KIMIA ALKOHOL

HARLIA DJUHARDI
131843637
F. MIPA UNTAN
2012
 PENGERTIAN ALKOHOL

• Alkohol adalah senyawa-senyawa dimana satu atau lebih atom hidrogen

dalam sebuah alkana digantikan oleh sebuah gugus -OH. Pada pembahasan
kali ini, kita hanya akan melihat senyawa-senyawa yang mengandung satu
gugus -OH.
• Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk
senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat
pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau
atom karbon lain.

• Sebagai contoh
CH3CH2 ─OH CH3CHCH3 CH3CHCH2 ─OH
│ │
etanol OH CH3
propan-2-ol 2-metil propanol
 Jenis-jenis alkohol
Alkohol Primer
alkohol primer(1°), atom karbon yang membawa gugus -OH hanya
terikat pada satu gugus alkil.
CH3 CH2 CH2 OH
Alkohol sekunder
alkohol sekunder (2°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan
langsung dengan dua gugus alkil, kedua gugus alkil ini bisa sama atau
berbeda.
CH3 – CH – CH3
OH
Alkohol tersier
• alkohol tersier (3°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan
langsung dengan tiga gugus alkil, yang bisa merupakan kombinasi
dari alkil yang sama atau berbeda.
 Nama-nama untuk alkohol

1. Dalam sistem tatanama IUPAC,

nama-nama senyawa alkana kehilangan
akhiran “a" dan diganti dengan "ol“
 Contohnya :
metana menjadi metanol dan
etana menjadi etanol.
2. Ketika dibutuhkan, posisi dari gugus hidroksil dapat
diketahui dari nomor di antara nama alkana dan "ol“
1- propanol untuk CH3CH2CH2OH,
2- propanol untuk CH3CH(OH)CH3.
3. Jika ada gugus fungsi yang lebih tinggi (seperti
aldehida, keton, atau asam karboksilat, maka
awalannya adalah "hidroksi“
• contohnya:
1-hidroksi-2-propanon (CH3COCH2OH)
• Penggunaan tatanama IUPAC dipakai di
publikasi-publikasi ilmiah dan diperlukan
identifikasi detail terhadap substansi tersebut
• Pada konteks lainnya, alkohol biasanya disebut
dengan gugus alkil ditambah dengan kata
"alkohol", misalnya metil alkohol, etil alkohol.
• Propil alkohol dapat disebut n-propil alkohol
atau isopropil alkohol, tergantung dari dimana
gugus fungsinya berikatan, berikatan pada
karbon pertama atau kedua pada rantai
propana.
 Nama umum/trivial/perdagangan

 Rumus kimia   Nama IUPAC   Nama umum 

Alkohol monohidrik
CH3OH Metanol Alkohol kayu

C2H5OH Etanol Alkohol gandum

C3H7OH Isopropil alkohol Alkohol gosok

C5H11OH Pentanol Amil alkohol

C16H33OH 1-Heksadekanol Cetil alkohol

 Nama umum/trivial/perdagangan

Alkohol Polihidrik

C2H4(OH)2 1,2-etadienol Etilen glikol

C3H5(OH)3 1,2,3-propatrienol Gliserol

C4H6(OH)4 1,2,3,4-butatetraenol Eritritol

C5H7(OH)5 1,2,3,4,5- Xylitol

pentapentanol

C6H8(OH)6 1,2,3,4,5,6- Mannitol, Sorbitol

heksaheksanol

C7H9(OH)7 1,2,3,4,5,6,7- Volemitol

heptaheptanol
C2H4(OH)2 1,2-etadienol Etilen glikol
 Nama umum/trivial/perdagangan

Alkohol alifatik tidak tersaturasi

C3H5OH Prop-2-ene-1-ol Alil alkohol

C10H17OH 3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol Geraniol
C3H3OH Prop-2-in-1-ol Propargil alkoh
ol
Alkohol alisiklik

