Pendahuluan 1

BAB I
PENDAHULUAN

1.1 PENGANTAR
Senyawa organik yang merupakan suatu golongan besar senyawa
yang dikaji secara khusus dalam kimia organik, banyak manfaatnya
dalam kehidupan manusia sehari-hari. Ada di antaranya yang berwujud
sebagai penyusun bahan makanan, bahan sandang, obat-obatan, kosmetik,
dan berbagai jenis plastik. Bahkan dalam tubuh pun terdapat sejumlah
senyawa organik dengan fungsi yang beragam pula.
Dalam bab Pendahuluan ini dibahas secara ringkas tentang hakikat
kimia organik yang meliputi pengertian kimia organik, sumber senyawa
organik, sifat-sifat umum senyawa organik, dan perkembangan kimia
organik. Dengan memahami aspek-aspek tersebut diharapkan dapat
diperoleh gambaran umum mengenai kimia organik, yang pada gilirannya
dapat memberikan landasan pengertian tentang manfaat kimia organik
dalam mempelajari ilmu kimia secara keseluruhan.

1.2 PENGERTIAN KIMIA ORGANIK

Kata organik merupakan istilah yang digunakan pada awal per-
kembangan ilmu kimia (abad ke-18) yang ditandai oleh adanya pengelom-
pokan senyawa-senyawa kimia menjadi dua golongan besar, yaitu senya-
wa organik dan senyawa anorganik. Dasar yang digunakan dalam penge-
lompokan tersebut adalah asal-usul atau sumber penghasil senyawanya.
Senyawa-senyawa yang berasal dari tumbuhan atau hewan dikelompok-
kan dalam senyawa organik (kata organik berkaitan dengan kata organis-
me, yang artinya makhluk hidup), sedangkan yang dihasilkan oleh mine-
ral (bukan makhluk hidup) termasuk dalam senyawa anorganik.
Hasil-hasil penyelidikan pada waktu itu menyimpulkan bahwa ada
perbedaan yang nyata antara senyawa organik dan anorganik, yaitu
bahwa senyawa organik lebih rumit strukturnya dan mempunyai sifat
lebih mudah terbakar daripada senyawa anorganik. Oleh seorang ilmuwan
Swedia bernama Berzelius (tahun 1815) dinyatakan bahwa pembentukan
senyawa organik mengikuti hukum-hukum kimia yang berbeda dengan
yang berlaku dalam pembentukan senyawa anorganik. Hal inilah yang
melahirkan anggapan bahwa senyawa organik hanya dapat terjadi bila ada
pengaruh dari daya yang dimiliki oleh makhluk hidup (teori vis vitalis).
Dengan dasar anggapan semacam itu maka timbul pandangan bahwa
senyawa organik tidak dapat dibuat melalui eksperimen di laboratorium.

