KIMIA FARMASI

ZULFISA
 RUANG LINGKUP KIMIA FARMASI

Kimia farmasi Adalah disiplin ilmu gabungan kimia

dan farmasi yang terlibat dalam
Desain
Isolasi sintesis
Analisis
Identifikasi
Pengembangan bahan alam dan sintetis yang
digunakan sebagai obat.
 KIMIA FARMASI

Adalah ilmu kimia yang mempelajari tentang bahan obat

mencakup struktur, modifikasi struktur dan sifat kimia
fisika obat yang dapat digunakan untuk memahami dan
menjelaskan mekanisme kerja obat.
 Kimia farmasi berkaitan dengan ilmu lain

Kimia Organik
Biokimia
Ilmu Farmakologi
 Kimia farmasi berkaitan dengan ilmu lain

1. Kimia organik
Gugus Fungsi senyawa karbon ( ciri khas penentu
sifat dari suatu golongan)
Gugus Fungsional (golongan) senyawa obat

Alkohol
Fenol
Asam karboksilat
Aldehid
Alkaloid
Barbiturat
Sulfonamida
dll
 Gugus Fungsional (golongan) senyawa obat

Contoh :
 gugus fungsi asam karboksilat
: Asam salisilat, asetosal.
Gugus fungsi fenol: paracetamol, salisilamid
Alkaloid xanthin : coffein, teophyllin
 Kimia farmasi berkaitan dengan ilmu lain

2. Biokimia
Adalah ilmu kimia yang mempelajari struktur kimia,
zat-zat kimia, reaksi kimia dan intereaksi zat-zat yang
terdapat dalam tubuh, mis : denaturasi protein, reaksi
enzimatik
 Kimia farmasi berkaitan dengan ilmu lain

3. Ilmu Farmakologi
mempelajari seluruh aspek obat :

 sifat kimiawi dan fisikanya

farmakokinetik ( absorpsi, distribusi, metabolisme, dan
eksresi obat)
farmakodinamika
cara dan mekanisme kerja obat
OBAT
Obat adalah zat baik kimiawi, hewani,
maupun nabati, yang dalam dosis layak
dapat meringankan, mencegah, dan
menyembuhkan, penyakit atau gejala-
gejalanya.
 Sumbernya obat(3 golongan) :

1. Obat Alamiah: obat yang terdapat dialam,

contoh: kuinin , minyak ikan serta mineral-mineral;
2. Obat semisintetik: obat hasil sintesis yang bahan
dasarnya berasal dari bahan obat yang terdapat
dialam,contoh: morfin menjadi kodein;
3. Obat sintesis murni yaitu sintesis obat dari
bahan dasar yang tidak berkhasiat didapatkan
senyawa obat dengan khasiat farmakologis,
contoh: obat-obat golongan antihistamin dan
diuretika, dll.
 STRUKTUR AKTIVITAS OBAT

Sifat fisika dan kimia suatu obat dapat mempengaruhi

aktivitas biologi.
Sifat fisika dan kimia ditentukan oleh struktur kimianya
Kespesifikan struktur suatu obat akan mempengaruhi
aktivitas obat.
 Kespesifikan struktur suatu obat

Terbagi 2 jenis :

Obat yang berstruktur tidak spesifik

Obat yang berstruktur spesifik
 Obat yang berstruktur tidak spesifik

Ciri-ciri
obat yang bekerja secara langsung dan tidak tergantung
struktur kimianya.
Aktivitas biologi dipengaruhi oleh sifat fisika molekul
obat (kelarutan, derajat ionisasi, aktivitas permukaan dan
termodinamika).
 Obat yang berstruktur tidak spesifik

Contoh :
obat anastetik sistemik seperti eter, kloroform,
obat-obat yang mengandung senyawa bakterisidal
seperti fenol,0-kresol, resorsinol,
 Obat yang berstruktur spesifik

Ciri-ciri
obat yang aktivitas biologinya disebabkan oleh sifat
kimianya.
 kerja obat ditentukan oleh interaksi langsung antara
obat dengan reseptor.
Aktivitas biologi dihasilkan dari struktur kimia yang
beradaptasi dengan struktur reseptor membentuk
kompleks.
Sebagian besar molekul obat masuk dalam kelompok
ini. Contoh obat-obat diuretik.
 Struktur kimia suatu obat

Terdiri dari
1.Struktur inti dapat berbentuk cincin siklik, heterosiklik,
atau polisiklik.

