1

BAB I
KONSEP DASAR KIMIA ORGANIK

CAPAIAN PEMBELAJARAN SUB-MK

Kode Sub Capaian Pembelajaran Mata Kuliah ( Sub – CPMK )

L1 Mahasiswa dapat mendefinisikan senyawa organik berdasarkan teori Vital
Force dan Friedrick Wohler
L2 Mahasiswa dapat membedakan senyawa organik dan senyawa anorganik
L3 Mahasiswa dapat menyebutkan kegunaan senyawa organic/Hidrokarbon
dalam kehidupan sehari-hari
L4 Mahasiswa dapat membedakan antara rumus empirik,struktur dan molekul
Senyawa organic / hidrokarbon
L5 Mahasiswa dapat menjelaskan dua cara penggolongan senyawa oranik
L6 Mahasiswa dapat menerapkan cara penamaan senyawa organik menurut sistem
IUPAC dan TRIVIAL
L7 Mahasiswa dapat menjelaskan Jenis – jenis reaksi dalam kimia organik
L.8 Mahasiswa dapat menjelaskan jenis jenis isomer dan kegunaan dari isomer
tersebut serta penerapan nya

A. PENDAHULUAN
Setelah menyelesaikan mata kuliah ini diharapkan mahasiswa Mahasiswa mampu
menggunakan aturan dan simbol kimia organik untuk menamai dan menggambarkan
struktur, menjelaskan hubungan struktur dengan sifat fisika dan kereaktifan kimia senyawa
organik terutama yang banyak digunakan dalam industri kimia, minyak dan gas bumi,
khususnya reaksi radikal, reaksi adisi elektrofilik dan reaksi substitusi aromatik pada
senyawa alkana, alkena dan benzena.

B. POKOK – POKOK BAHASAN

1. Pengertian dan difinisi Kimia Organik dan Kimia anorganik
Kimia Organik
Kimia organik ialah percabangan studi ilmiah dari ilmu kimia tentang struktur,
sifat, komposisi, reaksi, serta sintesis senyawa organik. Senyawa organik dibangun
terutama oleh karbon serta hidrogen, dan dapat juga mengandung unsur-unsur lain seperti
nitrogen, oksigen, fosfor, halogen serta belerang, leh karena itulah kimia organic disebut
kimia karbon atau senyawa hidrokarbon

1
 2

Kimia Anorganik
Kimia anorganik adalah cabang kimia yang mempelajari sifat dan reaksi senyawa
anorganik. Ini mencakup semua senyawa kimia kecuali yang berupa rantai atau cincin
atom-atom karbon, yang disebut senyawa organik dan dipelajari dalam kimia organik.
Perbedaan antara kedua bidang ilmu ini tidak mutlak dan banyak tumpang-tindih,
khususnya dalam subbidang kimia organologam
Difinisi Kimia Organik
Apakah kimia organik itu? Mengapa begitu banyak orang mempelajari kimia
organik dan mengapa pula kita perlu mempelajarinya? Jawabannya sangat sederhana,
karena semua organisme hidup tersusun atas senyawa-senyaw organik. Sebagai contohnya,
rambut yang menghias kepala kita, kulit, otot, dan DNA yang mengontrol penurunan genetik,
serta obat, semuanya merupakan senyawa organik.
Sejarah tentang kimia organik diawali sejak pertengahan abad 17 pada waktu itu,
tidak dapat dijelaskan perbedaan antara senyawa yang diperoleh dari organisme hidup (hewan
dan tumbuhan) dengan senyawa yang diperoleh dari bahan-bahan mineral. Senyawa yang
diperoleh dari tumbuhan dan hewan sangat sulit diisolasi. Ketika dapat dimurnikan, senyawa-
senyawa yang diperoleh tersebut sangat mudah terdekomposisi dari pada senyawa yang
diperoleh dari bahan- bahan mineral. Seorang ahli kimia dari Swedia, Torbern Bergman, pada
tahun 1770 mengekspresikan penjelasan di atas sebagai perbedaan antara senyawa organik dan
anorganik. Selanjutnya, senyawa organik diartikan sebagai senyawa kimia yang diperoleh dari
makhluk hidup.
Banyak ahli kimia pada masa itu hanya menjelaskan perbedaan senyawa organik dan
senyawa anorganik dalam hal bahwa senyawa organik harus mempunyai energi vital (vital
force) sebagai hasil dari keaslian mereka dalam tubuh makhluk hidup. Salah satu akibat dari
energi vital ini adalah para ahli kimia percaya bahwa senyawa organik tidak dapat dibuat
maupun dimanipulasi di laboratorium sebagaimana yang dapat dilakukan terhadap senyawa
anorganik. Teori vitalitas ini kemudian mengalami perubahan ketika Michael Chevreul (1816)
menemukan sabun sebagai hasil reaksi antara basa dengan lemak hewani. Lemak hewani dapat
dipisahkan dalam beberapa senyawa organik murni yang disebut dengan asam lemak. Untuk
pertama kalinya satu senyawa organik (lemak) diubah menjadi senyawa lain (asam lemak dan
gliserin) tanpa intervensi dari energi vital.
NaOH
Lemak Hewani ----------------------- Sabun + Gliserin