1
2 KIMIA ORGANIK I

Pada tahun 1828 seorang ilmuwan bangsa Jerman bernama

Friedrich Wohler berhasil membuat amonium sianat menjadi urea di
laboratorium. Berdasarkan pengelompokan yang berlaku, amonium sianat
termasuk senyawa anorganik sedangkan urea termasuk senyawa organik
(karena terdapat dalam hasil metabolisme tubuh hewan). Dengan
demikian hasil eksperimen Wohler tersebut memberikan bukti bahwa
senyawa organik dapat dihasilkan di laboratorium tanpa pengaruh daya
yang dimiliki oleh makhluk hidup.
Sintesis urea oleh Wohler yang diuraikan di atas merupakan awal
dari lahirnya pandangan bahwa sebenarnya di antara senyawa anorganik
dan senyawa organik tidak ada perbedaan mengenai hukum-hukum kimia
yang diikutinya. Kebenaran pandangan ini diperkuat oleh keberhasilan
Kolbe (tahun 1845) dalam sintesis asam asetat dari unsur-unsurnya, dan
juga sintesis metana oleh Berthelot (tahun 1846).
Sejak diperolehnya bukti bahwa di antara senyawa anorganik dan
senyawa organik tidak lagi mempunyai perbedaan yang hakiki sebagai
senyawa kimia, maka penggunaan istilah anorganik dan organik dirasakan
tidak perlu. Walaupun demikian, sampai sekarang kedua istilah tersebut
tetap dipertahankan penggunaannya namun dengan makna yang berbeda
dari arti semula. Dipertahankannya penggunaan kedua istilah tersebut
didasarkan pada beberapa alasan, yaitu: (1) jumlah senyawa organik jauh
lebih besar daripada senyawa anorganik, (2) semua senyawa organik me-
ngandung unsur karbon, suatu unsur yang mempunyai keunikan, yaitu
dalam hal kemampuannya membentuk rantai dengan sesama atom karbon
baik yang terbuka maupun tertutup (kemampuan ini dikenal dengan
istilah katenasi) disertai sifat-sifat yang khas.
Dengan demikian dapat disimpulkan bahwa kimia organik pada
hakikatnya adalah cabang dari ilmu kimia yang khusus mempelajari
senyawa-senyawa karbon. Berdasarkan pengertian semacam itu maka
senyawa-senyawa karbon yang berupa karbon monoksida, karbon dioksi-
da, senyawa-senyawa karbonat, karbon disulfida, dan sebagainya seharus-
nya dicakup juga dalam kimia organik. Namun mengingat bahwa senya-
wa-senyawa yang disebutkan terakhir ini dianggap sebagai senyawa
anorganik (menurut pengertian aslinya), maka lazimnya dibahas dalam
kimia anorganik.
Dengan memperhatikan uraian di atas akhirnya dapat dikemuka-
kan dua hal penting, yaitu: (1) cabang dari ilmu kimia yang secara khusus
mempelajari hal-hal yang berkaitan dengan senyawa organik dinamakan
kimia organik, (2) pengertian senyawa organik pada waktu sekarang ber-
beda dengan pengertian semula, dalam arti bahwa senyawa organik bukan
hanya senyawa yang dihasilkan oleh makhluk hidup.
Adanya kenyataan bahwa semua senyawa organik mengandung
unsur karbon melahirkan pendapat bahwa seyogianya istilah kimia orga-
 Pendahuluan 3

nik diganti menjadi kimia senyawa karbon. Meskipun pendapat ini mem-
punyai alasan yang rasional, namun terdapat kecenderungan untuk tetap
dipertahankannya penggunaan istilah kimia organik.

1.3 SUMBER SENYAWA ORGANIK

Dewasa ini meskipun masih banyak senyawa organik yang diper-
oleh dari tumbuhan dan hewan, namun yang didapatkan melalui jalur
sintesis sangat besar jumlahnya. Kadang-kadang dalam sintesis tersebut
digunakan bahan dasar anorganik, misalnya yang berupa senyawa sianida
dan karbonat.
Dua macam hasil alam yang dapat digunakan untuk memperoleh
senyawa organik yang strukturnya sederhana, adalah minyak bumi dan
batubara. Senyawa-senyawa organik yang dapat diperoleh dari kedua
hasil alam tersebut selanjutnya dimanfaatkan sebagai bahan dasar untuk
membuat senyawa organik yang lebih besar dan strukturnya lebih rumit.
Perlu diketahui pula bahwa laboratorium penelitian yang terdapat
pada industri bahan organik mempunyai sumbangan besar pula terhadap
pengembangan cara sintesis senyawa organik. Hasil-hasil sintesis dari
laboratorium tersebut ada yang langsung digunakan dalam kehidupan
sehari-hari, dan ada pula yang dimanfaatkan oleh para peneliti dalam
upayanya memperoleh senyawa organik yang baru. Oleh karena itu
jumlah senyawa organik senantiasa bertambah dari waktu ke waktu.