2. Rantai samping (R)

berupa alifatik, siklik, atau heterosiklik.
Adalah gugus minor, menentukan aktivitas biologi dan
sifat kimia fisika obat.
Contoh rantai samping (R) senyawa obat
 Hubungan antara struktur kimia dan aktivitas biologis

1. Senyawa dengan gugus fungsional yang sama akan

mempunyai aktivitas sama, contoh , o-kresol , m-kresol
, p-kresol
Gugus fungsi hidroksil fenol dan berkhasiat sebagai
antibakteri.
 Hubungan antara struktur kimia dan aktivitas biologis

2, senyawa memiliki struktur kimia yang berbeda

namun aktivitas biologisnya sama.
Contoh: obat anastesi sistematik
eter halotan
CH3-CH2-O-CH2CH3
Hubungan antara struktur kimia dan aktivitas biologis

3. Senyawa dengan struktur sama dan

aktivitas biologis berbeda
Aktivitas biologis obat juga dipengaruhi oleh sifat
kimia fisika molekul obat.
Proses distribusi obat dengan penembusan
membran biologis dipengaruhi oleh sifat lipofil
molekul obat, kelarutan, derajat ionisasi, dan pH.
 Proses interaksi obat dengan reseptor khas
dipengaruhi ikatan kimia, seperti ikatan-ikatan
kovalen, ion, hidrogen, dipol-dipol, van der Waals,
ukuran molekul obat dan efek stereokimia.
HUBUNGAN STRUKTUR AKTIVITAS

Faktor yang mendukung terbagi 3 kelompok yaitu:

1. Faktor-faktor yang kurang mendukung Hubungan
Struktur Aktivitas senyawa obat :
a. perbedaan keadaan pengukuran parameter kimia,
fisika dan aktivitas biologis;
b. senyawa yang digunakan pra obat harus mengalami
bioaktivasi menjadi metabolit aktif;
c. aktivitas obat dipengaruhi oleh banyak keadaan in
vivo;
d. senyawa mempunyai pusat atom asimetris
e. senyawa mempunyai aktivitas biologis yang mirip
dengan senyawa lain tetapi berbeda mekanisme aksinya
f. pengaruh bentuk sediaan , seperti ukuran partikel dan
bentuk kristal obat dalam sediaan farmasi;
g. obat bersifat multipoten, struktur kimia yang
diperlukan untuk menimbulkan aktivitas biologis yang
berbeda kemungkinan serupa atau tumpang tindih
h. perbedaan spesies. Terjadi pada obat yang bersifat
lipofilik dapat disebabkan oleh perbedaan proses
metabolik dihati dan ekskresi obat di ginjal.
2. Faktor-faktor yang mendukung hubungan struktur
aktivitas, yaitu:
a. Hubungan struktur aktivitas empiris yang sifatnya
insidental (incidental). Dapat digunakan untuk
membuat turunan obat berdasarkan data percobaan;
b. Struktur obat simetrik. Beberapa tipe obat tertentu
ada yang mengandung dua gugus fungsi simetrik
yang berhubungan dan menimbulkan aktivitas.
3. Hubungan struktur aktivitas yang sebenarnya.
Aktivitas biologis merupakan refleksi sifat kimia
fisika dari senyawa bioaktif, sehingga hubungan
struktur aktivitas memiliki hukum tertentu.
Contoh :
seri homolog sederhana
R(CH2)nCH3 dan R(CH2)nR’
“ lipofilitas atau kemampuan untuk membuat ikatan
hidrofob berubah secara teratur sesuai jumlah n.”
 F. MODIFIKASI STRUKTUR

Tujuan :
Mendapatkan obat baru dengan aktivitas yang
lebih baik.
Variasi dalam struktur akan mempengaruhi aktivitas
biologi obat yang ditentukan oleh sifat kimia fisika,
distribusi ke sel dan jaringan, penembusan ke enzim
dan reseptor, cara bereaksi ke target dan ekskresi.
Merubah masa kerja obat.
Masa kerja obat dapat diperpanjang atau
diperpendek sesuai dengan efek terapi yang
diharapkan
Cara memperpanjang masa kerja obat dilakukan
dengan cara pembentukan garam asam,
senyawa ester dari senyawa obat
misal :prokain penisilin, esterifikasi pada steroid
(estrogen, progesteron, androgen), dan antibiotika
tertentu (eritromisin, kloramfenikol).
 Cara untuk memperpendek masa kerja obat dapat
dilakukan dengan mengganti gugus kimia yang
stabil dengan gugus yang labil
misalnya klorpropamid dengan masa kerja 5,7 jam
menjadi tolbutamid dengan masa kerja 3,3 jam.
Lamanya kerja klorpropamid yang lebih
panjang dibandingkan tolbutamid adalah karena
gugus metil pada posisi para pada tolbutamid yang
mudah diserang secara metabolik diganti dengan
substituen klor.
Terima Kasih