya tujuh C-glikosida
yang disebutkan dalam ulasan Sultanbawa dan 17 dalam ulasan Al-Hazimi.
Mangiferin dan isomangiferin adalah C-glikosida yang paling umum.
Mangiferin (2, -C-𝛽-Dglucopyranosyl-1,3,6,7-tetrahydroxy-xanthone)
adalah kejadian yang luas di angiosperma dan pakis dan pertama kali
diisolasi dari Mangifera indica. Isomer, isomangiferin (4-C-𝛽-D-
glucopyranosyl-1,3,6,7tetrahydroxyxanthone), telah diisolasi dari bagian
aerial Anemarrhena asphodeloides. Homomangiferin (2-C-𝛽-D-
glucopyranosyl-3-methoxy-1,6,7-trihydroxyxanthone) juga telah diisolasi
dari kulit Mangifera indica. Pada tahun 1973, glikoxanton lain (2-C-𝛽-
Dglucopyranosyl-1,3,5,6-tetrahydroxyxanthone) dengan pola oksidasi selain
dari mangiferin ditemukan di Canscora decussate. Arisawa dan Morita telah
mengisolasi glikosida xanthone tetraoksigenasi 2-C-𝛽-Dglucopyranosyl-5-
metoksi-1,3,6-trihidroksixanton dari Irisflorentina.

19
 PENGGOLONGAN
XANTHON
11. O-Glikosida

Lebih dari 20 xanthon O-glikosida dikenal. Beberapa berasal

dari sumber alami, yaitu, loside gentiacau dari Gentiana
acaulis, gentioside dari G. lutea, dan swertianolin dari
Swertia japonica. kejadian alam mereka terbatas pada
keluarga gentianaceae. The xanthone pertama O-glikosida,
norswertianin-1-O-glucosyl-3- O-glukosida, diisolasi dari S.
perennis. Sebuah tetraoxygenated xanthone O-glikosida
(3,7,8-trihydroxyxanthone-1--laminaribioside) diisolasi dari
spesies pakis. 1-Hydroxy-7-metoksi-3 O-
primeverosylxanthone, dan 1-metoksi-5-hydroxyxanthone-3-
O-rutinosida, Telah diisolasi dari spesies Gentiana dan
Canscora decussata.

20
 PENGGOLONGAN
XANTHON
12. prenylated xanthones

Di antara 285 prenylated xanthones, 173 digambarkan

sebagai senyawa baru. Terjadinya xanthon terprenilasi
terbatas pada spesies tanaman dari keluarga Guttiferae. Unit
C utama dari substituen termasuk sering ditemukan 3-
methylbut-2- enil atau isoprenyl kelompok seperti dalam
isoemericellin dan kurang sering 3-hydroxy-3-methylbutyl
seperti di nigrolineaxanthone P dan 1,1-dimethylprop-2-enil
sebagai di globuxanthone, secara berurut. xanthon
terprenilasi, caloxanthone O dan caloxanthone P, diisolasi dari
Calophyllum inophyllum Garcinia oblongifolia dan
xanthones prenilasi dan benzofenon dari
Garciniaoblongifolia.

21
 PENGGOLONGAN
XANTHON
13. Xanthonolignoids

Golongan xanthonolignoids jarang ditemukan, sehingga

hanya lima senyawa yang dikenal. Xanthonolignoid pertama
diisolasi dari spesies Kielmeyera oleh Castela~o Jr et al.
Mereka juga mengisolasi dua xanthonolignoids lainnya
bernama Cadensins A dan B dari Caraipa densiflora. Sebuah
Kielcorin xanthonolignoid diperoleh dari spesies Hypericum.
Baru-baru ini, kielcorin juga diisolasi dari Vismia
guaramirangae, Kielmeyera variabilis, Dan Hypericum
canariensis, Sedangkan cadensin C dan cadensin D dari
Vismia guaramirangae dan Hypericum canariensis telah
dilaporkan.

22
Pemanfaat
an Xanthon
dibidang
farmasi
 Akao, Y., Nakagawa, Y., & Nozawa, Y. (2008). Anti-cancer effects of xanthones from pericarps of
mangosteen. International journal of molecular sciences, 9(3), 355-370.