1.4 SIFAT-SIFAT UMUM SENYAWA ORGANIK

Dari kajian terhadap sejumlah besar senyawa organik dapat diper-
oleh suatu generalisasi sebagai berikut.
(1) Unsur-unsur penyusun senyawa organik adalah C, H, O, N, halogen,
belerang, dan fosfor.
(2) Senyawa organik mudah terbakar dan memberikan hasil akhir CO2,
H2O, dan hasil-hasil lain, tergantung pada unsur-unsur penyusunnya.
(3) Pengaruh panas terhadap senyawa organik dapat mengakibatkan
perubahan tertentu, dan mungkin pula terjadi dekomposisi.
(4) Titik leleh senyawa organik lebih rendah daripada senyawa anorganik.
(5) Senyawa organik cair ada yang mobil, tidak kental, dan tidak berwarna
(misalnya etanol, karbon tetraklorinida), dan ada pula yang kental serta
tidak mudah menguap (misalnya gliserol). Titik didih zat cair organik
terletak dalam rentangan suhu seperti untuk titik lebur. Untuk zat cair
yang titik didihnya tinggi bila didistilasi pada tekanan atmosfer dapat
mengalami dekomposisi parsial atau menyeluruh. Oleh karena itu
untuk zat-zat tersebut distilasinya harus dilakukan pada tekanan
rendah (1-10 mm Hg).

3
4 KIMIA ORGANIK I

(6) Sebagian besar senyawa organik tidak dapat larut dalam air tetapi larut
dalam pelarut-pelarut organik (alkohol, eter, aseton, dan sebagainya).
(7) Reaksi-reaksi pada senyawa organik berlangsung lebih lambat daripada
senyawa anorganik dan sering kali disertai hasil sampingan.
(8) Senyawa organik dapat diklasifikasi dengan beberapa cara, misalnya
atas dasar struktur rantai atom karbonnya, unsur-unsur penyusunnya,
atau gugus fungsi. Dalam senyawa anorganik lazimnya diklasifikasi-
kan menjadi asam, basa, dan garam.

1.5 PERKEMBANGAN KIMIA ORGANIK

Dalam sejarah perkembangan kimia tercatat bahwa lahirnya kimia
organik sebagai suatu ilmu pengetahuan adalah pada awal abad ke-19.
Meskipun pada waktu itu masih dianut pandangan “vis vitalis” yang
mempercayai bahwa senyawa organik tidak mungkin terbentuk tanpa
pengaruh dari daya yang dimiliki oleh makhluk hidup, namun seiring
dengan itu diperoleh pula sejumlah temuan yang mempunyai sumbangan
penting bagi perkembangan kimia organik selanjutnya. Temuan yang
dimaksud adalah:
(1) Metode analisis kualitatif yang dirintis oleh Lavoisier, dan analisis
kuantitatif untuk senyawa organik yang dikembangkan oleh Liebig,
Berzelius, dan Dumas dalam kurun waktu 1811-1831.
(2) Dikembangkannya teori struktur yang melewati tiga tahap, yaitu:
Tahap-1: teori struktur Kekulé, yang berlandaskan pada teori atom
Dalton dan teori valensi Frankland. Kekule menggambarkan
atom-atom dengan menggunakan lambang huruf beserta
garis valensi. Garis valensi menggambarkan daya ikat suatu
atom. Atom H mempunyai satu garis valensi yang berarti
dapat berikatan dengan satu atom lain, atom O yang mem-
punyai dua garis valensi dapat berikatan dengan dua atom
lain.
Contoh:
Hidrogen H-
Oks igen - O-
Karbon C
Nitrogen N
Klor Cl-

Selanjutnya bila garis valensi dari atom-atom digabung satu dengan

yang lain diperoleh suatu model molekul .
 Pendahuluan 5

Contoh:
Senyawa Model Molekul
H2 H- H
H2 O H- O -H
H
CH 4
H- C -H
H
NH 3 H- N -H
H
HC l H - Cl
Tahap-2: teori struktur Lewis, yang berlandaskan teori atom
Rutherford- Bohr.
Dalam teori struktur Lewis lambang huruf digunakan meng-
gambarkan inti atom dan elektron-elektron yang berada di
kulit dalam. Selanjutnya elektron-elektron di kulit terluar
(elektron valensi) digambarkan dengan titik.
Contoh:
.
Atom C dilambangkan dengan: . C. .
..
Atom N dilambangkan dengan: .N. .
Menurut Lewis terbentuknya suatu ikatan disebabkan oleh adanya
elektron yang berpasangan.