2
 3

H2O

H3O Asam Lemak

Sabun

Beberapa tahun kemudian, teori vitalitas semakin melemah ketika Friedrich Wohler
(1828) mampu mengubah garam anorganik, ammonium sianat, menjadi senyawa organik yaitu
urea yang sebelumnya telah ditemukan dalam urin manusia.
Pada tahun 1850, kimia organik didefinisikan sebagai kimia dari senyawa yang berasal dari
benda hidup, yang dikenal dengan teori Vital Force. Definisi ini mulai usang sekitar tahun
1900. Pada saat itu, ahli kimia mensintesa senyawa kimia baru di laboratorium, dan banyak
dari senyawa baru ini tak mempunyai hubungan dengan benda hidup. Pada saat ini kimia
organik didefinisikan sebagai kimia karbon, seperti karbon dioksida, natrium karbonat, dan
kalium sianida dianggap sebagai anorganik.
Pada tahun 1928 seorang sarjana Jerman, Friedrich wohler, secara kebetulan berhasil
membuat urea ( suatu zat organik) dengan memanaskan zat anorganik (mineral) amonium
sianat, persamaan –persamaan reaksinya adalah
(O)
KCN KCN
K- Sianida K-Sianat

2 KOCN + (NH4)2SO4 2 NH4OCN + K2SO4

NH4OCN H2N—CO—NH2
Semenjak teori Wohler tersebut ditemukan , maka teori Vital Force dilepaskan
sama sekali. Sejak itu banyak sekali zat baru yang berasal dari tumbuh-tumbuhan dan
hewan dipisahkan dan dipelajari dan lebih banyak lagi senyawa organik yang disentisiskan.
Ketika Friedrich Wohler (1828) mampu mengubah garam anorganik, ammonium sianat,
menjadi senyawa organik yaitu urea yang sebelumnya telah ditemukan dalam urin
manusia.
NH4OCN ==============è H2N CONH2

Atom terpenting yang dipelajari dalam kimia organik adalah atom karbon.
Meskipun demikian, atom lainnya juga dipelajari seperti hidrogen, nitrogen, oksigen,
fosfor, sulfur, dan atom lainnya. Akan tetapi mengapa atom karbon sangat spesial? Atom
karbon merupakan termasuk dalam golongan 4A, Karbon memiliki empat elektron valensi

3
 4

yang dapat digunakan untuk membentuk empat ikatan kovalen. Di dalam tabel periodik,
atom karbon menduduki posisi tengah dalam kolom periodenya. Atom di sebelah kiri
karbon memiliki kecenderungan memberikan elektron sedangkan di sebelah kanannya
memiliki kecenderungan menarik elektron. 14
Atom karbon dapat berikatan satu dengan lainnya membentuk rantai panjang atau
cincin. Karbon, sebagai elemen tunggal mampu membentuk bermacam senyawa, dari yang
sederhana seperti metana, hingga senyawa yang sangat komplek misalnya DNA yang
terdiri dari sepuluh hingga jutaan atom karbon.
Jadi senyawa karbon tidak hanya diperoleh dari organismem hidup saja. Kimiawan
modern saat ini sudah mampu menyintesi ssenyawa karbon di dalam laboratorium.
Contohnya: obat, pewarna, polimer, pengawet makanan, pestisida, dan lain-lain. Saat ini,
kimia organik didefinisikan sebagai senyawa yang mengandung atom
karbon Jadi Kimia organic adalah Ilmu yang mempelajari senyawa-senyawa
hidrokarbon dan derivatnya

2. Perbedaan Senyawa Organik Dan Anorganik

a. Senyawa organic
1. Kebanyakan berasal dari makhluk hidup dan beberapa dari hasil sintesis
2. Senyawa organik lebih mudah terbakar
3. Strukturnya lebih rumit
4. Semua senyawa organik mengandung unsur karbon
5. Hanya dapat larut dalam pelarut organic
6. CH4, C2H5OH, C2H6 dan sebagainya

b. Senyawa Anorganik
1. Berasal dari sumber daya alam mineral ( bukan makhluk hidup)
2. Tidak mudah terbakar
3. Struktur sederhana
4. Tidak semua senyawa anorganik yang memiliki unsur karbon
5. Dapat larut dalam pelarut air atau organic
6. NaF, NaCl, NaBr, NaI dan sebagainya

3. Kegunaan Senyawa Organik

4
 5

Zat-zat organik yang terdapat di alam dan yang disintesis banyak dipergunakan
dalam kehidupan sehari-hari. Berbagai contoh dan penggunaannya:
1. Dalam bidang sandang
Yang terdapat di alam : katun, sutera,wol
Yang sintesis : Rayon, orlon , dacron plastik

2. Dalam bidang Pangan

Protein, Karbohidrat, Lemak dan sebagainya.

3. Sebagai bahan-bahan kesehatan

a. Obat-obatan
 Obat- obatan yang terdapat di alam, misalnya :
Alkaloid : dapat didefinisikan sebagai senyawa yang
dihasilkan oleh tumbuh-tumbuhan , mempunyai keaktifan fisiologis dan
mempunyai nitrogen yang bersifat basa.
Contoh : Kina,Morfin.

