TUGAS II KIMIA MILITER (JOURNAL REVIEW)

NOVYCHOCK : The Dangerous Fourth

Generation Chemicals Weapons
Autohors : Franca TCC, Kitagawa DAS, Cavalcante SFA,dan Silva JAV, Nepovimova F,
and Kuca K.
 KELOMPOK 2
1. Yusuf Sidik Abdullah (3212222032)
2. Gerard Lieyan Widyantono K (3212222008)
3. Fanny Rahman Ekawandi (3212222003)
4. Azaryn Fathun Surendri (3212222020)
5. Intan Permata Devi (3212222031)
6. Annisa Dwi Fahmi (3212222009)
7. Maulidia Dwi Damayanti (3212222044)
8. Desna Romauli Tampubolon (3212222034)
9. Carina Munir Sayidi (3212222016)
10.Hasna Amatullah (3212222029)
 Abstrak

Novichocks adalah nama dari senjata kimia yang dikembangkan oleh negara-negra
pecahan Uni Soviet pada tahun 1970 hingga 1990an. Didesain untuk tidak dapat
terdeteksi serta tak dapat ditangani oleh musuh.

Novichocks tergolong dalam Nerve agent, bekerja dengan cara membuat sistem
saraf tidak bisa bekerja sebagaimana mestinya dan dapat berakibat fatal. Nerve agent
menghambat pesan saraf yang disebabkan oleh penghambatan
acetylcholinestearase, sebuah enzim yang memecah acetylcholine yang berfungsi
sebagai neurotransmitter dalam tubuh.
1. Proses Pengembangan 5. Perawatan Pasca
Novichocks Terkena Novichocks

BAHASAN
DALAM
JURNAL
4. Sifat Kimia dan Fisika
2. Sintests Novichocks
dari Novichocks

3.Toksisitas Novichocks
 INTRODUCTION

Bahan kimia yang dibahas dalam jurnal ini adalah novichocks yang merupakan salah satu nerve agent
kontroversial. Dianggap sebagai generasi keempat dari senjata kimia yang dibuat dengan beberapa senyawa
saraf seri-A yang memiliki tingkat kestabilan lebih tinggi di udara dibandingkan generasi sebelumnya. Senjata
kimia ini dikembangkan oleh negara-negara Uni Soviet sekitar tahun 1970 hingga 1990an.

Novichocks adalah senyawa yang diklasifikasikan dalam organophosphate yang dapat menyebabkan
serangan saraf dan bahkan kematian. Novichocks adalah senjata biner stabil yang mengandung zat beracun
dalam keadaan aktif sebagai prekursor kimia. Seperti yang tertampil dalam gambar berikut :

Prekursor Novichocks

Prekursor Novichocks inilah yang dikembangkan menjadi senjata kimia yang sangat
berbahaya. Namun sayangnya zat kimia ini belum masuk kedalam daftar zat kimia berbahaya
berdasarkan Chemicals Weapons Convention (CWC). Sehingga yang penggunaannya di Inggris
pada 2018 lalu menjadi pengingat untuk melarang penggunaan zat kimia ini dan melakukan riset
untuk pencegahan atau mengobati keracunan akibat zat ini.
 1. Proses Pengembangan Novichocks

Pertengahan
hingga akhir 1944
abad ke-20

1936 1940 Akhir

- 1950

Perkembangan awal Richard Kuhn, ahli kimia

nerve agen Jerman mensintesis Soman

• Tabun adalah agen nerve pertama yang Pengembangan Siklosarin dan VX

disintesis oleh ahli kimia Jerman Gerhard oleh Amerika dan bekas Uni Soviet
Schrader ketika mengembangkan senyawa
organofosfat (OP) sebagai insektisida
• Agen kedua adalah sarin
 Sejarah Perkembangan Nerve Agents Seri-A

(1971 - 1973) (1980 - 1990)

Petr Kirpichev dan asistennya, mensisntesis agen
seri G dan seri V menjadi Seri A-230. A-230
merupakan turunan Sarin dengan mengubah O-
Isopropyl menjadi radikal acetoamidin.
A-230 mengandung 84 komponen, memiliki
toksisitas lebih tinggi 5-8 kali dari VX Rusia, tetapi
mudah mengkristal pada suhu 10 °C.
A-230 dan A-232 lulus semua uji lapangan. A-
232 lebih unggul karena tahan pada suhu
dingin dan merupakan material yang terhindar
dari pengawasan CMC karena senyawanya
mirip organofosfat yang berfungsi sebagai
pestisida.