Bennett, G. J., & Lee, H. H. (1989). Xanthones from guttiferae. Phytochemistry, 28(4), 967-998.

Hay, A. E., Aumond, M. C., Mallet, S., Dumontet, V., Litaudon, M., Rondeau, D., & Richomme, P. (2004).
Antioxidant xanthones from Garcinia vieillardii. Journal of Natural Products, 67(4), 707-709.

Jung, H. A., Su, B. N., Keller, W. J., Mehta, R. G., & Kinghorn, A. D. (2006). Antioxidant xanthones from the
pericarp of Garcinia mangostana (Mangosteen). Journal of agricultural and food chemistry, 54(6), 2077-2082.

Likhitwitayawuid, K., Chanmahasathien, W., Ruangrungsi, N., & Krungkrai, J. (1998). Xanthones with antimalarial

DAFTAR activity from Garcinia dulcis. Planta Medica, 64(03), 281-282.

LIN, C. N., CHUNG, M. I., LIOU, S. J., LEE, T. H., & WANG, J. P. (1996). Synthesis and anti ‐inflammatory effects

PUSTAK of xanthone derivatives. Journal of pharmacy and pharmacology, 48(5), 532-538.

A Nakatani, K., Atsumi, M., Arakawa, T., Oosawa, K., Shimura, S., Nakahata, N., & Ohizumi, Y. (2002). Inhibitions of
histamine release and prostaglandin E2 synthesis by mangosteen, a Thai medicinal plant. Biological and
Pharmaceutical Bulletin, 25(9), 1137-1141.

Negi, J. S., Bisht, V. K., Singh, P., Rawat, M. S. M., & Joshi, G. P. (2013). Naturally Occurring Xanthones:
Chemistry and Biology. Journal of Applied Chemistry, 2013(1), 1–9. http://doi.org/10.1155/2013/621459

Peres, V., Nagem, T. J., & De Oliveira, F. F. (2000). Tetraoxygenated naturally occurring xanthones. Phytochemistry,
55(7), 683–710. http://doi.org/10.1016/S0031-9422(00)00303-4

24
 Shan, T., Ma, Q., Guo, K., Liu, J., Li, W., Wang, F., & Wu, E. (2011). Xanthones from mangosteen extracts as
natural chemopreventive agents: potential anticancer drugs. Current molecular medicine, 11(8), 666-677.
Sousa, M. E., & Pinto, M. M. M. (2005). Synthesis of xanthones: an overview. Current Medicinal Chemistry,
12(21), 2447–2479. http://doi.org/10.2174/092986705774370736
Suksamrarn, S., Suwannapoch, N., Phakhodee, W., Thanuhiranlert, J., Ratananukul, P., Chimnoi, N., &
Suksamrarn, A. (2003). Antimycobacterial activity of prenylated xanthones from the fruits of Garcinia
mangostana. Chemical and pharmaceutical bulletin, 51(7), 857-859.
Sultanbawa M.U.S. (1980). Xanthonoids of Tropical Plants. Tetrahedron, 36, 1465-1506.
 
DAFTAR Suzuki, O., Katsumata, Y., Oya, M., Chari, V. M., Vermes, B., Wagner, H., & Hostettmann, K. (1981). Inhibition

PUSTAK  
of type A and type B monoamine oxidases by naturally occurring xanthones. Planta medica, 42(05), 17-21.

A Syamsudin, S. (2005). Kemotaksonomi dan Farmakologi Tumbuhan Keluarga Guttiferae. JURNAL ILMU

KEFARMASIAN INDONESIA, 3(2), 88-91.
Yatman, E. (2012). Kulit buah manggis mengandung xanton yang berkhasiat tinggi. Majalah Ilmiah Widya,
29(324), 2–8. Retrieved from http://
e-journal.jurwidyakop3.com/index.php/majalah-ilmiah/article/viewFile/23/20

Putri, I. P. (2015). Effectivity of xanthone mangosteen (Garcinia mangostana L) rind as anticancer. J Majority,
4(1), 33–38.

25
 Thanks!
ANY QUESTIONS?

26