C6H6(OH)6 Cyclohexane-1,2,3,4,5,6-geksol Inositol

C10H19OH 2 - (2-propyl)-5-methyl-
cyclohexane-1-ol Mentol
 Keasaman

• Alkohol adalah asam lemah

• karena perbedaan keelektronegatifan antara
Oksigen dan Hidrogen pada gugus hidroksil, yang
memampukan Hidrogen lepas dengan mudah.
• Bila di dekat Karbon Hidroksi terdapat
gugus penarik elektron seperti fenil atau halogen,
maka keasaman meningkat.
• Sebaliknya, semakin banyak
gugus pendorong elektron seperti rantai alkana,
keasaman menurun.
 Produksi

A. Pada industri, alkohol diproduksi dengan

beberapa cara:
1. Fermentasi :
menggunakan glukosa yang diproduksi dari gula dari
hidrolisis amilum.
• Fermentasi alkohol ini dibantu dengan khamir dan
suhu dibawah 37 °C.
• Selain fermentasi glukosa, proses pembuatan alkohol
juga dapat dibuat dengan mengkonversi aukrosa
dengan enzim invertase menjadi glukosa dan fruktosa
, setelah itu glukosa dikonversi lagi menjadi etanol
dengan enzim zymase.
 Produksi

2. hidrasi
• langsung menggunakan etilena (Hidrasi etilena)[3] atau
alkana lain dari proses cracking dari minyak bumi yang
didistilasi.
B. Sintesis laboratorium
1. Substitusi
Alkil halida : primer bereaksi dengan NaOH atau KOH akan
menghasilkan alkohol primer.
Reagen Grignard :bereaksi dengan gugus karbonil akan
menghasilkan alkohol sekunder dan alkohol tersier.
Reaksi lainnya adalah reaksi Barbier dan
reaksi Nozaki-Hiyama.
2. Reduksi
• Aldehida atau keton dapat direduksi dengan
natrium borohidrida atau litium aluminium hidrida.
Reduksi lainnya oleh aluminiumisopropilat adalah
reduksi Meerwein-Ponndorf-Verley
• Hidrogenasi asimetris Noyori adalah reduksi
asimetris β-keto-ester.
 Sifat-sifat Fisik Alkohol
1. Titik Didih
Grafik berikut ini menunjukan titik didih dari beberapa alkohol primer
sederhana yang memiliki sampai 4 atom karbon.
yakni :
CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH
metanol etanol propanol butanol

CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3

metana etana propana butna

Alkohol-alkohol primer ini dibandingkan dengan alkana yang setara

(metana sampai butana) yang memiliki jumlah atom karbon yang sama
 Titik didih Alkohol dibandingkan dengan Alkana
500 alkana
400 alkohol
300
200
100
0
C1 C2 C3 C4

Dari grafik di atas dapat diamati bahwa:

• Titik didih sebuah alkohol selalu jauh lebih tinggi dibanding alkana
yang memiliki jumlah atom karbon sama.
• Titik didih alkohol meningkat seiring dengan meningkatnya jumlah
atom karbon.
pola-pola titik didih mencerminkan pola-pola gaya tarik antar-molekul.
2. Ikatan Hidrogen
– Ikatan hidrogen terjadi antara molekul-molekul dimana sebuah atom
hidrogen terikat pada salah satu dari unsur yang sangat elektronegatif –
fluorin, oksigen atau nitrogen.
– Untuk alkohol, terdapat ikatan hidrogen antara atom-atom hidrogen yang
sedikit bermuatan positif dengan pasangan elektron bebas pada oksigen
dalam molekul-molekul lain.
– Atom-atom hidrogen sedikit bermuatan positif karena elektron-elektron
ikatan tertarik menjauh dari hidrogen menuju ke atom-atom oksigen yang
sangat elektronegatif.
CH3
O H
CH2 R
H O
Ikatan Hidrogen
H
R CH2 O

