Diskusi dan Tanya Jawab Materi 9

Kelas C, A, D
 Mengapa semakin Panjang rantai asam karboksilat
kelarutannya dalam air berkurang, sedangkan
kelarutannya dalam alkohol meningkat?
Ingat Kembali istilah “Like Dissolved Like” yang artinya
senyawa polar dapat larut dalam pelarut yang bersifat
polar, dan sebaliknya senyawa yang non polar akan larut
dalam pelarut yang polar.

Air bersifat polar.

Asam karboksilat pada strukturnya memiliki gugus karboksil (COOH) yang bersifat
polar, namun juga memiliki rantai alkil (R) yang bersifat non polar.
Asam karboksilat rantai pendek dapat larut dalam air karena gugus karboksilnya
yang bersifat polar dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air yang juga bersifat
polar. Dalam hal ini dikarenakan rantai alkilnya pendek, maka sifat kepolaran gugus
karboksilnya masih lebih dominan dibangdingkan sifat non polar alkilnya.
Semakin Panjang rantai alkilnya, maka
sifat non polarnya meningkat dan
menjadi lebih dominan, sehingga
kelarutannya dalam air menjadi
berkurang, sedangkan dalam alkohol
dapat larut karena bagian polar dari
alkohol dapat berinteraksi dengan gugus
karboksil dari asam karboksilat,
sedangkan bagian non polar dari alkohol
dapat berinteraksi dengan gugus alkil
dari asam karboksilat.

Dikarenakan etanol dapat melarutkan

senyawa yang bersifat polar, semi polar
hingga non polar, pelarut ini dikenal
dengan nama pelarut universal.
 Mengapa Asam Karboksilat bersifat lebih
asam dari Alkohol?

Anion karboksilat yang

terbentuk dari reaksi Anion alkoksida tidak
ionisasi asam karboksilat memiliki elemen
distabilkan oleh penstabil resonansi,
resonansi. Semakin stabil sehingga alkohol lebih
anion yang terbentuk sulit mengalami
artinya semakin mudah ionisasi. Dengan kata
terjadinya ionisasi. lain semakin sulit
Dengan kata lain melepaskan ion H+,
semakin mudah ion H+ sehingga alkohol lebih
dilepaskan ke dalam air, lemah sifat
sehingga lebih bersifat keasamannya.
asam
Pengaruh jenis dan posisi
substituen terhadap keasaman
asam aromatik
 Pengaruh jenis dan posisi
substituen terhadap keasaman
asam aromatik

NO2 adalah gugus penarik elektron Jika ditinjau dari efek

delokalisasi elektron yang
yang dapat menarik elektron
terjadi, posisi orto dan para akan
melalui efek mesomere dan induksi
memberikan pengaruh yang
negatif. Efek ini menyebabkan
lebih besar dibandingkan posisi
kerapatan elektron di sekitar gugus
meta. Sehingga sifat keasaman
O-H asam menjadi berkurang,
asam o-nitrobenzoat > asam p-
sehingga ion H+ menjadi semakin
benzoate > asam m-
mudah untuk dilepaskan (semakin
nitrobenzoat
asam)
Mengapa titik didih
asamkarboksilat lebih tinggi?
Molekul-molekul asam karboksilat
dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan sesamanya dalam bentuk
dimer

Molekul-molekul alkohol juga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan

sesamanya, namun tidak membentuk dimer

Molekul-molkeul aldehid, keton, dan ester tidak dapat membentuk ikatan

hidrogen dengan sesamanya

Hal ini menyebabkan titik didih (boiling point, bp) senyawa asam karboksilat
lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa alkohol, aldehid, dan keton
sebanding.