Contoh:
Pembentukan ikatan antara atom-atom H dalam molekul H2
dinyatakan dalam persamaan:
H. + .H H :H
Dalam teori struktur Lewis telah dikenal adanya pasangan elektron
bebas (lone pair electron).
Contoh:

pasangan elektron bebas

..
H N H
H

5
6 KIMIA ORGANIK I

Tahap-3: teori struktur Linus Pauling, yang berlandaskan mekanika

kuantum.
Pada dasarnya teori struktur Linus Pauling menyatakan bah-
wa ikatan antara atom-atom terjadi karena adanya tumpang
tindih orbital-orbital atom. Dalam teori ini diperkenalkan
konsep hibridisasi. Yang dimaksud hibridisasi dalam hal ini
adalah penggabungan dua atau lebih orbital atom dalam
suatu atom sehingga terbentuk orbital hibrida.
Contoh:
Molekul metana digambarkan sebagai berikut.
1s
Notasi singkat
H
sp3 (sp3-1s)
3 (sp 3
sp -1s)
sp3  C (sp3-1s)
1s H (s H
sp3 H p 3-1s
1s )
1s

Molekul etena digambarkan sebagai berikut.

Notasi singkat:
H (p-p) H
C C
H (sp2-sp2) H

(3) Dikembangkannya rumus-rumus struktur yang ditemukan oleh

Kekulé, Couper, dan Butlerov, menjadi model tiga dimensi oleh van’t
Hoff dan Le Bel. Dalam model tiga dimensi ini diperlihatkan bahwa
keempat ikatan atom karbon, misalnya dalam molekul metana (CH4),
tersusun sedemikian rupa sehingga mengarah pada sudut-sudut suatu
bidang-4 beraturan (tetrahedron), dengan atom C dalam molekul CH4
tersebut sebagai pusat molekulnya. Perhatikanlah gambar berikut ini:
 Pendahuluan 7

C
H H
H

Gambar 1.1 Struktur tiga dimensi CH4

Tafsiran terhadap gambar atau model struktur suatu molekul dapat

memberikan informasi tentang sifat-sifat fisika dan kimia molekul
tersebut. Perolehan informasi semacam itulah yang menandai arti
pentingnya teori struktur dalam memahami sifat-sifat molekul senya-
wa organik. Dengan kata lain dapat dinyatakan bahwa teori struktur
merupakan dasar untuk menjelaskan fakta-fakta yang terdapat dalam
senyawa organik. Oleh karena itu dalam memahami kimia organik,
pengetahuan tentang tatanan atom-atom dalam sistem ruang beserta
susunan ikatan atom-atomnya menjadi penting sekali. Suatu hal yang
tidak dapat diabaikan dalam menopang perkembangan kimia organik
adalah hasil kajian secara tidak langsung tentang perilaku molekul,
dalam arti pemahaman mikroskopis dari pengamatan makroskopis.
(4) Kehadiran teknik-teknik instrumental yang canggih dalam upaya pe-
netapan struktur berbagai senyawa organik, baik yang diperoleh dari
alam maupun senyawa baru yang dibuat di laboratorium, seperti meto-
de spektroskopi dan kristalografi sinar-X, juga merupakan sarana yang
besar sekali sumbangannya dalam mencapai tahap perkembangan
kimia organik sebagai yang kita amati pada masa sekarang ini.

RINGKASAN
1. Pada awal perkembangan ilmu kimia sebagai suatu ilmu pengetahuan,
berlaku klasifikasi senyawa ke dalam senyawa organik dan senyawa
anorganik berdasarkan asal-usul senyawa. Semua senyawa yang ber-
asal dari makhluk hidup digolongkan dalam senyawa organik, sedang-
kan yang berasal dari mineral digolongkan dalam senyawa anorganik.
Pada waktu itu diyakini bahwa senyawa organik hanya dapat terjadi
oleh adanya pengaruh dari daya yang dimiliki makhluk hidup (vital
force atau vis vitalis).
2. Dengan keberhasilan Friedrich Wohler dalam membuat urea (senyawa
organik) dari amonium sianat (senyawa anorganik) pada tahun 1828,
7
8 KIMIA ORGANIK I