Antibiotik : dapat didefinisikan sebagai senyawa yang

dihasilkan oleh mikroba dan mempunyai keaktifan bakterisid ( mematikan
bakteri) atau keaktifan bakteriostatik ( menghalangi pertumbuhan bakteri)
Contoh : penisilin, streptomicin,kloramfenikol dan sebagainya.

Obat-obatan yang dibuat secra sintesis, misalnya :

Obat-obat Sulfa
Keaktifan obat-obatan dapat dibagi menjadi :
1. Anestetik : Obat lali, pemati rasa
Contoh : eter,kloroform dan sebagainya.

2. Analgetik : Obat penghilang rasa sakit dan nyeri

Contoh : morfin, novalgin dan sebagainya.

3. Antidotum : anti-racun, penawar bisa

Contoh : susu pada keracunan garam logam berat ( As,
Cu,Pb,Hg,Ag) dan sebagainya.

4. Antipiretik : obat demam, obat dingin.

Contoh : aspirin, phenacetin
5. Hipnotik : Obat tidur
Contoh : Kloralhidrat, paraldehida, luminal.

5
 6

6. Narkotik : Pembius
Contoh : morfin, heroin.
7. Sedatif : Pereda.
Contoh : tinctura valeriane,bromural.

Selain golongan- golongan ini dapat disebut :

Antiseptik : obat pemusnah hama menghalangi pertumbuhan

bakteri.

Contoh : etilalkohol dan sebagainy

Desinfektan : pemusnah hama (memusnahkan bakteri)

b. Sabun
Sabun ialah garam logam dari asam-asam lemak yang mempunyai jumlah
kira-kira 12-18 ( ada yang 8-18)
Contoh : Na-stearat, K-palmitat dan sebagainya

c. Detergen
Detergen ialah zat yang daoat mengemulsikan kotoran yang tak larut dalam
air.

4. Sumber Tenaga
Batu bara, gas alam,minyak bumi,kayu

5. Penggunaan lain senyawa organik:

Misalnya : insektisida (pemusnah serangga)
Contoh : D.D.T., Dieldrin
Kertas,zat zat warna, zat pewangi,zat peledak.

4. Rumus Kimia Dalam Kimia Organik

Rumus kimia dalam kimia organik dikenal 3 macam, yaitu :

a. Rumus empirik
b. Rumus molekul
c. Rumus struktur

Rumus empirik menggambarkan jenis atom dan perbandingan numeriknya dalam

suatu molekul. Misalnya molekul etana mengandung atom karbon dan hidrogen dalam
perbandingan 1 : 3 , rumus empiriknya adalah CH3

6
 7

Rumus molekul menggambarkan jumlah atom yang nyata dalam molekul, dan
bahan perbandingannya saja. Rumus molekul etana adalah C2H6

Rumus struktur menunjukkan struktur dari molekul , yaitu muatan dari kaitan
atom-atomnya. Untuk dapat menerangkan atau meramalkan kereaktifan kimia , perlu
diketahui struktur molekul , karena itu rumus struktur adalah yang paling berguna dari
ketiga jenis rumus diatas.

Rumus Lewis adalah salah satu jenis rumus struktur. Namun demikian, ahli kimia
biasanya menyatakan struktur kovalen dengan suatu garis untuk setiap pasang elektron
yang dibagi, dan jarang menunjukkan elektron valensi yang tak saling dibagi. Rumus
dengan garis-garis untuk ikatan disebut rumus ikatan valensi atau rumus struktur lengkap.

Contohnya :

H:H Menjadi H H

.. ..
: Cl : Cl : Menjadi Cl - Cl
.. ..

H H
.. !
H: C : H Menjadi H–C-H
.. !
H H

Meskipun pasangan elektron yang tak saling dibagi biasanya tak saling ditunjukkan
dalam rumus ikatan valensi, kadang-kadang elektron ini ditunjukkan apabila hendak
ditekankan peranannya dalam reaksi kimia.

Contohnya : semua menyatakan rumus yang sama

7
 8

.. ..
H: C : H atau H – N – H atau H – N – H
.. ! !
H H H

Rumus Struktur Termampatkan

Rumus Struktur lengkap sering dimampatkan menjadi rumus yang lebih pendek
dan lebih sederhana. Dalam rumus struktur termampatkan , ikatan tak selalu ditunjukkan ,
dari atom yang sama jenisnya yang terikat satu dengan yang lain, digolongkan menjadi
satu. Struktur molekul masih dapat dibuktikan dari rumus struktur termampatkan selama
aturan valensi diperhatikan,misalnya :

H H
! !
CH3 CH3 Rumus struktur termampatkan adalah H–C–C–H
! !
H H
H H
! !
CH3 CH2OH Rumus struktur termampatkan adalah adalah H – C – C – OH
! !
H H

Rumus struktur dapat dimampatkan lebih jauh bila molekul memiliki dua atau
lebih gugus atom yang identik. Dalam hal-hal ini, digunakan kurung untuk gugus atom
yang mengulang. Subskrip yang mengikuti kurung kedua menyatakan beberapa kali
banyaknya seluruh gugus yanag ditemukan pada kedudukan tersebut dalam molekul.