Analog metoksi dan etoksi A-230 disintesis menjadi

A-232 dan A234. Keduanya memiliki toksisitas mirip
VX Rusia, tetapi mudah menguap dan tidak stabil
jika dihidrolisis.

Analog guanidin A-230 dan A-232 disintesis menjadi

A-242 dan A-262. Keduanya merupakan neurotoksik
padat pertama.
Struktur Dasar dan Struktur masing-masing Nerve Agen

Struktur masing-masing Nerve Agen Seri-A

 Apa Itu Senjata Kimia Biner?

Senjata kimia (CW) biner Senjata kimia biner bertujuan untuk

mengurangi risiko dalam pembuatan,
adalah senjata kimia yang
amunisinya mengandung zat penyimpanan, pengangkutan, dan bahkan
beracun dalam keadaan pemusnahan zat beracun. Cara kerjanya yaitu
aktifnya namun pada prekusor masing-masing bahan kimia berada pada tabung
kimia mula-mula kurang
beracun. Yang mana agen yang terpisah kemudian saat ditembakkan
beracun dihasilkan selama tabung tersebut akan pecah dan bahan tersebut
waktu terbang amunisi akan bereaksi.
tersebut menuju target.
Mula-mula jenis senjata kimia biner di desain saat perang dunia II
sebagai AsH3 namun tidak pernah digunakan.

Pada tahun1940an blister agent N-(2-kloroetil)-N-nitrosokarbamat (KB-

16) juga dianggap sebagai senjata kimia biner yang pontesional, namun
tidak selesai dibuat.

Nerve agent berbentuk senjata kimia biner adalah GB-2 (pertama

kali), GD-2 dan VX-2 dibuat saat perang dingin oleh USA.

Uni soviet juga membuat senjata kimia biner pada tahun 1990an sebagai
berikut: A-232 (Novichok 5) dan substansi 33. Selain itu juga membuat A-
234 (Novichok 7)
Keterangan :
DF = Metilfosfonik Diflorida
QL = O-Etil-O-2-diisopropilaminetil metil fosfonit
IPA = Isopropil amina

Keterangan :
PCN = 2-metilpropil metilfosfonosianda
DEAT = 2-(dietilamino)etanetiol
RVX = Substan 33
PCF = metil fosforosianidoflorida
NNDA = N,N-dietil-2-iminopropan-1-amina
 Kemungkinan Bahan Kimia Lainnya di Seri-A

● Jatuh tempo ke tingkat kerahasiaan yang tinggi di sekitarnya FOLIANT program, sangat sedikit diketahui
tentang struktur nyata dari agen saraf seri-A, dan banyak struktur spekulatif telah dilaporkan dalam literatur
[3, 11-13].

Gambar 2. Perancah yang mungkin untuk agen saraf seri-A sudah dilaporkan dalam literatur (11 )

● Ada beberapa konsensus bahwa semua senyawa seri-A harus merupakan turunan dari salah satu dari tiga
perancah yang dilaporkan oleh Chai et al, seperti yang ditunjukkan pada Gambar 2. Namun, ada banyak
spekulasi tentang kemungkinan grup R1, R2, dan R3.
● Berbeda dengan Mirzayanov, Hoenig, berspekulasi bahwa senyawa A-230, A-232, dan A-234 adalah
fluorophosphonates, seperti yang ditunjukkan pada Gambar 3, dimana atom N tidak terikat langsung tatau
atom P, dan mereka mengandung beberapa halogen dalam strukturnya. Versi serupa dari senyawa ini juga
dilaporkan oleh Ellison,dan Patocka. (Angka4).
 Gambar 3. Kemungkinan agen saraf seri-A seperti yang dilaporkan oleh Hoening (12)

Gambar 4. Kemungkinan Struktur agen saraf seri-A seperti yang dilaporkan oleh Ellison (14) dan Patocka (13)
 Sangat sulit untuk mengkonfirmasi apakah struktur yang dilaporkan pada Gambar 2
adalah perancah otentik dari agen saraf seri-A. Ini tidak hanya karena tingkat kerahasiaan yang
tinggi di sekitar kompleks ini, tetapi juga kemungkinan banyak dari senyawa ini adalah
struktur palsu yang sengaja dibocorkan oleh badan intelijen kontra.