maka keyakinan adanya pengaruh “vital force” atau “vis vitalis” dalam
pembentukan senyawa organik semakin goyah. Bahkan setelah
sejumlah kimiawan lain berhasil membuat beberapa senyawa organik,
pada akhirnya keyakinan tersebut tidak dapat dipertahankan lagi
sebagai suatu kebenaran ilmiah. Dalam perkembangan yang selanjut-
nya diperoleh suatu kesimpulan bahwa di antara senyawa organik dan
senyawa anorganik tidak ada perbedaan mengenai hukum-hukum
kimia yang berlaku.
3. Meskipun di antara senyawa organik dan senyawa anorganik tidak ada
perbedaan yang hakiki sebagai senyawa kimia, namun pengkajiannya
tetap dipandang perlu dipisahkan dalam cabang kimia yang spesifik.
Hal ini didasarkan pertimbangan bahwa: (1) jumlah senyawa organik
jauh lebih besar daripada senyawa anorganik, (2) semua senyawa
organik mengandung atom karbon, yang mempunyai keunikan dalam
hal kemampuannya membentuk rantai dengan sesama atom karbon,
dan mempunyai sifat-sifat khas.
4. Dengan berpijak pada kenyataan bahwa semua senyawa organik me-
ngandung unsur karbon, maka seyogianya kimia organik dinamakan
kimia senyawa karbon. Walaupun demikian sampai dewasa ini masih
dipertahankan penggunaan istilah kimia organik, tetapi dengan
pengertian bahwa senyawa-senyawa yang dikaji dalam kimia organik
(senyawa organik), tidak lagi diartikan sebagai senyawa yang hanya
dapat dihasilkan oleh makhluk hidup.
5. Jumlah senyawa organik yang telah dikenal manusia dewasa ini sangat
besar. Meskipun ada yang berasal dari tumbuhan dan hewan, tetapi
jumlah senyawa organik yang diperoleh dari jalur sintesis jauh lebih
besar. Minyak bumi dan batubara merupakan hasil alam yang menjadi
sumber senyawa-senyawa organik yang susunannya sederhana. Dari
yang bersusunan sederhana tersebut, melalui riset laboratorik selanjut-
nya dapat diperoleh senyawa-senyawa sintetik yang strukturnya lebih
rumit.
6. Senyawa organik mempunyai sifat yang berbeda dengan senyawa
anorganik. Perbedaan tersebut tidak saja dalam sifat-sifat fisikanya, te-
tapi juga menyangkut reaksi-reaksinya, bahkan jumlah dan cara klasifi-
kasinya. Hal-hal inilah yang merupakan alasan kuat untuk memisah-
kan bidang kajian senyawa organik dari senyawa anorganik.
7. Dalam sejarah kimia organik tercatat beberapa temuan yang memberi-
kan sumbangan penting bagi perkembangan kimia organik sehingga
dicapai kemajuan seperti sekarang ini. Secara kronologis temuan yang
dimaksud adalah: (1) metode analisis kualitatif dan kuantitatif, (2) teori
struktur yang melalui beberapa tahap perkembangan, dan (3) pengem-
bangan rumus struktur menjadi model tiga dimensi.
 Pendahuluan 9

SOAL-SOAL
1. Buatlah uraian singkat yang menunjukkan bukti tentang peranan
penting senyawa organik dalam kehidupan manusia sehari-hari.
2. Bagaimanakah dasar klasifikasi senyawa pada awal perkembangan
ilmu kimia?
3. Apakah yang dimaksud dengan pandangan “vis vitalis” dalam kimia
organik?
4. Apakah sebabnya sintesis urea oleh Wohler mempunyai dampak yang
menggoyahkan pandangan “vis vitalis”?
5. Dampak positif apakah yang diperoleh dari keberhasilan Wohler
dalam sintesis urea, bagi perkembangan kimia organik?
6. Sebutlah dua buah alasan yang melandasi pemisahan bidang kajian
senyawa organik dari senyawa anorganik.
7. Bagaimanakah batasan kimia organik dan senyawa organik pada masa
sekarang?
8. Dengan menggunakan acuan sumber informasi yang layak, sebutlah
senyawa-senyawa organik yang dapat diperoleh dari minyak bumi
dan batubara.
9. Buatlah tabel yang memperlihatkan sifat-sifat umum senyawa organik
ditinjau dari: sifat-sifat fisika, reaksi, dan klasifikasinya.
10. Sebutlah hal-hal penting yang menunjang perkembangan kimia
organik.

-----------