OH
!
(CH3)2CHOH adalah sama dengan CH3 – C – CH3
!
H

CH3(CH2)3CH3 adalah sama dengan CH3—CH2—CH2—CH2—CH3

(CH3)3CCl adalah sama dengan CH3

8
 9

CH3—C—CL

CH3

5. Penggolongan Senyawa Organik

a. Penggolongan Senyawa Organik
Penggolongan senyawa organik dapat dibagi menjadi dua, yaitu:
1. Penggolongan menurut kerangka molekul
2. Penggolongan menurut gugus fungsi

1. Penggolongan menurut kerangka molekul

Menurut struktur organik, kerangka molekul dibagi ke dalam tiga kelas utama,
yaitu:
a. Senyawa asiklik
1. Senyawa karbosiklik
2. Senyawa heterosiklik

Senyawa asiklik

Asiklik berarti tidak siklik. Molekul organik asiklik mempunyai rantai atom karbon
yang tidak melingkar. Sebagaimana kita lihat, rantai dapat lurus atau bercabang.

CH3-CH2-CH2-CH2 CH3 CH3 - CH – CH2-CH3

!
CH3
Rantai tak bercabang Rantai bercabang
CH3
!
CH3 - CH - CH3
!
CH3

Pentana adalah contoh senyawa asiklik dengan rantai karbon yang tak
bercabang,sedangkan isopentana dan neopentana juga asiklik tetapi keduanya mempunyai
kerangka karbon bercabang. Berikut ini ditunjukkan beberapa struktur asiklik yang
terdapat di alam

9
 10

Senyawa Karbosiklik

Senyawaan karbosiklik mengandung cincin-cincin dari atom karbon. Cincin

karbosiklik terkecil terdiri dari tiga atom karbon. Terdapat macam-macam ukuran dan
bentuk cincin. Cincin dapat mempunyai gugus karbon yang menempel padanya, dan
mungkin pula mengandung ikatan ganda. Telah banyak senyawa diketahui mempunyai
lebih dari satu cincin karbosiklik. Beberapa struktur senyawa karbosiklik yang terdapat di
alam dapat dilihat pada (Gbr 2).

Senyawa Heterosiklik

Senyawa heterosiklik barangkali merupakan kelas terbesar menurut kerangka

molekul dalam senyawa organik. Pada senyawa heterosiklik paling sedikit satu atom pada
cincin harus heteroatom, yaitu atom yang bukan karbon. Atom bukan karbon yang umum
dijumpai adalah oksigen, belerang, dan kadang-kadang unsur lain. Ada kemungkinan lebih
dari satu macam heteroatom yang ada. Besarnya heterosiklik bervariasi, dapat mengandung
ikatan ganda, dapat mempunyai rantai karbon atau cincin lain yang menempel padanya.
Berikut melukiskan struktur beberapa hasil alam yang mengandung cincin heterosiklik.
Pada rumus struktur yang disingkat, heteroatom dinyatakan dengan huruf, tetapi karbon
dinyatakan sebagaimana biasanya.

Asam ortho hidroksi benzoat

10
 11

Nafthalene

Antracena

2. Penggolongan menurut gugus fungsi

Gugus atom tertentu mempunyai sifat kimia yang tidak terlalu tergantung kepada
kerangka molekul tempat ia menempel. Gugus atom ini yang sifat kimianya serupa
sekalipun terdapat pada bermacam-macam kerangka, dinamakan gugus fungsi, gugus
hidroksil, -OH, adalah contoh sebuah gugus fungsi, dan senyawa-senyawa yang
mempunyai gugus ini dinamakan alkohol. Dalam kebanyakan reaksi organik, beberapa
perubahan kimia terjadi pada gugus fungsi, tetapi kerangka molekulnya tetap seperti
semula. Misalnya, dalam reaksi etil alkohol dengan natrium dibawah ini:

2 CH3CH2OH + 2 Na ----> 2 CH3CH2O—Na + + H2

Hidrogen pada hidrosil digantikan oleh natrium. Atom lainnya (2 karbon, 5

hidrogen, dan oksigen) masih mempunyai susunan yang sama pada hasil (natrium
etoksida) seperti pada bahan asalnya (etil alkohol). Tidak berubahnya sebagian besar
struktur molekul mempermudah kita mempelajari kimia organik. Hal ini menyebabkan
perhatian kita dapat dititik beratkan pada sifat kimia bermacam-macam gugus fungsi. Yang
akan kita pelajari adalah golongan-golongan senyawa (misalnya alkohol) dan bukan sifat-
sifat kimia setiap senyawa. Beberapa gugus fungsi penting yang akan kita pelajari dapat
dilihat pada (tabel ) .