H O CH3
 Pada alkana, satu-satunya gaya antar-molekul yang ada adalah gaya
dispersi van der Waals.
 Ikatan-ikatan hidrogen jauh lebih kuat dibanding gaya-gaya dispersi van
der Waals. tersebut sehingga dibutuhkan lebih banyak energi untuk
memisahkan molekul-molekul alkohol dibanding untuk memisahkan
molekul-molekul alkana
 tinggi Inilah sebab utama mengapa titik didih alkohol lebih
dari alkana

3. Pengaruh gaya van der Waals

a. Pengaruh terhadap titik didih alkohol:
• Ikatan hidrogen bukan satu-satunya gaya antar-molekul
dalam alkohol. Dalam alkohol ditemukan juga gaya-
gaya dispersi van der Waals dan interaksi dipol-dipol.
 • Ikatan hidrogen dan interaksi dipol-dipol hampir
sama untuk semua alkohol, tapi gaya dispersi akan
meningkat apabila alkohol menjadi lebih besar.
• Gaya-gaya tarik ini menjadi lebih kuat jika molekul
lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron.
Ini meningkatkan besarnya dipol-dipol temporer
yang terbentuk.

 Inilah yang menjadi penyebab mengapa titik didih

mening-kat apabila jumlah atom karbon dalam rantai
meningkat. diperlukan lebih banyak energi untuk
menghilangkan gaya-gaya dispersi, sehingga titik didih
meningkat.
b. Pengaruh terhadap perbandingan antara alkana dan
alkohol:

 Bahkan jika tidak ada ikatan hidrogen atau interaksi

dipol-dipol, titik didih alkohol tetap lebih tinggi
dibanding alkana sebanding yang memiliki jumlah atom
karbon sama.
 Etanol memiliki molekul yang lebih panjang, dan oksigen

yang terdapat dalam molekulnya memberikan 8 elektron

tambahan. Struktur yang lebih panjang dan adanya atom
oksigen akan meningkatkan besarnya gaya dispersi van
der Waals, demikian juga titik didihnya.
 Jika kita hendak membuat perbandingan yang cermat untuk
mengamati efek ikatan hidrogen terhadap titik didih, maka
akan lebih baik jika kita membandingkan etanol dengan
propana bukan dengan etana. Propana memiliki panjang
molekul yang kurang lebih sama dengan etanol, dan jumlah
elektronnya tepat sama.

4. Kelarutan alkohol dalam air

• Alkohol-alkohol yang kecil larut sempurna dalam air.
Bagaimanapun perbandingan volume yang kita buat,
campurannya akan tetap menjadi satu larutan.
• Akan tetapi, kelarutan berkurang seiring dengan
bertambahnya panjang rantai hidrokarbon dalam
alkohol. Apabila atom karbonnya mencapai empat atau
lebih, penurunan kelarutannya sangat jelas terlihat, dan
campuran kemungkinan tidak menyatu.
5. Kelarutan alkohol-alkohol kecil di dalam air
• Perhatikan etanol sebagai sebuah alkohol kecil
sederhana. Pada etanol murni dan air murni yang
akan dicampur, gaya tarik antar-molekul utama yang
ada adalah ikatan hidrogen.
• Untuk bisa mencampur kedua larutan ini, ikatan
hidrogen antara molekul-molekul air dan ikatan
hidrogen antara molekul-molekul etanol harus
diputus. Pemutusan ikatan hidrogen ini memerlukan
energi.
• Akan tetapi, jika molekul-molekul telah bercampur,
ikatan-ikatan hidrogen yang baru akan terbentuk
antara molekul air dengan molekul etanol.
• Energi yang dilepaskan pada saat ikatan-ikatan
hidrogen yang baru ini terbentuk kurang lebih
dapat mengimbangi energi yang diperlukan
untuk memutus ikatan-ikatan sebelumnya.
• Disamping itu, gangguan dalam sistem
mengalami peningkatan, yakni entropi
meningkat. Ini merupakan faktor lain yang
menentukan apakah penyatuan larutan akan
terjadi atau tidak.
• Kelarutan yang lebih rendah dari molekul-molekul
yang lebih besar