Saat ini, CWC mengakui HAI-alkil alkilfosfonamidat (Gambar 2) sebanyak mungkin

turunan seri-A, dan mengklasifikasikannya sesuai jadwal 2.B.04. Namun, tidak ada informasi
rinci tentang rangkaian senyawa OP ini. Dibandingkan dengan agen saraf Jadwal I yang ada
yang terdaftar di CWC, senyawa ini dapat dianggap sebagai inhibitor kolinesterase. Oleh
karena itu, paparan mereka dapat menyebabkan SLUDGEM (Salivation, Lachrymation,
Urination, Defecation, Gastrointestinal, Emesis, dan Miosis) Syndrome.
 2. Sintests Novichocks

● Menurut Mirzayanov, A-230 dapat diperoleh melalui sintesis dengan jalur yang
sama untuk memperoleh sarin dan soman yaitu melalui kondensasi amydine
dengan phosphonyl difluoride (DF).
● Jika DF diganti dengan O-methyl phosphonyldifluoride atau O-methyl
phosphonylfluoro cyanide maka akan diperoleh A-232. Sementara A-234 dapat
diperoleh jika DF diganti dengan O-ethyl phosphonyldifluoride atau O-ethyl
phosphonylfluoro cyanide.
● A-242 dan A-262 diperoleh jika amydine diganti dengan 1,1,3,3-
tetraethylguanidine (TEG)
Reaksi sintesis A-230, A-232, A-234, A-242, A262
 Dalam sebuah penelitian, A-242 dapat disintesis dengan mengganti TEG menjadi 1,1,3,3-tetramethylguanidine (TMG)
dan memperpanjang tahap sintesis melalui reaksi produk akhir dengan alkohol dengan adanya NaH.

Menurut Hoenig, sintesis senyawa seri A ini dapat disintesis melalui reaksi disubstitusi
fluorophosphite, gugus nitroso dari O-chlorodihaloaldoxime akan bertindak sebagai nukleofil
dan bereaksi membentuk senyawa antara dihalophosphite. Melalui proses pemanasan senyawa
antara akan melakukan penataan ulang menjadi senyawa turunan fluorophosphate.
 3. Toksisitas Novichocks

• Menurut Mirzayanov dan beberapa sumber literatur lainnya, A-230 ditemukan sebagai 5–8 kali
lebih beracun daripada RVX, yang serupa toksisitasnya dengan VX, sementara A-232 memberikan
toksisitas 10 kali lebih tinggi dari soman. Mirzayanov juga melaporkan bahwa A-242 dan A-262
adalah turunan toksik yang “sangat tinggi” dari A-230 dan A-232, tetapi tidak mendefinisikan istilah
tersebut ataupun membandingkannya dengan toksisitas agen lain.
• Mempertimbangkan informasi ini, diperkirakan nilai LCt50 dan LD50 untuk senyawa ini dilaporkan
pada Tabel 2. Mirzayanov tidak melaporkan toksisitas A-234, tetapi mempertimbangkan kesamaan
strukturalnya untuk A-232, diasumsikan bahwa itu akan memiliki toksisitas yang sama. Berdasarkan
pertimbangan ini, dapat diketahui bahwa A-230, A-232, dan A-234 adalah agen saraf paling
beracun.
• Berspekulasi tentang toksisitas A-242 dan A-262, jika Mirzayanov mengartikan bahwa “sangat
beracun” lebih beracun daripada A-230 dan A-232, senyawa ini bahkan akan menjadi yang paling
beracun. Fakta bahwa mereka adalah benda padat, bagaimanapun, membuat mereka hampir tidak
berguna untuk persenjataan tetapi dapat membuat mereka sangat menarik untuk tujuan terorisme.
Sebagai turunan guanidin, sangat mungkin bahwa mereka memiliki kelarutan yang baik dalam air
dan, adalah hal yang sempurna untuk mencemari pasokan air.
Berikut Tabel 2. Toxicologcal data of some nerve agents

Belum ada obat penawar yang dilaporkan untuk neurotoksik dari seri-A ini, tetapi
diyakini bahwa komersial oksim, seperti 2-PAM dan HI-6, harus bekerja melawan racun
dari agen ini.
4. Sifat Kimia dan Fisika A-230, A-232, dan A-234
 4. Sifat Kimia dan Fisika A-230, A-232, dan A-234

● Tekanan uap yang rendah mirip dengan tabun.

● Persisten di lingkungan.
● Nilai perkiraan log P menunjukkan lipofilisitas yang cukup besar, yang akan
meningkatkan sebuah penyerapan oleh tubuh.
● Dapat dihidrolisis untuk menghasilkan HF, HCl, HCN, dan oksim yang sangat beracun.