Gugus fungsi Golongan senyawa

- C - Alkana
-C=C- Alkena
11
 12

-C=C- Alkuna
- OH Alcohol
-O- Eter
- CHO Aldejide
- C=O Keton
- COOH As Karboksilat
- COOR Ester
-X- Halo alkana
- CNH2 Amida

6. Cara Penamaan Senyawa Organik

Ada 2 macam sistem tatanama:
1. Sistem Trivial
2. Sistem IUPAC (International Union Of Pure And Applied Chemistry/Organisasi
Internasional untuk Kimia Murni dan Terapan)
Tatanama ini penting, agar supaya ada keasaman pengertian mengenai struktur, dan
oleh karena itu suatu senyawa organik seharusnya hanyapunya satu nama.
Sistem Trivial
Sistem ini memberikan nama pada senyawa organic berdasarkan sumber
didapatkannya ataudari sifat khasnya.
Tabel 1.1 Nma senyawa organic berdasarkan sumber

Senyawa Nama Sumber

C6H12O6 Glukosa (manis) Anggur
HCOOH Asam format Didapat dari distilasi semut (formic)
H2NCONH2 Urea Urin

Sistem IUPAC
IUPAC membuat peraturan penamaan senyawa organic yang menunjukkan,
pertama berapa jumlah atom karbon (C) dari rantai yang paling panjang dan kemudian
yang kedua menunjukkan gugus fungsi atau ikatan rangkap yang ada.

Berikut Tatanama Alkana (senyawa organik yang tidak mengandung gugus fungsi)

Metana CH4

12
 13

Etana CH3CH3
Propane CH3CH2CH3
Butane CH3(CH2 )2 CH3
Pentane CH3(CH2 )3 CH3
Heksana CH3(CH2 )4 CH3
Heptana CH3(CH2 )5 CH3
Oktana CH3(CH2 )6 CH3
Noanan CH3(CH2 )7 CH3
Dekana CH3(CH2 )8 CH3
Undekana CH3(CH2 )9 CH3
Dodekana CH3(CH2 )10 CH3

Tabel 1.2 Tatanam seri homolog

Nama Seri Gugus Gugus Sistem trivial IUPAC

Generik fungsi
Parafin CnH2n+2 - alkana Alkana
Olefina CnH2n CC Alkena Alkena
Alkilhalida CnH2n+1X, RX X Alkilhalida Haloalkana
Alcohol ROH OH Alklalkohol Alkanol
Eter ROR OR Alkileter Alkoksialkana
Keton RCOR CO Alkilketon Alkanon
Aldehida RCHO CHO Aldehida Alkanal
Amina RNH2 NH2 Alkilamina Aminoalkana
Asam RCOOH COOH Sumber Alkanoat
karboksilat
Amida RCONH2 CONH2 Amida Alkanamida
Halide asam RCOX COX Halida Alknoil halida
Ester RCOOR COOR - alkilalkanoat
Tioalkohol RSH SH Alkil merkaptan alkanathiol
Tioeter RSR SR Alkiltioster -

Peraturan Tatanama IUPAC

a. Dipilih rantai utama, yaitu rantai karbon yang paling panjang, dan kemudian
diperhatikan gugus fungsi yang ada

b. Diberikan nomor serendah mungkin pada cabang atau gugus fungsi

CH3 CH3

13
 14

(i) H3C CH3 CH3 C CH2 CH CH2 CH3

CH3
4+4+16 = 14

CH3 CH3

(ii) H3C CH3 CH3 C CH2 CH CH2 CH3

CH3
3+5+5 = 13

Sesuai dengan peraturan tatanama diatas, maka penamaan yang betul pada (ii)
adalah 3,5,5-trimetil oktana, dan bukan 4,4,6-trimetiloktana

(iii) H3C CH CH2 CH CH CH3

CH3 CH3 CH3

2,3,5-trimetillheksana, dan bukan 2,4,5-trimetlheksana

Br Cl

(iv) H3C CH CH CH3

2-bromo-3-klorobutana

Penamaan substituent berdasarkan urutan alphabetik, pertama B (Bromo),

baru kemudian C (Chloro/Kloro)

(v) gugus fungsi, diberi nomor serendah mungkin

H3C CH CH CH2 CH3

2-pentana

O
||
H3C CH2 CHOH C OH

14
 15

Asam-2-hidoksibutanoat

(vi) Senyawa siklik alifatik (CnH2n)

C C-C
/ \ I I
C C C C
Siklo Propana Siklo Butana

= =

Sikloheksena 1,3-sikloheksadiena

2-klorosiklopentanon Sikloheksana Karboksilat

(vii) Senyawa Aromatik

Isopropilbenzena 1,2-dimetilbenzena 1,3-dimetilbenzen

..

7. Reaksi Senyawa Organik Dan mekanismenya

Perbedaan anatara reaksi anorganik dengan reaksi organik ialah bahwa pada reaksi
anorganik berlangsung cepat karena reaksi antar ion,sedangkan reaksi organik berlangsung
lambat karena reaksi antar molekul. Untuk mempercepat reaksi diperlukan pemanasan atau

15
 16

pemakaian katalis. Langkah dari reaksi organik dapat digambarkan bahwa mula mula
reaktan bergabung dengan katalis membentuk kompleks yang aktif,yang kemudian terurai
menjadi zat hasil dan pembebasan katalis kembali.
Reaksi organik pada dasarnya adalah reaksi perubahan suatu gugus menjadi gugus
lain. Tiap gugus memberikan sifat serta ciri reaksi tersendiri. Berdasarkan ini beberapa
reaksi pokok zat organic adalah sebagai berikut:
1. Reaksi substitusi
2. Reaksi eliminasi
3. Reaksi adisi
4. Reaksi oksidasi
5. Reaksi polimerisasi
6. Reaksi polikondensasi
7. Reaksi esterifikasi dan hidrolisa

Tahapan Reaksi Organik

Mempelajari kimia organik, tidak cukup hanya mengetahui bagaimana proses kimia
dan produk reaksi apa yang terbentuk. Untuk dapat dimengerti suatu reaksi kimia organik
dengan benar, maka harusdiketahui pula berapa cepat reaksi akan berlangsung dan faktor-
faktor apa yang mempengaruhinya, seperti antara lain, bagaimana reaksi berlangsung dan
perubahan struktur yang terjadi serta bagaimana pola reaksi organik terbentuk.