• Bayangkan apa yang akan terjadi jika ada, katakanlah, 5

atom karbon dalam masing-masing molekul alkohol.
• Rantai-rantai hidrokarbon menekan diantara molekul-
molekul air sehingga memutus ikatan-ikatan hidrogen
antara molekul-molekul air tersebut.
• Ujung -OH dari molekul alkohol bisa membentuk
ikatan-ikatan hidrogen baru dengan molekul-molekul
air, tetapi "ekor-ekor" hidrogen tidak membentuk
ikatan-ikatan hidrogen.
• Ini berarti bahwa cukup banyak ikatan hidrogen awal
yang putus tidak diganti oleh ikatan hidrogen yang
baru.
• Yang menggantikan ikatan-ikatan hidrogen awal
tersebut adalah gaya-gaya dispersi van der
Waals antara air dan "ekor-ekor" hidrokarbon.
Gaya-gaya tarik ini jauh lebih lemah. Itu berarti
bahwa energi yang terbentuk kembali tidak
cukup untuk mengimbangi ikatan-ikatan
hidrogen yang telah terputus. Walaupun terjadi
peningkatan entropi, proses pelarutan tetap
kecil kemungkinannya untuk berlangsung.
• Apabila panjang alkohol meningkat, maka
situasi ini semakin buruk, dan kelarutan akan
semakin berkurang.
 CH3
Ⅰ
CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 C6H5OC –CH3
etil metil eter di etil eter Ⅰ
CH3
 KEGUNAAN MACAM-MACAM ALKOHOL

• Etanol: digunakan sebagai pelarut berbagai

bahan-bahan kimia yang ditujukan untuk
konsumsi dan kegunaan manusia.
• Contoh: pada parfum, perasa, pewarna
makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia,
etanol adalah pelarut yang penting sekaligus
sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa
kimia lainnya. Dalam sejarahnya etanol telah
lama digunakan sebagai bahan bakar.
 KEGUNAAN MACAM-MACAM ALKOHOL

• Metanol: digunakan secara terbatas dalam mesin

pembakaran dalam, dikarenakan metanol tidak mudah
terbakar dibandingkan dengan bensin. Metanol campuran
merupakan bahan bakar dalam model radio kontrol.

• Etilen: Etilen sering dimanfaatkan oleh para distributor

dan importir buah. Buah dikemas dalam bentuk belum
masak saat diangkut pedagang buah. Setelah sampai
untuk diperdagangkan, buah tersebut diberikan etilen
(diperam) sehingga cepat masak, induksi sel kelamin
betina pada bunga & Merangsang pemekaran bunga.
KEGUNAAN MACAM-MACAM ALKOHOL
• Aspartam: pemanis rendah kalori dengan
kemanisan 200 kali kemanisan gula (sukrosa),
sehingga untuk mencapai titik kemanisan yang
sama diperlukan aspartam kurang dari satu persen
sukrosa.
• Glikol: digunakan untuk melarutkan obat-obat yang
tidak larut air, sebagai pelarut juga dapat
meningkatkan penyebaran obat di dalam tubuh
manusia & digunakan untuk melapisi kaca atau
metal, dan sebagai campuran cat serta tinta.
• Gliserol: digunakan sebagai komponen penyusun
berbagai macam lipid, termasuk trigliserida. Gliserol
terasa manis saat dikecap, namun bersifat racun
 KEGUNAAN MACAM-MACAM ALKOHOL

• Sorbitol: sebagai pemanis bergizi karena

memberikan energi diet: 2.6 kilokalori (11 kilojoule)
per gram dibandingkan dengan rata-rata 4 kalori (17
kilojoule) untuk karbohidrat
• Butanol: digunakan sebagai bahan dalam parfum
dan sebagai pelarut untuk ekstraksi minyak esensial
& digunakan sebagai ekstraktan dalam pembuatan
antibiotik, hormon, dan vitamin.