Mirzayanov melaporkan bahwa :

● A-230, A-232, dan A-234 berbentuk cairan, sedangkan
● A-242 dan A262 adalah agen saraf pertama yang diketahui berbentuk padat pada
suhu kamar.

Namun, karena hampir tidak ada informasi dalam literatur tentang rangkaian agen perang
ini, sifat fisiko-kimia mereka Sebagian besar diperkirakan pada tabel.
 5. Perawatan Pasca Terkena Novichocks

• Senyawa seri-A dapat dihancurkan dengan larutan basa dengan lebih dari 10% berat
NaOH atau NaCO3, pemutih rumah tangga yang tidak diencerkan, dan oksim reaktif
(contoh : kalium 2,3-butanedion monoksimat, peroksida dasar).
• Senyawa seri-A bekerja dengan cara yang sama seperti agen saraf seri-G dan seri-V yang
menghambat enzim asetilkolinesterase (AChE) dan memicu sindrom kolinergik. Maka
untuk mencegah efek samping yang lebih berkelanjutan maka dapat menggunakan
profilaksis (obat untuk mencegah infeksi sebelum terjadi peristiwa yang berisiko).
• Profilaksis yang akan diberikan dengan akan melibatkan pemberian koktail yang
mengandung antikolinergik untuk mengurangi konsentrasi ACh, pemberian
antikonvulsan untuk memerangi efek sindrom kolinergik, dan oksim sebagai penangkal
dan mengaktifkan kembali AChE.
• Bioscavengers digunakan sebagai pilihan alternatif untuk pengobatan keracunan oleh
agen seri-A bila senyawa oksim kurang efektif digunakan.
• Belum ada informasi yang lebih lanjut mengenai perkembangan agen seri-A mengenai
perlindungan dalam menghadapi agen ini.
 SIMPULAN

● "Novichoks" adalah nama yang diberikan untuk senjata kimia kontroversial yang konon
dikembangkan di bekas Uni Soviet antara tahun 1970-an dan 1990-an. Dirancang agar tidak
terdeteksi dan tidak dapat diobati, bahan kimia ini menjadi yang paling beracun dari agen saraf,
menjadi sangat menarik untuk tujuan teroris dan perang kimia.
● Penjelasan yang lengkap dan tidak diragukan lagi tentang struktur mereka sangatlah penting pada
saat ini untuk pemahaman yang lebih baik tentang risiko nyata yang ditimbulkan oleh senyawa ini
dan untuk pengembangan perlindungan yang efektif.
● Pengetahuan tentang struktur yang benar akan memungkinkan penyelidikan teoretis dan
experimental terhadap penemuan penangkal yang paling tepat.Juga, sintesisnya akan
memungkinkan evaluasi sifat fisik-kimia dan toksikologinya, dan itu akan memungkinkan
pengembangan protokol biologis dan analitis untuk mengidentifikasi penyalahgunaannya.
● Kami percaya bahwa ulasan ini akan menjelaskan masalah ini, dan akan merangsang para peneliti
untuk memulai penyelidikan tentang masalah ini, mempercepat proses penguasaan semua aspek
yang terkait dengan agen saraf seri-A.
 DAFTAR PUSTAKA

• Nepovimova, E.; Kuca, K. The History of Poisoning: From Ancient Times Until Modern ERA. Arch.
Toxicol. 2019, 93, 11–24. [PubMed]
• Pitschmann, V. Vladimír Overall View of Chemical and Biochemical Weapons. Toxins 2014, 6, 1761–
1784. [PubMed]
• Mirzayanov, V.S. State Secrets: An Insider’s Chronicle of the Russian Chemical Weapons Program;
Outskirts Press, Inc.: Parker, CO, USA, 2009; ISBN 1432725661.
• Croddy, E.A.; Wirtz, J.J.; Larsen, J.A.; Kay, D.; Barbara, S.; Denver, C.; Oxford, C. Weapons of Mass
Destruction An Encyclopedia of Worldwide Policy, Technology, and History Volume I: Chemical and
Biological Weapons; ABC-CLIO: Santa Barbara, CA, USA, 2005.
• Velez-Daubon, L.I.; Benitez, F.L. CBRNE—Nerve Agents, Binary—GB2, VX2: Background,
Pathophysiology, Epidemiology. Available online:
https://emedicine.medscape.com/article/831901-overview (accessed on 6 January 2019).
• dan lainnya
 H N Y U
T A K O