Pemecahan Ikatan Kovalen

Senyawa karbon dapat mengalami pemecahan ikatan kovalen, dengan membentuk

zat antara (intermediet atau keadaan transisi) melalui 2 cara:

i. Pemecahan homolitik(simetris)

Pemecahan ini menghasilkan radikal bebas (free radical)

A B A + B

ii. Pemecahan heterolitik(tidak simetris)

Pemecahan ini akan menghasilkan dua spesi ion, yaitu ion positif/kation/ion
karbonium (bagian atom yang kekurangan satu elekton), dan ion
negatif/anion/karbonion (bagian atom yang berlebihan satu electron pada kulit
atom terluarnya)

16
 17

A B A+ + B:

Pembentukan radikal atau ion (pemecahan homolitik ataupun heterolitik)

tergantung dari sifat ikatan kovalen dan kondisi reaksi

Jenis Zat Antara

Ada 4 jenis zat antara/intermediet yang sangat reaktip di dalam reaksi kimia
organik, yaitu:

a. Radikal adalah spesi atom yang mengandung satu electron yang belum atau
tidak berpasangan

C  ada 7 elektron

Urutan kestabilan radikal bebas adalah sebagai berikut:

R H H

R C   R C   R C   CH3

R R H
tersier, 3ᵒ ; sekunder, 2ᵒ ; primer, 1ᵒ ; metil

b. Ion Karbonium (Karbokation)

Ion karbonium atau karbokation adalah spesi atom Karbon, yang kekurangan 1
elektron pada kulit atom terluarnya, dan oleh karena itu bermuatanlistrik positif.

C+ ada 6 elektron

17
 18

Urutan kestabilan karbokation adalah sebagai berikut

R H

R C+  R C+  R CH2 +  CH3 +

R H

tersier, 3ᵒ ; sekunder, 2ᵒ ; primer, 1ᵒ ; metal

b. Ion Karbonium

adalah spesi atom karbon, yang kelebihan 1 elektron pada kulit atom terluarnya, dan
oleh karena itu bermuatan listrik negatif

C: ada 8 elektron

H3C:  RH2C:  R2HC:  R3C:

metil 1ᵒ 2ᵒ 3ᵒ

d. Karbena
merupakan zat antara intermediet karbon diavalen netral, yang dihasilkan dengan
jalan memecah gugus yang terikat pada atom C dengan membawa sepasang
elektron, dan yang tersisa adalah sepasang elektron yang terletak dalam satu orbital
atau terletak pada orbital yang berbeda.

C: atau  C  ada 4 elektron

Pereaksi Elektrofilik dan Nukleofilik

18
 19

Reaksi –reaksi kimia organik, pada umumnya berlangsung pada sisi yang reaktif
dari molekul dan ion, dimana yang mengandung sisi reaktif tersebut dapat dibagi dalam
dua tipe:

1. Pereaksi Elektrofil yang bermuatan listrik positif, yang akan mencari tempat- tempat
atau inti atom yang bermuatan listrik negatif

2. Pereaksi Nukleofil yang kaya electron seperti karbonion, yang akan mencari tempat-
tempat atau inti atom yang kerapatan elektronnya rendah

Banyak reaksi kimia organik yang berlangsungdengan pola pembentukan ikatan antara
sisi nukleofilik atau elektrofilik

Contoh pereaksi elektrofilik dan nukleofilik adalah sebagai berikut:

a. Pereaksi elektrofilik (elektrofil) : BF3, SO3, AlCl3, SbF5, CO2, HSO3+, NO2+, Br+

b. Pereaksi nukleofilik (nukleofil) : X, H2O, OH, NH3, NH2, CN, ROH, RO

Baik pereaksi elektofil maupun nukleofil yang bermuatan listrik formal/nyata

(bermuatan listrik positif maupun negatif), akan lebih reaktif ataupun lebih elektrofilik
maupun lebih nukleofilik daripada pereaksi elektrofil maupun pereaksi nukleofil yang
tidak bermuatan listrik formal/nyata, misal: H 2O dengan OH; NH3 dengan NH2; SO3
dengan HSO3+

Tipe-Tipe Reaksi Kimia Organik

Secara umum, didalam kimia organik dikenal 4 reaksi dasar:

1. Reaksi subtitusi /penggantian

Reaksi subtitusi adalah reaksi penggantian suatu atom didalam suatu senyawa oleh
atom yang lain aturan umumnya, bahwa atom yang akan menggantikan, haruslah lebih
reaktif dari pada yang akan digantikan. Penggunaan reaksi substitusi antara lain untuk
memperoleh senyawa- senyawa turunan metana dan turunan benzene.

Contoh

19
 20

1. Alkana diubah menjadi Alkana halogen

cahaya
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

2. Alkana halogen diubah menjadi alkohol

Contoh:
KOH dalam
R - Cl + HOH CH3Cl + HCl
Alkohol

3. Benzene diubah menjadi derivate benzene

KOH dalam
benzena + Cl2 kloro benzene + HCl

Mekanisme reaksi substitusi ada tiga macam

1. Substitusi homolisa (substitusi radikal bebas atau reaksi SR)
Contoh: Reaksi metana dan diklorida
2. Substitusi Nukleofilik (Reaksi SN)
Contoh: Reaksi alkil halide dengan air
3. Substitusi elektrofilik (Reaksi SE)
Contoh: Reaksi Benzene diubah menjadi turunanny

Sinar Ultra Violet (UV)

Contoh : CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Fe / UV
C6H6 + Cl2 ========== C6H5 CL + HCl

Artinya, satu atau beberapa atom Hidrogen (H) dari CH4 dan benzena akan
digantikan oleh atom Klor

20
 21

2. Reaksi Adisi
Pada reaksi adisi, terjadi perubahan atau penjenuhan dari ikatan π (ikatan tidak
jenuh atau ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tiga) menjadi ikatan tunggal

Mekanisme reaksi:
1. Secara elektrofilik
contoh: CH2 = CH2 + Cl2 ClCH2- CH3
2. Secara radikal bebas
Contoh: CH2 = CH2 + Cl2 CH2Cl - CH2Cl

H2/Ni

Contoh : H2C = CH2 H3C  CH3

ikatan  & ikatan  ikatan 

HCl
H3C CH = CH2 H3C CH CH3

Cl

O CN
|| HCN
H2C C CH3 H3C C CH3

OH

21
 22

3. Reaksi Eliminasi
Reaksi eliinasi merupakan kebalikan dari pada reaksi adisi, yaitu terjadinya
perubahan ikatan tunggal keadaan jenuh menjadi ikatan rangkap dua/ keadaan
tidak jenuh.

Reaksi Adisi

X Y

C=C + X Y C C

Reaksi Eliminasi

H2SO4
Contoh : H3C  CH2OH CH2 = CH2 + H2O
110 ᵒC

NaOH/H5C2OH
H3CCH2CH2Cl H3CHC = CH2 + NaCl + H2O
NaOH
H3CCH2CHCH3 H3CCH=CHCH3 + NaCl + H2O
C2H5OH
Cl

22
 23

4. Reaksi Penataan Ulang

Adalah reaksi yang berlangsung dengan penataan ulang atom-atom di dalam
suatu molekul, untuk mencapai bentuk/struktur yang lebih stabil.

8. ISOMERI

Kemamppuan atom karboon untuk membentuk ikatan rantai memungkinkan

berbagai kombinasi dalam ukuran maupun bangun molekul. Ini mengakibatkan timbulnya
senyawa-senyawa yang mempunyai komposisi atau rumus molekul sama tapi dengan
rumus bangun (struktur) yang berlainan.

Peristiwa dimana zat-zat memiliki rumus molekul sama tetapi dengan rumus bangun
berbeda disebut ISOMERI

Disamping itu adanyaperbedaan letak dan jenisdari ggus fungsional menambah macamnya
isomeri. Karena itu mudah dipahami mengapa jumlah dan macam dari zat organik menjadi
banyak sekali jauh melampaui zat-zat organik. Berikut ini kita tinjau macam-macam
isomeri beserta strukuturnya.

A. MACAM-MACAM ISOMERI
Senyawa dengan rumus molekul yang sama, tetapi berbeda beberapa sifat fisika
atau kimianya, disebut isomer dan peristiwa di mana terjadi perubahan ulang posisi atom C
dan atom lainnya di dalamsuatumolekul, disebuti somerisasi, perbedaan sifat fisika/ kimia
tersebut disebabkan adanya perbedaan mengenai pengaturan atom C dalam isomer –
isomernya. Ada duamacamisomeriberdasarkantataletak atom C dalammolekul, yaitu:
1. IsomeriStruktural
2. Isomer ruang/stereoisometri/stereokimia

Isomeri Struktural
Isomeri structural dapat dibedakan menjadi:
1. Isomeri rantai
2. Isomeri posisi
23
 24

3. Isomeri gugus fungsi

4. Metameri

Isomeri Rantai

Disebut juga isomeri rangka yaitu isomeri karena perbedaan ikatan rantai.

Contoh: Butana terdapat 2 isomeri C4H10

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3 (2 metil rpopana

I
CH3
n – Butana Iso butane
( titik didih – 0,5 C ) (Titik didih – 10,2 C )

CH3 – CH2 – CH = CH2 CH3 – CH = CH2 CH2 – CH2

I I I
CH3 CH2 – CH2

1 – Butena 2-metil-1 propena Siklo Butana

CH3 – CH2 – CH2- CH2 – OH CH3 – CH2- CH2 - OH

I
CH3
1 – butanol Iso butanol

Isomeri posisi
Isomer posisiadalah isomer – isomer yang mempunyai rantai yang sama, tetapi berbeda
pada letak atom atau substituent.
Contoh:
CH2CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3
n-propanol 2-propanol
CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CH-CH3
1-butena 2-butena
CH3CH2CH2Br CH3CHBrCH3
1-bromopropana 2-bromopropna

Isomeri gugus fungsional

Adalah isomer karena perbedaan gugus fungsional yang dimiliki.

Contoh:

24
 25

a. Antara alkohol dengan eter(C2H6O)

Zat yang rumusnya C2H6O dapat digambarkan sebagai alkohol dan eter.
b. Aldehid dengan keton
Senyawa C3H6O rumus bangunnya dapat digambarkan sebagai aldehid dan keton
c. Asan karboksilat dengan ester
Zat yang rumus molekul C3H6O2 dapat digambarkan sebagai asam karboksilat dan
ester.

CH3CH2OH CH3OCH3
etanol dimetileter
CH3CH2CHO CH3COCH3
propanal propanon
CH3CO2H HCO2CH3
Asametanoat metilmetanoat

C2H6O (gugusfungsi: alcohol dan eter)

CH3-CH2-OH CH3-O-CH3

etil alcohol dimetileter

Isomeri Geometrik

Disebut juga isomeri cis-trans ,yaitu isomer pada ikatan rangkap. Adanya ikatan
rangkap mengakibatkan gerakan atom C jadi terbatas dan sukar dibandingkan denngan
ikatan tunggal.
Karena itu adanya gugus pada C ikatan rangkap menimbulkan 2 macam bentuk
isomer yang disebut Sis, yang terletak sepihak dan yang lain disebut trans,yang terletak
berseberanngan.
Contoh: Pada 1,2 kloro etana
1. Isomeri Optics
Dua zat memiliki rumus molekul dan ikatan yang sama tapi berbeda dalam satu
sifat, yaitu arah putar bidang polarisasi cahaya disebut isomer optics. Disin ada 2
bentuk, yang satu memutar bidang polarisasi kekanan disebut DEKSTRO(d). Yang
lain memutar kekiri, disebut bentuk LEVO(l).
Contoh: Pada asam laktat(as alpha hidroksi propionate) atau asam susu

25
 26

Metameri

Metameri adalah isomer – isomer yang berbeda pada gugus alkilnya. Contohnya
sebagaiberikut:

C4 H10 O
CH3 - CH2 - O – CH2 - CH3 CH3 - O - CH2 – CH2 - CH3
Di etil eter Metil – propel eter
CH3 - CH2 NH2 CH3 - NH2 - CH3
Etil amina di metil amina

C. RANGKUMAN

Senyawa organik terbentuk dari zat organik dan anorganik. Senyawa organik
berbeda sifat dengan senyawa anorganik.Isomeri adalah Senyawa organiK dengan rumus
sama tapi struktur nya berebda, sehingga sifatnya pun berbeda. Reaksi senyawa organik
terjadi karena adanya pemutusan ikatan secara homolitik dan heterolitik . Senyawa organik
banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari

D. SOAL LATIHAN/ TUGAS

Pilihla salah satu jawaban yang paling tepat dari soal dibawah ini
1. Gugus fungsi dalam suatu senyawa
karbon dapat menentukan
A. Jenis atom dalam molekul
B. Sifat-sifat senyawa
C. Jumlah atom dalam molekul
D. Macam ikatan antara atom karbon
E. Strutur molekul
2. Penggunaan CFC sebagai bahan pendingin segera akan ditinggalakan karena
A. Bahan beracun
B. Merusak lapisan ozon
C. Tidak dapat diuraikan
26
 27

D. Penyebab pemanasan global

E. Menimbulkan efek rumah kaca
3. Senyawa dengan rumus molekul C5H12O termasuk kelompok senyawa
A. Aldehid
B. Ester
C. Alkanon
D. Eter
E. Asam karboksilat
4. Tata nama yang tepat untuk rumus struktur berikut adalah
A. Pentil propel eter
B. Fenoksi propane
C. Propoksi heksana
D. Etil dietil eter
E. Heksil propane
5. Senayawa berikut yang bukan isomer dari C4H10O adalah
A. Metil propel eter
B. Isopropil metal eter
C. Dimetil eter
D. 2 – metal – 2 – propanol
E. 2 - butanol
Tulis jawaban singkat dari pertanyaan berikut ini
1. Apa perbedaan senyawa karbon organik dan senyawa karbon
anorganik ditinjau dari sumbernya?
2. Apa unsur penyusun senyawa hidrokarbon ?
3. Apa yang dimaksud dengan atom karbon primer, sekunder,
tersier dan kuarterner?
4. Hidrokarbon dibedakan atas hidrokarbon jenuh dan
hidrokarbon tak jenuh, kenapa disebut jenuh dan tak jenuh ?
5. Apa itu gugus alkil, beri contoh
Tugas Latihan
1. Gambarkanlah isomer oktuna yang rantai utamanya pentana
2. Gambarkan rumus struktur dari :
a. 2-etil-3,4-dimetil oktana. b. Isopropil nonana

27
 28

3. Ada berapa isomer heptana yang mempunyai cabang etil ?

4. Beri juga contoh reaksi substitusi, adisi dan eliminasi pada senyawa
hidrokarbon

28